Chemical Structures of Inducers of Nicotinamide Quinone Oxidoreductase 1 (NQO1)

Methods in Enzymology

Volumn 382, Issue , 2004, Pages 423-448

  Dinkova Kostova, Albena T ^a,b   Fahey, Jed W ^a   Talalay, Paul ^a,b  

^a JOHNS HOPKINS UNIVERSITY SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

^b JOHNS HOPKINS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,2 DITHIOLE 3 THIONE DERIVATIVE; CAPTAN; CAROTENOID; DIMERCAPTAN DERIVATIVE; DIPHENOL DERIVATIVE; DITHIOCARBAMIC ACID DERIVATIVE; HEAVY METAL; HYDROPEROXIDE; ISOTHIOCYANIC ACID DERIVATIVE; NICOTINAMIDE DERIVATIVE; NICOTINAMIDE QUINONE OXIDOREDUCTASE I; ORGANOARSENIC DERIVATIVE; ORGANOSULFUR DERIVATIVE; OXATHIOLENE OXIDE; OXIDE; OXIDOREDUCTASE; PHENOL; PHENOL DERIVATIVE; PHENYLENEDIAMINE DERIVATIVE; POLYENE; QUINONE DERIVATIVE; SULFUR DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; ENZYME INDUCTION; GENE INDUCTION; MICHAEL ADDITION; NONHUMAN; OXIDATION; PRIORITY JOURNAL; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 1242274623     PISSN: 00766879     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: 10.1016/S0076-6879(04)82023-8     Document Type: Article

References (117)

1. L. Ernster and F. Navazio, Acta Chem. Scand. 12, 595 (1958).
2. H. G. Williams-Ashman and C. Huggins, Med. Exper. 4, 223 (1961).
3. C. B. Huggins, in "Experimental Leukemia and Mammary Cancer: Induction, Prevention, Cure." The University of Chicago Press, Chicago, 1979.
4. C. Huggins and R. Fukunishi, J. Exp. Med. 119, 923 (1964).
5. C. Huggins and J. Pataki, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 53, 791 (1965).
6. O. S. Frankfurt, L. P. Lipchina, T. V. Bunto, and N. M. Emanuel, Biull. Eksp. Biol. Med. 64, 86 (1967).
7. L. W. Wattenberg, Adv. Cancer Res. 26, 197 (1979).
8. R. P. Batzinger, S. Y. Ou, and E. Bueding, Cancer Res. 38, 4478 (1978).
9. A. M. Benson, R. P. Batzinger, S. Y. Ou, E. Bueding, Y.-N. Cha, and P. Talalay, Cancer Res. 38, 4486 (1978).
10. A. M. Benson, Y.-N. Cha, E. Bueding, H. S. Heine, and P. Talalay, Cancer Res. 39, 2971 (1979).
11. A. M. Benson, M. J. Hunkeler, and P. Talalay, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 77, 5216 (1980).
12. P. Talalay, Adv. Enzyme Regul. 28, 237 (1989).
13. P. Talalay, J. W. Fahey, W. D. Holtzclaw, T. Prestera, and Y. Zhang, Toxicol. Lett. 82-83, 173 (1995).
14. T. W. Kensler, Environ. Health Perspect. 105, 965 (1997).
15. P. Talalay, Biofactors 12, 5 (2000).
16. P. Talalay and A. T. Dinkova-Kostova, Methods Enzymol. 382, 355 (2004).
17. H. J. Prochaska and A. B. Santamaria, Anal. Biochem. 169, 328 (1988).
18. H. J. Prochaska, A. B. Santamaria, and P. Talalay, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 89, 2394 (1992).
19. J. W. Fahey, Y. Zhang, and P. Talalay, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 94, 10367 (1997).
20. J. W. Fahey, A. T. Dinkova-Kostova, K. K. Stephenson, and P. Talalay, Methods Enzymol. 382, 243 (2004).
21. H. J. Prochaska, H. S. Bregman, M. J. De Long, and P. Talalay, Biochem. Pharmacol. 34, 3909 (1985).
22. H. J. Prochaska, M. J. De Long, and P. Talalay, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 82, 8232 (1985).
23. M. J. De Long, H. J. Prochaska, and P. Talalay, Cancer Res. 45, 546 (1985).
24. H. J. Prochaska and P. Talalay, Cancer Res. 48, 4776 (1988).
25. P. Talalay, M. J. De Long, and H. J. Prochaska, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85, 8261 (1988).
26. P. Talalay and A. M. Benson, Adv. Enzyme Regul. 20, 287 (1982).
27. Y.-N. Cha and H. S. Heine, Cancer Res. 42, 2609 (1982).
28. H. S. Heine, M. K. Stoskopf, D. C. Thompson, and Y.-N. Cha, Chem. Biol. Interact. 59, 219 (1986).
29. D. Siegel, A. M. Malkinson, and D. Ross, Toxicol. Appl. Pharmacol. 96, 68 (1988).
30. H. G. Shertzer and M. Sainsbury, Food Chem. Toxicol. 29, 391 (1991).
31. R. Munday and C. M. Munday, Nutr. Cancer 34, 42 (1999).
32. M. McMahon, K. Itoh, M. Yamamoto, S. A. Chanas, C. J. Henderson, L. I. McLellan, C. R. Wolf, C. Cavin, and J. D. Hayes, Cancer Res. 61, 3299 (2001).
33. M. J. De Long, H. J. Prochaska, and P. Talalay, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 83, 787 (1986).
34. A. T. Dinkova-Kostova, C. Abeygunawardana, and P. Talalay, J. Med. Chem. 41, 5287 (1998).
35. T. Prestera, Y. Zhang, S. R. Spencer, C. A. Wilczak, and P. Talalay, Adv. Enzyme Regul. 33, 281 (1993).
36. S. R. Spencer, C. A. Wilczak, and P. Talalay, Cancer Res. 50, 7871 (1990).
37. S. R. Spencer, L. A. Xue, E. M. Klenz, and P. Talalay, Biochem. J. 273, 711 (1991).
38. A. K. Jaiswal, R. Venugopal, J. Mucha, A. M. Carothers, and D. Grunberger, Cancer Res. 57, 440 (1997).
39. K. Kawabata, T. Yamamoto, A. Hara, M. Shimizu, Y. Yamada, K. Matsunaga, T. Tanaka, and H. Mori, Cancer Lett. 157, 15 (2000).
40. M. Iqbal, S. D. Sharma, Y. Okazaki, M. Fujisawa, and S. Okada, Pharmacol. Toxicol. 92, 33 (2003).
41. K. Okada, C. Wangpoengtrakul, T. Tanaka, S. Toyokuni, K. Uchida, and T. Osawa, J. Nutr. 131, 2090 (2001).
42. K. Singletary, C. MacDonald, M. Iovinelli, C. Fisher, and M. Wallig, Carcinogenesis 19, 1039 (1998).
43. A. T. Dinkova-Kostova and P. Talalay, Carcinogenesis 20, 911 (1999).
44. C. Gerhäuser, K. Klimo, E. Heiss, I. Neumann, A. Gamal-Eldeen, J. Knauft, G. Y. Liu, S. Sitthimonchai, and N. Frank, Mutat. Res. 523-524, 163 (2003).
45. D. S. Jang, E. J. Park, M. E. Hawthorne, J. S. Vigo, J. G. Graham, F. Cabieses, B. D. Santarsiero, A. D. Mesecar, H. H. Fong, R. G. Mehta, J. M. Pezzuto, and A. D. Kinghorn, J. Agric. Food Chem. 50, 6330 (2002).
46. A. T. Dinkova-Kostova, M. A. Massiah, R. E. Bozak, R. J. Hicks, and P. Talalay, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 98, 3404 (2001).
47. Z. Q. Jiang, C. Chen, B. Yang, V. Hebbar, and A. N. Kong, Life Sci. 72, 2243 (2003).
48. M. Floreani, E. Napoli, and P. Palatini, Biochem. Pharmacol. 60, 601 (2000).
49. A. T. Dinkova-Kostova, Mini Rev. Med. Chem. 2, 595 (2002).
50. G. Williamson, G. W. Plumb, Y. Uda, K. R. Price, and M. J. Rhodes, Carcinogenesis 17, 2385 (1996).
51. Y. Uda, K. R. Price, G. Williamson, and M. J. Rhodes, Cancer Lett. 120, 213 (1997).
52. L. G. Valerio, J. K. Kepa, G. V. Pickwell, and L. C. Quattrochi, Toxicol. Lett. 119, 49 (2001).
53. J. W. Fahey and K. K. Stephenson, J. Agric. Food Chem. 50, 7472 (2002).
54. T. Tanaka, K. Kawabata, M. Kakumoto, H. Makita, J. Ushida, S. Honjo, A. Hara, H. Tsuda, and H. Mori, Carcinogenesis 20, 1477 (1999).
55. K. Kawabata, T. Tanaka, S. Honjo, M. Kakumoto, A. Hara, H. Makita, N. Tatematsu, J. Ushido, H. Tsuda, and H. Mori, Int. J. Cancer 83, 381 (1999).
56. B. N. Su, E. J. Park, J. S. Vigo, J. G. Graham, F. Cabieses, H. H. Fong, J. M. Pezzuto, and A. D. Kinghorn, Phytochemistry 63, 335 (2003).
57. L. L. Song, J. W. Kosmeder, 2nd, S. K. Lee, C. Gerhäuser, D. Lantvit, R. C. Moon, R. M. Moriarty, and J. M. Pezzuto, Cancer Res. 59, 578 (1999).
58. J. Q. Gu, E. J. Park, J. S. Vigo, J. G. Graham, H. H. Fong, J. M. Pezzuto, and A. D. Kinghom, J. Nat. Prod. 65, 1616 (2002).
59. J. Zhao and R. Agarwal, Carcinogenesis 20, 2101 (1999).
60. L. C. Chang, C. Gerhäuser, L. Song, N. R. Farnsworth, J. M. Pezzuto, and A. D. Kinghorn, J. Nat. Prod. 60, 869 (1997).
61. J.-Q. Gu, W. Li, Y.-H. Kang, B.-N. Su, H. H. S. Fong, R. B. van Breemen, J. M. Pezzuto, and A. D. Kinghorn, Chem. Pharm. Bull. (Tokyo) 51, 530 (2003).
62. B.-N. Su, E. J. Park, D. Nikolic, B. D. Santarsiero, A. D. Mesecar, J. S. Vigo, J. G. Graham, F. Cabieses, R. B. van Breemen, H. H. Fong, N. R. Farnsworth, J. M. Pezzuto, and A. D. Kinghorn, J. Org. Chem. 68, 2350 (2003).
63. R. I. Misico, L. L. Song, A. S. Veleiro, A. M. Cirigliano, M. C. Tettamanzi, G. Burton, G. M. Bonetto, V. E. Nicotra, G. L. Silva, R. R. Gil, J. C. Oberti, A. D. Kinghorn, and J. M. Pezzuto, J. Nat. Prod. 65, 677 (2002).
64. S. Yannai, A. J. Day, G. Williamson, and M. J. Rhodes, Food Chem. Toxicol. 36, 623 (1998).
65. A. T. Dinkova-Kostova, W. D. Holtzclaw, R. N. Cole, K. Itoh, N. Wakabayashi, Y. Katoh, M. Yamamoto, and P. Talalay, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 99, 11908 (2002).
66. A. M. Benson, P. B. Barretto, and J. S. Stanley, J. Natl. Cancer Inst. 76, 467 (1986).
67. P. Talalay, M. J. De Long, and H. J. Prochaska, in "Cancer Biology and Therapeutics." Plenum Publishing Corporation, 1987.
68. V. L. Sparnins and L. W. Wattenberg, J. Natl. Cancer Inst. 66, 769 (1981).
69. V. L. Sparnins, J. Chuan, and L. W. Wattenberg, Cancer Res. 42, 1205 (1982).
70. Y. Zhang, P. Talalay, C. G. Cho, and G. H. Posner, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 89, 2399 (1992).
71. G. H. Posner, C. G. Cho, J. V. Green, Y. Zhang, and P. Talalay, J. Med. Chem. 37, 170 (1994).
72. Y. Zhang and P. Talalay, Cancer Res. 58, 4632 (1998).
73. Y. Zhang, Carcinogenesis 21, 1175 (2000).
74. Y. Zhang, Carcinogenesis 22, 425 (2001).
75. Y. Zhang and E. C. Callaway, Biochem. J. 364, 301 (2002).
76. L. Ye and Y. Zhang, Carcinogenesis 22, 1987 (2001).
77. S. S. Ansher, P. Dolan, and E. Bueding, Hepatology 3, 932 (1983).
78. P. Rose, P. K. Faulkner, G. Williamson, and R. Mithen R. Carcinogenesis 21, 1983 (2000).
79. D. X. Hou, M. Fukuda, M. Fujii, and Y. Fuke, Int. J. Mol. Med. 6, 441 (2000).
80. Y. Morimitsu, Y. Nakagawa, K. Hayashi, H. Fujii, T. Kumagai, Y. Nakamura, T. Osawa, F. Horio, K. Itoh, K. Iida, M. Yamamoto, and K. Uchida, J. Biol. Chem. 277, 3456 (2002).
81. Z. Guo, T. J. Smith, E. Wang, K. I. Eklind, F. L. Chung, and C. S. Yang, Carcinogenesis 14, 1167 (1993).
82. T. B. Leonard, J. A. Popp, M. E. Graichen, and J. G. Dent, Carcinogenesis 2, 473 (1981).
83. T. B. Leonard, J. A. Popp, M. E. Graichen, and J. G. Dent, Toxicol. Appl. Pharmacol. 60, 527 (1981).
84. M. J. De Long, P. Dolan, A. B. Santamaria, and E. Bueding, Carcinogenesis 7, 977 (1986).
85. T. W. Kensler, P. A. Egner, P. M. Dolan, J. D. Groopman, and B. D. Roebuck, Cancer Res. 47, 4271 (1987).
86. G. B. Gordon, H. J. Prochaska, and L. Y. Yang, Carcinogenesis 12, 2393 (1991).
87. S. S. Ansher, P. Dolan, and E. Bueding, Food Chem. Toxicol. 24, 405 (1986).
88. E. C. Pietsch, A. L. Hurley, E. E. Scott, B. P. Duckworth, M. E. Welker, S. Leone-Kabler, A. J. Townsend, F. M. Torti, and S. V. Torti, Biochem. Pharmacol. 65, 1261 (2003).
89. T. W. Kensler, T. J. Curphey, Y. Maxiutenko, and R. D. Roebuck, Drug Metabol. Drug Interact. 17, 3 (2000).
90. T. W. Kensler, P. A. Egner, J. B. Wang, Y. R. Zhu, B. C. Zhang, G. S. Qian, S. Y. Kuang, S. J. Gange, L. P. Jacobson, A. Munoz, and J. D. Groopman, Eur. J. Cancer Prev. 11, S58 (2002).
91. V. L. Sparnins, G. Barany, and L. W. Wattenberg, Carcinogenesis 9, 131 (1988).
92. S. V. Singh, S. S. Pan, S. K. Srivastava, H. Xia, X. Hu, H. A. Zaren, and J. L. Orchard, Biochem. Biophys. Res. Commun. 244, 917 (1998).
93. D. Guyonnet, M. H. Siess, A. M. Le Bon, and M. Suschetet, Toxicol. Appl. Pharmacol. 154, 50 (1999).
94. D. Guyonnet, C. Belloir, M. Suschetet, M. H. Siess, and A. M. Le Bon, Mutat. Res. 495, 135 (2001).
95. R. Munday and C. M. Munday, Nutr. Cancer 40 (2001).
96. R. Munday, J. S. Munday, and C. M. Munday, Free Radic. Biol. Med. 34, 1200 (2003).
97. L. A. Stocken and R. H. S. Thompson, Biochem. J. 40, 529 (1946).
98. L. A. Stocken and R. H. S. Thompson, Biochem. J. 40, 535 (1946).
99. L. A. Stocken and R. H. S. Thompson, Biochem. J. 40, 548 (1946).
100. R. D. Hoffman and M. D. Lane, J. Biol. Chem. 267, 14005 (1992).
101. C. S. Yang, S. K. Chhabra, J. Y. Hong, and T. J. Smith, J. Nutr. 131, 1041S (2001).
102. T. Prestera, W. D. Holtzclaw, Y. Zhang, and P. Talalay, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 90, 2965 (1993).
103. J. Flier, F. L. Van Muiswinkel, C. A. Jongenelen, and B. Drukarch, Free Radic. Res. 36, 695 (2002).
104. J. D. Brooks, M. F. Goldberg, L. A. Nelson, D. Wu, and W. G. Nelson, Cancer Epidemiol. Biomarkers Prev. 11, 868 (2002).
105. W. Y. Boadi, J. Urbach, E. R. Barnea, J. M. Brandes, and S. Yannai, Pharmacol. Toxicol. 68, 317 (1991).
106. W. Y. Boadi, J. Urbach, J. M. Brandes, and S. Yannai, Environ. Res. 57, 96 (1992).
107. W. Y. Boadi, J. Urbach, J. M. Brandes, and S. Yannai, Toxicol. Lett. 60, 155 (1992).
108. D. A. Daggett, E. F. Nuwaysir, S. A. Nelson, L. S. Wright, S. E. Kornguth, and F. L. Siegel, Toxicology 117, 61 (1997).
109. R. R. Putzer, Y. Zhang, T. Prestera, W. D. Holtzclaw, K. L. Wade, and P. Talalay, Chem. Res. Toxicol. 8, 103 (1995).
110. F. Khachik, J. S. Bertram, M.-T. Huang, J. W. Fahey, and P. Talalay, in "Antioxidant Food Supplements in Human Health," p. 203. Academic Press, 1999.
111. V. Breinholt, S. T. Lauridsen, B. Daneshvar, and J. Jakobsen, Cancer Lett. 154, 201 (2000).
112. B. R. Hammond, Jr., E. J. Johnson, R. M. Russell, N. I. Krinsky, K. J. Yeum, R. B. Edwards, and D. M. Snodderly, Invest. Ophthalmol. Vis. Sci. 38, 1795 (1997).
113. L. F. Chasseaud, Biochem. J. 131, 765 (1973).
114. L. F. Chasseaud, in "Glutathione: Metabolism and Function." Raven Press, New York, 1974.
115. S. Bannai, J. Biol. Chem. 259, 2435 (1984).
116. K. Itoh, T. Chiba, S. Takahashi, T. Ishii, K. Igarashi, Y. Katoh, T. Oyake, N. Hayashi, K. Satoh, I. Hatayama, M. Yamamoto, and Y. Nabeshima, Biochem. Biophys. Res. Commun. 236, 313 (1997).
117. K. Itoh, N. Wakabayashi, Y. Katoh, T. Ishii, K. Igarashi, J. D. Engel, and M. Yamamoto, Genes Dev. 13, 76 (1999).