Photoinduced charge separation and charge recombination in the [60]fullerene-diphenylbenzothiadiazole-triphenylamine triad: Role of diphenylbenzothiadiazole as bridge

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 109, Issue 47, 2005, Pages 22502-22512

  Sandanayaka, Atula S D ^a   Taguri, Yoshiki ^b   Araki, Yasuyuki ^a   Ishi i, Tsutomu ^b   Mataka, Shuntaro ^b   Ito, Osamu ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^b KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION; AMINES; ENERGY TRANSFER; FLUORESCENCE; MOLECULAR STRUCTURE; PHASE SEPARATION; SOLVENTS; SYNTHESIS (CHEMICAL); TEMPERATURE DISTRIBUTION;

CHARGE RECOMBINATION; NANOSECONDS; PHOTOINDUCED ELECTRON-TRANSFER PROCESS;

FULLERENES;

EID: 29144525323     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp053809c     Document Type: Article

References (109)

1. Foote, C. S. In Topics in Current Chemistry; Photophysical and Photochemical Properties of Fullerenes; Matty, J., Ed.; Series 169; Springer-Verlag; Berlin, 1994; p p347.
2. Fullerene, Chemistry, Physics and Technology; Radish, K. M., Ruoff, R. S., Eds.; Wiley-Interscience: New York, 2000.
3. Molecular and Supramolecular Photochemistry; Ramamurthy, V., Schanze, K. S., Eds.; Marcel Dekker: New York, 2001; Vol. 7.
4. (a) Imahori, H.; Sakata, Y. Adv. Mater. 1997, 9, 537.
5. (b) Martín, N.; Sánehez, L.; Illescas, B.; Pérez, I. Chem. Rev. 1998, 98, 2527.
6. (c) Guldi; D. M.; Prato, M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 695.
7. Echegoyen, L.; Echegoyen, L. E. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 593.
8. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Rec. 2001, 34, 40.
9. (a) Williams, R. M.; Zwier, J. M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093.
10. (b) Williams, R. M.; Koeberg, M.; Lawson, J. M.; An, Y.-Z.; Rubin, Y.; Paddon-Row; M. N.; Verhoeven, J. Org. Chem. 1996, 61, 5055.
11. (c) Thomas, K. G.; Biju, V.; George, M. V.; Guldi, D. M.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5341.
12. (d) Thomas, K. G.; Biju, V.; Guldi, D. M.; Kamat, P. V.; George, M. V. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8864.
13. (e) Thomas, K. G.; Biju, V.; Guldi, D. M.; Kamat, P. V.; George, M. V. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 10755.
14. (f) Komamine, S.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Moriwaki, K.; Miyata, T.; Ohno, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11497.
15. (a) Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400.
16. (b) Imahori, H.; Yamada, K.; Hasegawa, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2626.
17. (c) Luo, C.; Guldi, D. M.; Imahori, H.; Tamaki, K.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6535.
18. (c) Imahori, H.; Guldi, D. M.; Tamaki, K.; Yoshida, Y.; Luo, C.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617.
19. (d) Imahori, H.; Tamaki, K.; Araki, Y.; Sekiguchi, Y.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5165.
20. (e) Liddell, P. A.; Kodis, G.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7668.
21. (a) Linssen, T. G.; Durr, K.; Hannack, M.; Hirsh, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun 1995, 103.
22. (b) Durr, K.; Fiedler, S.; Linssen, T.; Hirshi, A.; Hanack; M. Chem. Ber. 1997, 130, 1375.
23. (c) Saster, A.; Gouloumis, A.; Vazques, P.; Torres, T.; Doan, V.; Schwartz, B. J.; Wudl, F.; Echigoyen, L.; Rivera, J. Org. Lett. 1999, 1, 1807.
24. (d) Martinez-Diaz, M. V.; Fender, N. S.; Rodriguez-Morgade, M. S.; Gomes-Lopes, M.; Dietrich, F.; Echioyen, L.; Stoddart, J. F.; Torres, T. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2095.
25. (e) Guldi, D. M.; Ramey, J.; Martinez-Diaz, M. V.; de la Escosura, A.; Torres, T.; Da Ros, T.; Prato, M. Chem. Commun. 2002, 2774.
26. (a) Sacricifici, N. S.; Wudl, F.; Heeger, A. J.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. Bourassa, J.; Ford, P. C. Chem. Phys. Lett. 1995, 247, 210.
27. (b) Maggini, M.; Guldi, D. M.; Mondini, S,; Scorrano, G.; Paolucci, F.; Ceroni, P.; Roffia, S. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1992.
28. (c) Maggini, M,; Dono, A.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 845.
29. (a) Guldi, D. M.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 974.
30. (b) D'Souza, F.; Zandler, M. E.; Smith, P. M.; Deviprasad, G. R.; Arkady, K.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 649.
31. (c) Zandler, M. E.; Smith, P. M.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; D'Souza, F. J. Org. Chem., 2002, 67, 9122.
32. (d) Fujitsuka, N. Tsuboya, R. Hamasaki, M. Ito, S. Onodera, S.; Ito, O.; Yamamoto, Y. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1452.
33. (a) Martín, N.; Sánchez, L.; Herranz, M. A. Guldi, D. M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4648.
34. (b) Herranz, M. A.; Ollescas, B., Martín, N.; Luo, C.; Guldi, D. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 5728.
35. (c) Martín, N.; Sánchez, L.; Guldi, D. M. Chem. Commun. 2000, 113.
36. (d) Martín, N.; Sánchez, L.; Illescas, B.; Gonzalez, S.; Herranz, M. A.; Guldi, D. M. Carbon 2000, 38, 1577.
37. (e) Allard, E.; Cousseau, J.; Oruduna, J.; Garin, J.; Luo; H.; Araki, Y. ; Ito, O. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 5944.
38. (f) Kreher, D.; Hudhomme, P.; Gorgues, A.; Luo; H.; Araki, Y.; Ito, O. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 4583.
39. (g) Sánchez, L.; Pérez, I.; Martín, N.; Guldi, D. M. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2457.
40. (a) Yamashiro, T.; Aso, Y.; Otsubo, T.; Tang, H.; Harima, T.; Yamashita, K. Chem. Lett. 1999, 443.
41. (b) Fujitsuka, M.; Ito, O.; Yamashiro, T.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4876.
42. (c) Hirayama, D.; Yamashiro, T.; Takiyama, K.; Aso, Y.; Otsubo, T.; Norieda, H.; Imahori, H.; Sakata, Y. Chem. Lett. 2000, 570.
43. (d) van Hal, P. A.; Knol, J.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Meskers, S. C. J.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5974.
44. (a) Fujitsuka, M.; Matsumoto, K.; Ito, O.; Yamashiro, T.; Aso, Y.; Otsubo, T. Res. Chem. Interned. 2001, 27, 73.
45. (b) van Hal, P. A.; Beckers, E. H. A.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J.; Jousselme, B.; Blanchard, P.; Roncali, J. Chem. Eur. J. 2002, 8, 5415.
46. (c) Beckers, E. H. A.; van Hal, P. A.; Dhanabalan, A.; Meskers, S. C. J. ; Knol, J.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6218.
47. Luo, H.; Fujitsuka, M.; Araki, Y.; Ito, O.; Padmawar, P.; Chiang, L. Y. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 9312.
48. (a) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Akoi, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 545.
49. (b) Ouldi, D. M.; Asmus, K.-D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5744.
50. (c) Imahori, H.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A. 2001, 105, 325.
51. (d) Imahori, H.; Tamaki, K.; Guldi, D. M.; Luo, C.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607.
52. (e) Vehmanen, V.; Tkachenko, N. V.; Imahori, H.; Fukuzumi, S.; Lemmetyinen, H. Spectrochim. Acta, Part A 2001, 57, 2229.
53. (a) The Photosynthetic Reaction Center; Deisenhofer, J., Norris, J. R., Eds.; Academic Press: San Diego, 1993.
54. (b) Anoxygenic Photosynthetic Bacteria; Blankenship, R. E., Madigan, M. T., Bauer, C. E., Eds.; Kluwer Academic Publishing: Dordrecht, 1995.
55. (c) Wasielewski, M. R.; Wiederrecht, G. P.; Svec, W. A.; Niemczyk, M. P. Sol. Energy Mater. Solar Cells 1995, 38, 127.
56. (a) Imahori, H.; Cardoso, S.; Tatman, D.; Lin, S.; Noss, L.; Seely, G. R.; Sereno, L.; Silber, C.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gust, D. Photochem. Photobiol. 1995, 62, 1009.
57. (b) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Res. Chem. Interned. 1997, 23, 621.
58. (c) Yamazaki, M.; Araki, Y.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8615.
59. (d) González, S.; Herranz, M. A.; Illescas, B.; Segura, J. L.; Martín, N. Synth. Met. 2001, 121, 1131.
60. Yamanaka, K.; Fujitsuka, M.; Araki, Y.; Ito, O.; Aoshima, T.; Fukushima, T.; Miyashi, T. J. Phys. Chem. A, 2004, 108, 250.
61. Bell, T. D. M.; Smith, T. A.; Ghiggino, K. P.; Ranasinghe, M. G.; Shephard, M. J.; Paddon-Row, M. Chem. Phys. Lett. 1997, 268, 223-228.
62. (a) Raimundo, J.-M.; Blanchard, P.; Brisset, H.; Akoudad, S.; Roncali, J. Chem. Commun. 2000, 939.
63. (b) Akhtaruzzaman, M.; Tomura, M.; Zaman, M. B.; Nishida, J.; Yamashita, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 7813.
64. (c) Edelmann, M. J.; Raimundo, J.-M.; Utesch, N. F.; Diederich, F.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Gross, M. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 2195.
65. (a) Kitamura, C.; Tanaka, S.; Yamashita, Y. Chem. Mater. 1996, 8, 570.
66. (b) van Mullekom, H. A. M.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1235.
67. (c) Bangcuyo, C. G.; Evans, U.; Myrick, M. L.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2001, 34, 7592.
68. (d) Niu, Y.-H.; Huang, J.; Cao, Y. Adv. Mater. 2003, 15, 807.
69. Zhang, X.; Gorohmaru, H.; Kadowaki, M.; Kobayashi, T.; Ishi-i, T.; Thiemann, T.; Mataka, S. J. Mater. Chem. 2004, 14, 1901.
70. Kato, S.; Matsumoto, T.; Ishi-i, T.; Thiemann, T.; Shigeiwa, M.; Gorohmaru, H.; Maeda, S.; Yamashita, Y.; Mataka, S. Chem. Commun. 2005, 2342.
71. (a) Rettig, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 969.
72. (b) Rettig, W. Top. Curr. Chem. 1994, 169, 253.
73. (c) Rettig, W.; Lapouyade, R. Top. Fluoresc. Spectrosc. 1994, 4, 109.
74. Wang, X.; Perzon, E.; Delgado, J. L.; de la Cruz, P.; Zhang, F.; Langa, F.; Andersson, M.; Inganas, O. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 5081.
75. Sandanayaka, S. D. A.; Matsukawa, K.; Ishi-i, T.; Mataka, S.; Araki, Y.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 19995.
76. (a) Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798.
77. (b) Prato, M.; Maggini, M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 519.
78. (c) Prato, M.; Maggini, M.; Giacometti, C.; Scorrano, G.; Sandonà, G.; Farnia, G. Tetrahedron 1996, 52, 5221.
79. Weller, A. Z. Phys. Chem. Neue Folge 1982, 133, 93.
80. The energy levels of the lowest singlet excited states of PBTDP-TPA were evaluated from the fluorescence peaks, because it was difficult to evaluate the 0-0 transition due to large Stokes shift.
81. (a) Arbogast, J. W.; Foote, C. S.; Kao, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2277.
82. (b) Biczok, L.; Linschitz, H. Chem. Phys. Lett. 1992, 195, 339.
83. (c) Nonell, S.; Arbogast, J. W.; Foote, C. S. J. Phys. Chem. 1992, 96, 4169.
84. (d) Steren, C. A.; von Willigen, H.; Biczok, L.; Gupta, N.; Linschitz, H. J. Phys. Chem. 1996, 100, 8920.
85. (e) Luo, C.; Fujitsuka, M.; Watanabe, A.; Ito, O.; Gan, L.; Huang, Y. Huang, C.-H. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 527.
86. (a) Sension, R. J.; Phillips, C. M.; Szarka, A. Z.; Romanow, W. J.; McGhie, A. R.; McCauly, J. P., Jr.; Smith, A. B., III; Hochstrasser, R. M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 6075.
87. (b) Ebbesen, T. W.; Tanigaki, K.; Kuroshima, S. Chem. Phys. Lett. 1991, 181, 501.
88. (c) Lee, M.; Song, O.-K.; Seo, J.-C.; Kim, D.; Suh, Y. D.; Jin, S. M.; Kim, S. K. Chem. Phys. Lett. 1992, 196, 325.
89. (d) Watanabe, A.; Ito, O.; Watanabe, M.; Saito, H.; Koishi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 117.
90. (a) Lippert, E. Z. Elektrochem. 1957, 61, 962.
91. (b) Mataga, N.; Kaifu, Y.; Koizumi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1956, 29, 465.
92. (a) Yonemura, H.; Moribe, S.; Hayashi, K.; Noda, M.; Tokudome, H.; Yamada, S.; Nakamura, H. Appl. Magn. Reson. 2003, 23, 289.
93. (b) Galili, T.; Regev, A.; Levanon, H.; Schuster, D. I.; Guldi, D. M. J. Phys. Chem. A. 2004, 108, 10632.
94. Sandanayaka, S. D. A.; Sasabe, H.; Araki, Y.; Furusho, Y.; Ito, O.; Takata, T. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5145.
95. (a) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 966.
96. (b) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1957, 26, 867.
97. (c) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1957, 26, 872.
98. (d) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1965, 43, 679.
99. (e) Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265.
100. (a) Ohkubo, K.; Imahori, H.; Shao, J.; Ou, Z.; Kadesh, K. M.; Chen, Y.; Zheng, G.; Pandey, R. K.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10991.
101. (b) Ohkubo, K.; Kotani, H.; Shao, J.; Ou, Z.; Kadesh, K. M.; Li, G.; Pandey, R. K.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Imahori, H.; Fukuzumi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 853.
102. Pilgram, K.; Zupan, M.; Skiles, R. J. Heterocycl. Chem. 1970, 7, 629.
103. (a) Watanabe, N.; Kihara, N.; Furusho, Y.; Takata, T.; Araki, Y. Ito, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 681.
104. (b) Choi, M. S.; Aida, T.; Luo, H.; Y. Araki, Y.; Ito, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4060.
105. (c) Nishikawa, H.; Kojima, S.; Kodama, T.; Ikemoto, I.; Suzuki, S.; Kikuchi, K. Fujitsuka, M. Luo, H.; Araki, Y.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1881.
106. (d) Makinoshima, T.; Fujitsuka, M.; Sasaki, M.; Araki, Y.; Ito, O.; Ito, S.; Morita, N. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 368.
107. (a) Ito, O.; Sasaki, Y.; Yoshikawa, Y.; Watanabe, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9838.
108. (b) Ito, O.; Res. Chem. Intermed. 1997, 23, 389.
109. (c) Yahata, Y.; Sasaki, Y.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Photosci. 1999, 6, 117.