Benzo[a]aceanthrylene Derivatives for Red-Emitting Electroluminescent Materials

Chemistry of Materials

Volumn 15, Issue 25, 2003, Pages 4854-4862

  Huang, Tai Hsiang ^a   Lin, Jiann T ^a,b   Tao, Yu Tai ^a   Chuen, Chang Hao ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Taiwan)

^b NATIONAL CENTRAL UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; ELECTROLUMINESCENCE; GLASS TRANSITION; OXIDATION; SYNTHESIS (CHEMICAL); THERMODYNAMIC STABILITY; THIN FILMS;

COUPLING REACTIONS; ELECTRON-TRANSPORTING MATERIALS;

MATERIALS SCIENCE;

1 CHLOROANTHRAQUINONE; 1,3,5 TRIS(N PHENYLBENZIMIDAZOL 2 YL)BENZENE; ANTHRAQUINONE DERIVATIVE; BENZ[A]ANTHRACENE DERIVATIVE; BENZENE DERIVATIVE; BENZO[A]ACEANTHRYLENE DERIVATIVE; TRIS(8 HYDROXYQUINOLINE)ALUMINUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; COLOR; DEVICE; ELECTRON TRANSPORT; ENCAPSULATION; GLASS TRANSITION TEMPERATURE; LIGHT EMITTING DIODE; LUMINESCENCE; MATERIALS; OXIDATION; SYNTHESIS; THERMOSTABILITY;

EID: 0346750746     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm034631e     Document Type: Article

References (61)

1. Tang, C. W.; VanSlyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.
2. Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; MacKay, K.; Friend, R. H.; Burn, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 359.
3. Hung, L. S.; Chen, C. H. Mater. Sci. Eng. R 2002, 39, 143.
4. (a) Chen, C. H.; Tang, C. W.; Shi, J.; Klubek, K. P. Macromol. Symp. 1997, 125, 1.
5. (b) Tang, C. W.; VanSlyke, S. A. J. Appl. Phys. 1989, 65, 3610.
6. (c) Bulovic, V.; Shoustikov, A.; Baldo, M. A.; Bose, E.; Kozlov, V. G.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Chem. Phys. Lett. 1998, 287, 455.
7. (d) Hamada, Y.; Kanno, H.; Tsujioka, T.; Takahashi, H.; Usuki, T. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 1682.
8. (e) Chen, C. H.; Tang, C. W.; Shi, J.; Klubek, K. P. Thin Solid Films 2000, 363, 327.
9. (f) Mitsuya, M.; Suzuki, T.; Koyama, T.; Shirai, H.; Taniguchi, Y.; Satsuki, M.; Suga, S. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 3272.
10. (g) Kim, D. U.; Paik, S. H.; Kim, S.-H.; Tsutsui, T. Synth. Met. 2001, 123, 43.
11. (h) Zhang, X. H.; Chen, B. J.; Lin, X. Q.; Wong, O. Y.; Lee, C. S.; Kwong, H. L.; Lee, S. T.; Wu, S. K. Chem. Mater. 2001, 13, 1565.
12. (i) Chen, B.; Lin, X.; Cheng, L.; Lee, C. S.; Gambling, C. W. A.; Lee, S. T. J. Phys. D: Appl. Phys. 2001, 34, 30.
13. (j) Tao, X. T.; Miyata, S.; Sasabe, H.; Zhang, G. J.; Wada, T.; Jiang, M. H. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 279.
14. (k) Xie, Z. Y.; Hung, L. S.; Lee, S. T. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 1048.
15. (a) Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Sibley, S. P.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 2959.
16. (b) Baldo, M. A.; O'Brien, D. F.; You, Y.; Shoustikov, A.; Sibley, S.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 1998, 395, 151.
17. (c) O'Brien, D. F.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 442.
18. (d) Kwong, R. C.; Sibley, S.; Dubovoy, T.; Baldo, M.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Chem. Mater. 1999, 11, 3709.
19. (e) Morgado, J.; Cacialli, F.; Iqbal, R.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B.; Yahioglu, G.; Milgrom, L. R.; Friend, R. H. J. Mater. Chem. 2001, 11, 278.
20. (a) Kido, J.; Nagai, K.; Ohashi, Y. Chem. Lett. 1990, 657.
21. (b) Kido, J.; Nagai, K.; Okuyama, Y.; Skotheim, T. Chem. Lett. 1991, 1267.
22. (c) Kido, J.; Hayase, H.; Hongawa, K.; Nagai, K.; Okuyama, K. Appl. Phys. Lett. 1994, 65, 2124.
23. (d) McGehee, M. D.; Bergstedt, T.; Zhang, C.; Saab, A. P.; O'Regan, M. B.; Bazan, G. C.; Srdanov, V. I.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 1999, 11, 1349.
24. (e) Adachi, C.; Baldo, M. A.; Forrest, S. R. J. Appl. Phys. 2000, 87, 8049.
25. (f) Heil, H.; Steiger, J.; Schmechel, R.; von Seggern, H. J. Appl. Phys. 2001, 90, 5357.
26. (g) Hong, Z.; Liang, C.; Li, R.; Li, W.; Zhao, D.; Fan, D.; Wang, D.; Chu, B.; Zang, F.; Hong, L.-S.; Lee, S. T. Adv. Mater. 2001, 13, 1241.
27. (h) Sun, P.-P.; Duan, J.-P.; Shih, H.-T.; Cheng, C.-H. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 792.
28. (a) Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Lee, H.-E.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304.
29. (b) Adachi, C.; Baldo, M. A.; Lamansky, S.; Thompson, M. E.; Kwong, R. C. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 1622.
30. (c) Lu, W.; Mi, B.-X.; Chan, M. C. W.; Hui, Z.; Zhu, N.; Lee, S.-T.; Che, C.-M. Chem. Commun. 2002, 206.
31. (d) Jiang, X.; Jen, A. K.-Y.; Carlson, B.; Dalton, L. R. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 713.
32. (e) Duan, J.-P.; Sun, P.-P; Cheng, C.-H. Adv. Mater. 2003, 15, 224.
33. (a) Picciolo, L. C.; Murata, H.; Kafafi, Z. H. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 2378.
34. (b) Picciolo, L. C.; Murata, H.; Kafafi, Z. H. Proc. SPIE 2001, 4105, 474.
35. (c) Mi, B. X.; Gao, Z. Q.; Liu, M. W.; Chan, K. Y.; Kwong, H. L.; Wong, N. B.; Lee, C. S.; Hung, L. S.; Lee, S. T. J. Mater. Chem. 2002, 12, 1307.
36. Justin Thomas, K. R.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Chuen, C.-H. Adv. Mater. 2002, 14, 822.
37. Wu, W.-C.; Yeh, H.-C.; Chan, L.-H.; Chen, C.-T. Adv. Mater. 2002, 14, 1072.
38. Sarkar, N.; Das, K.; Nath, D. N.; Bhattacharyya, K. Langmuir 1994, 10, 326.
39. Demas, J. N.; Crosby, G. A. J. Phys. Chem. 1971, 75, 991.
40. Demas, J. N.; Crosby, G. A. J. Phys. Chem. 1971, 75, 991.
41. Garbuzov, D. Z.; Bulovic, V.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R. Chem. Phys. Lett. 1996, 249, 433.
42. (a) Sonsale, A. Y.; Gopinathan, S.; Gopinathan, C. Indian J. Chem. 1976, 14, 408.
43. (b) Shi, J.; Tang, C. W.; Chen, C. H. U.S. Patent 5,645,948, 1997.
44. (C) Chen, C. H.; Shi, J.; Tang, C. W. Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 161.
45. Balasubramaniam, E.; Tao, Y. T.; Danel, A.; Tomasik, P. Chem. Mater. 2000, 12, 2788.
46. Smet, M.; Shukla, R.; Fülöp, L.; Dehaen, W. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2769.
47. Danel, K.; Huang, T.-H.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Chuen, C.-H. Chem. Mater. 2002, 14, 3860.
48. Yamamoto, T.; Nishiyama, M.; Koie, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2367.
49. Hartwig, J. F.; Kawatsura, M.; Hauck, S. I.; Shaughnessy, L. M.; Alcazar-Roman, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 5575.
50. Jandke, M.; Strohriegl, P.; Berleb, S.; Werner, E.; Brutting, W. Macromolecules 1998, 31, 6434.
51. (a) Thelakkat, M.; Schmitz, C.; Hohle, C.; Strohriegl, P.; Schmidt, H.-W.; Hofmann, U.; Schloter, S.; Haarer, D. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 1693.
52. (b) Steuber, F.; Staudigel, J.; Stossel, M.; Simmerer, J.; Winnacker, A. ; Spreitzer, H.; Weissortel, F.; Salbeck, J. Adv. Mater. 2000, 12, 130.
53. (c) Shirota, Y. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1.
54. Yang, J.-S.; Chiou, S.-Y.; Liau, K.-L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2518.
55. (a) Koene, B. E.; Loy, D. E.; Thompson, M. E. Chem. Mater. 1998, 10, 2235.
56. (b) Wu, I.-Y.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Balasubramaniam, E. Adv. Mater. 2000, 12, 668.
57. (c) Wu, I.-Y.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Balasubramaniam, E.; Su, Y. Z.; Ko, C.-W. Chem. Mater. 2001, 13, 2626.
58. Pommerehne, J.; Vestweber, H.; Guss, W.; Mahrt, R. F.; Bässler, H.; Porsch, M.; Daub, J. Adv. Mater. 1995, 7, 551.
59. Thelakkat, M.; Schmidt, H.-W. Adv. Mater. 1998, 10, 219.
60. Tao, Y.-T.; Balasubramaniam, E.; Danel, A.; Tomasik, P. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 933.
61. Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 2095.