Photoinduced energy and electron transfer in fullerene-oligothiophene-fullerene triads

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 104, Issue 25, 2000, Pages 5974-5988

  Van Hal, Paul A ^a,b   Knol, Joop ^a,b   Langeveld Voss, Bea M W ^a,b   Meskers, Stefan C J ^a,b   Hummelen, J C ^a,b   Janssen, René A J ^a,b  

^a EINDHOVEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

^b UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION SPECTROSCOPY; CHARGE TRANSFER; ENERGY TRANSFER; FLUORESCENCE; FREE ENERGY; FULLERENES; MATHEMATICAL MODELS; OLIGOMERS; PERMITTIVITY; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL); THIN FILMS;

METHYLFULLEROPYRROLIDINE; OLIGOTHIOPHENE; WELLER EQUATION;

MOLECULAR DYNAMICS;

EID: 0033689972     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0012597     Document Type: Article

References (103)

1. (a) Sariciftci, N. S.; Smilowitz, L.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Science 1992, 258, 1474-1476.
2. (b) Sariciftci, N. S.; Heeger, A. J. In Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers; Nalwa, H. S., Ed.; Wiley: New York, 1996.
3. Yu, G.; Gao, Y.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789-1791.
4. (a) Kraabel, B.; McBranch, D.; Sariciftci, N. S.; Moses, D.; Heeger, A. J. Phys. Rev. B 1994, 50, 18543-18552.
5. (b) Kraabel, B.; Hummelen, J. C.; Vacar, D.; Moses, D.; Sariciftci, N. S.; Heeger, A. J. J. Cheat. Phys. 1996, 104, 4267-4273.
6. (a) Smilowitz, L.; Sariciftci, N. S.; Wu, R.; Gettinger, C.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Phys. Rev. B 1993, 47, 13835-13842.
7. (b) Meskers, S. C. J.; van Hal, P. A.; Spiering, A. J. H.; van der Meer, A. F. G.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J. Phys. Rev. B, submitted.
8. Yang, C. Y.; Heeger, A. J. Synth. Met. 1996, 83, 85-88.
9. (a) Thomas, K. G.; Biju, V.; Guldi, D. M.; Kamat, P. V.; George, M. V. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8864-8869.
10. (b) Thomas, K. G.; Biju, V.; George, M. V.; Guldi, D. M.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5341-5348.
11. (c) Sun, Y. P.; Ma, B.; Bunker, C. E. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7580-7590.
12. (d) Ma, B.; Bunker, C. E.; Guduru, R.; Zhang, X. F.; Sun, Y. P. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5626-5632.
13. (e) Williams, R. M.; Koeberg, M.; Lawson, J. M.; An, Y. Z.; Rubin, Y.; Paddon-Row, M. N.; Verhoeven, J. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 5055-5062.
14. (f) Lawson, J. M.; Oliver, A. M.; Rotenfluh, D. F.; An, Y. Z.; Ellis, G. A.; Ranasinghe, M. G.; Khan, S. I.; Franz, A. G.; Ganapathi, P. S.; Sheppard, M. J.; Paddon-Row, M. N.; Rubin, Y. J. Org. Chem. 1996,61, 5032-5054.
15. (g) Nakamura, Y.; Minowa, T.; Hayashida, Y.; Tobita, S.; Shizuka, H.; Nishimura, J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 377-382.
16. (h) Williams, R. M.; Crielaard, W.; Hellingwerf, K. J.; Verhoeven, J. W. Reel. Trav. Chim. PaysBas 1996, 115, 72-76.
17. Williams, R. M.; Zwier, J. M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093-4099.
18. (j) Maegini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798-9799.
19. (a) Yamashiro, T.; Aso, Y.; Otsubo, T.; Tang, H.; Harima, Y.; Yamashita, K. Chem. Lett. 1999, 443-444.
20. (b) Knorr, S.; Grupp, A.; Mehrina, M.; Grube, G.; Effenberger, F. J. Chem. Phys. 1999, 110, 3502-3508.
21. Effenberger; F.; Grube, G. Synthesis 1998, 1372-1379.
22. Ferraris, J. P.; Yassar, A.; Loveday, D. C.; Hmyene, M. Opt. Mater. 1998, 9, 34-42.
23. (e) Benincori, T.; Brenna, E.; Sannicolo, F.; Trimarco, L.; Zotti, G.; Sozzani, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 648-651.
24. Nierengarten, J. F.; Eckert, J. F.; Nicoud, J. F.; Ouali, L.; Krasnikov, V.; Hadziioannou, G. Cheat. Commun. 1999, 617-618.
25. Liu, S.-G.; Shu, L.; Rivera, J.; Liu, H.; Raimundo, J.-M.; Roncali, J.; Gorgues, A.; Echegoyen, L. J. Org. Chem. 1999, 64, 4884-4886.
26. (a) Simonsen, K. B.; Konovalov, V. V.; Konovalova, T. A.; Kawai, T.; Cava, M. P.; Kispcrt, L. D.; Metzger, R. M.; Becher, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 657-665.
27. (b) LIacay, J.; Veciana, J.; Vidal-Gancedo, J.; Bourdelande, J. L.; González-Morcno, R.; Rovira, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 5201-5210.
28. Martin, N.; Pérez, I.; Sanchez, L.; Seoane, C. J. Org. Chem. 1997,62,5690-5692.
29. Ravaine, S.; Delhaès, P.; Leriche, P.; Salle, M. Synth. Met. 1997, 87, 93-95.
30. (e) LIacay, J.; Mas, M.; Molins, E.; Veciana, J.; Powell, D.; Rovira, C. Chem. Commun. 1997, 659-660.
31. Imahori, H.; Cardoso, S.; Tatman, D.; Lin, S.; Noss, L.; Seely, G. R.; Sereno, L.; Chessa de Silber, J.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gust, D. Photochem. Photobiol 1995, 62, 1009-1014.
32. (a) Camps, X.; Dietel, E.; Hirsch, A.; Pyo, S.; Echegoyen, L.; Hackbarth, S.; Röder, B. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2362-2373.
33. (b) Nierengarten, J.-R; Schall, C.; Nicoud, J.-F. Angew. Chem. 1998, 110, 2037-2040.
34. Tamaki, K.; Imahori, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, L; Shimomura, A.; Okada, T.; Sakata, Y. Chem. Leu. 1999, 227-228.
35. Yamada, K.; Imahori, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1999, 895-896.
36. (e) Fujitsuka, M.; Ito, O.; Imahori, H.; Yamada, K.; Yamada, H.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1999, 721-722.
37. (f) Kuciauskas, D.; Liddell, P. A.; Lin, S.; Johnson, T. E.; Weghorn, S. J.; Lindsey, J. S.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8604-8614.
38. (g) Jolliffe, K. A.; Langford, S. J.; Ranasinghe, M. G.; Sheppard, M. J.; PaddonRow, M. N. J. Org. Chem. 1999, 64, 1238-1246.
39. (h) Da Ros, T.; Prato, M.; Guldi, D.; Alessio, E.; Ruzzi, M.; Pasimeni, L. Chem. Commun. 1999, 635-636.
40. Tamaki, K.; Imahori, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, L; Sakata, Y. Chem. Commun. 1999, 625-626.
41. (j) Nierengarten, J. F.; Oswald, L.; Nicoud, J. F. Chem. Commun. 1998, 1545-1546.
42. (k) Higashida, S.; Imahori, H.; Kaneda, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1998, 605-606.
43. Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400-1405.
44. Bell, T. D. M.; Smith, T. A.; Ghiggino, K. P.; Ranasinghe, M. G.; Shephard, M. J.; Paddon-Row, M. N. Chem. Phys. Lett. 1997, 268, 223-228.
45. (n) Imahori, H.; Yamada, K.; Hasegawa, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl 1997, 36, 2626-2629.
46. (o) Baran, P. S.; Monaco, R. R.; Khan, A. U.; Schuster, D. L; Wilson, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8363-8364.
47. (p) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Aoki, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 545-550.
48. (q) Kuciauskas, D.; Lin, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Drovetskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. J. Phys. Chem. 1996,100, 15926.-15932.
49. (r) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Aoki, M.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996,118,11771-11782.
50. (s) Imahori, H.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1996, 199-200.
51. (t) Ranasinghe, M. G.; Oliver, A. M.; Rotenfluh, D. F.; Salek, A.; Paddon-Row, M. N. Tetrahedron Lett. 1996,37,4797-4800.
52. (u) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1995, 265-266.
53. Drovetskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7971-7974.
54. (w) Liddell, P. A.; Sumida, J. P.; Macpherson, A. N.; Noss, L.; Seely, G. R.; Clark, K. N.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. Photochem. Photobiol. 1994, 60, 537-541.
55. Schuster, D. L; Cheng, P.; Wilson, S. R.; Prokhorenko, V.; Katterle, M.; Holzwarth, A. R.; Braslavsky, S. E.; Klihm, K.; Williams, R. M.; Luo, C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11599-11600.
56. (a) Nojiri, T.; Alam, M. M.; Konami, H.; Watanabe, A.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7943-7947.
57. (b) Dürr, K.; Fiedler, S.; Linssen, T.; Hirsch, A.; Hanack, M. Chem. Ber. Kec. 1997, 130, 1375-1378.
58. Linssen, T. G.; Dürr, K.; Hanack, M.; Hirsch, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 103-104.
59. (a) Tkachenko, N. V.; Rantala, L.; Tauber, A. Y.; Helaja, J.; Hynninen, P. H.; Lemmetyinen, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9378-9387.
60. (b) Helaja, J.; Tauber, A. Y.; Abel, Y.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H.; Kilpeläinen, L; Hynninen, P. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1999, 727, 2403-2408.
61. (a) Polese, A.; Mondini, S.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Scorrano, G.; Guldi, D. M.; Maggini, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3446-3452.
62. (b) Armspach, D.; Constable, E. C.; Diederich, F.; Housecroft, C. E.; Nierengarten, J. F. Chem. Eur. J. 1998, 4, 723-733.
63. Maggini, M.; Guldi, D. M.; Mondini, S.; Scorrano, G.; Poalucci, F.; Ceroni, P.; Roffia, S. Chem. Eur. J. 1998,4, 1992-2000.
64. Armspach, D.; Constable, E. C.; Diederich, F.; Housecroft, C. E.; Nierengarten, J. F. Client. Commun. 1996, 2009-2010.
65. (e) Sariciftci, N. S.; Wudl, F.; Heeger, A. J.; Maggini, M.; Scorrano, C.; Prato, M.; Bourassa, J.; Ford, P. C. Chem. Phys. Lett. 1995, 247, 510-514.
66. (f) Maggini, M.; Donò, A.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 845-846.
67. (g) Rasinkangas, M.; Pakkanen, T. T.; Pakkanen, T. A. J. Organomet. Chem. 1994, 476, C6-C8.
68. (a) Guldi, D. M.; Massini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 974-980.
69. (b) Maggini, M.; Karlsson, A.; Scorrano, G.; Sandonà, G.; Farnia, G.; Prato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 589-590.
70. Diederich, F.; Dietrich-Buchecker, C.; Nierengarten, J. F.; Sauvage, J. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun, 1995, 781-782.
71. (a) Imahori, H.; Sakata, Y. Ear. J. Org. Chem. 1999, 2445-2457.
72. (b) Martín, N.; Sánchez, L.; Illescas, B.; Pérez, I. Chem. Rev. 1998, 98, 2527-2547.
73. Imahori, H.; Sakata, Y. Adv. Mater. 1997, 9, 537-546.
74. Prato, M. J. Mater Chem. 1997, 7,1097-1109.
75. (e) Sakata, Y.; Imahori, H.; Tsue, H.; Higahida, S.; Akiyama, T.; Yoshizawa, E.; Aoki, M.; Yamada, K.; Hagiwara, K.; Taniguchi, S.; Okada, T. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 1951-1956.
76. ten Hoeve, W.; Wynberg, H.; Havinga, E. E.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5887-5889.
77. van Haare, J. A. E. H.; Havinga, E. E.; van Dongen, J. L. J.; Janssen, R. A. J.; Cornu, J.; Brédas, J.-L. Chem. Ear. J. 1998, 4, 1509-1522.
78. Wintgens, V.; Valat, P.; Gamier, F. J. Phys. Chem. 1994, 98,228-232.
79. (a) Guldi, D. M.; Hungerbuhler, H.; Janata, E.; Asmus, K. D. J. Phys. Chem. 1993,97, 11258-11264.
80. (b) Arbogast, J. W.; Darmanyan, A. P.; Foote, C. S.; Rubin, Y.; Diederich, F. N.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 11-12.
81. Pasimeni, L.; Maniere, A. L.; Ruzzi, M.; Prato, M.; Da Ros, T.; Barbarella, G.; Zambianchi, M. Chem. Commun. 1999, 429-430.
82. Janssen, R. A. J.; Smilowitz, L.; Sariciftci, N. S.; Moses, D. J. Chem. Phys. 1994, 101, 1787-1798.
83. Becker, R. S.; Seixas de Melo, J.; Maçanita, A. L.; Elisei, F. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 9-16.
84. Grebner, D.; Helbig, M.; Rentsch, S. J. Phys. Chem. 1995, 99, 16991-16998.
85. Dellepiane, G.; Cuniberti, C.; Comoretto, D.; Musso, G. F.; Figari, G.; Piaggi, A.; Borghesi, A. Phys. Rev. B 1993, 48, 7850-7856.
86. (28)(a) Rentsch, S.; Yang, J. P.; Paa, W.; Brickner, E.; Scheldt, J.; Weinkauf, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 1707-1414.
87. (b) Seixas de Melo, J.; Silva, L. M.; Arnaut, L. G.; Becker, R. S. J. Chem. Phys. 1999, 111, 5427-5433.
88. Janssen, R. A. J.; Sariciftci, N. S.; Heeger, A. J. J. Chem. Phys. 1994, 100, 8641-8645.
89. (a) Botta, C.; Luzzati, S.; Tubino, R.; Bradley, D. D. C.; Friend, R. H. Phys. Rev. B 1993, 48, 14809-14817.
90. (b) Botta, C.; Luzzati, S.; Tubino, R.; Borghesi, A. Phys. Rev. B 1992, 46, 13008-13016.
91. (a) Zeng, Y.; Biczok, L.; Linschitz, H. J. Phys. Chem. 1992, 96, 5237-5239.
92. (b) Sibley, S. P.; Argentine, S. M.; Francis, A. H. Chem. Phys. Lett. 1992, 188, 187-193.
93. Janssen, R. A. J.; Moses, D.; Sariciftci, N. S. J. Chem. Phys. 1994, 101, 9519-9527.
94. Janssen, R. A. J.; Christiaans, M. P. T.; Pakbaz, K.; Moses, D.; Hummelen, J.-C; Sariciftci, N. S. J. Chem. Phys. 1995, 102, 2628-2635.
95. Weller, A. Z. Phys. Chem. Neue Folge 1982, 133, 93-98.
96. van Bolhuis, F.; Wynberg, H.; Havinga, E. E.; Meijer, E. W.; Staring, E. J. G. Synth. Met. 1989, 30, 381-389.
97. Horowitz, G.; Bachet, B.; Yassar, A.; Lang, P.; Demanze, F.; Fave, J.-L.; Garnier, F. Chem. Mater. 1995, 7, 1337-1341.
98. (a) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1965,43, 679-701.
99. (b) Marcus, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1111-1121.
100. (a) Oevering, H.; Paddon-Row, M. N.; Heppener, M.; Oliver, A. M.; Cotsaris, E.; Verhoeven, J. W.; Hush, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3258-3269.
101. (b) Kroon, J.; Verhoeven, J. W.; Paddon-Row, M. N.; Oliver, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1358-1361
102. Kroon, J.; Oevering, H.; Verhoeven, J. W.; Warman, J. M.; Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N. J. Phys. Chem. 1993, 97, 5065-5069.
103. Oevering, H.; Verhoeven, J. W.; Paddon-Row, M. N.; Warman, J. M. Tetrahedron 1989, 45, 4751-4766.