Peptidomimetics - Antagonists of the fibrinogen receptors: Molecular design, structures, properties and therapeutic applications

Current Medicinal Chemistry

Volumn 11, Issue 9, 2004, Pages 1183-1211

  Andronati, S A ^a   Karaseva, T L ^a   Krysko, A A ^a  

^a A V BOGATSKY PHYSICO CHEMICAL INSTITUTE   (Ukraine)

Author keywords

Affinity; Antiaggregatory activity; Fibrinogen receptor antagonists; Prodrugs; RGD peptidomimetics; Thromboses

Indexed keywords

1 [3 (4 AMIDINOBENZAMIDO) 2,2 DIMETHYL 3 PHENYLPROPIONYL]PIPERIDINE 4 ACETIC ACID; 2 AMINO 3 [2 [3 (4 FORMAMIDINOPHENYL) 2 ISOXAZOLIN 5 YL]ACETAMIDO]PROPIONIC ACID; 3 ETHYNYL N [[1,2,3,4 TETRAHYDRO 1 OXO 7 (1 PIPERAZINYL) 2 ISOQUINOLINYL]ACETYL] BETA ALANINE; 3 [1 [3 (4 PIPERIDINYL)PROPIONYL]NIPECOTOYLAMINO] 3 (3 PYRIDYL)PROPIONIC ACID; 3 [[3 [4 (AMINOIMINOMETHYL)PHENYL] 4,5 DIHYDRO 5 ISOXAZOLYL]ACETAMIDO] N [(3,5 DIMETHYL 4 ISOXAZOLYL)SULFONYL]ALANINE; 3 [[[3 [4 (AMINOIMINOMETHYL)PHENYL] 4,5 DIHYDRO 5 ISOXAZOLYL]ACETYL]AMINO] N (BUTOXYCARBONYL)ALANINE; 4 (4 AMIDINOBENZOYLGLYCYL) 3 METHOXYCARBONYLMETHYL 2 OXO 1 PIPERAZINEACETIC ACID; 4 (4 AMIDINOPHENOXY)BUTYRYLASPARTYLVALINE; 4 AMINOBENZAMIDINE; ARGININE; ASPARTIC ACID; BENZODIAZEPINE DERIVATIVE; CYCLO(DEXTRO 2 AMINOBUTYRYL 2 N METHYLARGINYLGLYCYLASPARTYL 3 AMINOMETHYLBENZOIC ACID) METHANESULFONATE; CYCLOPEPTIDE; EPTIFIBATIDE; FIBRINOGEN; FIBRINOGEN RECEPTOR; FIBRINOGEN RECEPTOR ANTAGONIST; G 4120; GLYCINE; INDOLE DERIVATIVE; ISOQUINOLINE; ISOXAZOLINE DERIVATIVE; L 703014; L 709780; L 746233; LAMIFIBAN; MK 0852; N ACETYLCYSTEINYLASPARAGINYLPROLYLARGINYLGLYCYLASPARTYL(O METHYLTYROSYL)ARGINYLCYSTEINAMIDE CYCLIC 1,9 DISULFIDE; N [(4 METHYLPHENYL)SULFONYL] 3 [[[5,6,7,8 TETRAHYDRO 4 OXO 5 [2 (4 PIPERIDINYL)ETHYL] 4H PYRAZOLO[1,5 A][1,4]DIAZEPIN 2 YL]CARBONYL]AMINO]ALANINE; PHENYLALANINE DERIVATIVE; PHTHALIMIDE DERIVATIVE; PIPERIDINE DERIVATIVE; TIROFIBAN; UNINDEXED DRUG;

AMINO ACID SEQUENCE; CARDIOVASCULAR DISEASE; CELL SURFACE; CHEMICAL MODIFICATION; CYCLIZATION; DRUG CONFORMATION; DRUG DESIGN; DRUG POTENCY; DRUG SELECTIVITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; HEART INFARCTION; HUMAN; IC 50; IN VITRO STUDY; PATHOPHYSIOLOGY; PHARMACOPHORE; PROTEIN STRUCTURE; RECEPTOR BINDING; REVIEW; STROKE; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; THROMBOCYTE ACTIVATION; THROMBOCYTE AGGREGATION; THROMBOCYTE AGGREGATION INHIBITION; THROMBOSIS; TRANSIENT ISCHEMIC ATTACK;

EID: 2342559976     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/0929867043365314     Document Type: Review

References (152)

1. Packman, M.A. Thromb. Haemostasis. 1983, 50, 610.
2. Urmey, W.F.; Rowlingson, J. Regional Anesthes. And Pain Medicine, 1998, 23 (6), 146.
3. Camini, M.; Evangelisti. Minerva Med., 1992, 83 (9), 525.
4. Reilly, J.A.G.; Fitzgerald, G.A. Drugs, 1988, 35, 154.
5. Van De Craaff, E.; Steinhubl, S.R. Ann. Med., 2000, 32, 561.
6. Coller, B.S. J. Clin. Invest, 1997, 99, 11467.
7. Topol, E. J. Circulation, 1998, 97, 211.
8. Scarborough, R.M.; Kleiman, N.S.; Philips, D.R. Circulation, 1999, 100, 437.
9. Hynes R.O. Cell, 1992, 69, 11.
10. Aota, S.;Yamada, K.M. Adv. Exp. Med. Biol., 1997, 400B, 669.
11. Fitzgerald, G.A.; Poncz, M.; Steiner, B.; Rall, S.C.; Bennett, J.S.; Philips, D.R. Biochemistry, 1987, 26, 8158.
12. Coller, B.S. Circulation, 1995, 92, 2373.
13. Naik, U.P.; Parise, L.V. Curr. Opin. Hematol., 1997, 9, 317.
14. Varner, J.A.; Cheresh, D.A. Important Adv. Onc., 1996, 69.
15. Friedlander, M.; Brooks, P.C.; Shaffer, R.W.; Kincaid, C.M.; Varner, J.A.; Cheresh, D.A. Science, 1995, 270, 1500.
16. Huang, X.Z.; Wu, J.F.; Cuss, D.; Earle, D.J.; Corry, D.; Young, S.G.; Faresse, R.V. Jr.; Sheppard, D. J. Cell Biol., 1996, 133, 921.
17. Duggan, M.E.; Duong, L.T.; Fisher, J.E.; Hamill, T.G.; Hoffman, W.F.; Huff, J.R.; Ihle, N.C.; Leu Ching-Tai; Nagy, R.M.; Perkins, J.J.; Rodan, S.B.; Wesolowski, G.; Whitman, D.B.; Zartman, A.E.; Rodan, G.A.; Hartman, G.D. J. Med. Chem., 2000, 43, 3736.
18. Mousa, S.A.; Bozarth J.M.; Forsythe M.S.; Lorelli, W.; Ramachandran, N.; Jackson, S.; De Grado, W.F.; Reilly, T.M. Cardiolody, 1993, 83, 374.
19. Boxy, Y.; Smith, Geffrey W. J. Biol. Chem., 2000, 275 (51), 39964.
20. Calvete, G.; Henschen, A.; Gonzalez-Rodrigues, J. Biochem. J., 1989, 261, 561.
21. Hawiger, J.; Kloczewiak, M.; Bednarek, M.A.; Timmons, S. Biochemistry, 1989, 2S, 2909.
22. Mayo, K.; Fan, F.; Beavers, M.P.; Eckardt, A.; Keane, P.; Hoekstra, W.J.; Andrade-Gordon, P. Biochemistry, 1996, 35, 4434.
23. Nagai, T.; Yamakawa, N.; Aota. S.; Yamada, S.S.; Akiyama, S.K.; Olden, K.; Yamada, K.M. J. Cell Biol., 1991, 114, 1295.
24. Cue, D.; Southern, S.O.; Southern, P.J.; Prabhakar, J.; Lorelli, W.; Smallheer. J.M.; Mousa, S.A.; Cleary, P.P. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2000, 97, 2858.
25. Gurrath, M., Muller, G.; Vessler, H.; Aumailley, M.; Timpl, R. Eur. J. Biochem., 1992, 210, 911.
26. Koivunen, E.; Wang, B.; Ruoslahti, E. J. Cell Biol., 1994, 124, 373.
27. Jordan, R.E.; Wagner, C.L.; Mascelli, M.A.; Treacy. G.; Nedelman, M.A.; Woody, J.N.; Weisman, H.F.; Coller, B,S.; In Adhesion Receptors as Therapeutic Targets; Horton, M.A., Ed.; CRC Press: Boca Raton, EL, 1996, pp. 281 - 305.
28. McLane, M.A.; Marcinkiewcz, C.; Vijay - Kumar, S.; Wiezzbicka - Patynowski, I.; Niewiarowski, S. Proc. Soc. Exp. Biol. Med., 1998, 219, 109.
29. Scarborough, R.M.; Rose, J.W.; Hsu, M.A.; Philips, D.R.; Fried, V.A.; Campball, A.M.; Nannizzi, L.; Charo, I.F. J. Biol. Chem., 1991, 266, 9359.
30. Ikeda, Y.; Hanada, M.; Kawano, K.; Murata, M.; Araki, Y.; Anbo, H.; Kawai, Y.; Watanabe, B.; Itagaki, I.; Sakai, K.; Ruggeri, Z.M. J. Clin. Invest., 1991, 87, 1234.
31. Andrieux, A.; Hudry-Clergeon, G.; Ryckewaezt, J-J.; Chapel, A.; Ginsberg, M.H.; Plow, E.F.; Marguerie, G. J. Biol. Chem., 1989, 264, 9258.
32. Zablocki, J.A.; Rao, S.N.; Baron, D.A., Flynn, D.L., Nicholson, N.S.; Feigen, L.P. Curr. Pharm. Des., 1995, 1, 533.
33. Samanen, J.; Ali, F.; Romoff, T.; Calvo, R.; Sorenson, E.; Vasko, J.; Storer, B.; Berry, D.; Bennett, D.; Strohsacker, M.; Powers, D.; Stadel, J.; Nichols, A. J. Med. Chem., 1991, 34, 3114.
34. Ali, F.E.; Bennett, D.B.; Calvo, R.R.; Elliott, J.D.; Hwang, S-M.; Ku, T.W.; Lago M.A.; Nichols, A.J.; Romoff, T.T.; Shah D.H.; Vasko, J.A.; Wong, A.S.; Yellin, T.O.; Yuan, C-K.; Samanen J.M. J. Med. Chem., 1994, 37, 769.
35. Peishoff, C.E.; Ali, F.E.; Bean, J.W.; Calvo, R.; D'Ambrosio, C.A.; Eggleston, D.S.; Hwang, S.M.; Kline. T.P.; Koster, P.F.; Nichols, A.; Powers, D.; Romoff T.; Samanen J.M.; Stadel, J.; Vasko, J.A.; Kopple, K.D. J. Med. Chem., 1992, 35, 3962.
36. Callahan, J.F.; Bean, J.W.; Burgless, J.L.; Eggleston, D.S.; Hawang, S.M.; Kopple, K.D.; Koster, P.F.; Nichols, A.; Peishoff, C.E.; Samanen, J.M.; Vasko. J.A.; Wong, A.; Huffman, W.F. J. Med. Chem., 1992, 35, 3970.
37. Callahan, J.F.; Newlander, K.A.; Burgess, J.L.; Eggleston, D.S.; Nikols, A.; Wong, A.; Huffman, W.F. Tetrahedron., 1993, 49, 3479,
38. Cheng, S.; Craig, W.S.; Mullen, D.; Tschopp, J.F.; Dixon, D.; Pierschbacher, M.D. J. Med. Chem., 1994, 37, 1.
39. Xue, C-B.; De Gardo, W.F. J. Org. Chem., 1995, 60, 946.
40. Mousa, S.A.; Bozarth, J.M.; Forsythe, M.S.; Lorelli, W.; Thoolen, M.J.; Ramachandran, N.; Jackson, S.; De Gardo, W.F.; Reilly, T.M. Cardiology., 1993, 83, 374.
41. Mousa, S.A.; De Gardo, W.F.; Mu, D.X.; Kapil, R.P.; Luccesi, B.R.; Reilly, T.M. Circulation, 1996, 93, 537.
42. Zhang, L-h.; Pesti, J.A.; Costello, T.D.; Sheeran, P.J.; Uyeda, R.; Ma, P.; Kauffman, G.S.; Ward, R.; McMillan, J.L. J. Med. Chem., 1996, 61, 5180.
43. Rajit, D.R.; Lynch, J.J.; Jr.; Sitko, G.R.; Mellott, M.J.; Holahan, M.A.; Stabilito, H.; Stranieri, M.T.; Zhang, G.; Lynch, R.J.; Manno, P.D. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1993, 226, 1501.
44. Nutt, R.F.; Brady, S.F.; Colton, C.D.; Sisco, J,T.; Ciccarone, T.M.; Levy, M.R.; Duggan, M.E.; Imagire, I.S.; Gould, R.J.; Anderson, P.S.; Veber, D.F. In Peptides; Smith, J.A.; River, J.E.; Eds; Escom, Leiden, 1992, 914.
45. Scarborough, R.M. Drug Future, 1998, 23, 585.
46. Scarborough, R.M. Heart J., 1999, 57, 439.
47. McDowell R.S.; Gardek, T.R. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 9245.
48. Barker, P.L.; Bulles, S.; Bunting, S.; Burdick, D.J.; Chain, K.S.; Deisher, T.; Eigenbrot, C.; Gardek, T.R.; Gantzos, R.; Lipari, M.T.; Muir C.D.; Napier, M.A.; Pitti, R.M.; Padua, A.; Quan, C.; Stanley, M.; Struble, M.; Tom, J.Y.K.; Burnier, J.P. J. Med. Chem., 1992, 35, 2040.
49. Yasuda, T.; Gold, H.K.; Kohmura, C.; Guerrero, L.; Yaoita, H.; Fallon, J.T.; Bunting, S.; Collen, D. Arterioscler. Thromb., 1993, 13, 738.
50. Matsunu, H.; Stassen, J.M.; Vermylen, J.; Deckmyn, H. Circulation., 1994, 90, 2203.
51. Zablocki, J.A.; Miyano, M.; Rao, S.N.; Panzer-Knodle, S.; Nicholson N.; Feigen, L. J. Med. Chem., 1992, 35, 4914.
52. Tjoeng, F.S.; Fok, K.F.; Zupec, M.E.; Garland, R.B.; Miyano, M.; Panzer-Knodle, S.; King, L.; Taite, B.; Nicholson N.S; Feigen, L.P.; Adams, S.P. In Peptides; Smith, J.A.; River, J.E.; Eds; Escom, Leiden, 1992, 752.
53. Zablocki, J.A.; Miyano, M.; Garland, R.B.; Pireh, D.; Schretzman, L.; Rao, S.N.; Lindmark, R.J.; Panzer-Knodle, S.G.; Nicholson N.S; Taite, B.B.; Salyers, A.K.; King, L.W.; Campion, J.G.; Feigen, L.P. J. Med. Chem., 1993, 36, 1811.
54. Zablocki, J.A.; Tjoeng, F.S.; Bovy, P.R.; Miyano, M.; Garland, R.B.; Williams, K.; Schretzman, L.; Zupec, M.E.; Rico, J.G.; Lindmark, R.J.; Toth, M.V.; McMackins, D.E.; Adams, S.P.; Panzerknodle, S.G.; Nicholson, N.S.; Taite, B.B.; Salyers, A.K.; King, L.W.; Campion, J.G.; Feigen, L.P. Bioorganic & Med. Chem., 1995, 3, 539.
55. Tjoeng, F.S.; Bovy, P.R.; Garland, R.B.; Lindmark, R.J.; McMackins, D.E.; Rico, J.G.; Rogers, T.E.; Toth, M.V.; Zablocki, J.A.; Zepec, M.E.; Panzer-Knodle, S.G.; Nicholson N.S; Salyers, A.; Taite, B.B.; Miyano, M.; Feigen, L.P.; Adams, S.P. In Peptides; Hodges, R.S.; Smith, J.A.; Eds; Escom, Leiden, 1994, 313.
56. Tjoeng, F.S.; Zablocki, J.A. World Patent 9401396, Jan. 20, 1994.
57. Zablocki, J.A.; Rico, J.G.; Garland, R.B.; Rogers, T.E.; Williams, K.; Schretzman, L.A.; Rao, S.A.; Bovy, P.R.; Tjoeng, F.S.; Lindmark, R.J.; Toth, M.V.; Zupec, M.E.; McMackins, D.E.; Adams, S.P.; Miyano, M.; Markos, C.S.; Milton, M.N.; Paulson, S.; Herin, M.; Jacqmin, P.; Nicholson, N.S.; Panzerknodle, S.G.; Haas, N.F.; Page, J.D.; Szalony, J.A.; Taite, B.B.; Salyers, A.K.; King, L.W.; Campion, J.G.; Feigen, L.P. J. Med. Chem., 1995, 38, 2378.
58. Bovy, P.R.; Tjoeng, F.S.; Rico, J.G.; Rogers, T.E.; Lindmark, R.J.; Zablocki, J.A.; Garland, R.B.; McMackins, D.E.; Dayringer, H.; Toth, M.V.; Zupec, M.E.; Rao, S.; Panzer-Knodle, S.G.; Nicholson, N.S.; Salyers, A.; Taite, B.B.; Herin, M.F.; Miyano, M.; Feigen, L.P.; Adams, S.P. In Peptides; Maia, H.L.S.; Eds; Escom, Leiden, 1994, 75.
59. Nicholson, N.S.; Panzerknodle, S.G.; Salyers, A.K.; Taite, B.B.; Szalony, J.A.; Haas, N.F.; King, L.W.; Zablocki, J.A.; Keller, B.T.; Broschat, K.; Engleman, V.W.; Herin, M.; Jacqmin, P.; Feigen, L.P. Circulation., 1995, 91, 403.
60. Tjoeng, F.S.; Toth, M.V.; McMackins, D.E.; Adams, S.P. U.S. Patent 5,314,902, May. 24, 1994.
61. Tjoeng, F.S.; Toth, M.V.; Zablocki, J.A.; Panzer-Knodle, S.G.; Nicholson, N.S.; Salyers, A.; Taite, B.B.; Feigen, L.P. In Peptides; Maia, H.L.S.; Eds; Escom, Leiden, 1994, 710.
62. Hartman, G.D.; Egbertson, M.S.; Halczenko, W.; Laswell, W.L.; Duggan, M.E.; Smith, R.L.; Naylor, A.M.; Manno, P.D.; Lynch, R.J.; Zhang, G.X.; Chang, C.T.C.; Gould, R.J. J. Med. Chem., 1992, 35, 4640.
63. Egbertson, M.S.; Chang, C.T.C.; Duggan, M.E.; Gould, R.J.; Halczenko, W.; Hartman, G.D.; Laswell, W.L.; Lynch, J.J.; Lynch, R.J.; Manno, P.D.; Naylor, A.M.; Prugh, J.D.; Ramjit, D.R.; Sitko, G.R.; Smith, R.S.; Turchi, L.M.; Zhang, G.X. J. Med. Chem., 1994, 37, 2537.
64. Vickers, S.; Theoharides, A.D.; Arison, B.; Balani, S.K.; Cui, D.; Duncan, C.A.; Ellis, J.D.; Gorham, L.M.; Polsky, S.L.; Prueksaritanont, T.; Ramjit, H.G.; Slaughter, D.E.; Vyas, K.P. Drug Metabolism and Disposition., 1999, 27, 1360.
65. Barrett, J.S.; Gloud, R.J.; Ellis, J.D.; Holahan, M.M.; Stranieri, M.T.; Lynch, J.J; Hartman, G.D.; Ihle, N.; Duggan, M.; Moreno, O.A.; Theoharides, A.D. Pharm. Res., 1994, 11, 426.
66. Sall, D.J.; Arfsten, A.E.; Bastian, J.A.; Denney, M.L.; Harms, C.S.; McCowan, J.R.; Morin, J.M.; Rose, J.W.; Scarborough, R.M.; Smyth, M.S.; Um, S.L.; Utterback, B.G.; Vasileff, R.T.; Wikel, J.H.; Wyss, V.L.; Jakubowski, J.A. J. Med. Chem., 1997, 40, 2843.
67. Su, T.; Naughton, M.A.H.; Smyth, M.S.; Rose, J.W.; Arfsten, A.E.; McCowan, J.R.; Jakubowski, J.A.; Wyss, V.L.; Ruterbories, K.J.; Sall, D.J.; Scarborough, R.M. J. Med. Chem., 1997, 40, 4308.
68. Alig, L.; Edenhofer, A.; Hadvary, P.; Hurzeler, M.; Knopp, D.; Muller, M.; Steiner, B.; Trzeciak, A.; Weller, T. J. Med. Chem., 1992, 35, 4393.
69. Dooley, M.; Goa, K.L. Drugs., 1999, 36, 215.
70. Klein, S.I.; Molino, B.F.; Czekaj, M.; Chu, V.; Ruggeri, Z.; Cook, J.J.; Bostwick, J.S.; Kasiewski, C. In Peptides; Schneider, C.H.; Eberle, A.N.; Eds; Escom, Leiden, 1992, 635.
71. Klein, S.I.; Molino, B.F.; Czekaj, M.; Dener, J.S.; Leadley, R.J.; Sabatino, R.; Dunwiddie, C.T.; Chu, V. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 1403.
72. Klein, S.I.; Molino, B.F.; Czekaj, M.; Gardner, C.J.; Chu, V.; Brown, K.; Sabatino, R.D.; Bostwick, J.S.; Kasiewski, C.; Bentley, R.; Windisch, V.; Perrone, M.; Dunwiddie, C.T.; Leadley, R.J. J. Med. Chem., 1998, 41, 2492.
73. Harada, T.; .; Katada, J.; Tachiki, A.; Asari, T.; Iijima, K.; Uno, I.; Ojima, I.; Hayashi, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1997, 7, 209.
74. Hayashi, Y.; Katada, J.; Harada, T.; Tachiki, A.; Iijima, K.; Takiguchi, Y.; Muramatsu, M.; Miyazaki, H.; Asari, T.; Okazaki, O.; Sato, Y.; Yasuda, E.; Yano, Y.; Uno, I.; Ojima, I. J. Med. Chem., 1998, 41, 2345.
75. Asari, T.; Ishikawa, S.; Sasaki, T.; Hayashi, Y.; Harada, T.; Yano, Y.; Yasuda, E.; Uno, I.; Ojima, I. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1997, 7, 2099.
76. Tanaka, A.; Sakai, H.; Ishikava, T.; Nakanishi, I.; Ohkubo, M.; Aoki, T.; Motoyama, Y.; Takasugi, H. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 1443.
77. Tanaka, A.; Fujiwara, H. J. Med. Chem., 1996, 39, 5017.
78. Tanaka, A.; Sakai, H.; Ishikava, T.; Aoki, T.; Motoyama, Y.; Takasugi, H. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1997, 7, 521.
79. Aoki, T.; Harada, T.; Seki, J.; Tanaka, A.; Takasugi, H.; Motoyama, Y. Cardiovasc. Drug Rev., 1999, 17, 147.
80. Kottirsch, G.; Zerwes, H.G.; Cook, N.S.; Tapparelli, C. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1997, 7, 727.
81. Krysko, A.A.; Kabanov, V.M.; Polischyk, P.G.; Chugunov, B.M.; Pavlovski, V.I.; Andronati, S.A.; Mazepa, A.V.; Karaseva, T.L.; Kabanova T.A. Russ. J. Gen. Chem., 2000, 70, 948.
82. Andronati, S.A.; Krysko, A.A.; Karaseva, T.L.; Kabanov, V.M.; Kabanova T.A.; Pavlovski, V.I. Fiziologichno Actyvni Rechovyny, 1999, 2, 6.
83. Krysko, A.A. Disertation for PhD Sintez i Svoistva Ingibitorov Aggregacii Trombocitov, 2000, Odessa, 127.
84. Duggan, M.E.; Naylorolsen, A.M.; Perkins, J.J.; Anderson, P.S.; Chang, C.T.C.; Cook, J.J.; Gould, R.J.; Ihle, N.C.; Hartman, G.D.; Lynch, J.J.; Lynch, R.J.; Manno, P.D.; Schaffer, L.W.; Smith, R.L. J. Med. Chem., 1995, 38, 3332.
85. Cook, J.J.; Holahan, M.A.; Lyle, E.A.; Ramjit, D.R.; Sitko, G.R; Stranieri, M.T.; Stupienski, R.F.III; Wallace, A.A.; Hand, E.L.; Gehret, J.R.; Kothstein, T.; Drag, M.D.; McCormic, G.Y.; Perkins, J.J.; Ihle, N.C.; Duggan, M.E.; Hartman, G.D.; Gould, R.J.; Lynch, J.J. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1996, 278, 62.
86. Bednar, R.A.; Gaul, S.L.; Hamill, T.G.; Egbertson, M.S.; Shafer, J.A;. Hartman, G.D.; Gould, R.J.; Bednar, B. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1998, 285, 1317.
87. Hutchinson, J.H.; Cooc, J.J.; Brashear, K.M.; Breslin, M.J.; Glass, J.D.; Gould, R.J.; Halchzenko, W.; Holahan, M.A.; Lynch, J.J.; Sitko, G.R.; Stranieri, M.T.; Hartman, G.D. J. Med. Chem., 1996, 39, 4583.
88. Askew, B.C.; Bednar, R.A.; Bednar, B.; Claremon, D.A.; Cook, J.J.; McIntyre, C.J.; Hunt, C.A.; Gould, R.J.; Lynch, R.J.; Lynch, J.J.; Gaul, S.L.; Stranieri, M.T.; Sitko, G.R.; Holahan, M.A.; Glass, J.D.; Hamill, T.; Gorham, L.M.; Prueksaritanont, T.; Baldwin, J.J.; Hartman, G.D. J. Med. Chem., 1997, 40, 1779.
89. Hamill, T.G.; Askew, B.C.; Hartman, G.D.; Claremon, D.A.; McIntyre, C.J.; Burns, H.D. J. Labelled Comp & Radiopharmaceuticals., 1998, 41, 273.
90. Braun, M.P.; Dean, D.C.; Melillo, D.G. J. Labelled Comp & Radiopharmaceuticals., 1999, 42, 469.
91. Hartner, F.W.; Cvetovich, R.J.; Tsay, F.; Amato, J.S.; Pipik, B.; Grabowski, E.J.J.; Reider, P.J. J. Org. Chem., 1999, 64, 7751.
92. Bednar, B.; Cook, J.J.; Holahan, M.A.; Cunningham, M.E.; Jumes, P.A.; Bednar, R.A.; Hartman, G.D.; Gould, R.J. Blood., 1999, 94, 587.
93. Egbertson, M.S.; Naylor, A.M.; Hartman, G.D.; Cook, J.J.; Gould, R.J.; Holahan, M.A.; Lynch, J.J.Jr.; Lynch, R.J.; Stranieri, M.T.; Vassallo, L.M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1994, 4, 1835.
94. Naylor, A.M.; Egbertson, M.S.; Vassallo, L.M.; Birchenough, L.A.; Zhang, G.X.; Gould, R.J.; Hartman, G.D. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1994, 4, 1841.
95. Egbertson, M.S.; Hartman, G.D.; Gould, R.J.; Bednar, B.; Bednar, R.A.; Cook, J.J.; Gaul, S.L.; Holahan, M.A.; Libby, L.A.; Lynch, J.J.Jr.; Lynch, R.J.; Sitko, G.R.; Stranieri, M.T.; Vassallo, L.M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 2519.
96. Prug, J.D.; Gould, R.J.; Lynch, R.J.; Zhang, G.; Cook, J.J.; Holahan, M.A.; Stranieri, M.T.; Sitko, G.R.; Gaul, S.L.; Bednar, R.A.; Bednar, B.; Hartman, G.D.; Bioorg. Med. Chem. Lett., 1997, 7, 865.
97. Egbertson, M.S.; Cook, J.J.; Bednar, B.; Prugh, J.D.; Bednar, R.A.; Gaul, S.L.; Gould, R.J.; Hartman, G.D.; Homnick, C.F.; Holahan, M.A.; Libby, L.A.; Lynch, J.J.; Lynch, R.J.; Sitko, G.R.; Stranieri, M.T.; Vassallo, L.M. J. Med. Chem., 1999, 42, 2409.
98. Wityak, J.; Sielecki, T.M.; Pinto, D.J.; Emmett, G.; Sze, J.Y.; Liu, J.; Tobin, A.E.; Wang, S.; Jiang, B.; Ma, P.; Mousa, S.A.; Wexler, R.R.; Olson, R.E. J. Med. Chem., 1997, 40, 50.
99. Xue, C.-B.; Wityak, J.; Sielecki, T.M.; Pinto, D.J.; Batt, D.G.; Cain, G.A.; Sworin, M.; Rockwell, A.L.; Roderick, J.J.; Wang, S.; Orwat, M.J.; Frietze, W.E.; Bostrom, L.L.; Liu, J.; Higley, C.A.; Rankin, W.; Tobin, A.E.; Emmett, G.; Lanka, G.K.; Sze, J.Y.; Di Meo, S.V.; Mousa, S.A.; Thoolen, M.J.; Racanelli, A.L.; Hausner, E.A.; Reilly, T.M.; DeGrado, W.F.; Wexler, R.R.; Olson, R.E. J. Med. Chem., 1997, 40, 2064.
100. Olson, R.E.; Sielecki, T.M.; Wityak, J.; Pinto, D.J.; Batt, D.G.; Frietze, W.E.; Liu, J.; Tobin, A.E.; Orwat, M.J.; Di Meo, S.V.; Houghton, G.C.; Lanka, G.K.; Mousa, S.A.; Racanelli, A.L.; Hausner, E.A.; Kapil, R.P.; Rabel, S.R.; Thoolen, M.J.; Reilly, T.M.; Anderson, P.S.; Wexler, R.R. J. Med. Chem., 1999, 42, 1178.
101. Batt, D.G.; Houghton, G.C.; Daneker, W.F.; Jadhav, P.K. J. Org. Chem., 2000, 65, 8100.
102. Stilz, H.U.; Jablonka, B.; Just, M.; Knolle, J.; Paulus, E.F.; Zoller, G. J. Med. Chem., 1996, 39, 2118.
103. Stilz, H.U.; Guba, W.; Jablonka, B.; Just, M.; Klinger, O.; Konig, W.; Wehner, V.; Zoller, G. J. Med. Chem., 2001, 44, 1158.
104. Sugihara, H.; Fukushi, H.; Miyawaki, T.; Imai, Y.; Terashita, Z.; Kawamura, M.; Fujisawa, Y.; Kita, S. J. Med. Chem., 1998, 41, 489.
105. Kitamura, S.; Fukushi, H.; Miyawaki, T.; Kawamura, M.; Konishi, N.; Terashita, Z.; Naka, T. J. Med. Chem., 2001, 44, 2438.
106. Hoekstra, W.J.; Beavers, M.P.; Andrade-Gordon, P.; Evangelisto, M.F.; Keane, P.M., Press, J.B.; Tomko, K.A.; Fan, F.; Kloczewiak, M.; Mayo, K.V.; Durkin, K.A.; Liotta, D.C. J. Med. Chem., 1995, 38, 1582.
107. Hoekstra, W.J.; Maryanoff, B.E.; Damiano, B.P.; Andrade-Gordon, P.; Cohen, P.; Cohen, J.H.; Costanzo, M.J., Haertlein, B.J.; Hecker, L.R.; HuLshizer, B.L.; Kauffman, J.A.; Keane, P.; McComsey, D.F.; Mitchell, J.A.; Scott, L.; Shah, R.D.; Yabut, S.C. J. Med. Chem., 1999, 42, 5254.
108. Van Hecken, A.; Depre, M.; Wynants, K.; Arnout, J.; Doose, D.; Abels, R.; Vercammen, E.; Gibson, D.; De Schepper, P.J. Naunyl-Schmiedeberg's Arch. Pharmacol. 1998, 358 (Suppl. 2), 63.
109. Ku, T.W.; Ali, F.E.; Barton, L.S.; Bean, J.W.; Bondinell, W.E.; Burgess, J.L.; Callahan, J.F.; Calvo, R.R.; Chen, L.; Eggleston, D.S.; Gleason, J.G.; Huffman, W.F.; Hwang, S.M.; Jakas, D.R.; Karash, C.B.; Keenan, R.M.; Kopple, K.D.; Miller, W.H.; Newlander, K.A.; Nichols, A.; Parker, M.F.; Peishoff, C.E.; Samanen, J.M.; Uzinskas, I.; Venslavsky, J.W. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 8861.
110. Ku, T.W.; Miller, W.H.; Bondinell, W.E.; Erhard, K.F.; Keenan, R.M.; Nichols, A.J.; Peishoff, C.E.; Samanen, J.M.; Wong, A.S.; Huffman, W.F. J. Med. Chem., 1995, 38, 9.
111. Samanen, J.M.; Ali, F.E.; Barton, L.S.; Bondinell, W.E.; Burgess, J.L.; Callahan, J.F.; Calvo, R.R.; Chen, W.T.; Chen, L.C.; Erhard, K.; Feuerstein, G.; Heys, R.; Hwang, S.M.; Jakas, D.R.; Keenan, R.M.; Ku, T.W.; Kwon, C.; Lee, C.P.; Miller, W.H.; Newlander, K.A.; Nichols, A.; Parker, M.; Peishoff., C.E.; Rhodes, G.; Ross, S.; Shu, A.; Simpson, R.; Takata, D.; Yellin, T.O.; Uzsinskas, I.; Venslavsky, J.W.; Yuan, C.K.; Huffman, W.F. J. Med. Chem., 1996, 39, 4867.
112. Wong, A.; Hwang, S.M.; Johanson, K.; Samanen, J.; Bennett, D.; Landvatter, S.W.; Chen, W.T.; Heys, J.R.; Ali, F.E.; Ku, T.W.; Bondinell, W.; Nichols, A.J.; Powers, D.A.; Stadel, J.M. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1998, 285, 228.
113. Davis, H.M.; Hwang, S.M.; Freed, M.I. Blood., 1998, 90 (Suppl.I), 299a.
114. McDowell, R.S.; Blackburn, B.K.; Gadek, T.R.; Mcgee, L.R.; Rawson, T.; Reynolds, M.E.; Robarge, K.D.; Somers, T.C.; Thorsett, E.D.; Tischler, M.; Webb, R.R.; Venuti, M.C. J. Am. Chem, Soc., 1994, 116, 5077.
115. Blackburn, B.K.; Lee, A.; Baier, M.; Kohl, B.; Olivero, A.G.; Matamoros, R.; Robarge, K.D.; McDowell, R.S. J. Med. Chem., 1997, 40, 717.
116. Robarge, K.D.; Dina, M.S.; Somers, T.C.; Lee, A.; Rawson, T.E.; Olivero, A.G.; Tischler, M.H.; Webb, R.R.; Weese, K.J.; Aliagas, I.; Blackburn, B.K. Bioorg. Med. Chem., 1998, 6, 2345.
117. Fisher, M.J.; Gunn, B.; Harms, C.S.; Kline, A.D.; Mullaney, J.T.; Nunes, A.; Scarborough., R.M.; Arfsten, A.E.; Skelton, M.A.; Um, S.L.; Utterback, B.G.; Jakubowski, J.A. J. Med. Chem., 1997, 40, 2085.
118. Fisher, M.J.; Gunn, B.P.; Harms, C.S.; Kline, A.D.; Mullaney, J.T.; Scarborough, R.M.; Skelton, M.A.; Um, S.L.; Utterback, B.G.; Jakubowski, J.A. Bioorg. Med. Chem., 1997, 7, 2537.
119. Fisher, M.J.; Arfstan, A.E.; Giese, U.; Gunn, B.P.; Harms, C.; Khau, S.V.; Kinnick, M.D.; Lindstrom, T.D.; Martinelli, M.J.; Mest, H.-J.; Mohr, M.J.; Morin, J.M.Jr.; Mullaney, J.T.; Nunes, A.; Paal, M.; Rapp, A.; Rühter, G.; Ruterbories, K.J.; Sall, D.J.; Scarborough, R.M.; Schotten, T.; Sommer, B.; Stenzel, W.; Towner, R.D.; Um, S.L.; Utterback, B.G.; Vasileff, R.T.; Vöelkers, S.; Wyss, V.L.; Jakubowski, J.A. J. Med. Chem., 1999, 42, 4875.
120. Okumura, K.; Shimazaki, T.; Aoki, Y.; Yamashita, H. J. Med. Chem., 1998, 41, 4036.
121. Banno, H., Kawazura, H.; Yukata, T.; Sakuma, N.; Kitamori, T.; Hosoya, J.; Kibayashi, K.; Yamashita, H.; Umemura, K.; Nakashima, M. Eur. J. Pharmacol., 1999, 367, 275.
122. Eldred, C.D.; Evans, B.; Hindley, S.; Judkins, B.D.; Kelly, H.A.; Kitchin, J.; Luley, P.; Porter, B.; Ross, B.C.; Smith, K.J.; Taylor, N.R.; Wheatcroft, J.R. J. Med. Chem., 1994, 37, 3882.
123. Austel, V.; Himmelsbach, F.; Muller, T.H. Drugs Future., 1994, 19, 757.
124. Guth, B.D.; Seewaldt-Becker, E.; Himmelsbach, F.; Weisenberger, H.; Muller, T.H. J. Cardiovasc. Pharmacol., 1997, 30, 262.
125. Badors, A.; Bordes, M.-F.; de Cointet, F.; Savi, P.; Bernat, A.; Lale, A.; Petitou, M.; Maffrand, J.-P.; Herbert, J.-M. J. Med. Chem., 1997, 40, 3393.
126. Pfaff, M.; Tamgeman, K.; Muller, B.; Gurrath, M.; Muller, G.; Kessler, H.; Engel, R.T.J. J. Biol. Chem., 1994, 269, 20233.
127. Bach II, A.C.; Eyemann, C.J.; Gross, J.D.; Bower, M.J.; Harlow, R.L.; Weber, P.C.; DeGrado, W.F. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 3207.
128. Gruner, S.A.W.; Locardi, E.; Lohof, E.; Kessler, H. Chem. Rev., 2002, 102, 491.
129. Dechantstreiter, M.A.; Planker, E.; Matha, B.; Lohof, E.; Holzemann, G.; Jonczyk, A.J.; Goodman, S.L.; Kessler, H. J. Med. Chem., 1999, 42, 3033.
130. Keenan, R.M.; Miller, W.H.; Kwon, C.; Ali, F.E.; Callahan, J.F.; Calvo, R.R.; Hwang, S.-M.; Kopple, K.D.; Peishoff, C.E.; Samanen, J.M.; Wong, A.S.; Yuan, C.-K.; Huffman, W.F. J. Med. Chem., 1997, 40, 2289.
131. Pitts, J.W.; Wityak, J.; Smallheer, M.J.; Tobin, A.E.; Jetter, J.W.; Buynitsky, J.S.; Harlow, P.P.; Solomon, K.A.; Corjay, M.H.; Mousa, S.A.; Wexler, R.R.; Jadhav, P.K. J. Med. Chem., 2000, 43, 27.
132. Batt, D,G.; Petratis, J.J.; Houghton, G.C.; Modi, D.P.; Cain, G.A.; Corjay, M.H.; Mousa, S.A.; Bouchard, P.J.; Forsythe, M.S.; Harlow, P.P.; Barbera, F.A.; Sapitz, S.M.; Wexler, R.R.; Jadhav, P.K. J. Med. Chem., 2000, 43, 41.
133. Duggan, M.C.; Doung, Le T.; Fisher, J.E.; Hamill, T.G.; Hoffman, W.F.; Huff, J.R, Ihle, N.C.; Leu, C.T.; Nagy, R.M.; Perkins, J.J.; Rodan, S.B.; Wesolowski, G.; Whitman, D.B.; Zartman, A.E.; Rodan, G.A.; Hartman, G,D. J. Med. Chem., 2000, 43, 3736.
134. Wang, W.; Borchardt, R.T.; Wang, B. Curr. Med. Chem., 2000, 7, 437.
135. Merlos, M.; Leeson, P.A.; Castaner, J. Drugs Futures, 1998, 23. 1190.
136. Nicholson, N.; Taile, B.; Panzer-Knodle, S.; Salyers, A.; Haas, N.; Szalony J.; Frederick, L.; Suleymanov, O.; King, L.; Page, J.; Feigen, L.; Thromb. Haemostas., 1997, 77, (Suppl.) 666, (Abstr. PS-2719).
137. Xue, C.-B.; Roderick, J.; Mousa, S.A.; Olsen, R.E.; DeGardo, W.F. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 3499.
138. Tanaka, A.; Sakai, H.; Ishikawa, T.; Nakanishi, I.; Ohkubo, M.; Aoki, T.; Motoyama, Y.; Takasugi, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1443.
139. Weller, T.; Alig, L.; Beresini, M.; Blackburn, B.; Bunting, S.; Hadvary, P.; Muller, M.H.; Knopp, D.; Levet-Trafit, B.; Lipari, M.T.; Modi, N.B.; Muller, M.; Refino, C.J.; Schmitt, M.; Schonholzer, P.; Weiss, S.; Steiner, B. J. Med. Chem., 1996, 40, 3139.
140. Carron, R.C. Curr. Opin. Cardiovasc. Pulm. Renal Invest. Drugs., 1999, 1, 104.
141. Gante, J.; Juraszyk, H.; Raddatz, P.; Wurziger, H. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 2425.
142. Bernotat-Danielowski, S.; Melzer, G.; Rohmann, S.; Haunschild, J.; Gante, J.; Jaraszyk, H.; Wurziger, H. Thromb. Haemostas, 1997, 77 (Suppl.), 393.
143. Kamm, W.; Raddatz, P.; Gante, J.; Kissel, T. Pharmaceutical Res., 1999, 16, 1527.
144. Blackburn, B.K. Proceedings of the 210th American Chemical Society National Meeting, 1995; MEDI 002.
145. Wang, B.H.; Wang, W.; Camenisch, G.P.; Elmo, J.; Zhang, H.J.; Borchardt, R.T. Chem. Pharm. Bull., 1999, 47, 90,
146. Brownlie, R.P.; Brownrigg, N.J.; Butcher, H.M.; Garcia. R.; Jessup, R.; Lee, V.J.; Tunstall, S.; Wayne, M.G. Br. J. Pharmacol., 1996, 232P (Abstr.).
147. Chun, R.; Orser, B.A.; Madan, M. Anesth. Analog., 2002, 95, 879.
148. Scarborough, R.M.; Gretler, D.D. J. Med. Chem., 2000, 43, 3453.
149. Panchenko, E.P.; Dobrovolsky, A.B. In Trombosy in Kardiologii. Mekhanismi Razvitiya I Vozmozhnosti Terapii. M.: Izd. Sport I Kultura, 1999, pp. 330 - 315 (in Rus.).
150. Chew, D.B.; Moliterno, D.J. In Am. Coll Cardiol., 2000, 36, 2028.
151. Andronati, S.A.; Krysko,A.A.; Kabanov, V.M.; Karaseva, T.L.; Kabanova, T.A. Acta Poloniae Pharmaceutica, 2000, 57, (Supl.), 15.
152. Eldred, K.D.; Judkins, B.D. Prog. Med. Chem., 1999, 36, 29.