Dihydroisoquinolone RGD mimics. Exploration of the aspartate isostere

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 7, Issue 19, 1997, Pages 2537-2542

  Fisher, Matthew J ^a   Gunn, Bruce P ^a   Harms, Cathy S ^a   Kline, Allen D ^a   Mullaney, Jeffrey T ^a   Scarborough, Robert M ^b   Skelton, Marshall A ^a   Um, Suzane L ^a   Utterback, Barbara G ^a   Jakubowski, Joseph A ^a  

^a ELI LILLY AND COMPANY   (United States)

^b MILLENNIUM PHARMACEUTICALS INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARGINYLGLYCYLASPARTIC ACID; ARGINYLGLYCYLASPARTIC ACID DERIVATIVE; FIBRINOGEN; FIBRINOGEN RECEPTOR; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; CONFORMATION; DRUG ACTIVITY; DRUG RECEPTOR BINDING; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

EID: 2342502714     PISSN: 0960894X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0960-894X(97)10014-2     Document Type: Article

References (23)

1. Phillips, D. R.; Fitzgerald, L. A.; Charo, I. F.; Parise, L. V Ann. N.Y. Acad. Sci. 1987, 509, 177.
2. Coller, B. S. N. Engl. J. Med. 1990, 322, 33.
3. (a) Pytela, R.; Pierschbacher, M. D.; Ginsberg, M. H.; Plow, E. F.; Rouslahti, E. Science, 1986, 231, 1559.
4. (b) Hawiger, J.; Kloczewiak, M; Bednarek, M. A.; Timmons, S. Biochemistry 1989, 28, 2909.
5. (c) Bennett, J. S.; Shattil, S. J.; Power, S. W.; Gartner, T. K. J. Biol. Chem. 1988, 263, 12948.
6. d) Steiner, B.; Cousot, D.; Trzeciak, A.; Gillessen, D.; Hadvary, P. J. Biol. Chem. 1989, 264, 13102.
7. For recent reviews see: (a) Samanen, J. Ann. Rep. Med. Chem. 1996, I, 91.
8. (b) Ojima, I.; Chakravarty, S.; Dong, Q. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 337.
9. (a) Ku, T. W.; Ali, F. E.; Barton, L. S.; Bean, J. W.; Bondinell, W. E.; Burgess, J. L.; Callahan, J. F.; Calvo, R. R.; Chen, L.; Eggleston, D. S.; Gleason, J. G.; Huffman, W. F.; Hwang, S. M.; Jakas, D. R.; Karash, C. B.; Keenan, R. M.; Kopple, K. D.; Miller, W. H.; Newlander, K. A.; Nichols, A.; Parker, M. F.; Peischoff, C. E.; Samanen, J. M.; Uzinskas, I.; Venslavsky, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8861.
10. (b) Callahan, J. F.; Bean, J. W.; Burgess, J. L.; Eggleston, D. S.; Hwang, S. M.; Kopple, K .D.; Koster, P. F.; Nichols, A.; Peishoff, C. E.; Samanen, J. M.; Vasko, J. A.; Wong, A;. Huffman, W. F. J. Med. Chem. 1992, 35, 3970.
11. (c) McDowell, R. S.; Blackburn, B. K.; Gadek, T. R.; McGee, L. R.; Rawson, T.; Reynolds, M. E.; Robarge, K. D.; Somers, T. C.; Thorsett, E. D.; Tischler, M.; Webb, R. R.; Venuti, M. C.; J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5077.
12. Fisher, M. J.; Gunn, B; Harms, C. S; Kline, A. D.; Mullaney, J. T.; Nunes, A.; Scarborough, R. M.; Skelton, M. A.; Um, S. L.; Utterback, B. G.; Jakubowski, J. A. J. Med. Chem. 1997, 40, 2085.
13. Scarborough, R. M.; Naughton M. A.; Teng, W.; Rose, J. W.; Phillips, D. R.; Nannizzi, L.; Arfsten, A.; Campbell, A. M.; Charo, I. F. J. Biol. Chem. 1993, 268, 1066.
14. Fisher, M. J.; Gunn, B. P.; Um, S. L.; Jakubowski, J. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5747.
15. All new compounds provided satisfactory spectroscopic and analytical data.
16. Wagner, G.; Voigt, B.; Vieweg, H. Pharmazie 1984, 39, 226.
17. Scarborough, R. M.; Rose, J. W.; Naughton, M. A.; Phillips, D. R.; Nannizzi, L.; Arfsten, A.; Campbell, A. M.; Charo, I. F. J. Biol. Chem. 1993, 268, 1058.
18. Jakubowski, J. A.; Maraganore, J. M. Blood 1990, 75, 399.
19. Tranqui, L.; Andrieux, A.; Hudry-Clergeon, G.; Ryckewaert, J-J.; Soyez, S.; Chapel, A.; Ginsberg, M. H.; Plow, E. F.; Marguerie, G. J. Cell Biol. 1989, 108, 2519.
20. Zablocki, J. A.; Rico, J. G.; Garland, R. B.; Rogers, T. E.; Williams, K.; Schretzman, L. A.; Rao, S. A.; Bovy, P. R.; Tjoeng, F. S.; Lindmark, R. J.; Toth, M. V.; Zupec, M. E.; McMackins, D. E.; Adams, S. P.; Miyano, M.; Markos, C. S.; Milton, M. N.; Paulson, S.; Herin, M.; Jacqmin, P.; Nicholson, N. S.; Panzer-Knodle, S. G.; Haas, N. F.; Page, J. D.; Szalony, J. A.; Taite, B. B.; Salyers, A. K.; King, L. W.; Campion, J. G.; Feigen, L. P. J. Med. Chem. 1995, 38, 2378.
21. Gorden, A. J.; Ford, R. A. In The Chemists Companion., John Wiley and Sons: New York, 1972; p 157.
22. (a) Hartman, G. D.; Egbertson, M. S.; Halczenko, W.; Laswell, W. L.; Duggan, M. E.; Smith, R. L.; Naylor, A. M.; Manno, P. D.; Lynch, R. J.; Zhang, G.; Cheng, C. T-C.; Gould, R. J. J. Med. Chem. 1992, 35, 4640.
23. (b) Egbertson, M. S.; Chang, C. T.-C; Duggan, M. E.; Gould, R. J.; Halczenko, W.; Hartman, G. D.; Laswell, W. L.; Lynch, J. J.; Lynch R. J.; Manno, P. D.; Naylor, A. M.; Prugh, J. D.; Ramjit, D. R.; Sitko, G. R.; Smith, R. S.; Turchi, L. M.; Zhang, G. J. J. Med. Chem. 1994, 34, 2537.