Versatile synthesis of meso-aryloxy-and alkoxy-substituted porphyrins via palladium-catalyzed C-O cross-coupling reactions

Organic Letters

Volumn 5, Issue 18, 2003, Pages 3261-3264

  Gao, Guang Yao ^a   Colvin, Andrew J ^a   Chen, Ying ^a   Zhang, X Peter ^a  

^a UNIVERSITY OF TENNESSEE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOL DERIVATIVE; LIGAND; PALLADIUM; PHOSPHINE DERIVATIVE; PORPHYRIN DERIVATIVE; ZINC COMPLEX;

ARTICLE; CATALYSIS; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS;

EID: 0141521577     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol035081t     Document Type: Article

References (50)

1. Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds. The Porphyrin Handbook; Academic Press: San Diego, 2000.
2. (a) Senge, M. O. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 1, p 239.
3. (b) Jaquinod, L. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 1, p 201.
4. (a) Kalish, H.; Camp, J. E.; Stepien, M.; Latos-Grazynski, L.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L. Inorg. Chem. 2002, 41, 989.
5. (b) Wojaczynski, J.; Stepien, M.; Latos-Grazynski, L. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1806.
6. (c) Kalish, H.; Camp, J. E.; Stepien, M.; Latos-Grazynski, L.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11719.
7. (d) Sibilia, S. A.; Czernuszewicz, R. S.; Crossley, M. J.; Spiro, T. G. Inorg. Chem. 1997, 36, 6450.
8. (e) Wojaczynski, J.; Latos-Grazynski, L.; Hrycyk, W.; Pacholska, E.; Rachlewicz, K.; Szterenberg, L. Inorg. Chem. 1996, 35, 6861.
9. (f) Binstead, R. A.; Crossley, M. J.; Hush, N. S. Inorg. Chem. 1991, 30, 1259.
10. (g) Giraudeau, A.; Callot, H. J.; Gross, M. Inorg. Chem. 1979, 18, 201.
11. (a) Murashima, T.; Uchihara, Y.; Wakamori, N.; Uno, H.; Ogawa, T.; Ono, N. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3133.
12. (b) Merz, A.; Schropp, R.; Dotterl, E. Synthesis 1995, 795.
13. (c) Merz, A.; Schropp, R.; Lex, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 291.
14. (a) Crossley, M. J.; King, L. G.; Simpson, J. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 3087.
15. (b) Crossley, M. L.; King, L. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 1251.
16. (d) Hombrecher, H. K.; Gherdan, V. M.; Ohm, S. Tetrahedron 1993, 49, 8569.
17. (d) Crossley, M. J.; King, L. G.; Pyke, S. M. Tetrahedron 1987, 43, 4569.
18. (e) Gong, L.-C.; Dolphin, D. Can. J. Chem. 1985, 63, 406.
19. (f) Catalano, M. M.; Crossley, M. J.; King, L. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1537.
20. (g) Arnold, D. P.; Johnson, A. W.; Mahendran, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978, 366.
21. (h) Evans, B.; Smith, K. M. Tetrahedron 1977, 33, 629.
22. (i) Barnett, G. H.; Evans, B.; Smith, K. M. Tetrahedron 1975, 31, 2711.
23. (a) Muci, A. R.; Buchwald, S. L. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 131.
24. (b) Hartwig, J. F. In Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Negishi, E., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 2002; p 1051.
25. (c) Prim, D.; Campagne, J.-M.; Joseph, D.; Andrioletti, B. Tetrahedron 2002, 58, 2041.
26. (d) Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805.
27. (e) Yang, B. Y.; Buchwald, S. L. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 125.
28. (f) Hartwig, J. F. Synlett 1997, 329.
29. (g) Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2046.
30. For selective examples that applied Suzuki and Stille cross-coupling reactions for porphyrin synthesis, see: (a) DiMagno, S. G.; Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2513. (b) DiMagno, S. G.; Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5983. (c) Hyslop, A. G.; Kellett, M. A.; Iovine, P. M.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12676. (d) Liu, C.-J.; Yu, W.-Y.; Peng, S.-M.; Mak, T. C. W.; Che, C.-M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1805. (e) Shi, X.; Amin, R.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 1650. (f) Shanmugathasan, S.; Johnson, C. K.; Edwards, C.; Matthews, E. K.; Dolphin, D.; Boyle, R. W. J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 228. (g) Iovine, P. M.; Kellett, M. A.; Redmore, N. P.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8717. (h) Deng, Y.; Chang, C. K.; Nocera, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1066. (i) Chng, L. L.; Chang, C. J.; Nocera, D. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 4075.
31. For selective examples that applied Suzuki and Stille cross-coupling reactions for porphyrin synthesis, see: (a) DiMagno, S. G.; Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2513. (b) DiMagno, S. G.; Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5983. (c) Hyslop, A. G.; Kellett, M. A.; Iovine, P. M.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12676. (d) Liu, C.-J.; Yu, W.-Y.; Peng, S.-M.; Mak, T. C. W.; Che, C.-M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1805. (e) Shi, X.; Amin, R.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 1650. (f) Shanmugathasan, S.; Johnson, C. K.; Edwards, C.; Matthews, E. K.; Dolphin, D.; Boyle, R. W. J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 228. (g) Iovine, P. M.; Kellett, M. A.; Redmore, N. P.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8717. (h) Deng, Y.; Chang, C. K.; Nocera, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1066. (i) Chng, L. L.; Chang, C. J.; Nocera, D. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 4075.
32. For selective examples that applied Suzuki and Stille cross-coupling reactions for porphyrin synthesis, see: (a) DiMagno, S. G.; Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2513. (b) DiMagno, S. G.; Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5983. (c) Hyslop, A. G.; Kellett, M. A.; Iovine, P. M.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12676. (d) Liu, C.-J.; Yu, W.-Y.; Peng, S.-M.; Mak, T. C. W.; Che, C.-M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1805. (e) Shi, X.; Amin, R.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 1650. (f) Shanmugathasan, S.; Johnson, C. K.; Edwards, C.; Matthews, E. K.; Dolphin, D.; Boyle, R. W. J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 228. (g) Iovine, P. M.; Kellett, M. A.; Redmore, N. P.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8717. (h) Deng, Y.; Chang, C. K.; Nocera, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1066. (i) Chng, L. L.; Chang, C. J.; Nocera, D. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 4075.
33. For selective examples that applied Suzuki and Stille cross-coupling reactions for porphyrin synthesis, see: (a) DiMagno, S. G.; Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2513. (b) DiMagno, S. G.; Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5983. (c) Hyslop, A. G.; Kellett, M. A.; Iovine, P. M.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12676. (d) Liu, C.-J.; Yu, W.-Y.; Peng, S.-M.; Mak, T. C. W.; Che, C.-M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1805. (e) Shi, X.; Amin, R.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 1650. (f) Shanmugathasan, S.; Johnson, C. K.; Edwards, C.; Matthews, E. K.; Dolphin, D.; Boyle, R. W. J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 228. (g) Iovine, P. M.; Kellett, M. A.; Redmore, N. P.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8717. (h) Deng, Y.; Chang, C. K.; Nocera, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1066. (i) Chng, L. L.; Chang, C. J.; Nocera, D. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 4075.
34. For selective examples that applied Suzuki and Stille cross-coupling reactions for porphyrin synthesis, see: (a) DiMagno, S. G.; Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2513. (b) DiMagno, S. G.; Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5983. (c) Hyslop, A. G.; Kellett, M. A.; Iovine, P. M.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12676. (d) Liu, C.-J.; Yu, W.-Y.; Peng, S.-M.; Mak, T. C. W.; Che, C.-M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1805. (e) Shi, X.; Amin, R.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 1650. (f) Shanmugathasan, S.; Johnson, C. K.; Edwards, C.; Matthews, E. K.; Dolphin, D.; Boyle, R. W. J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 228. (g) Iovine, P. M.; Kellett, M. A.; Redmore, N. P.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8717. (h) Deng, Y.; Chang, C. K.; Nocera, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1066. (i) Chng, L. L.; Chang, C. J.; Nocera, D. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 4075.
35. For selective examples that applied Suzuki and Stille cross-coupling reactions for porphyrin synthesis, see: (a) DiMagno, S. G.; Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2513. (b) DiMagno, S. G.; Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5983. (c) Hyslop, A. G.; Kellett, M. A.; Iovine, P. M.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12676. (d) Liu, C.-J.; Yu, W.-Y.; Peng, S.-M.; Mak, T. C. W.; Che, C.-M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1805. (e) Shi, X.; Amin, R.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 1650. (f) Shanmugathasan, S.; Johnson, C. K.; Edwards, C.; Matthews, E. K.; Dolphin, D.; Boyle, R. W. J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 228. (g) Iovine, P. M.; Kellett, M. A.; Redmore, N. P.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8717. (h) Deng, Y.; Chang, C. K.; Nocera, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1066. (i) Chng, L. L.; Chang, C. J.; Nocera, D. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 4075.
36. For selective examples that applied Suzuki and Stille cross-coupling reactions for porphyrin synthesis, see: (a) DiMagno, S. G.; Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2513. (b) DiMagno, S. G.; Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5983. (c) Hyslop, A. G.; Kellett, M. A.; Iovine, P. M.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12676. (d) Liu, C.-J.; Yu, W.-Y.; Peng, S.-M.; Mak, T. C. W.; Che, C.-M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1805. (e) Shi, X.; Amin, R.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 1650. (f) Shanmugathasan, S.; Johnson, C. K.; Edwards, C.; Matthews, E. K.; Dolphin, D.; Boyle, R. W. J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 228. (g) Iovine, P. M.; Kellett, M. A.; Redmore, N. P.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8717. (h) Deng, Y.; Chang, C. K.; Nocera, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1066. (i) Chng, L. L.; Chang, C. J.; Nocera, D. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 4075.
37. For selective examples that applied Suzuki and Stille cross-coupling reactions for porphyrin synthesis, see: (a) DiMagno, S. G.; Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2513. (b) DiMagno, S. G.; Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5983. (c) Hyslop, A. G.; Kellett, M. A.; Iovine, P. M.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12676. (d) Liu, C.-J.; Yu, W.-Y.; Peng, S.-M.; Mak, T. C. W.; Che, C.-M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1805. (e) Shi, X.; Amin, R.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 1650. (f) Shanmugathasan, S.; Johnson, C. K.; Edwards, C.; Matthews, E. K.; Dolphin, D.; Boyle, R. W. J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 228. (g) Iovine, P. M.; Kellett, M. A.; Redmore, N. P.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8717. (h) Deng, Y.; Chang, C. K.; Nocera, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1066. (i) Chng, L. L.; Chang, C. J.; Nocera, D. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 4075.
38. For selective examples that applied Suzuki and Stille cross-coupling reactions for porphyrin synthesis, see: (a) DiMagno, S. G.; Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2513. (b) DiMagno, S. G.; Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5983. (c) Hyslop, A. G.; Kellett, M. A.; Iovine, P. M.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12676. (d) Liu, C.-J.; Yu, W.-Y.; Peng, S.-M.; Mak, T. C. W.; Che, C.-M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1805. (e) Shi, X.; Amin, R.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 1650. (f) Shanmugathasan, S.; Johnson, C. K.; Edwards, C.; Matthews, E. K.; Dolphin, D.; Boyle, R. W. J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 228. (g) Iovine, P. M.; Kellett, M. A.; Redmore, N. P.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8717. (h) Deng, Y.; Chang, C. K.; Nocera, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1066. (i) Chng, L. L.; Chang, C. J.; Nocera, D. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 4075.
39. (a) Chen, Y.; Zhang, X. P. J. Org. Chem. 2003, 68, 4432.
40. (b) Gao, G.; Chen, Y.; Zhang, X. P. J. Org. Chem. 2003, 68, 6215.
41. Khan, M. M.; Ali, H.; van Lier, J. E. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1615. Note that no yields were reported in this paper.
42. (a) Torraca, K. E.; Huang, X.-H.; Parrish, C. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10770.
43. (b) Aranyos, A.; Old, D. W.; Kiyomori, A.; Wolfe, J. P.; Sadighi, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4369.
44. For a ferrocene-based electron-rich bulky monophosphine system that showed good substrate scope of palladium-catalyzed etheration, see (a) Shelby, Q.; Kataoka, N.; Mann, G.; Hatwig, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10718. (b) Mann, G.; Incarvito, C.; Rheingold, A. L.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3224.
45. For a ferrocene-based electron-rich bulky monophosphine system that showed good substrate scope of palladium-catalyzed etheration, see (a) Shelby, Q.; Kataoka, N.; Mann, G.; Hatwig, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10718. (b) Mann, G.; Incarvito, C.; Rheingold, A. L.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3224.
46. To the best of our knowledge, the simple bidentate DPEphos and Xantphos have not be demonstrated to effect palladium-catalyzed C-O cross-coupling reactions.
47. For a bidentate a Tol-BINAP-based system that catalyzed C-O couplings of active substrates, see: Palucki, M.; Wolfe, J. P.; Buchwlad, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3395.
48. Wolter, M.; Nordmann, G.; Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 973.
49. (a) Aranyos, A.; Old, D. W.; Kiyomori, A.; Wolfe, J. P..; Sadighi, J. P. ; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4369.
50. (b) Mann, G.; Incarvito, C;, Rheingold, A. L.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3224.