P[N(i-Bu)CH2CH2]3N: A versatile ligand for the Pd-catalyzed amination of aryl chlorides

Organic Letters

Volumn 5, Issue 6, 2003, Pages 815-818

  Urgaonkar, Sameer ^a   Nagarajan, M ^a   Verkade, John G ^a  

^a IOWA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC AMINE; CHLORIDE; LIGAND; PALLADIUM; PHOSPHINE DERIVATIVE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE;

AMINATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTRON; SYNTHESIS;

EID: 0141627552     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol027450b     Document Type: Article

References (32)

1. For reviews, see: (a) Muci, A. R.; Buchwald, S. L. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 131. (b) Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805. (c) Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 852. (d) Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2046.
2. For reviews, see: (a) Muci, A. R.; Buchwald, S. L. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 131. (b) Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805. (c) Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 852. (d) Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2046.
3. For reviews, see: (a) Muci, A. R.; Buchwald, S. L. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 131. (b) Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805. (c) Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 852. (d) Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2046.
4. For reviews, see: (a) Muci, A. R.; Buchwald, S. L. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 131. (b) Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805. (c) Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 852. (d) Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2046.
5. Grushin, V. V.; Alper, H. Chem. Rev. 1994, 94, 1047.
6. For representative examples of aryl chloride aminations, see: (a) Ehrentraut, A.; Zapf, A.; Beller, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 3494, 1. (b) Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Huang, J.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 7729. (c) Stauffer, S. R.; Lee, S.; Stambuli, J. P.; Hauck, S. I.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2000, 2, 1423. (d) Wolfe, J. P.; Tomori, H.; Sadighi, J. P.; Yin, J.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 1158. (e) Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2413. (f) Bei, X.; Uno, T.; Norris, J.; Turner, H. W.; Weinberg, W. H.; Guram, A. S. Organometallics 1999, 18, 1840. (g) Hartwig, J. F.; Kawatsura, M.; Hauck, S. I.; Shaughnessy, K, H.; Alcazar-Roman, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5575. (h) Huang, J.; Grasa, G. A.; Nolan, S. P. Org. Lett. 1999, 1, 1307. (i) Nishiyama, M.; Yamamoto, T.; Koie, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 617. (j) Reddy, N. P.; Tanaka, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4807. (k) Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 39, 22367.
7. For representative examples of aryl chloride aminations, see: (a) Ehrentraut, A.; Zapf, A.; Beller, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 3494, 1. (b) Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Huang, J.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 7729. (c) Stauffer, S. R.; Lee, S.; Stambuli, J. P.; Hauck, S. I.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2000, 2, 1423. (d) Wolfe, J. P.; Tomori, H.; Sadighi, J. P.; Yin, J.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 1158. (e) Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2413. (f) Bei, X.; Uno, T.; Norris, J.; Turner, H. W.; Weinberg, W. H.; Guram, A. S. Organometallics 1999, 18, 1840. (g) Hartwig, J. F.; Kawatsura, M.; Hauck, S. I.; Shaughnessy, K, H.; Alcazar-Roman, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5575. (h) Huang, J.; Grasa, G. A.; Nolan, S. P. Org. Lett. 1999, 1, 1307. (i) Nishiyama, M.; Yamamoto, T.; Koie, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 617. (j) Reddy, N. P.; Tanaka, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4807. (k) Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 39, 22367.
8. For representative examples of aryl chloride aminations, see: (a) Ehrentraut, A.; Zapf, A.; Beller, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 3494, 1. (b) Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Huang, J.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 7729. (c) Stauffer, S. R.; Lee, S.; Stambuli, J. P.; Hauck, S. I.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2000, 2, 1423. (d) Wolfe, J. P.; Tomori, H.; Sadighi, J. P.; Yin, J.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 1158. (e) Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2413. (f) Bei, X.; Uno, T.; Norris, J.; Turner, H. W.; Weinberg, W. H.; Guram, A. S. Organometallics 1999, 18, 1840. (g) Hartwig, J. F.; Kawatsura, M.; Hauck, S. I.; Shaughnessy, K, H.; Alcazar-Roman, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5575. (h) Huang, J.; Grasa, G. A.; Nolan, S. P. Org. Lett. 1999, 1, 1307. (i) Nishiyama, M.; Yamamoto, T.; Koie, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 617. (j) Reddy, N. P.; Tanaka, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4807. (k) Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 39, 22367.
9. For representative examples of aryl chloride aminations, see: (a) Ehrentraut, A.; Zapf, A.; Beller, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 3494, 1. (b) Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Huang, J.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 7729. (c) Stauffer, S. R.; Lee, S.; Stambuli, J. P.; Hauck, S. I.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2000, 2, 1423. (d) Wolfe, J. P.; Tomori, H.; Sadighi, J. P.; Yin, J.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 1158. (e) Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2413. (f) Bei, X.; Uno, T.; Norris, J.; Turner, H. W.; Weinberg, W. H.; Guram, A. S. Organometallics 1999, 18, 1840. (g) Hartwig, J. F.; Kawatsura, M.; Hauck, S. I.; Shaughnessy, K, H.; Alcazar-Roman, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5575. (h) Huang, J.; Grasa, G. A.; Nolan, S. P. Org. Lett. 1999, 1, 1307. (i) Nishiyama, M.; Yamamoto, T.; Koie, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 617. (j) Reddy, N. P.; Tanaka, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4807. (k) Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 39, 22367.
10. For representative examples of aryl chloride aminations, see: (a) Ehrentraut, A.; Zapf, A.; Beller, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 3494, 1. (b) Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Huang, J.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 7729. (c) Stauffer, S. R.; Lee, S.; Stambuli, J. P.; Hauck, S. I.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2000, 2, 1423. (d) Wolfe, J. P.; Tomori, H.; Sadighi, J. P.; Yin, J.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 1158. (e) Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2413. (f) Bei, X.; Uno, T.; Norris, J.; Turner, H. W.; Weinberg, W. H.; Guram, A. S. Organometallics 1999, 18, 1840. (g) Hartwig, J. F.; Kawatsura, M.; Hauck, S. I.; Shaughnessy, K, H.; Alcazar-Roman, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5575. (h) Huang, J.; Grasa, G. A.; Nolan, S. P. Org. Lett. 1999, 1, 1307. (i) Nishiyama, M.; Yamamoto, T.; Koie, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 617. (j) Reddy, N. P.; Tanaka, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4807. (k) Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 39, 22367.
11. For representative examples of aryl chloride aminations, see: (a) Ehrentraut, A.; Zapf, A.; Beller, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 3494, 1. (b) Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Huang, J.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 7729. (c) Stauffer, S. R.; Lee, S.; Stambuli, J. P.; Hauck, S. I.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2000, 2, 1423. (d) Wolfe, J. P.; Tomori, H.; Sadighi, J. P.; Yin, J.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 1158. (e) Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2413. (f) Bei, X.; Uno, T.; Norris, J.; Turner, H. W.; Weinberg, W. H.; Guram, A. S. Organometallics 1999, 18, 1840. (g) Hartwig, J. F.; Kawatsura, M.; Hauck, S. I.; Shaughnessy, K, H.; Alcazar-Roman, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5575. (h) Huang, J.; Grasa, G. A.; Nolan, S. P. Org. Lett. 1999, 1, 1307. (i) Nishiyama, M.; Yamamoto, T.; Koie, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 617. (j) Reddy, N. P.; Tanaka, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4807. (k) Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 39, 22367.
12. For representative examples of aryl chloride aminations, see: (a) Ehrentraut, A.; Zapf, A.; Beller, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 3494, 1. (b) Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Huang, J.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 7729. (c) Stauffer, S. R.; Lee, S.; Stambuli, J. P.; Hauck, S. I.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2000, 2, 1423. (d) Wolfe, J. P.; Tomori, H.; Sadighi, J. P.; Yin, J.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 1158. (e) Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2413. (f) Bei, X.; Uno, T.; Norris, J.; Turner, H. W.; Weinberg, W. H.; Guram, A. S. Organometallics 1999, 18, 1840. (g) Hartwig, J. F.; Kawatsura, M.; Hauck, S. I.; Shaughnessy, K, H.; Alcazar-Roman, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5575. (h) Huang, J.; Grasa, G. A.; Nolan, S. P. Org. Lett. 1999, 1, 1307. (i) Nishiyama, M.; Yamamoto, T.; Koie, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 617. (j) Reddy, N. P.; Tanaka, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4807. (k) Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 39, 22367.
13. For representative examples of aryl chloride aminations, see: (a) Ehrentraut, A.; Zapf, A.; Beller, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 3494, 1. (b) Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Huang, J.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 7729. (c) Stauffer, S. R.; Lee, S.; Stambuli, J. P.; Hauck, S. I.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2000, 2, 1423. (d) Wolfe, J. P.; Tomori, H.; Sadighi, J. P.; Yin, J.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 1158. (e) Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2413. (f) Bei, X.; Uno, T.; Norris, J.; Turner, H. W.; Weinberg, W. H.; Guram, A. S. Organometallics 1999, 18, 1840. (g) Hartwig, J. F.; Kawatsura, M.; Hauck, S. I.; Shaughnessy, K, H.; Alcazar-Roman, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5575. (h) Huang, J.; Grasa, G. A.; Nolan, S. P. Org. Lett. 1999, 1, 1307. (i) Nishiyama, M.; Yamamoto, T.; Koie, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 617. (j) Reddy, N. P.; Tanaka, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4807. (k) Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 39, 22367.
14. For representative examples of aryl chloride aminations, see: (a) Ehrentraut, A.; Zapf, A.; Beller, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 3494, 1. (b) Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Huang, J.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 7729. (c) Stauffer, S. R.; Lee, S.; Stambuli, J. P.; Hauck, S. I.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2000, 2, 1423. (d) Wolfe, J. P.; Tomori, H.; Sadighi, J. P.; Yin, J.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 1158. (e) Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2413. (f) Bei, X.; Uno, T.; Norris, J.; Turner, H. W.; Weinberg, W. H.; Guram, A. S. Organometallics 1999, 18, 1840. (g) Hartwig, J. F.; Kawatsura, M.; Hauck, S. I.; Shaughnessy, K, H.; Alcazar-Roman, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5575. (h) Huang, J.; Grasa, G. A.; Nolan, S. P. Org. Lett. 1999, 1, 1307. (i) Nishiyama, M.; Yamamoto, T.; Koie, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 617. (j) Reddy, N. P.; Tanaka, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4807. (k) Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 39, 22367.
15. For representative examples of aryl chloride aminations, see: (a) Ehrentraut, A.; Zapf, A.; Beller, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 3494, 1. (b) Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Huang, J.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 7729. (c) Stauffer, S. R.; Lee, S.; Stambuli, J. P.; Hauck, S. I.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2000, 2, 1423. (d) Wolfe, J. P.; Tomori, H.; Sadighi, J. P.; Yin, J.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 1158. (e) Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2413. (f) Bei, X.; Uno, T.; Norris, J.; Turner, H. W.; Weinberg, W. H.; Guram, A. S. Organometallics 1999, 18, 1840. (g) Hartwig, J. F.; Kawatsura, M.; Hauck, S. I.; Shaughnessy, K, H.; Alcazar-Roman, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5575. (h) Huang, J.; Grasa, G. A.; Nolan, S. P. Org. Lett. 1999, 1, 1307. (i) Nishiyama, M.; Yamamoto, T.; Koie, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 617. (j) Reddy, N. P.; Tanaka, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4807. (k) Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 39, 22367.
16. For representative examples of aryl chloride aminations, see: (a) Ehrentraut, A.; Zapf, A.; Beller, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 3494, 1. (b) Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Huang, J.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 7729. (c) Stauffer, S. R.; Lee, S.; Stambuli, J. P.; Hauck, S. I.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2000, 2, 1423. (d) Wolfe, J. P.; Tomori, H.; Sadighi, J. P.; Yin, J.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 1158. (e) Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2413. (f) Bei, X.; Uno, T.; Norris, J.; Turner, H. W.; Weinberg, W. H.; Guram, A. S. Organometallics 1999, 18, 1840. (g) Hartwig, J. F.; Kawatsura, M.; Hauck, S. I.; Shaughnessy, K, H.; Alcazar-Roman, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5575. (h) Huang, J.; Grasa, G. A.; Nolan, S. P. Org. Lett. 1999, 1, 1307. (i) Nishiyama, M.; Yamamoto, T.; Koie, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 617. (j) Reddy, N. P.; Tanaka, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4807. (k) Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 39, 22367.
17. Urgaonkar, S.; Nagarajan, M.; Verkade, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 452.
18. Urgaonkar, S.; Nagarajan, M.; Verkade, J. G. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8921.
19. (a) Clarke, M. L.; Cole-Hamilton, D. J.; Slawin, A. M. Z.; Woollins, J. D. Chem. Commun. 2000, 2065.
20. (b) Clarke, M. L.; Cole-Hamilton, D. J.; Woollins, J. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2721.
21. For discussions of the electronic structure of tris(alkylamino)phosphines, see: (a) Cowley, A. H.; Lattman, M.; Stricklen, P. M.; Verkade, J. G. Inorg. Chem. 1982, 21, 543. (b) Molloy, K. G.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7696. (c) Xi, S. K.; Schmidt, H.; Lensink, C.; Kim, S.; Wintergrass, D.; Daniels, L. M.; Jacobson, R. A.; Verkade, J. G. Inorg. Chem. 1990, 29, 2214. (d) Socol, S. M.; Jacobson, R. A.; Verkade, J. G. Inorg. Chem. 1984, 23, 88. (e) Romming, C.; Songstad, J. Acta Chem. Scand., Ser. A. 1980, 34, 365. (f) Romming, C.; Songstad, J. Acta Chem. Scand., Ser. A. 1979, 33, 187.
22. For discussions of the electronic structure of tris(alkylamino)phosphines, see: (a) Cowley, A. H.; Lattman, M.; Stricklen, P. M.; Verkade, J. G. Inorg. Chem. 1982, 21, 543. (b) Molloy, K. G.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7696. (c) Xi, S. K.; Schmidt, H.; Lensink, C.; Kim, S.; Wintergrass, D.; Daniels, L. M.; Jacobson, R. A.; Verkade, J. G. Inorg. Chem. 1990, 29, 2214. (d) Socol, S. M.; Jacobson, R. A.; Verkade, J. G. Inorg. Chem. 1984, 23, 88. (e) Romming, C.; Songstad, J. Acta Chem. Scand., Ser. A. 1980, 34, 365. (f) Romming, C.; Songstad, J. Acta Chem. Scand., Ser. A. 1979, 33, 187.
23. For discussions of the electronic structure of tris(alkylamino)phosphines, see: (a) Cowley, A. H.; Lattman, M.; Stricklen, P. M.; Verkade, J. G. Inorg. Chem. 1982, 21, 543. (b) Molloy, K. G.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7696. (c) Xi, S. K.; Schmidt, H.; Lensink, C.; Kim, S.; Wintergrass, D.; Daniels, L. M.; Jacobson, R. A.; Verkade, J. G. Inorg. Chem. 1990, 29, 2214. (d) Socol, S. M.; Jacobson, R. A.; Verkade, J. G. Inorg. Chem. 1984, 23, 88. (e) Romming, C.; Songstad, J. Acta Chem. Scand., Ser. A. 1980, 34, 365. (f) Romming, C.; Songstad, J. Acta Chem. Scand., Ser. A. 1979, 33, 187.
24. For discussions of the electronic structure of tris(alkylamino)phosphines, see: (a) Cowley, A. H.; Lattman, M.; Stricklen, P. M.; Verkade, J. G. Inorg. Chem. 1982, 21, 543. (b) Molloy, K. G.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7696. (c) Xi, S. K.; Schmidt, H.; Lensink, C.; Kim, S.; Wintergrass, D.; Daniels, L. M.; Jacobson, R. A.; Verkade, J. G. Inorg. Chem. 1990, 29, 2214. (d) Socol, S. M.; Jacobson, R. A.; Verkade, J. G. Inorg. Chem. 1984, 23, 88. (e) Romming, C.; Songstad, J. Acta Chem. Scand., Ser. A. 1980, 34, 365. (f) Romming, C.; Songstad, J. Acta Chem. Scand., Ser. A. 1979, 33, 187.
25. For discussions of the electronic structure of tris(alkylamino)phosphines, see: (a) Cowley, A. H.; Lattman, M.; Stricklen, P. M.; Verkade, J. G. Inorg. Chem. 1982, 21, 543. (b) Molloy, K. G.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7696. (c) Xi, S. K.; Schmidt, H.; Lensink, C.; Kim, S.; Wintergrass, D.; Daniels, L. M.; Jacobson, R. A.; Verkade, J. G. Inorg. Chem. 1990, 29, 2214. (d) Socol, S. M.; Jacobson, R. A.; Verkade, J. G. Inorg. Chem. 1984, 23, 88. (e) Romming, C.; Songstad, J. Acta Chem. Scand., Ser. A. 1980, 34, 365. (f) Romming, C.; Songstad, J. Acta Chem. Scand., Ser. A. 1979, 33, 187.
26. For discussions of the electronic structure of tris(alkylamino)phosphines, see: (a) Cowley, A. H.; Lattman, M.; Stricklen, P. M.; Verkade, J. G. Inorg. Chem. 1982, 21, 543. (b) Molloy, K. G.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7696. (c) Xi, S. K.; Schmidt, H.; Lensink, C.; Kim, S.; Wintergrass, D.; Daniels, L. M.; Jacobson, R. A.; Verkade, J. G. Inorg. Chem. 1990, 29, 2214. (d) Socol, S. M.; Jacobson, R. A.; Verkade, J. G. Inorg. Chem. 1984, 23, 88. (e) Romming, C.; Songstad, J. Acta Chem. Scand., Ser. A. 1980, 34, 365. (f) Romming, C.; Songstad, J. Acta Chem. Scand., Ser. A. 1979, 33, 187.
27. 2,8,9-Triisobutyl-2,5,8,9-tetraaza-1-phosphabicyclo[3.3.3]undecane, Aldrich cat. no. 56,588-1.
28. Based on TLC. For a proposed reaction mechanism, see (a) Alcazar-Roman, L. M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12950. (b) Mann, G.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13109. (c) Also see refs 1a-d.
29. Based on TLC. For a proposed reaction mechanism, see (a) Alcazar-Roman, L. M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12950. (b) Mann, G.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13109. (c) Also see refs 1a-d.
30. Based on TLC. For a proposed reaction mechanism, see (a) Alcazar-Roman, L. M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12950. (b) Mann, G.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13109. (c) Also see refs 1a-d.
31. Paul, F.; Patt, J.; Hartwig, J. F. Organometallics 1995, 14, 3030.
32. Verkade, J. G. Top. Curr. Chem. 2002, 233, 1.