Photoinduced electron transfer processes of a fused C60-TTF- C60 dumbbell triad

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 5, Issue 20, 2003, Pages 4583-4592

  Kreher, David ^a   Hudhomme, Piétrick ^a   Gorgues, Alain ^a   Luo, Hongxia ^b   Araki, Yasuyuki ^b   Ito, Osamu ^b  

^a UNIVERSITÉ D'ANGERS   (France)

^b TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZONITRILE; BUCKMINSTERFULLERENE; FULLERENE DERIVATIVE; TETRATHIAFULVALENE DERIVATIVE; TOLUENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION SPECTROPHOTOMETRY; ARTICLE; CHEMICAL INTERACTION; ELECTRON TRANSPORT; PHOTOACTIVATION; SPECTROFLUOROMETRY; STEADY STATE; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 0142185228     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b303544c     Document Type: Article

References (61)

1. (a) C. S. Foote, Top. Curr. Chem., 1994, 169, 347;
2. (b) Y.-P. Sun, in Molecular and Supermolecular Photochemistry, ed. V. Ramamurthy and K. S. Schanze, Marcel Dekker, New York, 1997, 9, 325;
3. (c) D. M. Guldi and R. V. Kamat, in Fullerenes, Chemistry, Physics, and Technology, ed. K. M. Kadish and R. S. Ruoff, Wiely Interscience, New York, 2000, 5, 225.
4. L. Echegoyen and L. E. Echegoyen, Acc. Chem. Res., 1998, 31, 593.
5. N. Martín, L. Sánchez, B. Illescas and I. Pérez, Chem. Rev., 1998, 98, 2527.
6. (a) D. M. Guldi and M. Prato, Acc. Chem. Res., 2000, 33, 695;
7. (b) D. M. Guldi, M. Maggini, N. Martín and M. Prato, Carbon, 2000, 38, 1615.
8. (a) H. Imahori and Y. Sakata, Eur. J. Org. Chem., 1999, 445;
9. (b) D. M. Guldi, Chem. Commun., 2000, 321;
10. (c) M. Yamazaki, Y. Araki, M. Fujitsuka and O. Ito, J. Phys. Chem. A, 2001, 105, 8615.
11. (a) R. M. Williams, J. M. Zwier and J. W. Verhoeven, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 4093;
12. (b) R. M. Williams, M. Koeberg, J. M. Lawson, Y.-Z. An, Y. Rubin, M. N. Paddon-Row and J. W. Verhoeven, J. Org. Chem., 1996, 61, 5055;
13. (c) J.-F. Eckert, J.-F. Nicoud, J.-F. Nierengarten, S.-G. Liu, L. Echegoyen, F. Barigelletti, N. Armaroli, L. Ouali, V. Krsnikov and G. Hadziioannou, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 7467, and references cited therein.
14. N. Martín, L. Sánchez, M. A. Herranz and D. M. Guldi, J. Phys. Chem. A, 2000, 104, 4648.
15. (a) N. Martín, L. Sánchez and D. M. Guldi, Chem. Commun., 2000, 113;
16. (b) N. Martín, L. Sánchez, B. Illescas, S. González, M. A. Herranz and D. M. Guldi, Carbon, 2000, 38, 1577.
17. (a) M. Prato, M. Maggini, C. Giacometti, G. Scorrano, G. Sandona and G. Farina, Tetrahedron, 1996, 52, 5221;
18. (b) N. Martín, L. Sánchez, C. Seoane, R. Andreu, J. Garín and J. Orduna, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 5979;
19. (c) N. Martín, I. Pérez, L. Sánchez and C. Seoane, J. Org. Chem., 1997, 62, 5690;
20. (d) K. B. Simonsen, V. V. Konovalov, T. A. Konovalova, T. Kawai, M. P. Cava, L. D. Kispert, R. M. Metzger and J. Becher, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1999, 657;
21. (e) M. A. Herranz, N. Martín, L. Sánchez, C. Seoane and D. M. Guldi, J. Organomet. Chem., 2000, 599, 2;
22. (f) D. M. Guldi, S. González, N. Martín, A. Antón, J. Garín and J. Orduna, J. Org. Chem., 2000, 65, 1978;
23. (g) E. Allard, J. Cousseau, J. Orduna, J. Garín, H. Luo, Y. Araki and O. Ito, Phys. Chem. Chem. Phys., 2002, 4, 5944.
24. (a) C. Boulle, J.-M. Rabreau, P. Hudhomme, M. Cariou, M. Jubault, A. Gorgues, J. Orduna and J. Garín, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 3909;
25. (b) J. Llacay, M. Mas, E. Molins, J. Veciana, D. Powell and C. Rovira, Chem. Commun., 1997, 659;
26. (c) J. Llacay, J. Veciana, J. Vidal-Gancedo, J.-L. Bourdelande, R. González-Moreno and C. Rovira, J. Org. Chem., 1998, 63, 5201;
27. (d) P. Hudhomme, C. Boulle, J.-M. Rabreau, M. Cariou, M. Jubault and A. Gorgues, Synth. Met., 1998, 94, 73;
28. (e) M. A. Herranz and N. Martín, Org. Lett., 1999, 1, 2005;
29. (f) S.-G. Liu and L. Echegoyen, Eur. J. Chem., 2000, 1157;
30. (g) D. Kreher, S.-G. Liu, M. Cariou, P. Hudhomme, A. Gorgues, M. Mas, J. Veciana and C. Rovira, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 3447.
31. S.-G. Liu, D. Kreher, P. Hudhomme, E. Levillain, M. Cariou, J. Delaunay, A. Gorgues, J. Vidal-Gancedo, J. Veciana and C. Rovira, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 3717.
32. (a) D. M. Guldi and K.-D. Asmus, J. Phys. Chem. A, 1997, 101, 1481;
33. (b) Y.-P. Sun, R. Gudurn, G. E. Lawson, J. E. Mullins, Z. Fuo, J. Quinlan, C. E. Bunker and J. R. Gord, J. Phys. Chem. B, 2000, 104, 4625.
34. P. Hudhomme, S.-G. Liu, D. Kreher, M. Cariou and A. Gorgues, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2927.
35. C. Bingel, Chem. Ber., 1993, 126, 1957.
36. D. Rondeau, D. Kreher, M. Cariou, P. Hudhomme, A. Gorgues and P. Richomme, Rapid Commun. Mass Spectrom., 2001, 15, 1708.
37. C. Boulle, M. Cariou, M. Bainville, A. Gorgues, P. Hudhomme, J. Orduna and J. Garín, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 81.
38. (a) J. J. Stewart, QCPE Bull., 1989, 9, 10;
39. (b) M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople, GAUSSIAN 98 (Revision A.9), Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
40. (a) Y. Rubin, S. Khan, D. I. Freedberg and C. Yeretzian, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 344;
41. (b) J. M. Lawson, A. M. Oliver, D. F. Rothenfluh, Y.-Z. An, G. A. Ellis, M. G. Ranasinghe, S. I. Khan, A. G. Franz, P. S. Ganapathi, M. J. Shephard, M. N. Paddon-Row and Y. Rubin, J. Org. Chem., 1996, 61, 5032.
42. J. Chlistunoff, D. Cliffel and A. Bard, Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers, ed. H. S. Nalwa, John Wiley and Sons, New York, 1997, 1, Chapter 7.
43. (a) A. Watanabe, O. Ito, H. Saito, M. Watanabe and M. Koishi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1996, 117;
44. (b) A. Watanabe, O. Ito, H. Saito, M. Watanabe and M. Koishi, J. Phys. Chem., 1996, 100, 10518.
45. J. L. Segura, E. M. Priego, N. Martín, C. Luo and D. M. Guldi, Org. Lett., 2000, 2, 4021.
46. D. Rehm and A. Weller, Isr. J. Chem., 1970, 8, 259.
47. (a) V. Khodorkovsky, L. Shapiro, P. Krief, A. Shames, G. Mabon, A. Gorgues and M. Giffard, Chem. Commun., 2001, 2736.
48. (b) R. Andreu, J. Garín and J. Orduna, Tetrahedron, 2001, 57, 7883;
49. (c) P. A. Liddell, G. Kodis, L. de la Garza, J. B. Bahr, A. L. Moore, T. A. Moore and D. Gust, Helv. Chim. Acta, 2001, 84, 2765.
50. (a) N. V. Tkachenko, A. Y. Tauber, D. Grandell, P. H. Hynninen and H. Lemmetyinen, J. Phys. Chem. A, 1999, 103, 3646;
51. (b) N. V. Tkachenko, L. Rantala, A. Y. Tauber, J. Helaja, P. H. Hynninen and H. Lemmetyinen, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 9378.
52. T. Konishi, M. Fujitsuka and O. Ito, Chem. Lett., 2000, 202.
53. C. Luo, M. Fujitsuka, A. Watanabe, O. Ito, L. Gan, Y. Huang and C.-H. Huang, J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1998, 94, 527.
54. (a) M. M. Alam, A. Watanabe and O. Ito, Photochem. Photobiol. A: Chemistry, 1997, 104, 59;
55. (b) M. M. Alam, A. Watanabe and O. Ito and Bull. Chem. Soc. Jpn., 1997, 70, 1833;
56. (c) M. M. Alam, O. Ito, N. Sakurai and H. Moriyama, Fullerene Sci. Technol., 1998, 6, 1007;
57. (d) M. M. Alam, O. Ito, N. Sakurai and H. Moriyama, Res. Chem. Intermed., 1999, 25, 323.
58. G. Gust, T. A. Moore and A. L. Moore, Res. Chem. Intermed., 1997, 23, 621.
59. S. Komamine, M. Fujitsuka, O. Ito, K. Moriwaki, T. Miyata and T. Ohno, J. Phys. Chem. A, 2000, 104, 11497.
60. H. Imahori, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, Y. Sakata and S. Fukuzumi, J. Phys. Chem., 2001, 105, 325.
61. M. Fujitsuka, O. Ito, T. Yamashiro, Y. Aso and T. Otsubo, J. Phys. Chem. A, 2000, 104, 4876.