Traceless solid-phase organic synthesis

Chemical Reviews

Volumn 102, Issue 7, 2002, Pages 2607-2624

  Blaney, Paul ^a   Grigg, Ronald ^a   Sridharan, Visuvanathar ^a  

^a UNIVERSITY OF LEEDS   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZIMIDAZOLES; CYCLATIVE CLEAVAGE; HYDANTOINS; INDOLYL DIKETOPIPERZINE ALKALOIDS; TETRAMIC ACIDS; TRACELESS LINKERS;

AMINES; CARBOXYLIC ACIDS; POLYPEPTIDES; POLYSTYRENES; RESINS; SALTS; SILICON; SWELLING; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ORGANIC POLYMERS;

CROSS LINKING REAGENT; ORGANIC COMPOUND;

ARTICLE; CHEMISTRY; METHODOLOGY; ORGANIC CHEMISTRY; SYNTHESIS;

CHEMISTRY, ORGANIC; CROSS-LINKING REAGENTS; ORGANIC CHEMICALS;

EID: 0036628561     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr0103827     Document Type: Article

References (144)

1. Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2419.
2. Terrett, N. K. Combinatorial Chemistry; Oxford University Press: Oxford, 1998.
3. Dörwald, F. Z. Organic Synthesis on Solid Phase; Wiley-VCH Verlag: Gmbh (German), 2000.
4. Bannwarth, W.; Felder, E. Combinatorial Chemistry Wiley-VCH Verlag: Gmbh (Germany), 2000.
5. Seneci, P. Solid-Phase Synthesis and Combinatorial Technologies; John Wiley and Sons: New York, 2000.
6. Bunin, B. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997.
7. Bunin, B. A.; Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 4708.
8. Wang, S.-W. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1328.
9. Rink, H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3787.
10. Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 6006.
11. Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 2885.
12. Chenera, B.; Finkelstein, J. A.; Veber, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 116, 2661.
13. Han, Y.; Walker, S. D.; Young, R. N. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 320.
14. Boehm, T. L.; Showalter, H. D. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 6998.
15. Woolard, F. X.; Paetsch, J.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 6102.
16. Merluzzi, V. Science 1990, 250, 1211.
17. Hirschowitz, B. I.; Hammer, R.; Giachetti, A.; Keirns, J. J.; Levine, R. R. Trends Pharmacol. Sci. 1983, Supp1., 1.
18. Curtet, S.; Langlois, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8563.
19. Briehn, C. A.; Kirschbaum, T.; Bauerle, P. J. Org. Chem. 2000, 65, 352.
20. Harikrishnan, L. S.; Showalter, H. D. H. Tetrahedron 2000, 56, 515.
21. The Combinatorial Chemistry Catalogue, Novabiochem; March 1998; p 37.
22. Newlander, K. A.; Chenera, B.; Verber, D. F.; Yim, N. C. F.; Moore, M. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 6726.
23. Tacke, R.; Ulmer, R.; Wagner, B.; Arlt, M. Organometallics 2000, 19, 5297.
24. Lee, Y.; Silverman, R. B. Tetrahedron 2001, 57, 5339.
25. Hone, H. D.; Davies, S. G.; Devereux, M. J.; Taylor, S. L.; Baxter, A. D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 897.
26. Brown, S. D.; Amstrong, R. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 7076.
27. Spivey, A. C.; Diaper, C. M.; Adams, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 5253.
28. Gayo, L. M.; Suto, M. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 211.
29. Backes, B. J.; Alex, A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3055.
30. Backes, B. J.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1171.
31. Pattarawarapan, M.; Chen, J.; Steffensen, N.; Burgess, K. J. Comb. Chem. 2001, 3, 102.
32. Zhao, X.-Y.; Jung, K. W.; Janda, K. D. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 977.
33. Trost, B. M.; Curran, D. P. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1287.
34. Cheng, W.-C.; Halm, C.; Evarts, J. B.; Olmstead, M. M.; Kurth, M. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 8557.
35. Zhang, H.-C.; Ye, H.; Meretto, A. F.; Brumfield, K. K.; Maryanoff, B. E. Org. Lett. 2000, 2, 89.
36. May, P. J.; Bradley, M.; Harrowven, D. C.; Pallin, D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1627.
37. Vanier, C.; Lorge, F.; Wagner, A.; Mioskowski, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1679.
38. Jin, S.; Holub, D. P.; Wustrow, D. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3651.
39. Takahashi, T.; Inoue, H.; Yamamura, Y.; Doi, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3230.
40. Pan, Y.; Holmes, C. P. Org. Lett. 2001, 3, 2769.
41. Pan, Y.; Ruhland, B.; Holmes, C. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4488.
42. Ruhland, T.; Anderson, K.; Pederson, H. J. Org. Chem. 1998, 63, 9204.
43. Nicolaou, K. C.; Pastor, J.; Barluenga, S.; Winssinger, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 1947.
44. Fujita, K.; Watanabe, K.; Oishi, A.; Ikeda, Y.; Taguchi, Y. Synlett 1999, 1760.
45. Nicolaou, K. C.; Pfefferkorn, J. A.; Cao, G.-Q.; Kim, S.; Kessabi, J. Org. Lett. 1999, 1, 807.
46. Nicolaou, K. C.; Pfefferkorn, J. A.; Cao, G.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 734.
47. Nicolaou, K. C.; Pfefferkorn, J. A.; Cao, G.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 739.
48. Nicolaou, K. C.; Roecker, A. J.; Pfefferkorn, J. A.; Cao, G.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2966.
49. Bräse, S.; Enders, D.; Kobberling, J.; Avemarie, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3413.
50. Schunk, S.; Enders, D. Org. Lett. 2000, 2, 907.
51. Lormann, M.; Dahmen, S.; Brase, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3813.
52. Stieber, F.; Grether, U.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1073.
53. Nelson, J. C.; Young, J. K.; Moore, J. S. J. Org. Chem. 1996, 61, 8160.
54. Hughes, I. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7595.
55. Slade, R. M.; Phillips, M. A.; Berger, J. G. Mol. Diversity 2000, Vol. Date 1998, 4, 215.
56. Pourbaix, C.; Carreaux, F.; Carboni, B.; Deleuze, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2000, 1275.
57. Gibson, S. E.; Hales, N. J.; Peplow, M. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1417.
58. Rigby, J. H.; Kondratenko, M. A. Org. Lett. 2001, 3, 3683.
59. Bochet, C. G. J. Chem. Soc., Perkin I 2002, 125.
60. Smith, A. L.; Stevenson, G. I.; Swain, C. J.; Castro, J. L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8317.
61. Smith, J. M.; Krchnak, V. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7633.
62. Krchnak, V.; Smith, J.; Vagner, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1627.
63. Krchnak, V.; Szabo, L.; Vagner, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2835.
64. Krchnak, V.; Smith, J.; Vagner, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2443.
65. Katritzky, A. R.; Lan, X.; Yang, J. Z.; Denisko, O. V. Chem. Rev. 1998, 98, 409-548.
66. Katrizky, A. R.; Belyakov, S. A. Aldrichim. Acta 1998, 31, 35-45.
67. Katritzky, A. R.; Belyakov, S. A.; Tymoshenko, D. O.J. Comb. Chem. 1999, 1, 173.
68. Schiemann, K.; Showalter, H. D. H. J. Org. Chem. 1999, 64, 4972.
69. Paio, A.; Crespo, R. F.; Seneci, P.; Ciraco, M. J. Comb. Chem. 2001, 3, 354.
70. Paio, A.; Zaramella, A.; Ferritto, R.; Conti, N.; Marchioro, C. Seneci, P. J. Comb. Chem. 1999, 1, 317.
71. Lorsbach, B. A.; Bagdanoff, J. T.; Miller, R. B.; Kurth, M. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 2244.
72. Cobb, J. M.; Fiorini, M. T.; Goddard, C. R.; Theoclitou, M.-E.; Abell, C. Tetrahedron Lett. 1999, l40, 1045.
73. Myers, R. B.; Langston, S. P.; Conway, S. P.; Abell, C. Org. Lett. 2000, 2, 1349.
74. Lee, H. B.; Balasubramanian, S. Org. Lett. 2000, 2, 1349.
75. DeWitt, H.; Kiely, J. S.; Stankovic, C. J.; Schroeder, M. C.; Reynolds Cody, D. M.; Pavia, M. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 6909.
76. Dressman, B. A.; Spangle, L. A.; Kaldor, S. W. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 937.
77. Kim, S. W.; Ahn, S. Y.; Hoh, J. S.; Lee, J. H.; Ro, S.; Cho, H. Y. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4603.
78. Hamuro, Y.; Marshall, W. J.; Scialdone, M. A. J. Comb. Chem. 1999, 1, 163.
79. Matthews, J.; Rivero, R. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 6090.
80. Albericio, F.; Garcia, J.; Michelotti, E. L.; Nicolas, E.; Tice, C. M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3161.
81. Matthews, J.; Rivero, R. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 4808.
82. Romoff, T. T.; Ma, L.; Wang, Y.; Campbell, D. A. Synlett 1998, 1341.
83. Huang, W.; Scarborough, R. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2665.
84. Mazurov, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 67.
85. Macleod, C.; Hartley, R. C.; Hampercht, D. W. Org. Lett. 2002, 4, 75.
86. For tryprostatins: Carsdoso, A. S.; Lobo, A. M.; Prabhakar, S.Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3611.
87. Schkeryantz, J. M.; Woo, J. C. G.; Siliphaivanh, P.; Depew, K. M.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11964.
88. For demethoxy-fumitremorgins, see: Wang, H.; Ganesan, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4327.
89. Bailey, P. D.; Hollinshead, S. P.; Mclay, N. R.; Everett, J. H.; Reynolds, C. D.; Wood, S. D.; Giordano, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 451.
90. For verruculogen, see: Hermkens, P. H. H.; Plate, R.; Kruse, C. G.; Scheeren, H. W.; Ottenheijm, H. C. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 3881.
91. Hermkens, P. H. H.; Plate, R.; Kruse, C. G.; Schearan, H. W.; Ottenheijm, H. C. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 3881.
92. Cui, C.-B.; Kakeya, H.; Osada, H. Tetrahedron 1997, 53, 59.
93. van Loevezijn, A.; van Maarseveen, J. H.; Steaman, K.; Visser, G. M.; Koomen, G.-J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4737.
94. Ganesan, A.; Wang, H. Org. Lett. 1999, 1, 1647.
95. Fantauzzi, P. P.; Yager, K. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1291.
96. Smith, R. A.; Bobko, M. A.; Lee, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2369.
97. Kowalski, J.; Lipton, M. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5839.
98. Gisin, B. F.; Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3102.
99. Szardenings, A. K.; Burkoth, T. S.; Lu, H. H.; Tien, D. W.; Cambell, D. Tetrahedron 1997, 53, 6573.
100. Scott, B. O.; Siegmund, A. C.; Marlowe, C. K.; Pei, Y.; Spear, K. L. Mol. Diversity 1995, 1, 125.
101. Steele, J.; Gordon, D. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 47.
102. Li, W. Z.; Peng, S. Z. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7373.
103. del Fresno, M.; Alsina, J.; Royo, M.; Barany, G.; Albericio, F. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2639.
104. Shreder, K.; Zhang, L.; Gleeson, J.-P.; Ericsson, J. A.; Yalamoori, V. V.; Goodman, M. J. Comb. Chem. 1999, 1, 383.
105. Berst, F.; Holmes, A. B.; Ladlow, M.; Murray, P. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6649.
106. Golebiowski, A.; Klopfenstein, S. R.; Chen, J. J.; Shao, X. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4841.
107. Bräse, S.; Dahmen, S.; Heuts, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6201.
108. Gouault, N.; Cupif, J.-F.; Sauleau, A.; David, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7293.
109. Furman, B.; Thurmer, R.; Kaluza, Z.; Voelter, W.; Chmielewski, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5909.
110. Furman, B.; Thurmer, R.; Kaluza, Z.; Voelter, W.; Chmielewski, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1121.
111. Buchstaller, H.-P. Tetrahedron 1998, 54, 3465.
112. Sim, M. M.; Lee, C. L.; Ganesan, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6399.
113. Katritzky, A. R.; Belyakov, S. A.; Fang, Y.; Kiely, J. S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8051.
114. Barn, D. R.; Morphy, J. R. J. Comb. Chem. 1999, 1, 151.
115. Hu, Y.; Baudart, S.; Porco Jnr., J. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 1049.
116. Bhandri, A.; Li, B.; Gallop, M. A. Synthesis 1999, 1951.
117. Smith, A. L.; Thomson, C. G.; Leeson, P. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1483.
118. Peng, G.; Sohn, A.; Gallop, M. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 8342.
119. van Maarseveen, J. H.; den, Hartog, J. A. J.; Engelen, V.; Finner, E.; Visser, G.; Kruse, C. G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8249.
120. Veerman, J. J. N.; van Maarseveen, J. H.; Visser, G. M.; Kruse, C. G.; Schoemaker, H. E.; Hiemstra, H.; Rutjes, F. P. J. T. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2583.
121. Baldwin's rules: Baldwin, J. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 734.
122. Pernerstorfer, J.; Schuster, M.; Blechert, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1949.
123. Piscopio, A. D.; Miller, J. F.; Koch, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7143.
124. Piscopio, A. D.; Miller, J. F.; Koch, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2667.
125. Piscopio, A. D.; Miller, J. F.; Koch, K. Tetrahedron 1999, 55, 8189.
126. Brown, R. C. D.; Castro, J. L.; Moriggi, J.-D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3681.
127. Gowravaram, M. R.; Gallop, M. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6973.
128. Hong, B.-C.; Chen, Z.-Y.; Chen, W.-H. Org. Lett. 2000, 2, 2647.
129. Brown, R. C. D.; Fisher, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 1547.
130. Strader, C. D;; Sigal, I. S.; Register, R. B.; Candelore, M. R.; Rands, E.; Dixon, R. A. F. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1987, 84, 4384-4387.
131. Rees, D. C.; Hunter, J. C. Opioid Receptors. In Comprehensive Medicinal Chemistry; Emmet, J. C., Ed.; Pergamon Press: New York, 1990; pp 805-846.
132. Bohm, H. J.; Klebe, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 2588-2614.
133. Flegelova, Z.; Patek, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 6735.
134. Conti, P.; Dermot, D.; Cals, J.; Ottenheijm, H. C. J.; Leyson, D. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2915.
135. Miller, M. W.; Vice, S. F.; McCombie, S. W. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3429.
136. Zaragoza, F.; Stephenson, H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1841.
137. Morphy, J. R.; Rankovic, Z.; Rees, D. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3209.
138. Brown, A. R.; Rees, D. C.; Rankovic, Z.; Morphy, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3288.
139. Heinonen, P.; Lonnberg, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8569.
140. Kroll, F. E. K.; Morphy, R. C.; Rees, D. C.; Gani, D. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8573.
141. Blaney, P. M.; Grigg, R.; Rankovic, Z.; Thoroughgood, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6635.
142. Blaney, P. M.; Grigg, R.; Rankovic, Z.; Thoroughgood, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6639.
143. Stramiello, L. M.; Estep, K. G.; Neipp, C. E.; Adam, M. D.; Allen, M. P.; Robinson, S.; Roskamp, E. J. J. Org. Chem. 1998, 53, 5300.
144. Yan, B.; Nguyen, N.; Liu, L.; Holland, G.; Raju, B. J. Comm. Chem. 2000, 2, 66.