Interaction of π-conjugated organic molecules with π-bonded semiconductor surfaces: Structure, selectivity, and mechanistic implications

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 35, 2000, Pages 8529-8538

  Schwartz, Michael P ^a   Ellison, Mark D ^a,b   Coulter, Sarah K ^a   Hovis, Jennifer S ^a,c   Hamers, Robert J ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

^b WITTENBERG UNIVERSITY   (United States)

^c STANFORD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SILICON; STYRENE; VINYL DERIVATIVE;

ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL BOND; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CONJUGATION; REACTION ANALYSIS; SEMICONDUCTOR;

EID: 0033835484     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja000928r     Document Type: Article

References (66)

1. Yoshinobu, J.; Tsuda, H.; Onchi, M.; Nishijima, M. J. Chem. Phys. 1987, 87, 7332.
2. Bozack, M. J.; Taylor, P. A.; Choyke, W. J.; Yates, J. T., Jr. Surf. Sci. 1986, 177, L933-L937.
3. Clemen, L.; Wallace, R. M.; Taylor, P. A.; Dresser, M. J.; Choyke, W. J.; Weinberg, W. H.; Yates, J. T., Jr. Surf. Sci. 1992, 268, 205-216.
4. Hamers, R. J.; Hovis, J.; Lee, S.; Liu, H.; Shan, J. J. Phys. Chem. 1997, 101, 1489-1492.
5. Hovis, J. S.; Hamers, R. J. J. Phys. Chem., B 1998, 102, 687-692.
6. Hovis, J. S.; Liu, H. B.; Hamers, R. J. J. Phys. Chem., B 1998, 102, 6873-6879.
7. Konecny, R.; Doren, D. J. Surf. Sci. 1998, 417, 169-188.
8. Teplyakov, A. V.; Kong, M. J.; Bent, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11100-11101.
9. Teplyakov, A. V.; Kong, M. J.; Bent, S. F. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4599-4606.
10. Cheng, C. C.; Wallace, R. M.; Taylor, P. A.; Choyke, W. J.; Yates, J. T. J. Appl. Phys. 1990, 67, 3693-3699.
11. Mayne, A. J.; Avery, A. R.; Knall, J.; Jones, T. S.; Briggs, G. A. D.; Weinberg, W. H. Surf Sci. 1993, 284, 247-256.
12. Imamura, Y.; Morikawa, Y.; Yamasaki, T.; Nakatsuji, H. Surf. Sci. 1995, 341, L1091.
13. Liu, Q.; Hoffman, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4082.
14. Mayne, A. J.; Cataldi, T. R. I.; Knall, J.; A. very, A. R.; Jones, T. S.; Pinheiro, L.; Hill, H. A. O.; Briggs, G. A. D.; Pethica, J. B.; Weinberg, W. H. Faraday Discuss. R. Soc. 1992, 94, 199.
15. Taylor, P. A.; Wallace, R. M.; Cheng, C. C.; Weinberg, W. H.; Dresser, M. J.; Choyke, W. J.; Yates, J. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6754.
16. Widdra, W.; Huang, C.; Yi, S. I.; Weinberg, W. H. J. Chem. Phys. 1996, 105, 5605-5617.
17. Liu, H.; Hamers, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7593-7594.
18. Huang, C.; Widdra, W.; Wang, X. S.; Weinberg, W. H. J. Vac. Sci. Technol. A 1993, 11, 2250-2254.
19. Huang, C.; Widdra, W.; Weinberg, W. H. Surf. Sci. 1994, 315, L953.
20. Craig, B. I. Surf. Sci. 1995, 329, 293-294.
21. Lee, S. W.; Nelen, L. N.; Ihm, H.; Scoggins, T.; Greenlief, C. M. Surf. Sci. 1998, 410, L773-L778.
22. Hamers, R. J.; Hovis, J. S.; Greenlief, C. M.; Padowitz, D. F. Jpn. J. Appl. Phys., Part 1 1999, 38, 3879-3887.
23. Lee, S. W.; Hovis, J. S.; Coulter, S. K.; Hamers, R. J.; Greenlief, C. M. Surf. Sci. Accepted for publication.
24. Hovis, J. S.; Coulter, S. K.; Hamers, R. J.; D'Evelyn, M. P.; Russell, J. N.; J. E., B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 732-733.
25. Wang, G. T.; Bent, S. F.; Russell, J. N., Jr.; Butler, J. E.; D'Evelyn, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 744-745.
26. Hovis, J. S.; Hamers, R. J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 9581-9585.
27. Hovis, J. S.; Liu, H.; Hamers, R. J. Surf. Sci. 1998, 402-404, 1-7.
28. Reddinger, J. L.; Reynolds, J. R. Adv. Polym. Sci. 1999, 145, 57-122.
29. Appelbaum, J. A.; Baraff, G. A.; Hamann, D. R. Phys. Rev. B 1976, 14, 588.
30. Hamers, R. J.; Tromp, R. M.; Demuth, J. E. Phys. Rev. B 1986, 34, 5343-5357.
31. Hamers, R. J.; Tromp, R. M.; Demuth, J. E. Surf. Sci. 1987, 181, 246-355.
32. Dixon, C. E.; Liu, H. W.; VanderKant, C. M.; Baines, K. M. Organometallics 1996, 15, 5701-5705.
33. Dixon, C. E.; Baines, K. M. Phosphorus, Sulfur, Silicon 1997, 124-125, 123-132.
34. Chadi, D. J. Phys. Rev. Lett. 1979, 43, 43-47.
35. Kami, M.; Apeloig, Y. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8589-8590.
36. Liang, C.; Allen, L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1039-1041.
37. Woodward, R. B.; Hoffmann, R. The Conservation of Orbital Symmetry; Academia Press: New York, 1970.
38. Lal, P.; Teplyakov, A. V.; Noah, Y.; Kong, M. J.; Wang, G. T.; Bent, S. F. J. Chem. Phys. 1999, 110, 10545-10553.
39. Choi, C. H.; Gordon, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11311-11317.
40. Wang, G. T.; Mui, C.; Musgrave, C. B.; Bent, S. F. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 6803-6808.
41. Lopinski, G. P.; Fortier, T. M.; Moffatt, D. J.; Wolkow, R. A. J. Vac. Sci. Technol., A 1998, 16, 1037-1042.
42. Lopinski, G. P.; Moffatt, D. J.; Wolkow, R. A. Chem. Phys. Lett. 1998, 282, 305-312.
43. Kong, M. J.; Teplyakov, A. V.; Lyubovitsky, J. G.; Bent, S. F. Surf. Sci. 1998, 411, 286-293.
44. Taguchi, Y.; Fujisawa, M.; Takaoka, T.; Okada, T.; Nishijima, M. J. Chem. Phys. 1991, 95, 6870-6876.
45. Coulter, S. K.; Hovis, J. S.; Ellison, M. D.; Hamers, R. J. J. Vac. Sci. Technol. 2000, A18, 1965.
46. Condirston, D. A.; Laposa, J. D. J. Mol. Spectrosc. 1976, 63.
47. Sakurai, T.; Hangstrom, H. D. Phys. Rev. B 1976, 14, 1593.
48. Craig, B. I. Surf. Sci. 1993, 280, L279-L284.
49. Kong, M. J.; Teplyakov, A. V.; Jagmohan, J.; Lyubovitsky, J. G.; Mui, C.; Bent, S. F. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 3000-3007.
50. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewaki, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; P. Y. Ayala, Q. C.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. GAUSSIAN 98; Revision A.1 ed.; Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewaki, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; P. Y. Ayala, Q. C.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A., Ed.; Gaussian Inc.: Pittsburgh, 1998.
51. Lee, C.; Wang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
52. Wolkow, R. A.; Lopinski. G. P.; Moffatt, D. J. Surf. Sci. 1998, 416, L1107-L1113.
53. Ellison, M. D.; Hamers, R. J. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 6243-6251.
54. Harmony, M. D. Introduction to Molecular Energies and Spectra; Holt, Rinehart, and Winston: New York, 1972.
55. Galabov, B.; Ilieva, S.; Gounev, T.; Steele, D. J. Mol. Struct. 1992, 273, 85-98.
56. Varsanyi, G. Vibrational Spectra for Benzene Derivatives; Academic Press: New York, 1969.
57. 5-N=C=S) on Si(001). Computational chemistry results for PITC on Si(001) showed no strong thermodynamic preference for bonding via a [2+2] reaction of the N=C bond or into benzene-like "tight bridge" configuration through the aromatic ring; experimental measurements showed that at low temperatures adsorption occurred almost exclusively through the N=C bond, leaving the aromatic ring unperturbed. See ref 53.
58. A similar conclusion has been reached by Choi and Gordon in understanding selectivity between [2+2] and [4+2] reactions between conjugated dienes and the Si(001) suface. See ref 39.
59. Hovis, J.; Lee, S.; Liu, H.; Hamers, R. J. J Vac. Sci. Technol. B 1997, 15(4), 1153-1158.
60. Waltenberg, H. N.; Yates, J. T., Jr. Chem. Rev. 1995, 95, 1589-1673.
61. Roszak, S.; Leszczynski, J. Chem. Phys. Lett 1999, 314, 333-340.
62. Shen, M.; Xie, Y.; H. F. S., III J. Chem. Phys. 1990, 93, 8098.
63. Kubby, J. A.; Boland, J. J. Surf. Sci. Rep. 1996, 26, 61-204.
64. Hukka, T. I.; Pakkanen, T. A.; D'Evelyn, M. P. J. Phys. Chem. 1994, 98, 12420-12430.
65. Iwamoto, T.; Sakurai, H.; Kira, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 2741-2747.
66. Sekiguchi, A.; Maruki, I.; Ebata, K.; Kabuto, C.; Sakurai, H. J. Chem. Soc. Commun. 1991, 341-343.