Bonding of nitrogen-containing organic molecules to the silicon(001) surface: The role of aromaticity

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 105, Issue 18, 2001, Pages 3759-3768

  Cao, Xiaoping ^a   Coulter, Sarah K ^a   Ellison, Mark D ^a   Liu, Hongbing ^a   Liu, Jianming ^a   Hamers, Robert J ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANILINE; AROMATICITY; CLEAVAGE; NITROGEN CONTAINING ORGANIC MOLECULES; PYRROLE; PYRROLIDINE; REACTION PATHWAYS;

ADDITION REACTIONS; ADSORPTION; AMINES; AROMATIC COMPOUNDS; CATALYST SELECTIVITY; FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR STRUCTURE; MOLECULES; REACTION KINETICS; SILICON; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

NITROGEN COMPOUNDS;

EID: 0035837985     PISSN: 10895647     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp003329f     Document Type: Article

References (61)

1. Hamers, R. J.; Hovis, J.; Lee, S.; Liu, H.; Shan, J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1489-1492.
2. Hamers, R. J.; Coulter, S. K.; Ellison, M. D.; Hovis, J. S.; Padowitz, D. F.; Schwartz, M. P.; Greenlief, C. M.; Russell, J. N., Jr. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 617-624.
3. Hovis, J. S.; Hamers, R. J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 9581-9585.
4. Hovis, J. S.; Hamers, R. J. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 687-692.
5. Bozack, M. J.; Taylor, P. A.; Choyke, W. J.; Yates, J. T., Jr. Surf. Sci. 1986, 177, L933-L937.
6. Clemen, L.; Wallace, R. M.; Taylor, P. A.; Dresser, M. J.; Choyke, W. J.; Weinberg, W. H.; Yates, J. T., Jr. Surf. Sci. 1992, 268, 205-216.
7. Taylor, P. A.; Wallace, R. M.; Cheng, C. C.; Weinberg, W. H.; Dresser, M. J.; Choyke, W. J.; Yates, J. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6754.
8. Cheng, C. C.; Wallace, R. M.; Taylor, P. A.; Choyke, W. J.; Yates, J. T., Jr. J. Appl. Phys. 1990, 67, 3693-3699.
9. Hamers, R. J.; Wang, Y. Chem. Rev. 1996, 96, 1261-1290.
10. Waltenberg, H. N.; Yates, J. T., Jr. Chem. Rev. 1995, 95, 1589-1673.
11. Appelbaum, J. A.; Baraff, G. A.; Hamann, D. R. Phys. Rev. B 1976, 14, 588.
12. Hamers, R. J.; Tromp, R. M.; Demuth, J. E. Phys. Rev. B 1986, 34, 5343-5357.
13. Hamers, R. J.; Tromp, R. M.; Demuth, J. E. Surf. Sci. 1987, 181, 246-355.
14. Liu, H.; Hamers, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7593-7594.
15. Huang, C.; Widdra, W.; Wang, X. S.; Weinberg, W. H. J. Vac. Sci. Technol., A 1993, 11, 2250-2254.
16. Huang, C.; Widdra, W.; Weinberg, W. H. Surf. Sci. 1994, 315, L953.
17. Craig, B. I. Surf. Sci. 1995, 329, 293-294.
18. Hovis, J.; Lee, S.; Liu, H.; Hamers, R. J. J. Vac. Sci. Technol., B 1997, 15(4), 1153-1158.
19. Teplyakov, A. V.; Kong, M. J.; Bent, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11100-11101.
20. Teplyakov, A. V.; Kong, M. J.; Bent, S. F. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4599-4606.
21. Lopinski, G. P.; Fortier, T. M.; Moffatt, D. J.; Wolkow, R. A. J. Vac. Sci. Technol., A 1998, 16, 1037-1042.
22. Lopinski, G. P.; Moffatt, D. J.; Wolkow, R. A. Chem. Phys. Lett. 1998, 282, 305-312.
23. Wolkow, R. A.; Lopinski, G. P.; Moffatt, D. J. Surf. Sci. 1998, 416, L1107-L1113.
24. Coulter, S. K.; Hovis, J. S.; Ellison, M. D.; Hamers, R. J. J. Vac. Sci. Technol., A 2000, 18, 1965-1970.
25. Kong, M. J.; Teplyakov, A. V.; Lyubovitsky, J. G.; Bent, S. F. Surf. Sci. 1998, 411, 286-293.
26. Borovsky, B.; Krueger, M.; Ganz, E. J. Vac. Sci. Technol., B 1999, 17, 7-11.
27. Schwartz, M. P.; Ellison, M. D.; Coulter, S. K.; Hovis, J. S.; Hamers, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8529-8538.
28. Ellison, M. D.; Hamers, R. J. J. Phys. Chem., B 1999, 103, 6243-6251.
29. Pfluger, P.; Street, G. B. J. Chem. Phys. 1984, 80, 544-553.
30. Monkman, A. P. Physics of conductive polymers; Oxford University Press: New York, 1995.
31. Singh, R.; Narula, A. K. J. Appl. Phys. 1997, 82, 4362-4371.
32. Bevinton, P. R. Data Reduction and Error Analysis for the Physical Sciences; McGraw-Hill Book Company: New York, 1992.
33. Miller, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 1543-1544.
34. Harmony, M. D. Introduction to Molecular Energies and Spectra; Holt, Rinehart and Winston Publishers: New York, 1972.
35. Qiao, M. H.; Cao, Y.; Deng, J. F.; Xu, G. Q. Chem. Phys. Lett. 2000, 325, 508-512.
36. Moulder, J. F.; Stickle, W. F.; Sobol, P. E.; Bomben, K. D. Handbook of X-ray Photoelectron Spectroscopy; Perkin-Elmer Corporation: Eden Prairie, MN, 1992.
37. Bergerson, W. F.; Mulder, M. A.; Hsung, R. P.; Zhu, X. Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 454-455.
38. Bozso, F.; Avouris, P. Phys. Rev. B 1988, 38, 3937-3942.
39. Evans, J. C. Spectrochim. Acta 1960, 16, 428-442.
40. Konecny, R.; Doren, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11098.
41. Konecny, R.; Doren, D. J. Surf. Sci. 1998, 417, 169-188.
42. Hovis, J. S.; Liu, H.; Hamers, R. J. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 6873-6879.
43. Hovis, J. S.; Coulter, S. K.; Hamers, R. J.; D'Evelyn, M. P.; Russell, J. N., Jr.; E., B. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 732-733.
44. Choi, C. H.; Gordon, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11311-11317.
45. Self, K. W.; Pelzel, R. I.; Owen, J. H. G.; Yan, C. J. Vac. Sci. Technol., A 1998, 16, 1031-1036.
46. Dresser, M. J.; Taylor, P. A.; Wallace, R. M.; Choyke, W. J.; Yates, J. T., Jr. Surf. Sci. 1989, 218, 75-107.
47. Taylor, P. A.; Wallace, R. M.; Choyke, W. J.; Dresser, M. J.; Yates, J. T., Jr. Surf. Sci. 1989, 215, L286-L292.
48. Widjaja, Y.; Mysinger, M. M.; Musgrave, C. B. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 2527-2533.
49. Dufour, G.; Rochet, F.; Roulet, H.; Sirotti, F. Surf. Sci. 1994, 304, 33-47.
50. Cavell, R. G.; Allison, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4203-4204.
51. Cao, X.; Hamers, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, submitted for publication.
52. Kugler, T.; Ziegler, C.; Gopel, W. Mater. Sci. Eng. B 1996, 37, 112-115.
53. Rummel, R. M.; Ziegler, C. Surf. Sci. 1998, 418, 303-313.
54. Riga, J.; Pireaux, J. J.; Verbist, J. J. Mol. Phys. 1977, 34, 131-143.
55. Riga, J.; Pireaux, J. J.; Caudano, R.; Verbist, J. J. Phys. Scr. 1977, 16, 346-350.
56. Riga, J.; Verbist, J. J. J. Chem. Phys. 1978, 69, 3221-3231.
57. Bischoff, J. L.; Lutz, F.; Bolmont, D.; Kubler, L. Surf. Sci. 1991, 251/252, 170-174.
58. Bitzer, T.; Alkunshalie, T.; Richardson, N. V. Surf. Sci. 1996, 368, 202.
59. Kugler, T.; Thibaut, U.; Abraham, M.; Folkers, G.; Gopel, W. Surf. Sci. 1992, 260, 64-74.
60. McMillen, D. F.; Golden, D. M. Annu. Rev. Phys. Chem. 1982, 33, 493-532.
61. Woodward, R. B.; Hoffmann, R. The Conservation of Orbital Symmetry; Academia Press: New York, 1970.