Metal-catalyzed oxidative damage and oligomerization of the amyloid-β peptide of Alzheimer's disease

Australian Journal of Chemistry

Volumn 57, Issue 6, 2004, Pages 511-518

  Ali, Feda E A ^a   Barnham, Kevin J ^a   Barrow, Colin J ^a   Separovic, Frances ^a  

^a UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGGLOMERATION; AMINO ACIDS; COPPER; FREE RADICALS; OLIGOMERS; OXIDATION; PATHOLOGY; PROTEINS; TOXICITY; ZINC;

ALZHEIMER'S DISEASE; PEPTIDE; REACTIVE OXYGEN; SENILE PLAQUE;

POLYPEPTIDES;

EID: 2942737245     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH04026     Document Type: Review

References (118)

1. Anonymous, J. Am. Med. Assoc. 1969, 208, 1017. doi:10.1001/ JAMA.208.6.1017
2. L. S. Honig, R. Mayeux, Aging (N. Y.) 2001, 13, 171.
3. A. B. Clippingdale, J. D. Wade, C. J. Barrow, J. Pept. Sci. 2001, 7, 227. doi:10.1002/PSC.324.ABS
4. T. E. Golde, C. B. Eckman, S. G. Younkin, Biochim. Biophys. Acta 2000, 1502, 172. doi:10.1016/S0925-4439(00)00043-0
5. C. L. Masters, K. Beyreuther, BMJ 1998, 316, 446.
6. F. Kamenetz, T. Tomita, H. Hsieh, G. Seabrook, D. Borchelt, T. Iwatsubo, S. Sisodia, R. Malinow, Neuron 2003, 37, 925.
7. P. E. Fraser, D. Yang, G. Yu, L. Levesque, M. Nishimura, S. Arawaka, L. C. Serpell, E. Rogaeva, P. St George-Hyslop, Biochim. Biophys. Acta 2000, 1502, 1. doi:10.1016/S0925-4439(00)00028-4
8. S. S. Petanceska, M. Seeger, F. Checler, S. Gandy, J. Neurochem, 2000, 74, 1878. doi:10.1046/J.1471-4159.2000. 0741878.X
9. T. H. Huang, D. S. Yang, N. P. Plaskos, S. Go, C. M. Yip, P. E. Fraser, A. Chakrabartty, J. Mol. Biol. 2000, 297, 73. doi:10.1006/JMBI.2000.3559
10. T. Miura, S. Mitani, C. Takanashi, N. Mochizuki, J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 10. doi:10.1016/J.JINORGBIO.2003.10.008
11. X. Huang, M. P. Cuajungco, C. S. Atwood, R. D. Moir, R. E. Tanzi, A. I. Bush, J. Nutr. 2000, 130, 1488S.
12. M. P. Cuajungco, G. J. Lees, Brain Res. Rev. 1997, 23, 219. doi:10.1016/S0165-0173(97)00002-7
13. B. Nicolas, J. Descotes, Hum. Toxicol. 1996, 515.
14. A. I. Bush, Trends Neurosci. 2003, 26, 207. doi:10.1016/S0166-2236(03) 00067-5
15. D. Beauchemin, R. Kisilevsky, Anal Chem. 1998, 70, 1026. doi:10.1021/AC970783F
16. M. A. Lovell, J. D. Robertson, W. J. Teesdale, J. L. Campbell, W. R. Markesbery, J. Neurol. Sci. 1998, 158, 47. doi:10.1016/S0022-510X(98)00092-6
17. J. Dong, C. S. Atwood, V. E. Anderson, S. L. Siedlak, M. A. Smith, G. Perry, P. R. Carey, Biochemistry 2003, 42, 2768. doi:10.1021/BI0272151
18. M. S. Yang, H. F. Wong, K. L. Yung, J. Toxicol. Environ. Health Part A 1998, 55, 445. doi:10.1080/009841098158359
19. M. S. Yang, M. H. Wong, Biol. Trace Elem. Res. 2001, 80, 67. doi:10.1385/BTER:80:1:67
20. H. Basun, L. G. Forssell, L. Wetterberg, B. Winblad, J. Neural Transm. Parkinson's Dis. Dement. Sect. 1991, 3, 231.
21. K. J. Barnham, C. L. Masters, A. I. Bush, Nat. Rev. Drug Discov. 2004, 3, 205. doi:10.1038/NRD1330
22. C. S. Atwood, M. E. Obrenovich, T. Liu, H. Chan, G. Perry, M. A. Smith, R. N. Martins, Brain Res. Rev. 2003, 43, 1. doi:10.1016/S0165-0173(03)00174-7
23. A. Becaria, S. C. Bondy, A. Campbell, J. Alzheimers Dis. 2003, 5, 31.
24. C. K. Mukhopadhyay, B. Mazumder, P. F. Lindley, P. L. Fox, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 11546. doi:10.1073/PNAS.94.21.11546
25. B. Buclez, Ann. Falsif. Expert. Chim. Toxicol. 1997, 90, 207.
26. A. L. Friedlich, S. Nagano, A. I. Bush, in Diet-Brain Con nections (Ed. M. P. Mattson) 2002, pp. 229-239 (Kluwer: Norwell, MA).
27. L. Rossi, M. F. Lombardo, M. R. Ciriolo, G. Rotilio, Neurochem. Res. 2004, 29, 493. doi:10.1023/B:NERE.0000014820.99232.8A
28. T. A. Bayer, S. Schaefer, A. Simons, A. Kemmling, T. Kamer, R. Tepest, A. Eckert, K. Schuessel, et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 14187. doi:10.1073/PNAS.2332818100
29. G. Ferretti, T. Bacchetti, C. Moroni, A. Vignini, G. Curatola, Biochim. Biophys. Acta 2003, 1635, 48. doi:10.1016/J.BBALIP.2003.10.005
30. P. Zatta, R. Lucchini, S. J. Van Rensburg, A. Taylor, Brain Res. Bull. 2003, 62, 15. doi:10.1016/S0361-9230(03)00182-5
31. R. A. Cherny, C. L. Masters, A. I. Bush, Curr. Med. Chem Immunal. Endocr. Metab. Agents 2003, 3, 9.
32. M. P. Cuajungco, K. Y. Faget, Brain Res. Rev. 2003, 41, 44, doi:10.1016/S0165-0173(02)00219-9
33. F. Celsi, A. Ferri, A. Casciati, N. D'Ambrosi, G. Rotilio, A. Costa, C. Volonte, M. T. Carri, Neurochem. Int. 2004, 44, 25. doi:10.1016/S0197-0186(03) 00101-3
34. J. Zou, N. Sugimoto, Biometals 2000, 13, 349. doi:10.1023/A:1009249816652
35. R. A. Cherny, K. J. Barnham, T. Lynch, I. Volitakis, Q.-X. Li, C. A. McLean, G. Multhaup, K. Beyreuther, et al., J. Struct. Biol. 2000, 130, 209. doi:10.1006/JSBI.2000.4285
36. T. Harkany, T. Hortobagyi, M. Sasvari, C. Konya, B. Penke, P. G. M. Luiten, C. Nyakas, Prag. Neuropsychopharmacol. Biol. Psychiatry 1999, 23, 963. doi:10.1016/80278-5846(99)00058-5
37. C. J. Barrow, Protein Pept. Lett. 1999, 6, 271.
38. G. Jackson, I. Murray, L. Hosszu, N. Gibbs, J. Waltho, A. Clarke, J. Collinge, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 8531. doi:10.1073/PNAS.151038498
39. C. Curtain, F. Ali, I. Volitakis, R. Cherny, R. Norton, K. Beyreuther, C. Barrow, C. Masters, et al., J. Biol. Chem. 2001, 276, 20466. doi:10.1074/JBC.M100175200
40. T. Miura, K. Suzuki, N. Kohata, H. Takeuchi, Biochemistry 2000, 39, 7024. doi:10.1021/BI0002479
41. C. S. Atwood, M. A. Smith, R. N. Martins, R. E. Tanzi, A. E. Roher, A. I. Bush, G. Perry, in Neuroinflammation: Mechanisms and Management 2nd ed. (Ed. P. L. Wood) 2003, p. 249 (Humana: Totowa, NJ).
42. M. Brzyska, A. Bacia, D. Elbaum, Eur. J. Biochem. 2001, 268, 3443. doi:10.1046/J.1432-1327.2001.02248.X
43. C. S. Atwood, X. Huang, R. D. Moir, R. E. Tanzi, A. I. Bush, Met. Ions Biol. Syst. 1999, 36, 309.
44. R. A. Cherny, C. S. Atwood, M. E. Xilinas, D. N. Gray, W. D. Jones, C. A. McLean, K. J. Barnham, I. Volitakis, et al., Neuron 2001, 30, 665. doi:10.1016/S0896-6273(01)00317-8
45. C. W. Ritchie, A. I. Bush, A. Mackinnon, S. Macfarlane, M. Mastwyk, L. MacGregor, L. Kiers, R. Cherny, et al., Arch. Neurol. 2003, 60, 1685. doi:10.1001/ARCHNEUR.60.12.1685
46. A. I. Bush, Neurobiol. Aging 2002, 23, 1031. doi:10.1016/S0197-4580(02) 00120-3
47. T. Shimizu, A. Watanabe, M. Ogawara, H. Mori, T. Shirasawa, Arch. Biochem. Biophys. 2000, 381, 225. doi:10.1006/ABBI.2000.1955
48. J. McLaurin, D. Yang, C. M. Yip, P. E. Fraser, J. Struct. Biol. 2000, 130, 259. doi:10.1006/JSBI.2000.4289
49. D. B. Carr, A. Goate, J. C. Morris, Am. J. Med. 1997, 103, 3S. doi:10.1016/S0002-9343(97)00262-3
50. C. S. Atwood, R. D. Moir, X. D. Huang, R. C. Scarpa, N. M. E. Bacarra, D. M. Romano, M. K. Hartshorn, R. E. Tanzi, A. I. Bush, J. Biol. Chem. 1998, 273, 12817. doi:10.1074/JBC.273.21.12817
51. A. M. Brown, D. M. Tummolo, K. J. Rhodes, J. R. Hofmann, J. S. Jacobsen, J. Sonnenberg-Reines, J. Neurochem. 1997, 69, 1204.
52. W. P. Esler, E. R. Stimson, J. M. Jennings, J. R. Ghilardi, P. W. Mantyh, J. E. Maggio, J. Neurochem. 1996, 66, 723.
53. S.-T. Liu, G. Hewlett, C. J. Barrow, Biochemistry 1999, 38, 9373. doi:10.1021/BI990205O
54. P. W. Mantyh, J. R. Ghilardi, S. Rogers, E. DeMaster, C. J. Allen, E. R. Stimson, J. E. Maggio, J. Neurochem. 1993, 61, 1171.
55. A. E. Roher, J. Baudry, M. O. Chaney, Y. Kuo, W. B. Stine, M. R. Emmerling, Biochim. Biophys. Acta 2000, 1502, 31.
56. X. Huang, M. P. Cuajungco, C. S. Atwood, M. A. Hartshorn, J. D. A. Tyndall, G. R. Hanson, K. C. Stokes, M. Leopold, et al., J. Biol. Chem. 1999, 274, 37111. doi:10.1074/JBC.274.52.37111
57. N. Tabet, D. Mantle, M. Orrell, Adverse Drug React. Toxicol. Rev. 2000, 19, 127.
58. D. A. Butterfield, C. M. Lauderback, Free Radic. Biol. Med. 2002, 32, 1050. doi:10.1016/S0891-5849(02)00794-3
59. S. Miranda, C. Opazo, L. F. Larrondo, F. J. Munoz, F. Ruiz, F. Leighton, N. C. Inestrosa, Prog. Neurobiol. 2000, 62, 633. doi:10.1016/S0301-0082(00) 00015-0
60. I. S. Magura, O. M. Rozhmanova, Biopolim. Kletka 1997, 13, 513.
61. C. Behl, J. B. Davis, R. Lesley, D. Schubert, Cell 1994, 77, 817.
62. X. Huang, C. S. Atwood, M. A. Hartshorn, G. Multhaup, L. E. Goldstein, R. C. Scarpa, M. P. Cuajungco, D. N. Gray, et al., Biochemistry 1999, 38, 7609. doi:10.1021/BI990438F
63. K. Hensley, J. M. Carney, M. P. Mattson, M. Aksenova, M. Harris, J. F. Wu, R. A. Floyd, D. A. Butterfield, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 3270.
64. S. Yatin, S. Varadarajan, Neurobiol. Aging 1999, 20, 325. doi:10.1016/S0197-4580(99)00056-1
65. S. I. Dikalov, M. P. Vitek, K. R. Maples, R. P. Mason, J. Biol. Chem. 1999, 274, 9392. doi:10.1074/JBC.274.14.9392
66. S. S. Pitchumoni, P. Doraiswamy, M. Murali, J. Am. Geriatr. Soc. 1998, 46, 1566.
67. G. T. Vatassery, T. Bauer, M. Dysken, Am. J. Clin. Nutr. 1999, 70, 793.
68. A. Y. Sun, Y. M. Chen, J. Biomed. Sci. 1998, 5, 401. doi:10.1159/ 000025354
69. S. Linton, M. J. Davies, R. T. Dean, Exp. Gerontol. 2001, 36, 1503. doi:10.1016/S0531-5565(01)00136-X
70. H. R. Griffiths, Free Radical Res. 2000, 33, S47.
71. K. J. A. Davies, IUBMB Life 2000, 50, 279. doi:10.1080/15216540051081010
72. S. I. Liochev, Met. Ions Biol. Syst. 1999, 36, 1.
73. G. Spiteller, J. Lipid Mediat. 1993, 7, 199.
74. G. Multhaup, Biomed. Pharmacother. 1997, 51, 105. doi: 10.1016/S0753-3322(97)86907-7
75. K. J. Barnham, G. D. Ciccotosto, A. K. Tickler, F. E. Ali, D. G. Smith, N. A. Williamson, Y.-H. Lam, D. Carrington, et al., J. Biol. Chem. 2003, 278, 42959. doi:10.1074/JBC.M305494200
76. C. C. Curtain, F. E. Ali, D. G. Smith, A. I. Bush, C. L. Masters, K. J. Barnham, J. Biol. Chem. 2003, 278, 2977. doi:10.1074/JBC.M205455200
77. C. C. Curtain, K. J. Barnham, A. I. Bush, Curr. Med. Chem Immunal. Endocr. Metab. Agents 2003, 3, 309.
78. N. Kaul, H. J. Forman, in Toxicology of the Human Environment (Ed. C. J. Rhodes) 2000, pp. 311-315 (Taylor " Francis: London).
79. J. Kanski, S. Varadarajan, M. Aksenova, D. Butterfield, Biochim. Biophys. Acta 2002, 1586, 190. doi:10.1016/S0925-4439(01)00097-7
80. C. Schoneich, Arch. Biochem. Biophys. 2002, 397, 370. doi:10.1006/ABBI.2001.2621
81. S. Varadarajan, S. Yatin, M. Aksenova, D. A. Butterfield, J. Struct. Biol. 2000, 130, 184. doi:10.1006/JSBI.2000.4274
82. S. Nishino, Y. Nishida, Inorg. Chem. Commun. 2001, 4, 86. doi:10.1016/S1387-7003(00)00213-6
83. J. Volz, F. U. Bosch, M. Wunderlin, M. Schuhmacher, K. Melchers, K. Bensch, W. Steinhilber, K. P. Schafer, et al., J. Chromatogr. A. 1998, 800, 29. doi:10.1016/S0021-9673(97)00877-7
84. F. E. A. Ali, Ph.D. Thesis 2002 (University of Melbourne: Melbourne).
85. D. A. Fancy, T. Kodadek, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 247, 420. doi:10.1006/BBRC.1998.8558
86. I. L. Shamovsky, R. J. Riopelle, G. M. Ross, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1061. doi:10.1021/JP003693E
87. M. I. Savenkova, D. M. Mueller, J. W. Heinecke, J. Biol. Chem. 1994, 269, 20394.
88. S. Bhattacharjee, S. Pennathur, J. Byun, J. Crowley, D. M. Mueller, J. Gischler, R. S. Hotchkiss, J. W. Heinecke, Arch. Biochem. Biophys. 2001, 395, 69. doi:10.1006/ABBI.2001.2557
89. T. Kowalik-Jankowska, M. Ruta-Dolejsz, K. Wisniewska, L. Lankiewicz, H. Kozlowski, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 4511. doi:10.1039.B006125P
90. Y. Zhang, S. Akilesh, D. E. Wilcox, Inorg. Chem. 2000, 39, 3057. doi:10.1021/IC000036S
91. L. Andersson, P. Hansen, Int. J. Bio-Chromatogr. 1996, 1, 293.
92. D. S. Yang, J. McLaurin, K. Qin, D. Westaway, P. E. Fraser, Eur. J. Biochem. 2000, 267, 6692. doi: 10.1046/J.1432-1327.2000.01767.X
93. K. Suzuki, T. Miura, H. Takeuchi, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001, 285, 991. doi:10.1006/BBRC.2001.5263
94. C. Yang, Chem. J. Internet 2000, 2, 027035le.
95. W. Garzon-Rodriguez, A. K. Yatsimirsky, C. G. Glabe, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2243. doi:10.1016/S0960-894X(99)00357-1
96. S. Varadarajan, S. Yatin, D. Butterfield, Alzheimers Rep. 2000, 3, 71.
97. F. Ali, A. J. Thompson, C. J. Barrow, Aust. J. Chem. 2000, 53, 321. doi:10.1071/CH99169
98. T. L. Tekirian, T. C. Saido, W. R. Markesbery, M. J. Russell, D. R. Wekstein, E. Patel, J. W. Geddes, J. Neuropathol. Exp. Neurol. 1998, 57, 76.
99. M. Lalowski, A. Golabek, C. A. Lemere, D. J. Selkoe, H. M. Wisniewski, R. C. Beavis, B. Frangione, T. Wisniewski, J. Biol. Chem. 1996, 271, 33623. doi:10.1074/JBC.271.52.33623
100. N. Arispe, H. B. Pollard, E. Rojas, Mol. Cell. Biochem. 1994, 140, 119.
101. J. Kourie, C. Henry, P. Farrelly, Cell. Mol. Neurobiol. 2001, 21, 255. doi:10.1023/A:1010995121153
102. H. Lin, R. Bhatia, R. Lal, FASEB J. 2001, 15, 2433. doi: 10.1096/FJ.01-0377COM
103. K. L. Sanderson, L. Butler, V. M. Ingram, Brain Res. 1997, 744, 7. doi:10.1016/S0006-8993(96)01060-8
104. H. M. Huang, H. C. Ou, S. J. Hsieh, L. Y. Chiang, Life Sci. 2000, 66, 1525. doi:10.1016/S0024-3205(00)00470-7
105. P. Mecocci, M. Beal, R. Cecchetti, M. Polidori, A. Cherubini, F. Chionne, L. Avellini, G. Romano, et al., Mol. Chem. Neuropathol. 1997, 31, 53.
106. I. Hajimohammadreza, M. Brammer, Neurosci. Lett. 1990, 112, 333. doi:10.1016/0304-3940(90)90226-Y
107. D. Scheuner, C. Eckman, M. Jensen, M. Citron, N. Suzuki, H. Bird, J. M. Hutton, W. Kukull, et al., Nat. Med. (N. Y.) 1996, 2, 864.
108. T. Hartmann, Eur. Arch. Psych. Clin. Neurosci. 1999, 249, 291. doi:10.1007/S004060050102
109. S. Turnbull, B. J. Tabner, O. M. El-Agnaf, L. J. Twyman, D. Allsop, Free Radicol Biol. Med. 2001, 30, 1154. doi:10.1016/S0891-5849(01)00510-X
110. A. K. Sian, E. R. Frears, O. M. El-Agnaf, B. P. Patel, M. F. Manca, G. Siligardi, R. Hussain, B. M. Austen, Biochem. J. 2000, 349, 299. doi:10.1042/0264-6021:3490299
111. M. Kawahara, Biomed. Res. Trace Elem. 1999, 10, 1.
112. Y. Kato, N. Kitamoto, Y. Kawai, T. Osawa, Free Radical Biol. Med. 2001, 31, 624. doi:10.1016/S0891-5849(01)00623-2
113. S. Fu, M. J. Davies, R. Stocker, R. T. Dean, Biochem. J. 1998, 333, 519.
114. J. W. Heinecke, J. Lab. Clin. Med. 1999, 133, 321.
115. F. E. Ali, K. J. Barnham, C. J. Barrow, F. Separovic, J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 173. doi:10.1016/J.JINORGBIO.2003.10.002
116. S. P. Gieseg, J. A. Simpson, T. S. Charlton, M. W. Duncan, R. T. Dean, Biochemistry 1993, 32, 4780.
117. S. Giunta, P. Ronchi, B. Valli, C. Franceschi, L. Galeazzi, Amyloid 2000, 7, 189.
118. M. P. Mattson, Alzheimer's Dis. Rev. 1997, 2, 1.