Ab initio studies on the mechanism of tyrosine coupling

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 105, Issue 6, 2001, Pages 1061-1070

  Shamovsky, Igor L ^a   Riopelle, Richard J ^b   Ross, Gregory M ^a  

^a QUEEN S UNIVERSITY   (Canada)

^b Department of Medicine   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; DISEASES; DNA; ELECTRONS; GROUND STATE; LIPIDS; OXIDATION; PATHOLOGY; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; PROTEINS; PROTONS;

BIOCHEMICAL REACTIONS; LIPOPROTEINS; OXIDATIVE STRESS; REACTIVE OXYGEN SPECIES; TYROSINE COUPLING;

BIOCHEMISTRY;

EID: 0035250633     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp003693e     Document Type: Article

References (98)

1. Raina, A. K.; Perry, G.; Nunomura, A.; Sayre, L. M.; Smith, M. A. Clin. Chem. Lab. Med. 2000, 38, 93-97.
2. Squier, T. C.; Bigelow, D. J. Front. Biosci. 2000, 5, D504-D526.
3. Cracowski, J. L.; Stanke-Labesque, F.; Souvignet, C.; Bessard, G. Presse Med. 2000, 29, 604-610.
4. Allen, R. G.; Tresini, M. Free Radical Biol. Med. 2000, 28, 463-499.
5. Christen, Y. Am. J. Clin. Nutr. 2000, 71, 621S-629S.
6. Mattson, M. P.; Pedersen, W. A.; Duan, W.; Culmsee, C.; Camandola, S. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1999, 893, 154-175.
7. Spitz, D. R.; Sim, J. E.; Ridnour, L. A.; Galoforo, S. S.; Lee, Y. J. Ann. N.Y. Acad. Sci. 2000, 599, 349-362.
8. Yokoyama, M.; Inoue, N.; Kawashima, S. Ann. N.Y. Acad. Sci. 2000, 902, 241-248.
9. Floyd, R. A. Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1999, 222, 236-245.
10. (a) Juurlink, B. H. Neurosci. Biobehav. Rev. 1997, 27, 151-166.
11. (b) Juurlink, B. H.; Sweeney, M. I. Neurosci. Biobehav. Rev. 1997, 27, 121-128.
12. Robberecht, W. J. Neural. 2000, 247, Suppl. 1, 11-16.
13. Smith, K. J.; Kapoor, R.; Felts, P. A. Brain Pathol. 1999, 9, 69-92.
14. Offen, D.; Hochman, A.; Gorodin, S.; Ziv, I.; Shirvan, A.; Barzilai, A.; Melamed, E. Adv. Neural. 1999, 80, 265-269.
15. Grunewald, T.; Beal, M. F. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1999, 893, 203-213.
16. Pennathur, S.; Jackson-Lewis, V.; Przedborski, S.; Heinecke, J. W. J. Biol. Chem. 1999, 274, 34621-34628.
17. Evans, P. H. Br. Med. Bull. 1993, 49, 577-587.
18. La Voie, M. J.; Hastings, T. G. J. Neurochem. 1999, 73, 2546-2554.
19. Spencer, J. P. E.; Jenner, P.; Daniel, S. E.; Lees, A. J.; Marsden, D. C.; Halliwell, B. J. Neurochem. 1998, 71, 2112-2122.
20. Merenyi, G.; Lind, J.; Czapski, G.; Goldstein, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 8216-8218.
21. Cudic, M.; Ducrocq, C. Nitric Oxide 2000, 4, 147-156.
22. Zhang, H.; Joseph, J.; Felix, C.; Kalyanaraman, B. J. Biol. Chem. 2000, 275, 14038-14045.
23. Santos, C. X.; Bonini, M. G.; Augusto, O. Arch. Biochem. Biophys. 2000, 377, 146-152.
24. Tsai, H.-H.; Hamilton, T. P.; Tsai, J.-H.; van der Woerd, M.; Harrison, J. G.; Jablonsky, M. J.; Beckman, J. S.; Koppenol, W. H. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15087-15095.
25. Jacob, J. S.; Cistola, D. P.; Hsu, F. F.; Muzaffar, S.; Mueller, D. M.; Hazen, S. L.; Heinecke, J. W. J. Biol. Chem. 1996, 271, 19950-19956.
26. Alexi, T.; Borlongan, C. V.; Faull, R. L.; Williams, C. E.; Clark, R. G.; Gluckman, P. D.; Hughes, P. E. Prog. Neurobiol. 2000, 60, 409-470.
27. Diner, B. A.; Force, D. A.; Randall, D. W.; Britt, R. D. Biochemistry 1998, 57, 17931-17943.
28. Xiao, G.; Tsai, A. L.; Palmer, G.; Boyar, W. C.; Marshall, P. J.; Kulmacz, R. J. Biochemistry 1997, 36, 1836-1845.
29. Spikes, J. D.; Shen, H. R.; Kopeckova, P.; Kopecek, J. Photochem. Photobiol. 1999, 70, 130-137.
30. Babcock, G. T.; Espe, M.; Hoganson, C.; Lydakis-Simantiris, N.; McCracken, J.; Shi, W.; Styring, S.; Tommos, C.; Warncke, K. Acta Chem. Scand. 1997, 57, 533-540.
31. Galeazzi, L.; Ronchi, P.; Franceschi, C.; Giunta, S. Amyloid 1999, 6, 7-13.
32. Pfeiffer, S.; Schmidt, K.; Mayer, B. J. Biol. Chem. 2000, 275, 6346-6352.
33. Lardinois, O. M.; Medzihradszky, K. F.; de Montellano, O. P. R. J. Biol. Chem. 1999, 274, 35441-35448.
34. Leeuwenburgh, C.; Hansen, P. A.; Holloszy, J. O.; Heinecke, J. W. Am. J. Physiol. 1999, 270, R128-R135.
35. Goldstein, S.; Czapski, G.; Lind, J.; Merenyi, G. J. Biol. Chem. 2000, 275, 3031-3036.
36. Baudry, N.; Lejeuna, P. J.; Niccoli, P.; Vinet, L.; Carayon, P.; Mallet, B. FEBS Lett. 1996, 396, 223-226.
37. Souza, J. M.; Giasson, B. I.; Chen, Q.; Lee, V. M.; Ischiropoulos, H. J. Biol. Chem. 2000, 275, 18344-18349.
38. Brady, J. D.; Sadler, I. H.; Fry, S. C. Phytochemistry 1998, 47, 349-353.
39. Leeuwenburgh, C.; Hansen, P. A.; Holloszy, J. O.; Heinecke, J. W. Free Radical Biol. Med. 1999, 27, 186-192.
40. Brunow, G.; Kilpeläinen, I.; Sipilä, J.; Syrjänen, K.; Karhunen, P.; Setälä, H.; Rummakko, P. In Lignin and Lignan Biosynthesis; Lewis, N. G., Sarkanen, S., Eds.; ACS Symp. Ser. Vol. 697, Am. Chem. Soc.: Washington, DC, 1998; pp 131-147.
41. Nakagawa, H.; Sumiki, E.; Takusagawa, M.; Ikota, N.; Matsushima, Y.; Ozawa, T. Chem. Pharm. Bull. (Tokyo) 2000, 48, 261-265.
42. Guyton, K. Z.; Kensler, T. W. Br. Med. Bull. 1993, 49, 523-544.
43. (a) Von Szentpály, L.; Shamovsky, I. L. Mol. Pharmacol. 1995, 47, 624-629.
44. (b) Von Szentpály, L.; Shamovsky, I. L. Int. J. Quantum Chem.: Quantum Biol. Symp. 1995, 22, 191-199.
45. Von Szentpály, L.; Ghosh, R. In Theoretical Organic Chemistry; Párkányi, C., Ed.; Elsevier: New York, 1998; Vol. 5, pp 447-499.
46. Bally, T.; Borden, W. T. In Reviews in Computational Chemistry; Lipkowitz, K. B., Boyd, D. B., Eds.; John Wiley and Sons: New York, 1999; Vol. 13, pp 1-97.
47. (a) Liu, R.; Zhou, X. Chem. Phys. Lett. 1993, 207, 185-189.
48. (b) Liu, R.; Zhou, X. J. Phys. Chem. 1993, 97, 9613-9617.
49. Chipman, D. M.; Liu, R.; Zhou, X.; Pulay, P. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5023-5035.
50. (a) Hameka, H. F.; Jensen, J. O. J. Mol. Struct. 1993, 288, 9-16.
51. (b) Samuels, A. C.; Jensen, J. O.; Hameka, H. F. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 454, 25-30.
52. Parr, R. F.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University: New York, 1989.
53. Density Functional Methods in Chemistry; Labanowski, J. K., Andzelm, J. W., Eds.; Springer-Verlag: New York, 1991.
54. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
55. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
56. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
57. (a) Qin, Y.; Wheeler, R. A. J. Chem. Phys. 1995, 102, 1689-1698.
58. (b) Li, J.; Fisher, C. L.; Chen, J. L.; Bashford, D.; Noodleman, L. Inorg. Chem. 1996, 35, 4694-4702.
59. Pudzianowski, A. T. J. Phys. Chem. 1996, 100, 4781-4789.
60. Jalkanen, K. J.; Suhai, S. Chem. Phys. 1996, 208, 81-116.
61. (e) Nwobi, O.; Higgins, J.; Zhou, X.; Liu, R. Chem. Phys. Lett. 1997, 272, 155-161.
62. (f) Kumar, G. A.; McAllister, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3159-3165.
63. (g) Paizs, B.; Suhai, S. J. Comput. Chem. 1998, 19, 575-584.
64. (h) Han, W.-G.; Jalkanen, K. J.; Elstner, M.; Suhai, S. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 2587-2602.
65. Kieninger, M.; Suhai, S.; Ventura, O. N. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 433, 193-201.
66. (j) Hobza, P.; Sponer, J. Chem. Rev. 1999, 99, 3247-3276.
67. (k) Cohen, A. J.; Handy, N. C. Chem. Phys. Lett. 2000, 316, 160-166.
68. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
69. Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 1988, 153, 503-506.
70. (a) Hegarty, D.; Robb, M. A. Mol. Phys. 1979, 38, 1795.
71. (b) Eade, R. H. E.; Robb, M. A. Chem. Phys. Lett. 1981, 83, 362.
72. Andersson, K.; Roos, B. O. In Modern Electronic Structure Theory, Part I, Advanced Series in Physical Chemistry, Vol. 2; Yarkony, D. R., Ed.; Singapore: World Scientific, 1995; pp 55-109.
73. Roothaan, C. C. J. Rev. Mod. Phys. 1960, 32, 179.
74. Pople, J. A.; Nesbet, R. K. J. Chem. Phys. 1954, 22, 571.
75. Löwdin, P.-O. Phys. Rev. 1955, 97, 74.
76. (a) Jansen, H. B.; Ross, P. Chem. Phys. Lett. 1969, 3, 140.
77. (b) Boys, S. B.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 79, 553.
78. Van Duijneveldt, F. B., et al. Chem. Rev. 1994, 94, 1873-1885.
79. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian-98, Revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
80. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P.v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; New York: Wiley-Interscience: 1986.
81. Handbook of Chemistry and Physics, 81st ed.; Lide, D. R., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2000-2001.
82. Harriman, A. J. Phys. Chem. 1987, 91, 6102-6104.
83. Zhang, H.; Squadrito, G. L.; Uppu, R.; Pryor, W. A. Chem. Res. Toxicol. 1999, 12, 526-534.
84. van der Vliet, A.; Eiserich, J. P.; O'Neill, C. A.; Halliwell, B.; Cross, C. E. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 319, 341-349.
85. Epperlein, M. M.; Nourooz-Zadeh, J.; Jayasena, S. D.; Hothersall, J. S.; Noronha-Dutra, A.; Neild, G. H. J. Am. Soc. Nephrol. 1998, 9, 457-463.
86. Bonini, M. G.; Radi, R.; Ferrer-Sueta, G.; Ferreira, A. M.; Augusto, O. J. Biol. Chem. 1999, 274, 10802-10806.
87. Polanyi, J. C. Science 1987, 236, 680.
88. (a) Kristyán, S.; Pulay, P. Chem. Phys. Lett. 1994, 229, 175.
89. (b) Pérez-Jordá, J. M.; Becke, A. D. Chem. Phys. Lett. 1995, 233, 134.
90. Hobza, P.; Sponer, J.; Reschel, T. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1315.
91. Dudzianowski, A. T. J. Phys. Chem. 1996, 100, 4781.
92. Sponer, J.; Leszczynski, J.; Hobza, P. J. Comput. Chem. 1996, 17, 841.
93. (a) Bofill, J. M.; Pulay, P. J. Chem. Phys. 1989, 90, 3642.
94. (b) Yu, H.; Goddard, J. D. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1991, 233, 129.
95. Ramachandran, G. N.; Sasisekharan, V. Adv. Protein Chem. 1968, 23, 326.
96. Mino, H.; Kawamori, A.; Ono, T. Biochim. Biophys. Acta 2000, 1457, 157-165.
97. Smith, B. J. In Encyclopedia of Computational Chemistry, Vol. 3; Schleyer, P.v. R., Ed.; John Wiley and Sons: Chichester-New York, 1998; pp 2270-2283..
98. Szulejko, J. E.; McMahon, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7839-7848.