Intramolecular Photoinduced Electron-Transfer Processes in Tetrathienylethylene-Quaterthiophene-[60]Fullerene Triad in Solutions

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 108, Issue 2, 2004, Pages 250-256

  Yamanaka, Ken ichi ^a   Fujitsuka, Mamoru ^a,b   Araki, Yasuyuki ^a   Ito, Osamu ^a   Aoshima, Toshihide ^a   Fukushima, Takanori ^a,c   Miyashi, Tsutomu ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^b OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^c JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE; CHROMATOGRAPHIC ANALYSIS; ELECTRON TRANSITIONS; ETHYLENE; FLUORESCENCE; FREE RADICALS; GROUND STATE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANIC SOLVENTS; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; RATE CONSTANTS; SOLUTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL); TOLUENE;

CHARGE SEPARATION; INTERMOLECULAR REACTIONS; POLAR SOLVENTS;

FULLERENES;

EID: 1642526481     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp036932h     Document Type: Article

References (74)

1. Kroto, H. W.; O'Brien, S. C.; Curl, R. F.; Smalley, R. E. Nature 1985, 318, 162.
2. Krätschmer, W.; Lamb, L. D.; Fostiropoulos, K.; Huffman, D. R. Nature 1990, 347, 354.
3. Liddell, P. A.; Sumida, J. P.; Macpherson, A. N.; Noss, L.; Seely, G. R. ; Clark, K. N.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. Photochem. Photobiol. 1994, 60, 537.
4. Imahori, H.; Cardoso, S.; Tatman, D.; Lin, S.; Noss, L.; Seely, G. R.; Sereno, L.; Silber, C.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gust, D. Photochem. Photobiol. 1995, 62, 1009.
5. Kuciauskas, D.; Lin, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Drovetskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926.
6. Williams, R. M.; Zwier, M. N.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093.
7. Sariciftci, N. S.; Wudl, F.; Heeger, A. J.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M.; Bourassa, J.; Ford, P. C. Chem. Phys. Lett. 1995, 247, 510.
8. (a) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Aoki, M.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771.
9. (b) Imahori, H.; Ozawa, S.; Uchida, K.; Takahashi, M.; Azuma, T.; Ajavakom, A.; Akiyama, T.; Hasegawa, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 485.
10. Imahori, H.; Tamaki, K.; Guldi, D. M.; Luo, C.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607.
11. (a) Samanta, A.; Kamat, P. V. Chem. Phys. Lett. 1992, 199, 635.
12. (b) Guldi, D. M.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 974.
13. (c) Guldi, D. M.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato. M. Res. Chem. Intermed. 1997, 23, 561.
14. (d) Thomas, K. G.; Biju, V.; George, M. V.; Guldi, D. M.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5341.
15. (e) Guldi, D. M.; Garscia, G. T.; Mattay, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 9679.
16. (f) Maggini, M.; Guldi, D. M.; Mondini, S.; Scorrano, G.; Paolucci, F.; Ceroni, P.; Roffia, S. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1992.
17. (g) Polese, A.; Mondini, S.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Scorrano, G.; Guldi, D. M.; Maggini, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3446.
18. Llacay, J.; Veciana, J.; Vidal-Gancedo, J.; Bourdelnde, J. L.; Gonzalez-Moreno, R.; Rovia, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 5201.
19. Tkachenko, N. V.; Rantala, L.; Tauber, A. Y.; Helaja, J.; Hynninen, P. V.; Lemmetyinen, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9378.
20. Schuster, D. I.; Cheng, P.; Wilson, S. R.; Prokhorenko, V.; Katterle, M. ; Holzwarth, A. R.; Braslavsky, S. E.; Klihm, G.; Williams, R. M.; Luo, C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11599.
21. (a) Yamashiro, T.; Aso, Y.; Otsubo, T.; Tang, H.; Harima, T.; Yamashita, K. Chem. Lett. 1999, 443.
22. (b) Fujitsuka, M.; Ito, O.; Yamashiro, T.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4876.
23. (c) Fujitsuka, M.; Matsumoto, K.; Ito, O.; Yamashiro, T.; Aso, Y.; Otsubo, T. Res. Chem. Intermed. 2001, 27, 73.
24. (d) Fujitsuka, M.; Masuhara, A.; Kasai, H.; Oikawa, H.; Nakanishi, H.; Ito, O.; Yamashiro, T.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Phys. Chem. B, 2001, 105, 9930.
25. van Hal, P. A.; Knol, J.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Meskers, S. C. J.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5974.
26. (b) Apperloo, J. J.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Knol, J.; Hummelen, J. C. ; Janssen, R. A. J. Adv. Mater. 2000, 12, 908.
27. (c) van Hal, P. A.; Beckers, E. H. A.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J.; Jousselme, B.; Blanchard, P.; Roncali, J. Chem. Eur. J. 2002, 8, 5415.
28. (d) Beckers, E. H. A.; van Hal, P. A.; Dhanabalan, A.; Meskers, S. C. J. ; Knol, J.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6218
29. (a) Arbogast, J. W.; Foote, C. S.; Kao, M. J. Am. Chem. Soc., 1192, 114, 2277.
30. (b) Foote, C. S. Top. Curr. Chem. 1994, 169, 347.
31. Wang, Y. J. Phys. Chem. 1992, 96, 764.
32. (a) Seshadri, R.; Rao, C. N. R.; Pal, H.; Mukherjee, T.; Mittal, J. P. Chem. Phys. Lett. 1993, 205, 395.
33. (b) Ghosh, H. N.; Pal, H.; Saper, A. V.; Mittal, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11722.
34. Schaffner, E.; Fischer, H. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13149.
35. (a) Watanabe, A.; Ito, O. J. Phys. Chem., 1994, 98, 7736.
36. (b) Ito, O.; Sasaki, Y.; Yoshikawa, Y.; Watanabe, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9838.
37. (c) Sasaki, Y.; Yoshikawa, Y.; Watanabe, A.; Ito, O. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1995, 91, 2287.
38. (d) Alam, M. M.; Watanabe, A.; Ito, O. J. Photochem. Photobiol. A 1997, 104, 59.
39. (e) Luo, C.; Fujitsuka, M.; Watanabe, A.; Ito, O.; Gan, L.; Huang, Y.; Huang, C. H. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 527.
40. (a) Bennati, M.; Grupp, A.; Bäuerle, P.; Mehring, M. Chem. Phys. 1994, 185, 221.
41. (b) Bennati, M.; Grupp, A.; Bäuerle, P.; Mehring, M. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994, 256, 751.
42. (a) Ma, B.; Laeson, G. E.; Bunker, C. E.; Kitaygorodskiy, A.; Sun, Y.-P. Chem. Phys. Lett. 1995, 247, 51.
43. (b) Sun, Y.-P.; Ma, B.; Lawson, G. E. Chem. Phys. Lett. 1995, 233, 57.
44. (c) Lawson, G. E.; Kitaygorodskiy, A.; Ma, B.; Bunker, C. E.; Sun, Y.-P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2225.
45. Fukuzumi, S.; Suenobu, T.; Patz, M.; Hirasaka, T.; Itoh, S.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8060.
46. (a) Martín, N.; Sánchez, L.; Seoane, C.; Andreu, R.; Garín, J.; Orduna, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5979.
47. (b) Martín, N.; Sánchez, L.; Guldi, D. M. Chem. Commun. 2000, 113.
48. (c) Martín, N.; Pérez, I.; Sánchez, L.; Seoane, C. J. Org. Chem. 1997, 62, 5690.
49. (d) Herranz, M. A.; Martín, N. Org. Lett. 1999, 1, 2005.
50. (e) Martín, N.; Sánchez, L.; Herranz, M. A.; Guldi, D. M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4648.
51. (f) Herranz, M. A.; Martín, N.; Sánchez, L.; Seoane, C.; Guldi, D. M. J. Organomet. Chem. 2000, 599, 2.
52. (g) Guldi, D. M.; Gonzalez, S.; Martín, N.; Antón, A.; Garín, J. Orduna, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 1978.
53. (h) Herranz, M. A.; Illescas, B.; Martín, N.; Luo, C.; Guldi, D. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 5728.
54. (i) Gonzalez, S.; Martín, N.; Swartz, A.; Guldi, D. M. Org. Lett. 2003, 5, 557.
55. (a) Boulle, C.; Rabreau, J. M.; Hudhomme, P.; Cariou, M.; Jubault, M.; Gorgues, A.; Orduna, J.; Garín, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3909.
56. (b) Hudhomme, P.; Boulle, C.; Rabreau, J. M.; Cariou, M.; Jubault, M.; Gorgues, A. Synth. Met. 1998, 94, 73.
57. Llacay, J.; Veciana, J.; Vidal-Gancedo, J.; Bourdelande, J. L.; Gonzalez-Moreno, R.; Rovira, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 5201.
58. (a) Allard, E.; Delaunay, J.; Cheng, F.; Cousseau, J.; Ordúna, J. ; Garín, J.; Org. Lett. 2001, 3, 3503.
59. (b) Allard, E.; Cousseau, J.; Ordúna, J.; Garín, J.; Luo, H.; Araki, Y.; Ito, O.; Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 5944.
60. Yamashita, Y.; Yaegashi, H.; Mukai, T. Tetrahedron Lett. 1985, 3579.
61. Suzuki, T.; Shiohara, H.; Monobe, M.; Sakimura, T.; Tanaka, S.; Yamashita, Y.; Miyashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 455.
62. Yamanaka, K.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Aoshima, T.; Fukushima, T.; Miyashi, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 1341.
63. Muggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798.
64. Yamazaki, M.; Araki, Y.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8615.
65. D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E.; Hoang, V. T.; Klykov, A. ; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 4952.
66. Weller, A. Z. Phys. Chem. Neue Folge 1982, 133, 93.
67. Matsumoto, K.; Fujitsuka, M.; Sato, T.; Onodera, S.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 11632.
68. 29
69. (a) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 966.
70. (b) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1965, 43, 679.
71. (c) Marcus, R. A., Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265.
72. (a) Wasielewski, M. R.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Pewitt, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1080.
73. (b) Asahi, T.; Ohkohchi, M.; Matsusaka, R.; Mataga, N.; Zhang, R. P.; Osuka, A.; Maruyama, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5665.
74. (c) Macpherson, A. N.; Liddeel, P. A.; Lin, S.; Noss, L.; Seely, G. R.; DeGraziano, J. M.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7202.