A density functional study of possible intermediates of the reaction of dioxygen molecule with nonheme iron complexes. 2. "Water-Assisted" model studies

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 105, Issue 19, 2001, Pages 4453-4463

  Torrent, Maricel ^a   Musaev, Djamaladdin G ^a   Morokuma, Keiji ^a   Basch, Harold ^b  

^a EMORY UNIVERSITY   (United States)

^b BAR ILAN UNIVERSITY   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYLATES; DIOXYGEN MOLECULE; HOMOLYTIC ACTIVATION; SUPEROXO SPECIES;

CHEMICAL ACTIVATION; COMPLEXATION; CRYSTAL STRUCTURE; ELECTRON TRANSPORT PROPERTIES; ENZYMES; IRON COMPOUNDS; ISOMERS; POTENTIAL ENERGY; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

CHEMICAL BONDS;

EID: 0035902336     PISSN: 10895647     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp010136z     Document Type: Article

References (75)

1. Valentine, J. S., Foote, C. S., Greenberg, A., Liebman, J. F., Eds. In Active Oxygen in Biochemistry; Chapman and Hall: London, 1995.
2. Ortiz de Montellano, P. R., Ed. Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, 2nd ed.; Plenum Press: New York, 1995.
3. (b) Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. 1996, 96, 2841.
4. Stenkamp, R. E. Chem. Rev. 1994, 94, 715.
5. (b) Feig, A. L.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 1994, 94, 759.
6. (c) Wallar, B. J.; Lipscomb, J. D. Chem. Rev. 1996, 96, 2625.
7. (d) Solomon, E. I.; Brunold, T. C.; Davis, M. I.; Kemsley, J. N.; Lee, S.-K.; Lehnert, N.; Neese, F.; Skulan, A. J.; Yang, Y.-S.; Zhou, J. Chem. Rev. 2000, 100, 235 and references therein.
8. (e) MacBeth, C. E.; Golombek, A. P.; Young, V. G., Jr.; Yang, C.; Kuczera, K.; Hendrich, M. P.; Borovik, A. S. Science 2000, 289, 938.
9. DeRose, V. J.; Liu, K. E.; Kurtz, Jr. D. M.; Hoffman, B. M.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6440.
10. (b) Fox, B. G.; Hendrich, M. P.; Surerus, K. K.; Andersson, K. K.; Froland, W. A.; Lipscomb, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3688.
11. (c) Thomann, H.; Bernardo, M.; McCormick, J. M.; Pulver, S.; Andersson, K. K.; Lipscomb, J. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8881.
12. Rosenzweig, A. C.; Fredrick, C. A.; Lippard, S. J.; Nordlung, P. Nature 1993, 366, 537.
13. (b) Rosenzweig, A. C.; Nording, P.; Takahara, P. M.; Fredrick, C. A.; Lippard, S. J. Chem. Biol. 1995, 2, 409.
14. Elango, N.; Radhakrishman, R.; Froland, W.A.; Waller, B. J.; Earhart, C. A.; Lipscomb, J. D.; Ohlendorf, D. H. Protein Sci. 1997, 6, 556.
15. (b) Nesheim, J. C.; Lipscomb, J. D. Biochemistry, 1996, 35, 10240, and references therein.
16. (b) Stubbe, J. J. Biol. Chem. 1990, 265, 5329.
17. (b) Sjoberg, B.-M.; Graslund, A. Adv. Inorg. Biochem. 1983, 5, 87.
18. (c) Reichard, P.; Ehrenberg, A. Science 1983, 221, 514.
19. (b) Reinchard, P. Science 1993, 260, 1773.
20. (c) Stubbe, J.; van der Donk, W. A. Chem. Rev. 1998, 98, 705.
21. (d) Mulliez, E.; Fontecave, M. Coord. Chem. Rev. 1999, 185-186, 775.
22. (e) Nordlund, P.; Sjoberg, B.-M.; Eklund, H. Nature. 1990, 45, 593.
23. Logan, D. T.; Su, X.-D.; Åberg, A.; Regnström, K.; Hajdu, J.; Eklund, H.; Nordlund, P. Structure 1996, 4, 1053-1064.
24. (b) Rosenzweig, A. C.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J.; Nordlund, P. Nature 1993, 366, 537-543.
25. (c) Rosenzweig, A. C.; Nordlund, P.; Takahara, P. M.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J. Chem. Biol. 1995, 2, 409-418.
26. Pulver, S. C.; Froland, W. A.; Lipscomb, J. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 387-395.
27. Andersson, M. E.; Hogbom, M.; Rinaldo-Matthis, A.; Andersson, K. K.; Sjoberg, B.-M.; Nordlund, P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2346.
28. Zhang, X.-X.; Fuhrmann, P.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10260.
29. (b) Lee, D.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12153.
30. (c) Herold, S.: Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 145.
31. (d) LeCloux, D. D.; Barrios, A. M.; Mizoguchi, T. J.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9001.
32. Torrent, M.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 322.
33. Liu, K. E.; Wang, D.; Huynh, B. H.; Edmondson, D. E.; Salifoglou, A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc., 1995, 116, 7465.
34. (b) Liu, K. E.; Valentine, A. M.; Wang, D.; Huynh, B. H.; Edmondson, D. E.; Salifoglou, A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 10174.
35. (c) Liu, K. E.; Valentine, A. M.; Qiu, D.; Edmondson, D. E.; Appelman, E. H.; Spiro, T. G.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 4997.
36. Torrent, M.; Mogi, K.; Basch, H.; Morokuma, K. Submitted.
37. Yoshizawa, K.; Hoffmann, R. Inorg. Chem. 1996, 35, 2409.
38. (b) Yoshizawa, K.; Yamabe, T.; Hoffmann, R. New J. Chem. 1997, 21, 151.
39. (c) Yoshizawa, K.; Ohta, T.; Yamabe, T.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12311.
40. (d) Yoshizawa, K. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 318.
41. (a) Yoshizawa, K.; Shiota, Y.; Yamabe, T. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1160.
42. (b) Yoshizawa, K.; Shiota, Y.; Yamabe, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 564.
43. (c) Yoshizawa, K.; Shiota, Y.; Yamabe, T. Organometallics 1998, 17, 2825.
44. (a) Siegbahn, P. E. M.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3103.
45. (b) Yoshizawa, K.; Ohta, T.; Yamabe, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 80862.
46. (c) Siegbahn, P. E. M.; Crabtree, R. H.; Nordlund, P. J. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 314.
47. Siegbahn, P. E. M. Inorg. Chem. 1999, 38, 2880.
48. Dunietz, B. D.; Beachy, M. D.; Cao, Y.; Whittington, D. A.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2828-2839.
49. Basch, H.; Mogi, K.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7249-7256.
50. Morokuma, K.; Musaev, D. G.; Vreven, T.; Basch, H.; Torrent, M.; Khoroshun, D. V. IBM J. Res. Dev. 2001.
51. Basch, H.; Musaev, D. G.; Mogi, K.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3615.
52. Voegtli, W. C.; Khidekel, N.; Baldwin, J.; Ley, B. A.; Bollinger, Jr., J. M.; Rosenzweig, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3255.
53. (b) Yang, Y. S.; Baldwin, J.; Ley, B. A.; Bollinger, Jr., J. M.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122. 8495.
54. Pulver, S. C.; Tong, W. H.; Bollinger, M. J., Jr.; Stubbe, J.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12664.
55. Pulver, S.; Froland, W. A.; Fox, B. G.; Lipscomb, J. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12409.
56. Lynch, J. B.; Juarez-Garcia, C.; Münck, E.; Que, L., Jr. J. Biol. Chem. 1989, 264, 8091.
57. Elgren, T. E.; Hendrich, M. P.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9291.
58. Pulver, S. C.; Tong, W. H.; Bollinger, J. M.; Stubbe, J.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12664.
59. (b) Yang, Y.-S.; Broadwater, J. A.; Pulver, S. C.; Fox, B. G.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2770.
60. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
61. (b) Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
62. (c) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
63. Stevens, W. J.; Basch, H.; Krauss, M. J. Chem. Phys. 1984, 81, 6026.
64. (b) Stevens, W. J.; Krauss, M.; Basch, H.; Jasien, P. G. Can. J. Chem. 1992, 70, 612.
65. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.1; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA 1998.
66. Bertini, I.; Gray, H. B.; Lippard, S. J.; Valentine, J. S. Bioinorganic Chemistry; University Science Books: Mill Valley, CA 1994.
67. Kim, K.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4914.
68. (b) Dong, Y. S. Y.; Young, V. G., Jr.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 618.
69. (c) Ookubo, T.; Sugimoto, H.; Nagayama, T.; Masuda, H.; Sato, T.; Tanaka, K.; Madea, Y.; Okawa, H.; Hayashi, Y.; Uehara, A.; Suzuki, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 701.
70. (a) Niederhoffer, E. C.; Timmons, J. H.; Martell, A. E. Chem. Rev. 1984, 84, 137.
71. (b) Jacobson, R. R.; Tyeklár, Z.; Farooq, A.; Karlin, K. D.; Liu, S.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3690.
72. Van der Beuken, E. K.; Feringa, B. L. Tetrahedron 1998, 54, 12985.
73. Yoshizawa, K.; Yokomichi, Y.; Shiota, Y.; Ohta, T.; Yamabe, T. Chem. Lett. 1997, 587.
74. Shu, L.; Nesheim, J. C.; Kauffmann, K.; Munck, E.; Lipscomb, J. D.; Que, L., Jr. Science 1997, 275, 515.
75. Krebs, C.; Huynh, B. H. Iron Metabolism; Ferreira, G. C., Moura, J. J. G., Franco, R., Eds.: Wiley:: Weinheim 1999, 253-273.