Thymidylate synthase structure, function and implication in drug discovery

Current Medicinal Chemistry

Volumn 12, Issue 19, 2005, Pages 2241-2258

  Costi, M P ^a   Ferrari, S ^a   Venturelli, A ^a   Calo S ^a   Tondi, D ^a   Barlocco, D ^b  

^a UNIVERSITY OF MODENA AND REGGIO EMILIA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

Author keywords

Biological pathways; Drug discovery; Structures; Thymidylate synthase

Indexed keywords

1,8 NAPHTHALEIN DERIVATIVE; 10 PROPARGYL 5,8 DIDEAZAFOLIC ACID; 2,3 NAPHTHALEIN DERIVATIVE; ANTINEOPLASTIC AGENT; ANTINEOPLASTIC ANTIMETABOLITE; BGC 9331; CAPECITABINE; CB 300638; DANSYLHYDRAZINE; DIHYDROURACIL; FLUOROPYRIMIDINE DERIVATIVE; FLUOROURACIL; FOLIC ACID ANTAGONIST; METESIND GLUCURONATE; METHOTREXATE; METHYLENETETRAHYDROFOLIC ACID DERIVATIVE; N [4 [N [(3,4 DIHYDRO 2,7 DIMETHYL 4 OXO 6 QUINAZOLINYL)METHYL] N PROP 2 YNYLAMINO] 2 FLUOROBENZOYL]GLUTAMIC ACID; N O DIDANSYLTYROSINE; NB 1011; NOLATREXED; O DANSYLTYROSINE; ORZEL; PEMETREXED; PHOSPHORAMIDIC ACID DERIVATIVE; PLEVITREXED; PRODRUG; PYRIDOXAL; RALTITREXED; SULFONAMIDE; THYMIDYLATE SYNTHASE; THYMIDYLATE SYNTHASE INHIBITOR; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; CANCER; CLINICAL TRIAL; COLORECTAL CANCER; DRUG BLOOD LEVEL; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; DRUG TARGETING; ENZYME INHIBITION; ENZYME STRUCTURE; HUMAN; IN VITRO STUDY; IN VIVO STUDY; INFECTION; NEPHROTOXICITY; NONHUMAN; PHARMACOGENETICS; PHARMACOGENOMICS; PROTEIN FUNCTION; PROTEIN TARGETING; REVIEW; SIDE EFFECT; SOLID TUMOR;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; DRUG DESIGN; ENZYME INHIBITORS; FLUOROURACIL; FOLIC ACID ANTAGONISTS; HUMANS; MOLECULAR SEQUENCE DATA; RNA, MESSENGER; SEQUENCE ALIGNMENT; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; THYMIDYLATE SYNTHASE;

EID: 23844445571     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/0929867054864868     Document Type: Review

References (81)

1. Carreras, C. W.; Santi, D. V. Annu. Rev. Biochem., 1995, 64, 721.
2. Chu, E.; Allegra, C. J. BioEssay, 1996, 18, 191.
3. Dolnick, B. J. Nucleic Acids Res., 1993, 21, 1747.
4. Berman, H. M.; Westbrook, J.; Feng, Z.; Gilliland, G.; Bhat, T. N.; Weissig, H.; Shindyalov, I. N.; Bourne, P. E. Nucl. Acid Res., 2000, 28, 235. (http://www.rcsb.org).
5. Leduc, D.; Graziani, S.; Lipowski, G.; Marchand, C.; Le Marechal, P.; Liebl, U.; Myllykallio, H. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2004, 101, 7252.
6. Leduc, D.; Graziani, S.; Meslet-Cladiere, L.; Sodolescu, A.; Liebl, U.; Myllykallio, H. Biochem. Soc. Trans., 2004, 32, 231.
7. Giladi, M.; Bitan-Banin, G.; Mevarech, M.; Ortenberg, R. FEMS Microbiol. Lett., 2002, 216, 105.
8. Myllykallio, H.; Lipowski, G.; Leduc, D.; Filee, J.; Forterre, P.; Liebl, U. Science, 2002, 297, 105.
9. Silverman, B. R.; The Organic Chemistry of Drug Design and Drug Action, 2004, Second Edition. Elsevier Academic Press, USA.
10. Liu, J.; Schmitz, J. C.; Lin, X.; Tai, N.; Yan, W.; Farrell, M.; Bailly, M.; Chen, T.; Chu, E. Biochim. Biophys. Acta, 2002, 1587, 174.
11. Forsthoefel, A. M.; Pena, M. M.; Xing, Y. Y.; Rafique, Z.; Berger F. G. Biochemistry, 2004, 43, 1972.
12. Rahaman, L., Voeller, D.; Rahaman, M.; Lipkowitz, S.; Allegra, C.; Barrett, J. C.; Kaye, F. J.; Zajac-Kaye M. Cancer Cell, 2004, 341.
13. Dolnick, B. J.; Black, A. R. Cancer Res., 1996, 56, 3207.
14. Chu, J.; Dolnick, B. J. Biochim. Biophys. Acta, 2002, 1587, 183.
15. Dolnick, B. J.; Angelino, N. J.; Dolnick, R.; Suffin, J. R. Cancer Biol. Ther., 2003, 4, 364.
16. Dynes, J. L.; Firtel, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1989, 86, 7966.
17. Lesley, S. A.; Kuhn, P.; Godzik, A.; Deacon, A. M.; Mathews, I.; Kreusch, A.; Spraggon, G.; Klock, H. E.; McMullan, D.; Shin, T.; Vincent, J.; Robb, A.; Brinnen, L. S.; Miller, M. D.; McPhillips, T. M.; Miller, A. M.; Scheibe, D.; Canaves, J. M.; Guda, C.; Jaroszewski, L.; Selby, T. L.; Elsliger, MA.; Wooley, J.; Taylor, S. S.; Hodgson, K. O.; Wilson, I. A.; Schultz, P. G.; Stevens, R. C. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2002, 99, 11664.
18. Phan, J.; Koli, S.; Minor, W.; Dunlap, R. B.; Berger, S. H.; Lebioda, L. Biochemistry, 2001, 40, 1897.
19. Sotelo-Mundo, R. R.; Ciesla, J.; Dzik, J. M.; Rode, W.; Maley, F.; Maley, G. F.; Hardy, L. W.; Montfort, W. R. Biochemistry, 1999, 38, 1087.
20. Yuvaniyama, J.; Chitnumsub, P.; Kamchonwongpaisan, S.; Vanichtanankul, J.; Sirawaraporn, W.; Taylor, P.; Walkinshaw, M. D.; Yuthavong, Y. Nat. Struct. Biol., 2003, 10, 357.
21. O'Neil, R. H.; Lilien, R. H.; Donald, B. R.; Stroud, R. M.; Anderson, A. C. J. Biol. Chem., 2003, 278, 52980.
22. Anderson, A. C.; O'Neil, R. H.; DeLano, W. L.; Stroud, R. M. Biochemistry, 1999, 38, 13829.
23. Montfort, W. R.; Perry, K. M.; Fauman, E. B.; Finer-Moore, J. S.; Maley, G. F.; Hardy, L.; Maley, F.; Stroud, R. M. Biochem., 1990, 29, 6964.
24. Stout, T. J.; Tondi, D.; Rinaldi, M.; Barlocco, D.; Pecorari, P.; Santi, D. V.; Kuntz, I. D.; Stroud, R. M.; Shoichet, B. K.; Costi, M. P. Biochem., 1999, 38, 1607.
25. Finer-Moore, J. S.; Maley, G. F.; Maley, F.; Montfort, W. R.; Stroud, R. M. Biochemistry, 1994, 33, 15459.
26. Fox, K. M.; Maley, F.; Garibian, A.; Changchien, L. M.; Van Roey, P. Protein Sci., 1999, 8, 538.
27. Finer-Moore, J.; Fauman, E. B.; Foster, P. G.; Perry, K. M.; Santi, D. V.; Stroud, R. M. J. Mol. Biol., 1993, 232, 1101.
28. Stroud, R. M.; Finer-Moore, J. S. Biochem., 2003, 42, 239.
29. Berger, S. H.; Berger, F. G.; Lebioda, L. Biochim. Biophys. Acta, 2004, 1696, 15.
30. Phan, J.; Steadman, D. J.; Koli, S.; Ding, W. C.; Minor, W.; Dunlap, R. B.; Berger, S. H.; Lebioda, L. J. Biol. Chem., 2001, 276, 14170.
31. Almog, R.; Waddling, C. A.; Maley, F.; Maley, G. F.; Van Roey, P. Protein Sci., 2001, 10, 988.
32. Voeller, D. M.; Zajac-Kaye, M.; Fisher, R. J.; Allegra, C. J. Biochem. Biophys. Res. Comm., 2002, 297, 24.
33. Ferrari, S.; Costi, M. P., Wade, R. C. Chem. & Biol., 2003, 10, 1183.
34. Costi, M. P.; Rinaldi, M.; Tondi, D.; Pecorari, P.; Barlocco, D.; Ghelli, S.; Stroud, R. M.; Santi, D. V.; Stout, T. J.; Musiu, C.; Marangiu, E. M.; Pani, A.; Congiu, D.; Loi, G. A.; La Colla, P. J. Med. Chem., 1999, 42, 2112.
35. Tondi, D.; Slomczynska, U.; Costi, M. P.; Watterson, D. M.; Ghelli, S.; Shoichet, B. K. Chem. & Biol., 1999, 6, 319.
36. Fritz, T. A., Tondi, D.; Finer-Moore, J. S.; Costi, M. P.; Stroud, R. M. Chem. & Biol., 2001, 8, 981.
37. Costi, M. P.; Tondi, D.; Rinaldi, M.; Barlocco, D.; Pecorari, P.; Soragni, F.; Venturelli, A.; Stroud, R. M. Biochim. Biophys. Acta, 2002, 1587, 206.
38. Ghelli, S.; Rinaldi, M.; Barlocco, D.; Gelain, A.; Pecorari, P.; Tondi, D.; Rastelli, G.; Costi, M. P. Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 951.
39. Kuhn, P.; Lesley, S. A.; Mathews, I. I.; Canaves, J. M.; Brinen, L. S.; Dai, X.; Deacon, A. M.; Elsliger, M. A.; Eshaghi, S.; Floyd, R.; Godzik, A.; Grittini, C.; Grzechnik, S. K.; Guda, C.; Hodgson, K. O.; Jaroszewski, L.; Karlak, C.; Klock, H. E.; Koesema, E.; Kovarik, J. M.; Kreusch, A. T.; McMullan, D.; McPhillips, T. M.; Miller, M. A.; Miller, M.; Morse, A.; Moy, K.; Ouyang, J.; Robb, A.; Rodrigues, K.; Selby, T. L.; Spraggon, G.; Stevens, R. C.; Taylor, S. S.; van den Beden, H.; Velasquez, J.; Vincent, J.; Wang, X.; West, B.; Wolf, G.; Wooley, J.; Wilson, I. A. Proteins: Struc., Func. Gen., 2002, 49, 142.
40. Mathews, I. I.; Deacon, A. M.; Canaves, J. M.; McMullan, D.; Lesley, S. A.; Agarwalla, S.; Kuhn, P. Structure, 2003, 11, 677.
41. Copur, S.; Aiba, K.; Drake, J. C.; Allegra, C. J.; Chu, E. Biochem. Pharmacol., 1995, 49, 1419.
42. Parker, W. B.; Cheng, Y. C. Pharmacol. Ther., 1990, 48, 381.
43. Jiang, H.; Lu, J.; Jiang, J.; Hu, P. J. Clin. Pharmacol., 2004, 44(11), 1260.
44. Nakayama, S.; Takeda, S.; Kawase, Y.; Inoue, S.; Kaneko, T.; Nakao, A. Ann. Surg., 2004, 240(5), 840.
45. Toriumi, F.; Kubota, T.; Saikawa, Y.; Yoshida, M.; Otani, Y.; Watanabe, M.; Kumai, K.; Anticancer Res., 2004, 24(4), 2455.
46. Peters, G. J.; Kohne, C. H. Fluoropyrimidines as Antifolate Drugs, In Antifolate Drugs in Cancer Therapy; A. L. Jackson, Ed.; Humana Press, Totowa, NJ.; 1999; pp. 101-145.
47. Bathe, O. F; Franceschi, D.; Livingstone, A. S., Moffat, F. L.; Tian, E.; Ardalan, B. Cancer J. Sci. Am., 1999, 5(1), 34.
48. Douglas, K. T. Med. Rev., 1987, 7, 441.
49. Kundu, N. G.; Dasgupta, S. K.; Chaudhuri, L. N.; Mahanty, J. S.; Spears, C. P.; Shahinian, A. H. Eur. J. Chem., 1993, 28, 473.
50. Santi, D. V.; Carreras, C. W. Biochemistry, 1993, 32, 11819.
51. Pawelczak, K.; Makowski, M.; Kempny, M.; Dzik, J. M.; Balinska, M.; Rode, W. Chemistry and biology of Pteridines and Folates, J. E. Ayling et al., Eds. Plenum Press, New York; 1993.
52. Spector, T.; Porter, D. J. T.; Nelson, D. J.; Baccanari, D. P.; Davis, S. T. Drugs of the Future, 1994, 19, 565.
53. Oksana, A.; Sergeeva, H.; Khamabatta, G.; Brian, E.; Sergeeva, C.; Seergeva, M. Biochem. Biophys. Res. Comm., 2003, 307, 297.
54. Salonga, D.; Danenberg, K. D.; Johnson, M.; Metzeger, R.; Groshen, S.; Tsao-Wei, D. D.; Lenz, H. J.; Leichman, C. G.; Leichman, L.; Diasio, R. B.; Danenberg, P. V. Clin. Cancer Res., 2000, 6, 1322.
55. Farquhar, D.; Chen, R.; Khan, S. J. Med. Chem., 1995, 38, 488.
56. Abraham, T. W.; Kalman, T. I.; McIntee, E. J.; Wagner, C. R. J. Med. Chem., 1996, 39, 4569.
57. Lorey, M.; Meier, C.; De Clercq, E.; Balzarini, J. Nucleosides Nucleotides, 1997, 16, 789.
58. Meyers, C. L. F.; Hong L.; Joswing, C.; Borch, R. F. J. Med. Chem., 2000, 43, 2258.
59. Sandra, C.; Borch, T.; Borch, R. F. J. Med. Chem., 2001, 44, 4475.
60. Gangjee, A.; Vidwans, A.; Elzein, E. J.; McGuire, J. F.; Queener, S. J. Med. Chem., 2001, 44, 1993.
61. Gangjee, A.; Zeng. Y.; Mc Guire, J. J.; Kisliuk, L. J. Med. Chem., 2002, 45, 1942.
62. Aso, K.; Imai, Y.; Yukishige, K.; Ootsu, K.; Akimoto, H. Chem. Pharm. Bull., 2001, 49, 1280.
63. Loriga, M.; Piras, S.; Paglietti, G.; Costi, M. P.; Venturelli, A. II Farmaco, 2003, 58, 41.
64. Jackman, A. L.; Kelland, L. R.; Kimbell, R.; Brown, M.; Gibson, W.; Aherne, G. W.; Hardcatle, A.; Boyle, F. T. Br. J. Cancer, 1995, 71, 914.
65. Wang,Y.; Zhao, R.; Goldman I. D. Biochem. Pharmacol., 2003, 63, 1163.
66. Jackman, A. L.; Theti, D. S.; Gibbs, D. D. Advanced drug Delivery Review, 2004, 56, 1111.
67. Marsham, P. R.; Wardleworth, J. M.; Boyle, F. T.; Hennequin, L. F.; Kimbell, R.; Brown, M.; Jackman, A. L. J. Med. Chem., 1999, 42, 3809.
68. Appelt, K.; Bacquet, R. J.; Bartlett, C. A.; Booth, C. L. J.; Freer, S. T. J. Med. Chem., 1991, 34(7), 1925.
69. Shoichet, B. K.; Perry, K. M.; Santi, D. V.; Stroud, R. M.; Kuntz, I. D. Science, 1993, 259, 1445.
70. Shoichet, B. K.; Bodian, D. L.; Kuntz, I. D. J. Comp. Chem., 1992, 3, 380.
71. Calò, S.; Tondi, D.; Venturelli, A.; Ferrari, S.; Pecorari, P.; Rinaldi, M.; Ghelli, S.; Costi, M. P. Arkivoc, 2004, part(V), 382.
72. Erlanson, D. A.; Braisted, A. C.; Raphael, D. R.; Randal, M.; Stroud, R. M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2000, 97(17), 9367.
73. Dolnick, B. J. Pharmacol. Ther., 1997, 3, 179.
74. Lin, S. B.; Ts'o, P. O.; Sun, S. K.; Choo, K. B.; Yang, F. Y.; Lim, Y. P.; Tsai, H. L.; Au, L. C. Mol Pharmacol., 2001, 60, 474.
75. Schmitz, J. C.; Chen, T. M.; Chu, E. Cancer Res., 2004, 64, 1431.
76. Berg, R. W.; Ferguson, P. J.; Vincent, M. D.; Koropatnick, D. J. Cancer Gene Ther., 2003, 10, 278.
77. West, D. K.; Porter, C. D.; Saxl, R. L.; Maley, F. Biochemistry, 2004, 43, 9177.
78. Danenberg, P. V. Frontier in Bioscience, 2004, 9, 2484.
79. Fujiwara, H.; Terashima, M.; Irinoda, T.; Takagane, A.; Abe, K.; Nakaya, T.; Yonezawa, H.; Oyama, K.; Takahashi, M.; Saito, K.; Takechi, T.; Fukushima, M.; Shirasaka T. Eur. J. Cancer, 2003, 39, 2387.
80. Li, H.; Suo, Z.; Zhang, Y.; Risberg, B.; Karlsson, M. G.; Villman, K.; Nesland, J. M. Histol. Histopathol., 2004, 19, 129.
81. Kawate, H.; Landis D. M., Loeb L. A. J. Biol. Chem., 2002, 27, 36304.