Modeling metal-catalyzed olefin polymerization

Chemical Reviews

Volumn 100, Issue 4, 2000, Pages 1435-1456

  Rappe A K ^a   Skiff, W M ^b   Casewit, C J ^c  

^a Veterinary Dentistry and Oral Surgery   (United States)

^b University of Alaska   (United States)

^c General Molecular Incorporated   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; COMPOSITION EFFECTS; MATHEMATICAL MODELS; METALLORGANIC POLYMERS; POLYOLEFINS; PRESSURE EFFECTS; SOLVENTS; TEMPERATURE CONTROL;

SINGLE-CENTER POLYMERIZATION;

POLYMERIZATION;

EID: 0033750823     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr9902493     Document Type: Article

References (185)

1. Montagna, A. A.; Dekmezian, A. H.; Burkhart, R. M. Chemtech 1997, 26.
2. Pino, P.; Cioni, P.; Wei, J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6189.
3. Corradini, F.; Guerra, G.; Vacatello, M.; Villani, V. Gazz. Chim. Ital. 1988, 118, 173.
4. Ewen, J. A. J. Mol. Catal., A 1998, 128, 103.
5. Schmidt, G. F.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1443.
6. Johnson, L. K.; Killian, C. M.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6414.
7. Brintzinger, H. H.; Fischer, D.; Mülhaupt, R.; Rieger, B.; Waymouth, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1143.
8. Coates, G. W. Chem. Rev. 2000, 100, 1223.
9. Alt, H. G.; Köppl, A. Chem. Rev. 2000, 100, 1205.
10. Resconi, L. Chem. Rev. 2000, 100, 1253.
11. Johnson, L. K.; Ittel, S. D.; Brookhart, M. Chem. Rev. 2000, 100, 1169.
12. Chen, E. Y.-X.; Marks, T. J. Chem. Rev. 2000, 100, 1391.
13. Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; Wass, D. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 428.
14. Angermund, K.; Fink, G.; Jensen, V. R.; Kleinschmidt, R. Chem. Rev. 2000, 100, 1457.
15. Strauss, S. H. Chem. Rev. 1993, 93, 927.
16. Chen, Y.-X.; Marks, T. J. Organometallics 1997, 16, 3649.
17. (a) Eisch, J. J.; Caldwell, K. R.; Werner, S.; Krüger, C. Organometallics 1991, 10, 3417.
18. (b) Eisch, J. J.; Pombrik, S. I.; Zheng, G.-X. Organometallics 1993, 12, 3856.
19. Lanza, G.; Fragalá, I. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8257.
20. Fusco, R.; Longo, L.; Masi, F.; Garbassi, F. Macromol. Rapid Commun. 1997, 18, 433.
21. Fusco, R.; Longo, L.; Proto, A.; Masi, F.; Garbassi, F. Macromol. Rapid Commun. 1998, 19, 257.
22. Beck, S.; Prosenc, M. H.; Brintzinger, H. H. J. Mol. Catal., A 1998, 128, 41.
23. Chan, M. S. W.; Vanka, K.; Pye, C. c.; Ziegler, T. Organometallics 1999, 18, 4624.
24. Goodall, B. L. J. Chem. Educ. 1986, 63, 191.
25. (a) Corradini, P.; Guerre, G.; Fusco, R.; Barone, V. Eur. Polym. J. 1980, 16, 835.
26. (b) Corradono, P.; Busico, V.; Guerre, G. Transition Metals and Organometallics as Catalysis for Olefin Polymerization; Springer-Verlag: Berlin, 1988; p 337.
27. (c) Corradini, P.; Barone, V.; Fusco, R.; Guerra, G. J. Catal. 1982, 77, 32.
28. (d) Corradini, P.; Guerra, G.; Barone, V. Eur. Polym. J. 1984, 20, 1177.
29. (e) Venditto, V.; Guerra, G.; Corradini, P. Eur. Polym. J. 1991, 27, 45.
30. (a) Cossee, P. J. Catal. 1964, 3, 80.
31. (b) Arlman, E. J.; Cossee, P. J. Catal. 1964, 3, 99.
32. Flory, P. J. Principles of Polymer Chemistry; Cornell University Press: Ithaca, NY, 1953; p 317.
33. Reid, R. C.; Prausnitz, J. M.; Poling, B. E. The Properties of Gases and Liquids, 4th ed.; McGraw-Hill: New York, 1987.
34. Stehling, U.; Diebold, J.; Kirsten, R.; Röll, W.; Brintzinger, H. H.; Jüngling, S.; Mülhaupt, R.; Langhauser, F. Organometallics 1994, 13, 964.
35. (a) Spaleck, W.; Küber, F.; Winter, A.; Rohrmann, J.; Bachmann, B.; Antberg, M.; Dolle, V.; Paulus, E. F. Organometallics 1994, 13, 954.
36. (b) Spaleck, W.; Küber, F.; Bachmann, B.; Fritze, C.; Winter, A. J. Mol. Catal., A 1997, 128, 279.
37. Coates, G. W.; Waymouth, R. M. Science 1995, 267, 217.
38. Kaminsky, W.; Külper, K.; Brintzinger, H. H.; Wild, F. R. W. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 507.
39. Rappé, A. K.; Casewit, C. J. Molecular Mechanics Across Chemistry; University Science Books: Sausalito, CA, 1997.
40. Erker, G.; Nolte, R.; Aul.; R.; Wilker, S.; Krüger, C.; Noe, R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7594.
41. Yu, Z.; Chien, J. C. W. J. Poly. Sci., A 1995, 33, 125.
42. Cavallo, L.; Guerra, G. Macromolecules 1996, 29, 2729.
43. Fait, A.; Resconi, L.; Guerra, G.; Corradini, P. Macromolecules 1999, 32, 2104.
44. Guerra, G.; Longo, P.; Cavallo, L.; Corradini, P.; Resconi, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4394
45. Bormann-Rochotte, L. M. Molecular Modeling Applied to an Isotactic Polypropylene Catal. Diss. Abstr. Int., B 1998, 59, 2228; CAN 129:260917.
46. Bormann -Rochotte, L. M.; Rappé, A. K. Manuscript in preparation.
47. Hehre, W. J.; Radom, L.; v.R. Schleyer, P.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley-Interscience: New York, 1986.
48. Jolly, C. A.; Marynick D. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7968.
49. Natta, G.; Pino, P.; Mazzanti, G.; Giannini, U. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2975. Breslow, D. S.; Newberg, N. R. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5072.
50. Natta, G.; Pino, P.; Mazzanti, G.; Giannini, U. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2975. Breslow, D. S.; Newberg, N. R. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5072.
51. Wild, F. R. W. P.; Zsolnai, L.; Huttner, G.; Brintzinger, H. H. J. Organomet. Chem. 1982, 2332, 233. Ewen, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6355.
52. Wild, F. R. W. P.; Zsolnai, L.; Huttner, G.; Brintzinger, H. H. J. Organomet. Chem. 1982, 2332, 233. Ewen, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6355.
53. (a) Musaev, D. G.; Froese, R. D. J.; Svensson, M.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 367.
54. (b) Musaev, D. G.; Svensson, M.; Morokuma, K. Organometallics 1997, 16, 1933.
55. Deng, L.; Margl, P.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1094;
56. (a) Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; Kimberley, B. S.; Maddox, P. J., McTavish, S. J.; Solan, G. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 1998, 849.
57. (b) Small, B. L.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7143.
58. Griffiths, E. A. H.; Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; Gould I. R. Chem. Commun. 1999 1333.
59. Deng, L.; Margl, P.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6479.
60. Svensson, M.; Humbel, S.; Froese, R. D. J.; Matsubara, T.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19357.
61. Woo, T. K.; Cavallo, L.; Ziegler, T. Theor. Chem. Acc. 1998, 100, 307.
62. Rappe, A. K.; Pietsch, M. A.; Wiser, D. C.; Hart, J. R.; Bormann-Rochotte, L. M.; Skiff, W. M. Mol. Eng. 1997, 7, 385.
63. Pietsch, M. A.; Rappe, A. K. Book of Abstracts, 212th ACS National Meeting, Orlando, FL, Aug 25-29, 1996; American Chemical Society: Washington, DC, 1996; AN 1996:413403. Pietsch, M. A.; Rappe, A. K Polym. Mater. Sci Eng. 1996, 74 420.
64. Pietsch, M. A.; Rappe, A. K. Book of Abstracts, 212th ACS National Meeting, Orlando, FL, Aug 25-29, 1996; American Chemical Society: Washington, DC, 1996; AN 1996:413403. Pietsch, M. A.; Rappe, A. K Polym. Mater. Sci Eng. 1996, 74 420.
65. Deng, L.; Woo, T. K.; Cavallo, L.; Margl, P. M.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6177.
66. (a) Froese, R..J.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1581.
67. (b) Musaev, D. G.; Froese, R. D. J.; Morokuma, K. Organometallics 1998, 17, 1850.
68. Froese, R. D. J.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. Organometallics 1999, 18, 373.
69. Collman, J. P.; Hegedus, L. S.; Norton, J. R.; Finke, R. G. Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry; University Science Books: Mill Valley, CA, 1987.
70. Woo, T. K.; Fan, L.; Ziegler Organometallics 1994, 13, 432. Woo, T. K.; Fan, L.; Ziegler, T. Organometallics 1994, 13, 2252.
71. Woo, T. K.; Fan, L.; Ziegler Organometallics 1994, 13, 432. Woo, T. K.; Fan, L.; Ziegler, T. Organometallics 1994, 13, 2252.
72. Fujimoto, H.; Yamasaki, T.; Mizutani, H.; Koga, N. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6157.
73. Kawamura-Kuribayashi, H.; Koga, N.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2359.
74. Kawamura-Kuribayashi, H.; Koga, N.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8687.
75. Yoshida, T.; Koga, N.; Morokuma K. Organometallics 1995, 14, 746.
76. Jensen, V. R.; Børve, K. J. Organometallics 1997, 16, 2514.
77. Axe, F. U.; Coffin, J. M. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2567.
78. Bernardi, F.; Bottoni, A.; Miscione, G. P. Organometallics 1998, 17, 16.
79. Fusco, R.; Longo, L.; Masi, F.; Garbassi, F. Macromolecules 1997, 30, 7673.
80. Deng, L.; Ziegler, T.; Woo, T. K.; Margl, P.; Fan, L. Organometallics 1998, 17, 3240.
81. (a) Brookhardt, M.; Green, M. L. H. J. Organomet. Chem. 1983, 250, 395.
82. (b) Brookhart, M.; Green, M. L. H.; Wong, L.-L. Prog. Inorg. Chem. 1988, 36, 1.
83. Grubbs, R. H.; Coates, G. W. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 85.
84. Casey, C. P.; Hallenbeck, S. L.; Pollock, D.W.; Landis, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 117, 9770. Casey, C. P.; Hallenbeck, S. L.; Wright, J. M.; Landis, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9680.
85. Casey, C. P.; Hallenbeck, S. L.; Pollock, D.W.; Landis, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 117, 9770. Casey, C. P.; Hallenbeck, S. L.; Wright, J. M.; Landis, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9680.
86. (a) Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M., Jr.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179.
87. (b) Hart, J. R.; Rappé, A. K. J. Chem. Phys. 1992, 97, 1109.
88. Upton, T. H.; Rappé, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1206. Rappé, A. K. Organometallics, 1987, 6, 354. 37. Rappé, A. K. Upton, T. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7507.
89. Upton, T. H.; Rappé, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1206. Rappé, A. K. Organometallics, 1987, 6, 354. 37. Rappé, A. K. Upton, T. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7507.
90. Upton, T. H.; Rappé, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1206. Rappé, A. K. Organometallics, 1987, 6, 354. 37. Rappé, A. K. Upton, T. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7507.
91. Woodward, R. B.; Hoffmann, R. The Conservation of Orbital Symmetry; Verlag Chemie: Weinheim/Bergstrasse, 1970.
92. Gonzalez, C.; Sosa, C.; Schlegel, N. B. J. Phys. Chem. 1989, 93, 2435. Gonzalez, C.; McDouall, J. J. W.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 7467.
93. Gonzalez, C.; Sosa, C.; Schlegel, N. B. J. Phys. Chem. 1989, 93, 2435. Gonzalez, C.; McDouall, J. J. W.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 7467.
94. Rowley, D.; Steiner, H. Discuss. Faraday Soc. 1951, 10, 198.
95. Doering, W. von E.; Toscano, V. G.; Beasley, G. H. Tetrahedron 1971, 27, 5299.
96. Armstrong, D. R.; Perkins, P. G.; Stewart, J. J. P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1972, 1972.
97. Lauher, J. W.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1729.
98. Thorn, D. L.; Hoffman, R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2079.
99. Novaro, O.; Blaisten-Barojas, E.; Clementi, E.; Giunchi, G.; Ruiz-Vizcaya, M. E. J. Chem. Phys. 1978, 68, 2337.
100. Fujimoto, H.; Yamasaki, T.; Mizutani, H.; Koga, N. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6157.
101. Koga, N.; Obara, S.; Kitaura, K.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7109.
102. Koga, N.; Morokuma, K. Chem. Rev. 1991, 91, 823. Kawamura-Kuribayashi, H.; Koga, N.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2359.
103. Koga, N.; Morokuma, K. Chem. Rev. 1991, 91, 823. Kawamura-Kuribayashi, H.; Koga, N.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2359.
104. Resconi, L.; Piemontesi, F.; Camurati, I.; Sudmeijer, O.; Nifant'ev, I. E.; Ivchenko, P. V.; Kuz'mina, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2308.
105. Ewen, J. A.; Jones, R. L.; Razavi, A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6255.
106. Castonguay, L. A.; Rappé, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4. 5832.
107. Hart, J. R.; Rappé, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6159.
108. Kawamura-Kuribayashi, H.; Koga, N.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8687.
109. Yoshida, T.; Koga, N.; Morokuma, K. Organometallic 1996, 15, 766.
110. Cavallo, L.; Guera, G.; Vacatello, M.; Corradini, P. Macromolecules 1991, 24, 1784.
111. Jolly, C. A.; Marynick, D. S. Inorg. Chem. 1989, 28, 2893.
112. Bierwagen, E. P.; Bercaw, J. E.; Goddard, W. A., III. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1481.
113. Rappé, A. K.; Goddard, W. A., III. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 297.
114. Yang, X.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3623.
115. Pietsch, M. A.; Rappé, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10908.
116. Golab, J. T. Chemtech 1998, 17.
117. Schneider, M. J.; Suhm, J.; Mülhaupt, R.; Prosenc, M. H.; Brintzinger, H. H. Macromolecules 1997, 30, 3164.
118. Watson, P. L.; Roe. D. C.J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6471.
119. Resconi, L.; Piemontesi, F.; Franciscono, G.; Abis, L.; Fiorani, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1025.
120. Busfield, W. Heats and Entropies of Polymerization, Ceiling Temperatures, Equilibrium Monomer Concentrations and Polymerizability of Heterocyclic Compounds. In Polymer Handbook, 3rd ed.; Brandrup, K. J., Immergut, E. H., Eds.; J. Wiley & Sons: New York, 1989; p II/297.
121. (a) Lohrenz, J. C. W.; Wood, T. K.; Fan, L. Ziegler, T. J. Organomet. Chem. 1995, 497, 91.
122. (b) Margl, P.; Deng, L.; Ziegler, T. Organometallics, 1999, 17, 933.
123. (c) Margl, P.; Deng, L.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 120, 5517.
124. (d) Margl, P.; Deng, L.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 120, 154.
125. Prosenc, M.-H.; Brintzinger, H-.H. Organometallics 1997, 16, 3889.
126. Clawson, L.; Soto, J.; Buchwald, S. L.; Steigerwald, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3377.
127. Piers, W. E.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9406.
128. Krauledat, H.; Brintzinger, H.-H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1412.
129. Leclerc, M. K.; Brintzinger, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1651. Leclerc, M. K.; Brintzinger, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9024.
130. Leclerc, M. K.; Brintzinger, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1651. Leclerc, M. K.; Brintzinger, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9024.
131. Jordan, R. F.; Bajgur, C. S.; Willett, R.; Scott, B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7410.
132. (a) Deck, P. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6128.
133. (b) Chen, Y.-X.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2582.
134. (c) Deck, P. A.; Beswick, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1772.
135. (a) Siedle, A. R.; Lamanna, W. M.; Newmark, R. A.; Stevens, J.; Richardson, D. E.; Ryan, M. Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1993, 66, 215.
136. (b) Siedle, A. R.; Newmark, R. A. J. Organomet. Chem. 1995, 497, 119.
137. (c) Siedle, A. R.; Hanggi, B.; Newmark, R. A. Macromol. Symp. 1995, 89, 299.
138. Hahn, S.; Fink, G. Macromol. Rapid Commun. 1997, 18, 117.
139. (a) Chien, J. C. W.; Tsai, W.-M.; Rausch, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8570-8571.
140. (b) Vizzini, J. C.; Chien, J. C. W.; Babu, G. N.; Newmark, R. A. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1994, 32, 2049.
141. (c) Chien, J. C. W.; Song, W.; Rausch, M. D. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1994, 32, 2387.
142. Prosenc, M. H.; Janiak, C.; Brintzinger, H. H. Organometallics 1992, 11, 4036.
143. Wiser, D. C. A Theoretical Investigation of Several Organometallic Transition States, 1995; CAN 124:176497.
144. Wiser, D. C.; Rappé, A. K. Book of Abstracts, 211th ACS National Meeting, New Orleans, LA, March 24-28 1996; American Chemical Society: Washington, DC, 1996; AN 1996:221727 .
145. Wiser , D. C.; Rappé, A. K. Polym. Mater. Sci. Eng. 1996, 74, 423.
146. The Zr-C bond distances in olefin complexes have in general been computed to be asymmetric. The Zr-C bond distances in the one observed olefin complex (ref 119) are also inequivalent. If one assumes that the closer C is bonded to Zr and the one further away not bonded, then a Zr-C nonbond distance can be estimated by averaging the longer of the two Zr-C ethylene bond distances for the eight zirconium ethylene structures of Table 1 and the six from Table 8; this yields a Zr-C nonbond distance of 2.86 Å. For reference the longer of the two olefin bond distances in the single reported zircontum(IV) olefin complex is 2.89 Å (ref 119).
147. Orpen, A. G.; Brammer, L.; Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, S1.
148. Shapiro, P. J.; Bunel, E.; Schaefer, W. P.; Bercaw J. E. Organometallics 1990, 9, 867. Shapiro, P. J.; Cotter, W. D.; Schaefer, W. P.; Labinger, J. A.; Bercaw J. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4623.
149. Shapiro, P. J.; Bunel, E.; Schaefer, W. P.; Bercaw J. E. Organometallics 1990, 9, 867. Shapiro, P. J.; Cotter, W. D.; Schaefer, W. P.; Labinger, J. A.; Bercaw J. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4623.
150. Canich, J. A. M. (Exxon). U.S. Patent 5026798, 1991.
151. Stevens, J. C.; Timmers, F. J.; Wilson, D. R.; Schmidt, G. F.; Nickias, P. N.; Rosen, R. K. Knight, G. W.; Lai, S.-Y. (Dow Chemical Co.) Eur. Pat. Appl. 0 416 815 A1, 1990. LaPointe, R. E.; Stevens, J. C.; Nickias, P. N.; McAdon, M. H. (Dow Chemical Co,) Eur. Pat. Appl. 0 520 732 A1, 1992.
152. Stevens, J. C.; Timmers, F. J.; Wilson, D. R.; Schmidt, G. F.; Nickias, P. N.; Rosen, R. K. Knight, G. W.; Lai, S.-Y. (Dow Chemical Co.) Eur. Pat. Appl. 0 416 815 A1, 1990. LaPointe, R. E.; Stevens, J. C.; Nickias, P. N.; McAdon, M. H. (Dow Chemical Co,) Eur. Pat. Appl. 0 520 732 A1, 1992.
153. McKnight, A. L.; Masood, M. A.; Waymouth, R. M. Organometallics 1997, 16, 2879.
154. Shiomura, T.; Asanuma, T.; Inoue, N. Macromol. Rapid Commun. 1996, 17, 9.
155. Wu, Z.; Jordan, R. F.; Petersen, J. L J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5867.
156. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
157. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257. Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939.
158. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257. Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939.
159. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257. Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939.
160. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
161. Gaussian 98, Revision A.6: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrze-wski, V. G.; Montgomery, Jr., J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
162. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
163. (a) Harlan, C. J.; Bott, S. G.; Barron, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6465-6474.
164. (b) Mason, M. R.; Smith, J. M.; Bott, S. G.; Barron, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4971-4984.
165. Storre, J.; Schnitter, C.; Roesky, H. W.; Schmidt, H.-G.; Noltemeyer, M.; Fleischer, R.; Stalke, Dietmar. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7504-7513.
166. Zakharov, I. I.; Zakharov, V. A.; Porapov, A. G.; Zhiedomirov, G. M. Macromol. Theory Simul. 1999, 8, 272.
167. (a) Busico, V.; Cipullo, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9329.
168. (b) Busico, V.; Caporaso, L.; Cipullo, R.; Landriani, L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2105.
169. (c) Busico, V.; Cipullo, R.; Caporaso, L.; Angelini, G.; Segre, A. L. J. Mol. Catal., A 1998, 128, 53.
170. Resconi, L.; Fait, A.; Piemontesi, F.; Colonnesi, M. Macromolecules 1995, 28, 6667.
171. Möhring, V. M.; Fink, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 1001.
172. Nelson, J. E.; Bercaw, J. E.; Labinger, J. A. Organometallics 1989, 8, 2484.
173. Fãrcasiu, D.; Hâncu, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7173.
174. Jordan, R. F.; Carpentier, J. F.; Wu, Z.; Lee, C. W.; Christopher, J. N.; Stromberg, S.; Maryin, V. P. Book of Abstracts, 218th ACS National Meeting, New Orleans, LA, Aug 22-26, 1999; American chemical Society: Washington, DC, 1999; AN 1999:541780.
175. Casey, C. P.; Fisher, J. J.; Fagan, M. A. Book of Abstracts, 218th ACS National Meeting, New Orleans, LA, Aug 22-26, 1999; American Chemical Society: Washington, DC, 1999; AN 1999: 541785.
176. Karl, J., Dahlmann, M.; Erker, G.; Bergander, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5643. Dahlmann, M.; Erker, G.; Nissinen, M.; Fröhlich, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2820. Erker, G.; Dahlman, M.; Fröhlich, R. Book of Abstracts, 218th ACS National Meeting, New Orleans, LA, Aug 22-26, 1999; American Chemical Society: Washington, DC, 1999; AN 1999:541759.
177. Karl, J., Dahlmann, M.; Erker, G.; Bergander, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5643. Dahlmann, M.; Erker, G.; Nissinen, M.; Fröhlich, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2820. Erker, G.; Dahlman, M.; Fröhlich, R. Book of Abstracts, 218th ACS National Meeting, New Orleans, LA, Aug 22-26, 1999; American Chemical Society: Washington, DC, 1999; AN 1999:541759.
178. Karl, J., Dahlmann, M.; Erker, G.; Bergander, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5643. Dahlmann, M.; Erker, G.; Nissinen, M.; Fröhlich, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2820. Erker, G.; Dahlman, M.; Fröhlich, R. Book of Abstracts, 218th ACS National Meeting, New Orleans, LA, Aug 22-26, 1999; American Chemical Society: Washington, DC, 1999; AN 1999:541759.
179. Meijer, E. J.; Sprik, M. J. Chem. Phys. 1996, 105, 8684. Tsuzuki, S.; Uchimaru, T.; Tanabe, K. Chem. Phys. Lett. 1998, 287, 202.
180. Meijer, E. J.; Sprik, M. J. Chem. Phys. 1996, 105, 8684. Tsuzuki, S.; Uchimaru, T.; Tanabe, K. Chem. Phys. Lett. 1998, 287, 202.
181. Rappé, A. K.; Bernstein, E. R. J. Phys. Chem., submitted for publication.
182. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007. Kendall, R. A.; Dunning, T. H., Jr.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796. Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358.
183. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007. Kendall, R. A.; Dunning, T. H., Jr.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796. Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358.
184. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007. Kendall, R. A.; Dunning, T. H., Jr.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796. Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358.
185. Rappé, A. K. Theoretical studies of homogeneous catalysis by transition metal complexes, 1981; CAN 96:5945; AN 1982:59.