Competition between Intramolecular Electron-Transfer and Energy-Transfer Processes in Photoexcited Azulene-C60 Dyad

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 108, Issue 3, 2004, Pages 368-375

  Makinoshima, Takashi ^a   Fujitsuka, Mamoru ^a,b   Sasaki, Mikio ^a   Araki, Yasuyuki ^a   Ito, Osamu ^a   Ito, Shunji ^a,c   Morita, Noboru ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^b OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^c HIROSAKI UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION; AROMATIC COMPOUNDS; CHARGE TRANSFER; ENERGY TRANSFER; GROUND STATE; NEGATIVE IONS; PHOTOLYSIS; QUANTUM THEORY; RATE CONSTANTS; SOLVENTS;

CHARGE SEPARATION; INTRAMOLECULAR ENERGY TRANSFER;

MOLECULAR DYNAMICS;

EID: 0942277356     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0342428     Document Type: Article

References (68)

1. For a review, see: Wasielewski, M. Chem. Rev. 1992, 92, 435.
2. (a) Williams, R. M.; Zwier, J. M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093.
3. (b) Williams, R. M.; Koeberg, M.; Lawson, J. M.; An, Y.-Z.; Rubin, Y.; Paddon-Row: M. N.; Verhoeven, J. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 5055.
4. (c) Komamine, S.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Moriwaki, K.; Miyata, T.; Ohno, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11497.
5. Imahori, H.; Cardoso, S.; Tatman, D.; Lin, S.; Noss, L.; Seely, G. R.; Sereno, L.; Silber, C.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gust, D. Photochem. Photobiol. 1995, 62, 1009.
6. (a) Kuciauskas, D.; Lin, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Drovetskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926.
7. (b) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Aoki, M.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771.
8. (c) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Aoki, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 545.
9. (d) Imahori, H.; Ozawa, S.; Uchida, K.; Takahashi, M.; Azuma, T.; Ajavakom, A.; Akiyama, T.; Hasegawa, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 485.
10. (e) Tkachenko, N. V.; Rantala, L.; Tauber, A. Y.; Helaja, J.; Hynninen, P. V.; Lemmetyinen, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9378.
11. (f) Schuster, D. I.; Cheng, P.; Wilson, S. R.; Prokhorenko, V.; Katterle, M.; Holzwarth, A. R.; Braslavsky, S. E.; Klihm, G.; Williams, R. M.; Luo, C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11599.
12. (g) Fujitsuka, M.; Ito, O.; Imahori, H.; Yamada, K.; Yamada, H.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1999, 721.
13. (h) Imahori, H.; Tamaki, K.; Guldi, D. M.; Luo, C.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607.
14. (i) Imahori, H.; Guldi, D. M.; Tamaki, K.; Yoshida, Y.; Luo, C.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607.
15. (a) Llacay, J.; Veciana, J.; Vidal-Gancedo, J.; Bourdelnde, J. L.; González-Moreno, R.; Rovira, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 5201.
16. (b) Martin, N.; Sánchez, L.; Herranz, M. A.; Guldi, D. M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4648.
17. (a) Yamashiro, T.; Aso, Y.; Otsubo, T.; Tang, H.; Harima, T.; Yamashita, K. Chem. Lett. 1999, 443.
18. (b) Fujitsuka, M.; Ito, O.; Yamashiro, T.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4876.
19. (c) Fujitsuka, M.; Matsumoto, K.; Ito, O.; Yamashiro, T.; Aso, Y.; Otsubo, T. Res. Chem. Intermed. 2001, 27, 73.
20. (d) Hirayama, D.; Yamashiro, T.; Takimiya, K.; Aso, Y.; Otsubo, T.; Norieda, H.; Imahori, H.; Sakata, Y. Chem. Lett. 2000, 570.
21. (e) van Hal, P. A.; Knol, J.; Longeveld-Voss, B. M. W.; Meskers, S. C. J.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5974.
22. (f) Fujitsuka, M.; Masuhara, A.; Kasai, H.; Oikawa, H.; Nakanishi, H.; Ito, O.; Yamashiro, T.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Phys. Chem. B 2001, 104, 9930.
23. (a) Sariciftci, N. S.; Wudl, F.; Heeger, A. J.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M.; Bourassa, J.; Ford, P. C. Chem. Phys. Lett. 1995, 247, 510.
24. (b) Maggini, M.; Guldi, D. M.; Mondini, S.; Scorrano, G.; Paolucci, F.; Ceroni, P.; Roffia, S. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1992.
25. (c) Polese, A.; Mondini, S.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Scorrano, G.; Guldi, D. M.; Maggini, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3446.
26. (d) Guldi, D. M.; Garscia, G. T.; Mattay, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 9679.
27. (e) Guldi, D. M. Chem. Commun. 2000, 321.
28. (f) Yamazaki, M.; Araki, Y.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8615.
29. (g) Guldi, D. M.; Swartz, A. S.; Luo, C.; Gómez, R.; Segura, J. L.; Martín, N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10875.
30. (h) Fujitsuka, M.; Luo, H.; Murata, Y.; Kato, N.; Ito, O.; Komatsu, K. Chem. Lett. 2002, 968.
31. (a) Prato, M.; Maggini, M.; Giacometti, C.; Scorrano, G.; Sandonà, G.; Farnia, G. Tetrahedron 1996, 52, 5221.
32. (b) Guldi, D. M.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 974.
33. (a) D'Souza, F.; Zandler, M. E.; Smith, P. M.; Deviprasad, G. R.; Arkady, K.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 649.
34. (b) D'Souza, F.; Zandler, M. E.; Smith, P. M.; Deviprasad, G. R.; Arkady, K.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Org. Chem. 2002, 67, 9122.
35. (a) Peeters, E.; van Hal, P. A.; Knol, J.; Brabec, C. J.; Saricifitci, N. S.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 10174.
36. (b) Apperloo, J. J.; Martineau, C.; van Hal, P. A.; Roncali, J.; Janssen, R. A. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 21.
37. (a) Kasha, M. Discuss. Faraday Soc. 1950, 9, 14.
38. (b) Binsch, G.; Heilbronner, E.; Jankow, R.; Schmidt, D. Chem. Phys. Lett. 1967, 7, 135.
39. (c) Murata, S.; Iwanaga, C.; Toda, T.; Kokubun, H. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1972, 76, 1176.
40. (a) Gillespie, G. D.; Wild, U. P. Chem. Phys. 1980, 52, 117.
41. (b) Rentzepis, P. M. Chem. Phys. Lett. 1968, 2, 117.
42. (c) Wagner, B. D.; Helmrich, D. T.; Steer, R. P. J. Phys. Chem. 1992, 96, 7904.
43. (d) Wagner, B. D.; Szymanski, M.; Steer, R. P. J. Chem. Phys. 1993, 98, 301.
44. (e) Abou-Zied, O. K.; Sinha, H. K.; Steer, R. P. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7989.
45. (f) Tétreault, N.; Muthyala, R. S.; Liu, R. S. H.; Steer, R. P. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 2524.
46. (c) Yeow, E. K.; Steer, R. P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 97.
47. Ito, S.; Morita, N.; Asao, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1409.
48. Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798.
49. Guldi, D. M.; Luo, C.; Swartz, A.; Gómez, R.; Segura, J. L.; Martin, N.; Brabec, C.; Sariciftci, N. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 1141.
50. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Rega, N.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C. ; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.11.3; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2002.
51. Shida, T. Electronic Absorption Spectra of Radical Ions; Elsevier: Amsterdam, 1988.
52. Plattner, P. A.; Heilbronner; E.; Weber, S. Helv. Chim. Acta 1952, 35, 1036.
53. (a) Biczok, L.; Linshitz, H.; Walter, R. I. Chem. Phys. Lett. 1992, 195, 339.
54. (b) Fujitsuka, M.; Luo, C.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 445.
55. (a) Steren, C. A.; van Willigen, H.; Biczok, L.; Gupta, N.; Linschitz, H. J. Phys. Chem. 1996, 100, 8920.
56. (b) Alam, M. M.; Watanabe, A.; Ito, O. J. Photochem. Photobiol., A 1997, 104, 59.
57. Murov, S. L.; Carmichael, I.; Hug, G. L. Handbook of Photochemistry, 2nd ed.; Marcel Dekker: New York, 1993.
58. Rehm, D.; Weller, A. Isr. J. Chem. 1970, 8, 259.
59. Weller, A. Z. Phys. Chem. 1982, 133, 93.
60. (a) Ebbesen, T. W.; Tanigaki, K.; Kuroshima, S. Chem. Phys. Lett. 1991, 181, 501.
61. (b) Watanabe, A.; Ito, O.; Watanabe, M.; Saito, H.; Koishi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun, 1996, 117.
62. Luo, C.; Fujitsuka, M.; Watanabe, A.; Ito, O.; Gan, L.; Huang, Y. Huang, C.-H. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 527.
63. (a) Marcus, R. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 1964, 15, 144.
64. (b) Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265.
65. (c) Marcus, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1111.
66. (a) Guldi, D. M.; Hungerbuhler, H.; Janata, E.; Asmus, K.-D. J. Phys. Chem. 1993, 97, 11258.
67. (b) Fraelich, M. R.; Weisman, R. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 11145.
68. (c) Alam, M. M.; Watanabe, A.; Ito, O. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1833.