Photoinduced electron-transfer processes between [C60]fulIerene and triphenylamine moieties tethered by rotaxane structures. Through-space electron transfer via excited triplet states of [60]fullerene

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 108, Issue 24, 2004, Pages 5145-5155

  Sandanayaka, Atula S D ^a   Sasabe, Hisahiro ^c   Araki, Yasuyuki ^a   Furusho, Yoshio ^c,d   Ito, Osamu ^a   Takata, Toshikazu ^b,c  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^b TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

^c Osaka Prefecture University   (Japan)

^d JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRON TRANSFER PROCESS; POLAR SOLVENTS; TRIPHENYLAMINE; TRIPLET STATES;

AMINES; ELECTRON TRANSITIONS; FLUORESCENCE; FULLERENES; MOLECULAR STRUCTURE; RATE CONSTANTS; SOLVENTS;

PHOTOCHEMICAL REACTIONS;

EID: 3042590032     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0490812     Document Type: Article

References (73)

1. Ramamurthy, V.; Schanze, K. S. Molecular and Supramolecular Photochemistry; Marcel Dekker: New York, 2001; Vol. 7.
2. Kadish, K. M.; Ruoff, R. S. Fullerenes; John Wiley & Sons: New York, 2000; p 225.
3. (a) Sun, D.; Tham, F. S.; Reed, C. A.; Chaker, L.; Boyd, P. D. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6604-6612.
4. (b) Constable, E. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2269-2271.
5. (c)Diederich, F.; Gómez-López, M. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 263-277.
6. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Rec. 1993, 26, 198-205.
7. Sacriftci, N. S.; Smilowitz, L.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Science 1992, 258, 1474-1476.
8. (a) Ballardini, R.; Balzani, V.; Clemente-León, M.; Credi, A.; Gandolfi, M. T.; Ishow, E.; Perkins, J.; Stoddart, J. F.; Tseng, H. R.; Wenger, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12786-12795 and references therein.
9. (b) Ballardini, R.; Gandolfi, M. T.; Balzani, V. Electron Transfer in Chemistry, Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001; Vol. 3, Chapter 7, pp 539-581.
10. (c) Armaroli, N.; Chambron, J.-C.; Collin, J.-P.; Dietrich-Buchecker, C.; Flamigni, L.; Kern, J.-M.; Sauvage, J.-P. Electron Transfer in Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001; Vol. 3, Chapter 8, pp 582-654.
11. Williams, R. M.; Koeberg, M.; Lawson, J. M.; Yi-Zhong, A.; Rubin, Y.; Paddon-Row, M. N.; Verhoeven, J. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 5055-5062.
12. Guldi, D. M.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 974-980.
13. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Res. Chem. Intermed. 1997, 23, 621-651.
14. (a) Imahori, H.; Yamada, K.; Hasegawa, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2626-2629.
15. (b) Imahori, H.; Tamaki, K.; Guldi, D. M.; Luo, C.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607-2617.
16. (c) Imahori, H.; Mori, Y.; Matano, J. J. Photochem. Photobiol., C 2003, 4, 51-83.
17. Bell, T. D. M.; Smith, T. A.; Ghiggino, K. P.; Ranasinghe, M. G.; Shephard, M. J.; Paddon-Row: M. N. Chem. Phys. Lett. 1997, 268, 223-228.
18. Da Ros, T.; Prato, M.; Guldi, D. M.; Alessio, E.; Ruzzi, M.; Pasimeni, L. Chem. Commun. 1999, 635-636.
19. (b) Da Ros, T.; Prato, M.; Guldi, D. M.; Ruzzi, M.; Pasimeni, L. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 816-827.
20. (c) (17) Guldi, D. M.; Luo, C.; Da Ros, T.; Prato, M.; Dietel, E.; Hirsch, A. Chem. Commun. 2000, 375-376.
21. (d) Guldi, D. M.; Luo, C.; Swartz, A.; Scheloske, M.; Hirsch, A. Chem. Commun. 2001, 1066-1067.
22. Wilson, S. R.; MacMahon, S.; Tat, F. T.; Jarowski, P. D.; Schuster, D. I. Chem. Commun. 2003, 226-227
23. Diederich, F.; Lopez, M. G. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 263-277.
24. Piotrowiak, P. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 143-150.
25. (a) D'Souza, F.; Deviprasad, G. D.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5277-5284.
26. (b) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E.; Hoang, V. T.; Arkady, K.; Van Stipdonk, M.; Perera, A.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3243-3243.
27. (c) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 4952-4962.
28. Guldi, D. M.; Ramey, J.; Martinez-Diaz, M. V.; de la Escosura, A.; Torres, T.; Da Ros, T.; Prato, M. Chem. Commun. 2002, 2774-2775.
29. Watanabe, N.; Kihara, N.; Furusho, Y.; Takata, T.; Araki, Y.; Ito, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 681-683.
30. (a) Williams, R. M.; Zwier, J. M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093-4099.
31. (b) Williams, R. M.; Koeberg, M.; Lawson, J. M.; An, Y.-Z.; Rubin, Y.; Paddon-Row, M. N.; Verhoeven, J. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 5055-5062.
32. (a) Komamine, S.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Moriwaki, K.; Miyata, T.; Ohno, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11497.
33. (b) Luo, H.; Fujitsuka, M.; Araki, Y.; Ito, O.; Padmawar, P.; Chiang, L. Y. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 9312-9318.
34. Lawson, G. E.; Kitaygorodskiy, A.; Ya-Ping, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 5913-5920.
35. (a) Arbogast, J. W.; Foote, C. S.; Kao, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2277-2279.
36. (b) Biczok, L.; Linschitz, H. Chem. Phys. Lett. 1992, 195, 339-346.
37. (c) Nonell, S.; Arbogast, J. W.; Foote, C. S. J. Phys. Chem. 1992, 96, 4169-4170.
38. (d) Steren, C. A.; von Willigen, H.; Biczok, L.; Gupta, N.; Linschitz, H. J. Phys. Chem. 1996, 100, 8920.
39. (a) Ito, O.; Sasaki, Y.; Yoshikawa, Y.; Watanabe. A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9838-9842.
40. (b) Ito, O. Res. Chem. Intermed. 1997, 23, 389-402.
41. (c) Yahata, Y.; Sasaki, Y.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Photosci. 1999, 6, 117-121.
42. Ghosh, H. N.; Palit, D. K.; Sapre, A. V.; Mittal, J. P. Chem. Phys. Lett. 1997, 265, 365-373.
43. Senior, R. J.; Szarka, A. Z.; Smith, G. R.; Hochstrasser, R. M. Chem. Phys. Lett. 1991, 185, 179-183.
44. Furusho, Y.; Sasabe, H.; Natsui, D.; Murakawa, K.; Takata, T.; Harada, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 179-185.
45. (a) Diederich, F.; Jonas, U.; Gramlich, V.; Hermann, A.; Ringsdorf, H.; Thilgen, C. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2445-2453.
46. (b) Luboch, E.; Cygan, A.; Biernat; J. F. Tetrahedron 1990, 46, 2461-2472.
47. Diederich, F.; Echegoyen, L.; Gómez-López, M.; Kessinger, R.; Stoddart, J. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 1577-1586.
48. Belik, P.; Gügel, A.; Spickermann, J.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 78-80.
49. Kawasaki, H.; Kihara, N.; Takata, T. Chem. Lett. 1999, 1015-1016.
50. Kihara, N.; Tachibana, Y.; Kawasaki, H.; Takata, T. Chem. Lett. 2000, 506-507.
51. Takata, T.; Kawasaki, H.; Kihara, N.; Furusho, Y. Macromolecules 2001, 34, 5449-5456.
52. Kemp, T. J.; Martins, L. J. A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1981, 177, 1425-1435.
53. Weller, A. Z. Phys. Chem. Neue Folge 1982, 133, 93-98.
54. Luo, C.; Fujitsuka, M.; Watanabe, A.; Ito, O.; Gan, L.; Huang, Y.; Huang, C.-H. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 527-532.
55. (a) Sension, R. J.; Phillips, C. M.; Szarka, A. Z.; Romanow, W. J.; McGhie, A. R.; McCauly, Jr., J. P.; Smith, A. B., III; Hochstrasser, R. M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 6075-6078.
56. (b) Ebbesen, T. W.; Tanigaki, K.; Kuroshima, S. Chem. Phys. Lett. 1991, 181, 501-504.
57. (c) Lee, M.; Song, O.-K.; Seo, J.-C.; Kim, D.; Suh, Y. D.; Jin, S. M.; Kim, S. K. Chem. Phys. Lett. 1992, 196, 325-329.
58. (d) Watanabe, A.; Ito, O.; Watanabe, M.; Saito, H.; Koishi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 117-118.
59. (a) Ashton, P. R.; Baxter, I.; Fyfe, M. C. T.; Raymo, F. M.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 120, 2297-2307.
60. (b) Tachibana, Y.; Kawasaki, H.; Kihara, N.; Takata, T. Submitted for publication.
61. (a) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 966-978.
62. (b) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1965, 43, 679-701.
63. (c) Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265-322.
64. (a) Yamazaki, M.; Araki, Y.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8615-8622.
65. (b) Luo, H.; Fujitsuka, M.; Araki, Y.; Ito, O.; Padmawar, P.; Chiang, L. Y. J. Phys. Chem. B 2003,107, 9312-9318.
66. (a) Luo, C.; Guldi, D. M.; Imahori, H.; Tamaki, K.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6535-6551.
67. (b) Fukuzumi, S.; Imahori, H.; Yamada, H.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2571-2575.
68. (c) Imahori, H.; Tamaki, K.; Guldi, D. M.; Luo. C.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607-2617.
69. (d) Imahori, H.; Guldi, D. M.; Tamaki, K.; Yoshida, Y.; Luo, C.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617-6628.
70. (e) Imahori, H.; Tamaki, K.; Araki, Y.; Sekiguchi, Y.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5165-5174.
71. (a) Lindell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400-1405.
72. (b) Carbonera, D.; Di Valentin, M.; Corvaja, C.; Agostini, G.; Giacometti, G.; Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4398-4405.
73. Andersson, A.; Linke, M.; Chambron, J.-C.; Davidsson, J.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P.; Hammarstrom, L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3526-3527.