New developments on thromboxane and prostacyclin modulators Part 1: Thromboxane modulators

Current Medicinal Chemistry

Volumn 11, Issue 10, 2004, Pages 1223-1241

  Dogné, Jean Michel ^a   de Leval, Xavier ^a   Hanson, Julien ^a   Frederich, Michel ^a   Lambermont, Bernard ^a   Ghuysen, Alexandre ^a   Casini, Angela ^b   Masereel, Bernard ^c   Ruan, Ke He ^d   Pirotte, Bernard ^a   Kolh, Philippe ^a  

^a UNIVERSITY OF LIÈGE   (Belgium)

^b UNIVERSITY OF FLORENCE   (Italy)

^c UNIVERSITY OF NAMUR   (Belgium)

^d UNIVERSITY OF TEXAS MEDICAL SCHOOL   (United States)

Author keywords

Arachidonic acid; Prostanoids; Thromboxane A2; Thromboxane receptor antagonist; Thromboxane synthase; Thromboxane synthase inhibitor

Indexed keywords

15 CYCLOPENTYL 14 OXO 13 AZA 16,17,18,19,20 PENTANORPINANE THROMBOXANE A2; 3 [4 (3 PYRIDYLMETHYL)PHENYL]METHACRYLIC ACID; 4,5 DIHYDRO 2 (1H IMIDAZOL 1 YLMETHYL) 6 BENZO[B]THIOPHENECARBOXYLIC ACID; 7 [3 [(4 PHENYLSEMICARBAZIDO)METHYL] 7 OXABICYCLO[2.2.1]HEPT 2 YL] 5 HEPTENOIC ACID; 7 [5 (4 BIPHENYLYLMETHOXY) 2 MORPHOLINO 3 OXOCYCLOPENTYL] 4 HEPTENOIC ACID; ANGIOTENSIN 2 RECEPTOR ANTAGONIST; ARACHIDONIC ACID; CAMONAGREL; DALTROBAN; DAZMEGREL; DAZOXIBEN; DOMITROBAN; FUREGRELATE; IFETROBAN; IMIDAZOLE DERIVATIVE; ISBOGREL; LIPOXYGENASE INHIBITOR; OZAGREL; PIRMAGREL; PROSTAGLANDIN ENDOPEROXIDE; PROSTAGLANDIN SYNTHASE; SERATRODAST; SULOTROBAN; THROMBOCYTE ACTIVATING FACTOR ANTAGONIST; THROMBOXANE A2; THROMBOXANE A2 RECEPTOR BLOCKING AGENT; THROMBOXANE SYNTHASE; THROMBOXANE SYNTHASE INHIBITOR; UNINDEXED DRUG; VAPIPROST;

ARACHIDONIC ACID METABOLISM; ASTHMA; BRONCHOSPASM; CARDIOVASCULAR DISEASE; CLINICAL TRIAL; DRUG ACTIVITY; DRUG EFFICACY; DRUG MARKETING; DRUG SCREENING; ENZYMATIC DEGRADATION; ENZYME ACTIVITY; HEART MUSCLE ISCHEMIA; HUMAN; INFLAMMATORY DISEASE; LEG ULCER; LUNG DISEASE; NONHUMAN; PATHOGENESIS; PATHOPHYSIOLOGY; PULMONARY HYPERTENSION; REVIEW; SIDE EFFECT; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; TERATOGENICITY; THROMBOCYTE ACTIVATION; THROMBOCYTE AGGREGATION; THROMBOEMBOLISM; VASOCONSTRICTION;

EID: 2142781242     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/0929867043365260     Document Type: Review

References (269)

1. Hamberg, M.; Svensson, J.; Samuelsson, B. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1975, 72, 2994.
2. Svensson, J.; Hamberg, M.; Samuelsson, B. Acta Physiol. Scand, 1976, 98, 285.
3. Fiddler, G.I.; Lumley, P. Circulation, 1990, 81, 169.
4. Moncada, S.; Vane, J.R. Pharmacol. Rev., 1978, 30, 293.
5. Koba, S.; Pakala, R.; Watanabe, T.; Katagiri, T.; Benedict, C.R. Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids, 2000, 63, 329.
6. Pakala, R.; Benedict, C.R. J. Lab. Clin. Med., 1998, 131, 527.
7. Grosser, T.; Zucker, T.P.; Weber, A.A.; Schulte, K.; Sachinidis, A.; Vetter, H.; Schror, K. Eur. J. Pharmacol., 1997, 319, 327.
8. Dorn, G.W. 2nd. Agents Actions Suppl., 1997, 48, 42.
9. Needleman, P.; Moncada, S.; Bunting, S.; Vane, J.R.; Hamberg, M.; Samuelsson, B. Nature, 1976, 261, 558.
10. Needleman, P.; Minkes, M.; Raz, A. Science, 1976, 193, 163.
11. Ellis, E.F.; Oelz, O.; Roberts, L.J., 2nd; Payne, N.A.; Sweetman, B.J.; Nies, A.S.; Oates, J.A. Science, 1976, 193, 1135.
12. Pawlowski, N.A.; Kaplan, G.; Hamill, A.L.; Cohn, Z.A.; Scott, W.A. J. Exp. Med., 1983, 158, 393.
13. Ullrich, V.; Zou, M.H.; Bachschmid, M. Biochim. Biophys. Acta, 2001, 1532, 1.
14. Wise, H.; Wong, Y.H.; Jones, R.L. Neurosignals, 2002, 11, 20.
15. Davidge, S.T. Circ. Res., 2001, 89, 650.
16. Cheng, Y.; Austin, S.C.; Rocca, B.; Koller, B.H.; Coffman, T.M.; Grosser, T.; Lawson, J.A.; FitzGerald, G.A. Science, 2002, 296, 539.
17. Caughey, G.E.; Cleland, L.G.; Gamble, J.R.; James, M.J. J. Biol. Chem., 2001, 276, 37839.
18. Caughey, G.E.; Cleland, L.G.; Penglis, P.S.; Gamble, J.R.; James, M.J. J. Immunol., 2001, 167, 2831.
19. Roberts, L.J., 2nd; Sweetman, B.J.; Oates, J.A. J. Biol. Chem., 1981, 256, 8384.
20. Dogne, J.M.; de Leval, X.; Delarge, J.; David, J.L.; Masereel, B. Curr. Med. Chem., 2000, 7, 609.
21. Fitzgerald, D.J.; Roy, L.; Catella, F.; FitzGerald, G.A. N. Engl. J. Med., 1986, 315, 983.
22. Eikelboom, J.W.; Hirsh, J.; Weitz, J.I.; Johnston, M.; Yi, Q.; Yusuf, S. Circulation, 2002, 105, 1650.
23. Hamm, C.W.; Lorenz, R.L.; Bleifeld, W.; Kupper, W.; Wober, W.; Weber, P.C. J. Am. Coll. Cardiol., 1987, 10, 998.
24. Granger, J.P.; Alexander, B.T.; Bennett, W.A.; Khalil, R.A. Am. J. Hypertens, 2001, 14, 178S.
25. Friedman, S.A. J. Obstet. Gynecol., 1988, 71, 122-37.
26. Walsh, S.W. Am. J. Obstet. Gynecol., 1985, 152, 335.
27. Saldeen, T.G.; Saldeen, P.; Nichols, W.W.; Lawson, D.L.; Nicolini, F.A.; Mehta, J.L. Am. Heart. J., 1993, 125, 277.
28. Saldeen, P.; Nilsson, I.M.; Saldeen, T. Thromb. Res., 1983, 32, 461.
29. Fitzgerald, D.J.; Wright, F.; FitzGerald, G.A. Circ. Res., 1989, 65, 83.
30. Jankov, R.P.; Belcastro, R.; Ovcina, E.; Lee, J.; Massaeli, H.; Lye, S.J.; Tanswell, A.K. Am. J. Respir. Crit. Care Med., 2002, 166, 208.
31. Dogne, J.M.; de Leval, X.; Benoit, P.; Rolin, S.; Pirotte, B.; Masereel, B. Expert Opin. Investig. Drugs, 2002, 11, 275.
32. Matejovic, M.; Radermacher, P.; Zulke, C.; Vlatten, A.; Altherr, J.; Brinkmann, A.; Bruckner, U.B.; Jauch, K.W.; Georgieff, M.; Trager, K. Shock, 2000, 13, 307.
33. Mehta, J.L.; Lawson, D.; Mehta, P.; Saldeen, T. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1988, 85, 4511.
34. Pratico, D.; Cyrus, T.; Li, H.; FitzGerald, G.A. Blood, 2000, 96, 3823.
35. FitzGerald, G.A.; Austin, S.; Egan, K.; Cheng, Y.; Pratico, D. Ann. Med., 2000, 32 Suppl 1, 21.
36. Kaneko, N.; Masuyama, J.; Nara, H.; Hirata, D.; Iwamoto, M.; Okazaki, H.; Minota, S.; Yoshio, T. J. Rheumatol., 2002, 29, 2106.
37. Patrono, C.; Ciabattoni, G.; Remuzzi, G.; Gotti, E.; Bombardieri, S.; Di Munno, O.; Tartarelli, G.; Cinotti, G.A.; Simonetti, B.M.; Pierucci, A. J. Clin. Invest., 1985, 76, 1011.
38. Reilly, I.A.; Roy, L.; Fitzgerald, G.A. Br. Med. J., 1986, 292, 1037-9.
39. Haurand, M.; Ullrich, V. J. Biol. Chem., 1985, 260, 15059.
40. Uchida.; K. Trends Cardiovasc Med., 1999, 9, 109.
41. Chaudhary, A.K.; Nokubo, M.; Reddy, G.R.; Yeola, S.N.; Morrow, J.D.; Blair, I.A.; Marnett, L.J. Science, 1994, 265, 1580.
42. Ruan, K.H.; Wang, L.H.; Wu, K.K.; Kulmacz, R.J. J. Biol. Chem., 1993, 268, 19483.
43. Hecker, M.; Ullrich, V. J. Biol. Chem., 1989, 264, 141.
44. Wang, L.H.; Tsai, A.L.; Hsu, P.Y. J. Biol. Chem., 2001, 276, 14737.
45. Miyata, A.; Yokoyama, C.; Ihara, H.; Bandoh, S.; Takeda, O.; Takahashi, E.; Tanabe, T. Eur. J. Biochem., 1994, 224, 273.
46. Tazawa, R.; Green, E.D.; Ohashi, K.; Wu, K.K.; Wang, L.H. Arch. Biochem. Biophys., 1996, 334, 349.
47. Soyka, R.; Guth, B.D.; Weisenberger, H.M.; Luger, P.; Müller, T.H. J. Med. Chem., 1999, 42, 1235.
48. Coleman, R.A.; Humphrey, P.P.; Kennedy, I.; Levy, G.P.; Lumley, P. Br. J. Pharmacol., 1981, 73, 773.
49. Hamberg, M.; Svensson, J.; Wakabayashi, T.; Samuelsson, B. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1974, 71, 345.
50. Vermylen, J.; Deckmyn, H. Cardiovasc Drugs Ther., 1992, 6, 29.
51. Minoguchi, K.; Adachi, M. Nippon Rinsho., 2001, 59, 1986.
52. Patscheke, H.; Hornberger, W.; Zehender, H. Z Kardiol., 1990, 79, 151.
53. Patrono, C. Circulation, 1990, 81, 12.
54. Nakazawa, M.; Iizuka, K.; Ujiie, A. Yakugaku Zasshi., 1994, 114, 911.
55. Ueno, A.; Tanaka, K.; Katori, M. Prostaglandins, 1982, 23, 865.
56. Fujimura, M.; Miyake, Y.; Uotani, K.; Kanamori, K.; Matsuda, T. Prostaglandins, 1988, 35, 427.
57. Nambu, F.; Shiraji, T.; Motoishi, M.; Sawada, M.; Omawari, N.; Terashima, H.; Okegawa, T.; Kawasaki, A.; Ikeda, S. Adv. Prostaglandin Thromboxane Leukot, Res. 1989, 19, 528.
58. Nambu, F.; Yube, N.; Omawari, N.; Sawada, M.; Okegawa, T.; Kawasaki, A.; Ikeda, S. Adv. Prostaglandin Thromboxane Leukot Res., 1991, 21, 451
59. Sakurai, T.; Yamaguchi, S.; Iwama, T.; Nagai, H. Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids., 1994, 51, 95.
60. Saito, M.; Fujimura, M.; Sakamoto, S.; Miyake, Y.; Shintani, H.; Yasui, M.; Matsuda, T. Allergy, 1992, 47, 181.
61. Chung, K.F.; Aizawa, H.; Becker, A.B.; Frick, O.; Gold, W.M.; Nadel, J.A. Am. Rev. Respir. Dis., 1986, 134, 258.
62. Komatsu, H.; Takehana, Y.; Kikuchi, S.; Kojima, M.; Hamano, S.; Kusama, H.; Okegawa, T.; Ikeda, S. Eur. J. Pharmacol., 1990, 184, 87.
63. Fujimura, M.; Sakamoto, S.; Matsuda, T. Chest, 1990, 98, 656.
64. Fujimura, M.; Nishioka, S.; Kumabashiri, I.; Matsuda, T.; Mifune, J. Chest, 1990, 98, 276.
65. Seki, H.; Kuromaki, K.; Takeda, S.; Kinoshita, K.; Satoh, K. Hypertens Pregnancy, 1999, 18, 157.
66. Tokiyoshi, K.; Ohnishi, T.; Nii, Y. Surg. Neurol., 1991, 36, 112.
67. Itoh, H.; Yamatani, K.; Oshida, N.; Shioi, M.; Takaba, M.; Kamiyama, H.; Itoh, M. No To Shinkei., 1998, 50, 147.
68. El Sayah, M., Calixto, J.B. Eur. J. Pharmacol., 2003, 458, 175.
69. De La Cruz, J.P.; Villalobos, M.A.; Escalante, R.; Guerrero, A.; Arrebola, M.M.; Sanchez De La Cuesta, F. Br. J. Pharmacol., 2002, 137, 1082.
70. Pfister, S.L.; Hughes, M.J.; Rosolowsky, M.; Campbell, W.B. Prostaglandins Other Lipid Mediat., 2002, 70, 39.
71. Galipeau, D.; Arikawa, E.; Sekirov, I.; McNeill, J.H. Hypertension, 2001, 38, 872.
72. Ding, Z.Q.; Rowe, J.; Neg, B.; Sinosich, M.J.; Gallery ED. Placenta, 2002, 23, 594.
73. Arii, K.; Igarashi, H.; Arii, T.; Katayama, Y. Life Sci., 2002, 71, 2983.
74. Sueda, S.; Kohno, H.; Inoue, K.; Fukuda, H.; Suzuki, J.; Watanabe, K.; Ochi, N.; Kawada, H.; Uraoka, T. Circ. J., 2002, 66, 826.
75. Ishiura, Y.; Fujimura, M.; Myou, S.; Amemiya, T.; Nobata, K.; Liu, Q.; Yamamori, C.; Matsuda, T. Drugs Exp. Clin. Res., 2000, 26, 33.
76. Chlopicki, S.; Bartus, J.B.; Gryglewski, R.J. J. Physiol. Pharmacol., 1999, 50, 551.
77. Shindo, M.; Majima, M.; Ohno, T.; Sugimoto, K.; Ohwada, T. Surg Today, 1996, 26, 610.
78. Miyatake, T.; Kubota, S.; Miyazaki, K.; Watanabe, S.; Mafune, N.; Murashita, T.; Yasuda, K. Transplant Proc., 2000, 32, 999.
79. McCarthy, E.T.; Sharma, M. Kidney Int., 2002, 61, 534.
80. Yoshizato, K.; Zapf, S.; Westphal, M.; Berens, ME.; Giese, A. Neurosurgery., 2002, 50, 343.
81. Gao, Y.J.; Lee, R.M. Br. J. Pharmacol., 2001, 134, 1639.
82. Hennan, J.K.; Huang, J.; Barrett, T.D.; Driscoll, E.M.; Willens, D.E.; Park, A.M.; Crofford, L.J.; Lucchesi, B.R. Circulation, 2001, 104, 820.
83. Yokotani, K.; Murakami, Y.; Okada, S.; Hirata, M. Eur. J. Pharmacol., 2001, 419, 183.
84. Vila, J.M.; Medina, P.; Segarra, G.; Aldasoro, M.; Noguera, I.; Lluch, S. Eur. J. Pharmacol., 2001, 413, 247.
85. Kato, K.; Ohkawa, S.; Terao, S.; Terashita, Z.; Nishikawa, K. J. Med. Chem., 1985, 28, 287.
86. Hecker, M.; Haurand, M.; Ullrich, V.; Terao, S. Eur. J. Biochem., 1986, 157, 217.
87. Coleman, R.A.; Smith, W.L.; Narumiya, S. Pharmacol. Rev., 1994, 46, 205.
88. Hirata, M.; Hayashi, Y.; Ushikubi, F.; Yokota, Y.; Kageyama, R.; Nakanishi, S.; Narumiya, S. Nature, 1991, 349, 617.
89. Tsuboi, K.; Sugimoto, Y.; Ichikawa, A. Prostaglandins Other Lipid Mediat., 2002, 68, 535.
90. Halushka, P.V. Prostaglandins Other Lipid Mediat., 2000, 60, 175.
91. Offermanns, S.; Laugwitz, K.L.; Spicher, K.; Schultz, G. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1994, 91, 504.
92. Knezevic, I.; Borg, C.; Le Breton, G.C. J. Biol. Chem., 1993, 268, 26011.
93. Kinsella, B.T.; O'Mahony, D.J.; Fitzgerald, G.A. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1997, 281, 957.
94. Vezza, R.; Habib, A.; FitzGerald, G.A. J. Biol. Chem., 1999, 274, 12774.
95. Namba, T.; Sugimoto, Y.; Hirata, M.; Hayashi, Y.; Honda, A.; Watabe, A.; Negishi, M.; Ichikawa, A.; Narumiya, S. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1992, 184, 1197.
96. Blackman, S.C.; Dawson, G.; Antonakis, K.; Le Breton, G.C. J. Biol. Chem., 1998, 273, 475.
97. D'Angelo, D.D.; Terasawa, T.; Carlisle, S.J.; Dorn, G.W. 2nd.; Lynch, K.R. Prostaglandins, 1996, 52, 303.
98. Swanson, M.L.; Lei, Z.M.; Swanson, P.H.; Rao, C.V.; Narumiya, S.; Hirata, M. Biol. Reprod., 1992, 47, 105.
99. Batshake, B.; Nilsson, C.; Sundelin, J. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1999, 256, 391.
100. Ushikubi, F.; Aiba, Y.; Nakamura, K.; Namba, T.; Hirata, M.; Mazda, O.; Katsura, Y.; Narumiya, S. J. Exp. Med., 1993, 178, 1825.
101. Allan, C.J.; Halushka, P.V. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1994, 270, 446.
102. Mais, D.E.; Saussy, D.L. Jr.; Chaikhouni, A.; Kochel, P.J.; Knapp, D.R.; Hamanaka, N.; Halushka, P.V. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1985, 233, 418.
103. Mais, D.E.; DeHoll, D.; Sightler, H.; Halushka, P.V. Eur. J. Pharmacol., 1988, 148, 309.
104. Morinelli, T.A.; Niewiarowski, S.; Daniel, J.L.; Smith, J.B. Am. J. Physiol., 1987, 253, 1035.
105. Dorn, G.W. 2nd. J. Clin. Invest., 1989, 84, 1883.
106. Dorn, G.W. 2nd.; DeJesus, A. Am. J. Physiol., 1991, 260, 327.
107. Nusing, R.M.; Hirata, M.; Kakizuka, A.; Eki, T.; Ozawa, K.; Narumiya, S. J. Biol. Chem., 1993, 268, 25253.
108. Raychowdhury, M.K.; Yukawa, M.; Collins, L.J.; McGrail, S.H.; Kent, K.C.; Ware, J.A. J. Biol. Chem., 1994, 269, 19256.
109. Yukawa, M.; Yokota, R.; Eberhardt, R.T.; von Andrian, L.; Ware, J.A. Circ. Res., 1997, 80, 551-6.
110. Becker, K.P.; Garnovskaya, M.; Gettys, T.; Halushka, P.V. Biochim. Biophys. Acta, 1999, 1450, 288.
111. Habib, A.; FitzGerald, G.A.; Maclouf, J. J. Biol. Chem., 1999, 274, 2645.
112. Walsh, M.T.; Foley, J.F.; Kinsella, B.T. J. Biol. Chem., 2000, 275, 20412.
113. Parent, J.L.; Labrecque, P.; Orsini, M.J.; Benovic, J.L. J. Biol. Chem., 1999, 274, 8941.
114. Funk, C.D.; Furci, L.; Moran, N.; Fitzgerald, G.A. Mol. Pharmacol., 1993, 44, 934.
115. Yamamoto, Y.; Kamiya, K.; Terao, S. J. Med. Chem., 1993, 36, 820.
116. Narumiya, S.; Hirata, N.; Namba, T.; Hayashi, Y.; Ushikubi, F.; Sugimoto, Y.; Negishi, M.; Ichikawa, A. J. Lipid Mediat., 1993, 6, 155.
117. Chiang, N.; Kan, W.M.; Tai, H.H. Arch. Biochem. Biophys., 1996, 334, 9.
118. D'Angelo, D.D.; Eubank, J.J.; Davis, M.G.; Dorn, G.W. 2nd. J. Biol. Chem., 1996, 271, 6233.
119. Dorn, G.W. 2nd.; Davis, M.G.; D'Angelo, D.D. J. Biol. Chem., 1997, 272, 12399.
120. Ruan, K.H.; So, S.P.; Wu, J.; Li, D.; Huang, A.; Kung, J. Biochemistry, 2001, 40, 275.
121. Turek, J.W.; Halmos, T.; Sullivan, N.L.; Antonakis, K.; Le Breton, G.C. J. Biol. Chem., 2002, 277, 16791.
122. Halmos, T.; Turek, J.W.; Le Breton, GC.; Antonakis, K. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 2963.
123. Albuquerque, M.G.; Hopfinger, A.J.; Barreiro, E.J.; de Alencastro, R.B. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1998, 38, 925.
124. Patscheke, H.; Stegmeier, K.; Müller-Beckmann, B.; Sponer, G.; Staiger, C.; Neugebauer, G. Biomed. Biochim. Acta, 1984, 43, 312.
125. Stegmeier, K.; Pill, J.; Müller-Beckmann, B.; Schmidt, F.H.; Witte, E.C.; Wolff, H.P.; Patscheke, H. Thromb. Res., 1984, 35, 379.
126. Gresele, P.; Deckmyn, H.; Arnout, J.; Lemmens, J.; Janssens, W.; Vermylen, J. Lancet, 1984, 1(8384), 991.
127. Patscheke, H.; Stegmeier, K. Thromb. Res., 1984, 33, 277.
128. Riess, H.; Hiller, E.; Reinhardt, B.; Bräuning, C. Thromb. Res.; 1984, 35, 371.
129. Harris, D.N.; Hedberg, A.; Phillips, M.B.; Michel, I.M.; Goldenberg, H.J.; Liu, E.C. Adv. Prostaglandin Thromboxane Leukot. Res., 1987, 17, 482.
130. Monshizadegan, H.; Hedberg, A.; Webb, M.L. Life Sci., 1992, 51, 431.
131. Ogletree, M.L.; Harris, D.N.; Greenberg, R.; Haslanger, M.F.: Nakane, M. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1985, 234, 435.
132. Singh, J.; Seth, S.D.; Manchanda, S.C.; Seth, S. Prostaglandins Leukot. Essent. Fatty Acids, 1997, 56, 105.
133. Abeywardena, M.Y.; Jablonskis, L.T.; Head, R.J. J. Cardiovasc Pharmacol., 2002, 40, 930.
134. Okon, E.B.; Golbabaie, A.; Van Breemen, C. Br. J. Pharmacol., 2002, 137, 545.
135. Moore, F.; Asboth, G.; Lopez, B.A. Prostaglandins Other Lipid Mediat., 2002, 67, 31.
136. Zou, M.H.; Shi, C.; Cohen, R.A. Diabetes, 2002, 51, 198.
137. Nakane, M.; Reid, J.A.; Han, W.C.; Das, J.; Truc, V.C.; Haslanger, M.F.; Garber, D.; Harris, D.N.; Hedberg, A.; Ogletree, M.L. J. Med. Chem., 1990, 33, 2465.
138. Honma, S.; Nakahata, N.; Kobayashi, H.; Ikeda, S.; Takeda, N.; Ohizumi, Y. Prostaglandins Other Lipid Mediat, 1999, 58, 51.
139. Masereel, B.; Damas, J.; Fontaine, J.; Lembège, M.; Lacan, F.; Nuhrich, A.; Delarge, J.; Pochet, L.; Dogné, J.M. J. Pharm. Pharmacol., 1999, 51, 695.
140. Ogletree, M.L.; Harris, D.N.; Schumacher, W.A.; Webb, M.L.; Misra, R.N. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1993, 264, 570.
141. Lyon, R.T.; Veith, F.J.; Bolton, L.; Machado, F. Am. J. Surg., 1998, 176, 172.
142. Phillips, T.J.; Machado, F.; Trout, R.; Porter, J.; Olin, J.; Falanga, V. J. Am. Acad. Dermatol., 2000, 43, 627.
143. BRISTOL-MYERS SQUIBB CO.: US5605917 (1997).
144. Narisada, M.; Ohtani, M.; Watanabe, F.; Uchida, K.; Arita, H.; Doteuchi, M.; Hanasaki, K.; Kakushi, H.; Otani, K.; Hara, S. J. Med. Chem., 1988, 31, 1847.
145. Fujimura, A.; Shiga, T.; Kumagai, Y.; Ohashi, K.; Ebihara, A.; Kotegawa, T. J. Clin. Pharmacol., 1996, 36, 409.
146. Dubé, G.P.; Jakubowski, J.A.; Brune, K.A.; Bemis, K.G.; Kurtz, W.L. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1995, 272, 799.
147. Yoshimi, Y.; Fujimura, M.; Myou, S.; Tachibana, H.; Hirose, T. Prostaglandins Other Lipid Mediat., 2001, 65, 1.
148. Tohda, Y.; Muraki, M.; Kubo, H.; Itoh, M.; Haraguchi, R.; Nakajima, S.; Fukuoka M. Respiration, 2001, 68, 73.
149. Shi, H.; Yokoyama, A.; Kohno, N.; Hirasawa, Y.; Kondo, K.; Sakai, K.; Hiwada, K. Eur. Respir. J., 1998, 11, 624.
150. shionogi & co. ltd.: WO9915502-A (1999).
151. shionogi & co. ltd.: WO0053573-A (2000).
152. Matz, RL.; Van Overloop, B.; Gaubert, E.; Gairard, A. Life Sci., 2001, 69, 1791.
153. Inoue, Y.; Tokuyama, K.; Nishimura, H.; Arakawa, H.; Kato, M.; Mochizuki, H.; Morikawa, A. Pharmacology, 2002, 65, 62.
154. Sakai, H.; Suzuki, T.; Murota, M.; Takahashi, Y.; Takeguchi, N. J. Physiol., 2002, 543, 261.
155. Brittain, R.T.; Boutal, L.; Carter, M.C.; Coleman, R.A.; Collington, E.W.; Geisow, H.P.; Hallett, P.; Hornby, E.J.; Humphrey, P.P.; Jack, D. Circulation, 1985, 72, 1208.
156. Lane, I.F.; Lumley, P.; Michael, M.F.; Peters, A.M.; McCollum, C.N. Thromb. Haemost., 1990, 64, 369.
157. De Bono, D.P.; Lumley, P.; Been, M.; Keery, R.; Ince, S.E.; Woodings, D.F. Br. Heart. J., 1986, 56, 509.
158. Sutherland, M.F.; Parkinson, M.M., Hallett, P. Teratology, 1989, 39, 537.
159. Nishigaki, N.; Negishi, M.; Honda, A.; Sugimoto, Y.; Namba, T.; Narumiya, S.; Ichikawa, A. FEBS Lett., 1995, 364, 339.
160. Schmitz, T.; Dallot, E.; Leroy, M.J.; Breuiller-Fouche, M.; Ferre, F.; Cabrol, D. Mol. Hum. Reprod., 2001, 7, 397.
161. Jones, R.L.; Chan, K. Br. J. Pharmacol., 2001, 134, 313.
162. Sanchez, T.; Moreno, J.J. Am. J. Physiol. Cell Physiol., 2002, 282, 280.
163. Beasley, R.C.; Featherstone, R.L.; Church, M.K.; Rafferty, P.; Varley, J.G.; Harris, A.; Robinson, C.; Holgate, S.T. J. Appl. Physiol., 1989, 66, 1685.
164. Vezza, R.; Mezzasoma, A.M.; Venditti, G.; Gresele, P. Thromb. Haemost., 2002, 87, 114.
165. Cracowski, J.L.; Camus, L.; Durand, T.; Devillier, P.; Guy, A.; Hardy, G.; Stanke-Labesque, F.; Rossi, J.C.; Bessard, G. J. Cardiovasc Pharmacol., 2002, 39, 396.
166. Kan, K.K.; Jones, R.L.; Ngan, M.P.; Rudd, J.A. Eur. J. Pharmacol., 2002, 453, 299.
167. pozen inc.: WO9945905-A (1999).
168. Karasawa, A.; Shirakura, S.; Higo, K.; Kubo, K. Arzneimittelforschung, 1991, 41, 1237.
169. Miki, I.; Kase, H.; Ishii, A. Eur. J. Pharmacol., 1992, 227, 199.
170. Bertolino, F.; Valentin, J.P.; Patoiseau, J.F.; Rieu, J.P.; Colpaert, F.C.; John, G.W. Naunyn Schmiedebergs Arch. Pharmacol., 1997, 356, 462.
171. Dogne, J.M.; Neven, P.; Damas, J.; Fontaine, J.; Rolin, S.; De Leval, X.; Delarge, J.; Masereel, B. J. Pharm. Belg., 1999, 54, 57.
172. Grandel, U.; Fink, L., Blum, A.; Heep, M.; Buerke, M.; Kraemer, HJ.; Mayer, K.; Bohle, RM.; Seeger, W.; Grimminger, F.; Sibelius, U. Circulation, 2000, 102, 2758.
173. Shinozaki, K.; Sato, H.; Iwakuma, T.; Sato, R.; Kurimoto, T.; Yoshida, K. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 401.
174. Tanaka, T.; Ito, S.; Higashino, R.; Fukuta, Y.; Fukuda, Y.; Takei, M.; Kurimoto, T.; Tamaki, H. Thromb. Res., 1998, 91, 229.
175. Tanaka, T.; Sato, R.; Kurimoto, T. Eur. J. Pharmacol., 2000, 401, 413.
176. Matsuno, H.; Uematsu, T.; Niwa, M.; Kozawa, O.; Nagashima, S.; Kohno, K.; Kato, H.; Kawabata, Y.; Yoshida, Y.; Kanamaru, M. J. Clin. Pharmacol., 2002, 42, 782.
177. Depin, J.C.; Vigié, A.; Chavernac, G.; Rousselot, C.; Lardy, C.; Guerrier, D. Arzneimittelforschung, 1994, 44, 1203.
178. Lardy, C.; Rousselot, C.; Chavernac, G.; Depin, J.C.; Guerrier, D. Arzneimittelforschung, 1994, 44, 1196.
179. Roald, H.E.; Barstad, R.M.; Engen, A.; Kierulf, P.; Skjorten, F.; Sakariassen, K.S. Thromb. Haemost., 1994, 71, 103.
180. Motobayashi, Y.; Imagawa, W.; Saida, K. Nippon Yakurigaku Zasshi., 2001, 118, 397.
181. Cisse-Thiam, M.; Drouet, L. Dakar Med., 1999, 44, 25.
182. Kotze, H.F.; Lamprecht, S.; Badenhorst, .PN.; van Wyk, V.; Roodt, J.P.; Alexander, K. Thromb. Haemost., 1993, 70, 672.
183. Rote, W.E.; Mu, D.X.; Lucchesi, B.R. Stroke, 1993, 24, 820.
184. Norel, X.; Labat, C.; Gardiner, P.; Brink, C. Adv. Prostaglandin Thromboxane Leukot Res., 1991, 21A, 473.
185. Norel, X.; Labat, C.; Gardiner, P.J.; Brink, C. Br. J. Pharmacol., 1991, 104, 591.
186. McKenniff, M.G.; Norman, P.; Cuthbert, N.J.; Gardiner, P.J. Br. J. Pharmacol., 1991, 104, 585.
187. Norman, P.; Cuthbert, N.J.; Gardiner, P.J.; McKenniff, M.G. Ann. N. Y. Acad. Sci., 1991, 629, 396.
188. Francis, H.P.; Morris, T.G.; Thompson, A.M.; Patel, U.P.; Gardiner, P.J. Ann. N. Y. Acad. Sci., 1991, 629, 399.
189. Iwamoto, I.; Umibe, T.; Nakajima, H.; Yoshida, S. Int. Arch. Allergy Immunol., 1995, 108, 68.
190. Magnussen, H.; Boerger, S.; Templin, K.; Baunack, A.R. J. Allergy Clin. Immunol., 1992, 89, 1119.
191. Rajakulasingam, K.; Johnston, S.L.; Ducey, J.; Ritter, W.; Howarth, P.H.; Holgate, S.T. J. Appl. Physiol., 1996, 80, 1973.
192. Aizawa, H.; Shigyo, M.; Nogami, H.; Hirose, T.; Hara, N. Chest, 1996, 109, 338.
193. bayer yakuhin ltd.: WO9744031-A (1997).
194. Shionogi & co. ltd.: WO0030683-A (2000).
195. Dogne.; J.M.; de Leval.; X.; Delarge.; J.; Masereel.; B. Expert Opin. Therapeutic Patents, 2001, 11.
196. Marusawa, H.; Setoi, H.; Sawada, A.; Kuroda, A.; Seki, J.; Motoyama, Y.; Tanaka, H. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 1399.
197. Kanao, M.; Watanabe, Y.; Kimura, Y.; Saegusa, J.; Yamamoto, K.; Kanno, H.; Kanaya, N.; Kubo, H.; Ashida, S.; Ishikawa, F. J. Med. Chem., 1989, 32, 1326.
198. Fukumoto, S.; Shiraishi, M.; Terashita, Z.; Ashida, Y.; Inada, Y. J. Med. Chem., 1992, 35, 2202.
199. Kurokawa, T.; Matsumoto, T.; Ashida, Y.; Sasada, R.; Iwasa, S. Biol. Pharm. Bull., 1994, 17, 383.
200. Terao, S.; Shiraishi, M.; Matsumoto, T.; Ashida, Y. Yakugaku Zasshi., 1999, 119, 377.
201. Wouters, J.; Durant, F.; Masereel, B. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 2867.
202. Matsumoto, T.; Ashida, Y.; Tsukuda, R. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1994, 269, 1236.
203. Imai, T.; Adachi, M.; Idaira, K.; Suganuma, T.; Takahashi, T.; Yamaguchi, H.; Saito, C.; Maeda, M.; Tsuji, A. Arerugi., 1991, 40, 28.
204. Matsumoto, T.; Ashida, Y. Prostaglandins, 1993, 46, 301.
205. Hoshino, M.; Sim, J.; Shimizu, K.; Nakayama, H.; Koya, A. J. Allergy Clin. Immunol., 1999, 103, 1054.
206. Tamaoki, J.; Kondo, M.; Nakata, J.; Nagano, Y.; Isono, K.; Nagai, A. Chest, 2000, 118, 73.
207. Horiguchi, T.; Tachikawa, S.; Kondo, R.; Shiga, M.; Hirose, M.; Fukumoto, K. Arzneimittelforschung, 2002, 52, 764.
208. tap holdings inc.: US6020380 (2000).
209. Gresele, P.; Arnout, J.; Deckmyn, H.; Huybrechts, E.; Pieters, G.; Vermylen, J. J. Clin. Invest., 1987, 80, 1435.
210. Hoet, B.; Falcon, C.; De Reys, S.; Arnout, J.; Deckmyn, H.; Vermylen, J. Blood, 1990, 75, 646.
211. Circulation, 1994, 89, 588.
212. Tytgat, G.N.; Van Nueten, L.; Van De Velde, I.; Joslyn, A.; Hanauer, S.B. Aliment Pharmacol. Ther., 2002, 16, 87.
213. Carty, E.; Nickols, C.; Feakins, R.M.; Rampton, D.S. J. Clin. Pathol., 2002, 55, 367.
214. Schmutzler, R.; Hartmann, H.; Casale, G.; Magliano, A. Age Ageing, 1978, 7, 246.
215. Coto, V.; Carrieri, P.; Cocozza, M.; Oliviero, U.; Picano, T.; Spinoli, G.; Cacciatore, L. Minerva Cardioangiol., 1986, 34, 601.
216. Danese, C.; Sergio, G.; Giunta, G.; Landi, M.T.; Renzulli, C.; Panciocco, M.G.; De Rossi, M.G.; Perego, M.A. Curr. Med. Res. Opin., 1988, 11, 221.
217. Coto, V.; Cocozza, M.; Oliviero, U.; Lucariello, A.; Picano, T.; Coto, F.; Cacciatore, L. Angiology, 1989, 40, 880.
218. Girolami, B.; Bernardi, E.; Prins, MH.; ten Cate, J.W.; Prandoni, P.; Hettiarachchi, R.; Marras, E.; Stefani, P.M.; Girolami, A.; Buller, H.R. Thromb. Haemost., 1999, 81, 715.
219. Pibiri, L.; Petruzzo, P.; De Giudici, A.; Brotzu, G. Clin. Ter., 1990, 133, 233.
220. Rafanelli, D.; Grossi, A.; Vannucchi, A.M.; Cinotti, S.; Morfini, M.; Ferrini, P.R. Thromb. Haemost., 1990, 63, 525.
221. Giberto, M.; Canova, G.; Masini, R.; Damerio, M.A.; Filippi, M. Clin. Ter., 1991, 137, 339.
222. D'Andrea, G.; Perini, F.; Hasselmark, L.; Alecci, M.; Cananzi, A.R. Funct. Neurol., 1995, 10, 91.
223. Pogliani, E.; Milani, M. J. Int. Med. Res., 1996, 24, 311.
224. Collins, C.E.; Benson, M.J.; Burnham, W.R.; Rampton, D.S. Aliment Pharmacol. Ther., 1996, 10, 315.
225. Pancera, P.; Sansone, S.; Secchi, S.; Covi, G.; Lechi, A. J. Intern. Med., 1997, 242, 373.
226. Vetrano, A.; Milani, M.; Corsini, G. G. Ital. Cardiol., 1999, 29, 524.
227. Coto, V.; Oliviero, U.; Cocozza, M.; Milani, M. J. Int. Med. Res., 1998, 26, 200.
228. Langleben, D.; Christman, B.W.; Barst, R.J.; Dias, V.C.; Galie, N.; Higenbottam, T.W.; Kneussl, M.; Korducki, L.; Naeije, R.; Riedel, A.; Simonneau, G.; Hirsch, A.M.; Rich, S.; Robbins, I.M.; Oudiz, R.; McGoon, M.D.; Badesch, D.B.; Levy, R.D.; Mehta, S.; Seeger, W.; Soler, M. Am. Heart J., 2002, 143, E4.
229. Galie, N.; Manes, A.; Branzi, A. Eur. Respir. J., 2002, 20, 1037.
230. Michaux, C.; Dogne, J.M.; Norberg, B.; Durant, F.; Masereel, B. Acta Crystallogr. C., 2002, 58, 621.
231. Dogne, J.M.; de Leval, X.; Neven, P.; Rolin, S.; Wauters, J.; David, J.L.; Delarge, J.; Massereel, B. Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids, 2000, 62, 311.
232. Dogne, J.M.; Rolin, S.; de Leval, X.; Benoit, P.; Neven, P.; Delarge, J.; Kolh, P.; Damas, J.; David, J.L.; Masereel, B. Cardiovasc Drug Rev., 2001, 19, 87.
233. Michaux, C.; Rolin, S.; Dogne, J.M.; Durant, F.; Masereel, B.; Delarge, J.; Wouters, J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 1019.
234. Rolin, S.; Dogne, J.M.; Michaux, C.; Delarge, J.; Masereel, B. Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids., 2001, 65, 67.
235. Christie, P.E.; Henderson, W.R. Jr. Clin. Allergy Immunol., 2002, 16, 233.
236. Fujita, M.; Seki, T.; Inada, H.; Shimizu, K.; Takahama, A.; Sano, T. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 341.
237. Fujita, M.; Seki, T.; Inada, H.; Shimizu, K.; Takahama, A.; Sano, T. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 771.
238. Fujita, M.; Seki, T. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 1383.
239. James, A.J.; Sampson, A.P. Clin. Exp. Allergy, 2001, 31, 1660.
240. Cardoso, C.R.; de Brito, F.C.; da Silva, K.C.; de Miranda, A.L.; Fraga, C.A.; Barreiro, E.J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 9.
241. Arakida, Y.; Suwa, K.; Ohga, K.; Yokota, M.; Miyata, K.; Yamada, T.; Honda, K. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1998, 287, 633.
242. Arakida, Y.; Ohga, K.; Kobayashi, S.; Yokota, M.; Miyata, K.; Yamada, T.; Honda, K. Eur. J. Pharmacol., 1998, 362, 229.
243. Arakida, Y.; Ohga, K.; Suwa, K.; Okada, Y.; Morio, H.; Yokota, M.; Miyata, K.; Yamada, T.; Honda, K. Jpn. J. Pharmacol., 2000, 82, 287.
244. Arakida, Y.; Ohga, K.; Suwa, K.; Okada, Y.; Morio, H.; Yokota, M.; Miyata, K.; Yamada, T.; Honda, K. Jpn. J. Pharmacol., 2000, 83, 63.
245. Komatsu, Y.; Minami, N. Chem. Pharm. Bull. (Tokyo), 1995, 43, 1614.
246. Oketani, K.; Nagakura, N.; Harada, K.; Inoue, T. Eur. J. Pharmacol., 2001, 422, 209.
247. Oketani, K.; Inoue, T.; Murakami, M. Eur. J. Pharmacol., 2001, 427, 159.
248. Sakai, H.; Suzuki, T.; Murota, M.; Oketani, K.; Uchiumi, T.; Murakami, M.; Takeguchi, N. Br. J. Pharmacol., 2002, 136, 383.
249. Yamada, H.; Kotaki, H.; Furitsu, H.; Sawada, Y.; Iga, T. Biopharm. Drug Dispos., 1999, 20, 271.
250. Zaman, M.A.; Oparil, S.; Calhoun, D.A. Nat. Rev. Drug Discov., 2002, 1, 621.
251. Sachinidis, A.; el-Haschimi, K.; Ko, Y.; Seul, C.; Epping, P.; Vetter, H. Eur. J. Pharmacol., 1996, 307, 121.
252. Lin, L.; Mistry, M.; Stier, C.T. Jr.; Nasjletti, A. Hypertension, 1991, 17, 517.
253. Schwemmer, M.; Sommer, O.; Bassenge, E. Cardiovasc Drugs Ther., 2001, 15, 301.
254. Chlopicki, S.; Koda, M.; Chabielska, E.; Buczko, W.; Gryglewski, R.J. J. Physiol. Pharmacol., 2000, 51, 715.
255. Bertolino, F.; Valentin, J.P.; Maffre, M.; Jover, B.; Bessac, A.M.; John, G.W. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1994, 268, 747.
256. Li, P.; Ferrario, C.M.; Brosnihan, K.B. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1997, 281, 1065.
257. Li, P.; Fukuhara, M.; Diz, D.I.; Ferrario, C.M.; Brosnihan, K.B. J. Pharmacol. Exp. Ther., 2000, 292, 238.
258. Hwang, T.L.; Yeh, YA.; Chern, JW.; Teng, C.M. Gen. Pharmacol., 2000, 34, 25.
259. Brodie, A. Trends Endocrinol Metab., 2002, 13, 61.
260. Brodie, A.M.; Njar, V.C. Steroids, 2000, 65, 171.
261. Wachter, G.A.; Hartmann, R.W.; Sergejew, T.; Grun, G.L.; Ledergerber, D. J. Med. Chem., 1996, 39, 834.
262. Nigam, S.; Zakrzewicz, A. Adv. Prostaglandin Thromboxane Leukot Res., 1991, 21, 925.
263. Nigam, S.; Eskafi, S.; Roscher, A.; Weitzel, H. FEBS Lett., 1993, 316, 99.
264. Aitokallio-Tallberg, A.M.; Viinikka, L.U.; Ylikorkala, R.O. Cancer Res., 1988, 48, 2396.
265. Jacobs, C.; Frotscher, M.; Dannhardt, G.; Hartmann, R.W. J. Med. Chem., 2000, 43, 1841.
266. Uchida, T.; Kido, H.; Yamanaga, K.; Okita, M.; Watanabe, M. Prostaglandins Leukot. Essent. Fatty Acids, 1992, 45, 121.
267. Cocks, T.M.; King, S.J.; Angus, J.A. Br. J. Pharmacol., 1990, 100, 375.
268. Stanke, F.; Cracowski, J.L.; Chavanon, O.; Magne, J.L.; Blin, D.; Bessard, G.; Devillier, P. Eur. J. Pharmacol., 1998, 341, 65.
269. Kemp, B.K.; McPherson, GA. Eur. J. Pharmacol., 1998, 354, 173.