A rigid linker-scaffold for solid-phase synthesis of dimeric pharmacophores

Journal of Combinatorial Chemistry

Volumn 3, Issue 1, 2001, Pages 102-116

  Pattarawarapan, Mookda ^a   Chen, Jiong ^a   Steffensen, Mackay ^a   Burgess, Kevin ^a  

^a TEXAS A AND M UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE; BENZENE DERIVATIVE; DYES, REAGENTS, INDICATORS, MARKERS AND BUFFERS; LIGAND; SULFONAMIDE;

ARTICLE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

ALKYNES; BENZENE DERIVATIVES; CHROMATOGRAPHY, HIGH PRESSURE LIQUID; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; INDICATORS AND REAGENTS; LIGANDS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SPECTROMETRY, MASS, MATRIX-ASSISTED LASER DESORPTION-IONIZATION; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; SULFONAMIDES;

EID: 0035219761     PISSN: 15204766     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cc000081v     Document Type: Article

References (72)

1. Tsai, C.-J.; Lin, S. L.; Wolfson, H. J.; Nussinov, R. Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 1996, 31, 127-52.
2. Wells, J. A. Science 1996, 273, 449-50.
3. Li, B.; Tom, J. Y. K.; Oare, D.; Yen, R.; Fairbrother, W. J.; Wells, J. A.; Cunningham, B. C. Science 1995, 270, 1657-60.
4. Lam, K. S.; Salmon, S. E.; Lebl, M.; Kandola, A.; Khattri, P. S.; Wade, S.; Patek, M.; Kocis, P.; Krchňák, V.; Thorpe, D.; Felder, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 11708-12.
5. Page, M. I.; Jencks, W. P. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 1971, 68, 1678-83.
6. Mammen, M.; Choi, S.-K.; Whitesides, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2754-94.
7. Klemm, J. D.; Schreiber, S. L.; Crabtree, G. R. Annu. Rev. Immunol. 1998, 16, 569-92.
8. Livnah, O.; Stura, E. A.; Johnson, D. L.; Middleton, S. A.; Mulcahy, L. S.; Wrighton, N. C.; Dower, W. J.; Jolliffe, L. K.; A. Wilson, I. Science 1996, 273, 464-71.
9. Wrighton, N. C.; Balasubramanian, P.; Barbone, F. P.; Kashyap, A. K.; Farrell, F. X.; Jolliffe, L. K.; Barrett, R. W.; Dower, W. J. Nat. Biotechnol. 1997, 15, 1261-5.
10. Cwirla, S. E.; Balasubramanian, P.; Duffin, D. J.; Wagstrom, C. R.; Gates, C. M.; Singer, S. C.; Davis, A. M.; Tansik, R. L.; Mattheakis, L. C.; Boytos, C. M.; Schatz, P. J.; Baccanari, D. P.; Wrighton, N. C.; Barrett, R. W.; Dower, W. J. Science 1997, 276, 1696-9.
11. Jarrin, A.; Andrieux, A.; Chapel, A.; Buchou, T.; Marguerie, G. FEBS Lett. 1994, 354, 169-72.
12. Igarashi, K.; Asai, K.; Kaneda, M.; Umeda, M.; Inoue, K. J. Biochem. 1995, 117, 452-7.
13. Tian, S. S.; Lamb, P.; King, A. G.; Miller, A. G.; Kessler, L.; Luengo, J. I.; Averill, L.; Johnson, R. K.; Gleason, J. G.; Pelus, L. M.; Dillon, S. B.; Rosen, J. Science 1998, 281, 257-9.
14. Waltenberger, J. Circulation 1997, 96, 4083-94.
15. Ho, S. N.; Biggar, S. R.; Spencer, D. M.; Schreiber, S. L.; Crabtree, G. R. Nature 1996, 382, 822-6.
16. Belshaw, P. J.; Ho, S. N.; Crabtree, G. R.; Schreiber, S. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 4604-7.
17. Spencer, D. M.; Belshaw, P. J.; Chen, L.; Ho, S. N.; Randazzo, F.; Crabtree, G. R.; Schreiber, S. L. Curr. Biol. 1996, 6, 839-48.
18. Diver, S. T.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5106-9.
19. Stockwell, B. R.; Schreiber, S. L. Curr. Biol. 1998, 8, 761-70.
20. Schreiber, S. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1127-52.
21. Shuker, S. B.; Hajduk, P. J.; Meadows, R. P.; Fesik, S. W. Science 1996, 274, 1531-4.
22. Kessler, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 829-31.
23. Hajduk, P. J.; Sheppard, G.; Nettesheim, D. G.; Olejniczak, E. T.; Shuker, S. B.; Meadows, R. P.; Steinman, D. H.; Carrera, G. M.; Marcotte, P. A.; Severin, J.; Walter, K.; Smith, H.; Gubbins, E.; Simmer, R.; Holzman, T. F.; Morgan, D W.; Davidsen, S. K.; Summers, J. B.; Fesik, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5818-27.
24. Olejniczak, E. T.; Jahduk, P. J.; Marcotte, P. A.; Nettesheim, D. G.; Meadows, R. P.; Edalji, R.; Holzman, T. F.; Fesik, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5828-32.
25. Hajduk, P. J.; Dinges, J.; Miknis, G. F.; Merlock. M.; Middleton, T.; Kempf, D. J.; Egan, D. A., Walter, K. A.; Robins, T. S.; Shuker, S. B.; Holzman, T. F.; Fesik, S. W. J. Med. Chem. 1997, 40, 3144-50.
26. Williams, D. H. Nat. Product Rep. 1996, 469-77.
27. Sharman, G. J.; Williams, D. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 723-4.
28. Rao, J.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10286-90.
29. Staroske, T.; Williams, D. H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4917-20.
30. Halazy, S.; Perez, M.; Fourrier, C.; Pallard, I.; Pauwels, P. J.; Palmier, C.; John, G. W.; Valentin, J.-P.; Bonnafous, R.; Martinez, J. J. Med. Chem. 1996, 39, 4920-7.
31. Baraldi, P. G.; Cacciari, B.; Guiotto, A.; Leoni, A.; Romagnoli, R.; Spalluto, G.; Mongelli, N.; Howard, P. W.; Thurston, D. E.; Bianchi, N.; Gambari, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3019-24.
32. Bose, B. S.; Thompson, A. S.; Ching, J.; Hartley, J. A.; Berardini, M. D.; Jenkins, T. C.; Neidle, S.; Hurley, L. H.; Thurston, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4939-41.
33. Bose, D. S.; Thompson, A. S.; Smellie, M.; Berardini, M. D.; Hartley, J. A.; Jenkins, T. C.; Neidle, S.; Thurston, D. E. Chem. Commun. 1992, 1518-20.
34. Jenkins, T. C.; Hurley, L. H.; Neidle, S.; Thurston, D. E. J. Med. Chem. 1994, 37, 4529-37.
35. Trent, J. O.; Clark, G. R.; Kumar, A.; Wilson, W. D.; Boykin, D. W.; Hall, J. E.; Tidwell, R. R.; Blagburn, B. L.; Neidle, S. J. Med. Chem. 1996, 39, 4554-62.
36. Reddy, B. S. P.; Damayanthi, Y.; Lown, J. W. Synlett 1999, 7, 1112-4.
37. Gamage, S. A.; Spicer, J. A.; Atwell, G. J.; Finlay, G. J.; Baguley, B. C.; Denny, W. A. J. Med. Chem. 1999, 42, 2383-93.
38. Boger, D. L.; Chai, W. Tetrahedron 1998, 54, 3955-70.
39. Royo, M.; del Fresno, M.; Frieden, A.; Nest, W. V. D.; Sanseverino, M.; Alsina, J.; Kates, S. A.; Barany, G.; Albericio, F. React. Funct. Polym. 1999, 41, 103-10.
40. Cardno, M.; Bradley, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 135-8.
41. Marsh, I. R.; Smith, H.; Bradley, M. Chem. Commun. 1996, 941-2.
42. Wells, N. J.; Davies, M.; Bradley, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 6430-1.
43. Lee, J. W.; Fuchs, P. L. Org. Lett. 1999, 1, 179-81.
44. Fromont, C.; Bradley, M. Chem. Commun. 2000, 283-4.
45. Marsh, I. R.; Bradley, M. Tetrahedron 1997, 53, 17317-34.
46. Nefzi, A.; Ostresh, J. M.; Houghten, R. A. Tetrahedron 1999, 55, 335-344.
47. Seneci, P.; Sizemore, C.; Islam, K.; Kocis, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6319-22.
48. Wunberg, T.; Kallus, C.; Opatz, T.; Henke, S.; Schmidt, W.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. Eng. 1998, 37, 2503-5.
49. Hanessian, S.; Huynh, H. K. Synlett 1999, 1, 102-4.
50. Bonnat, M.; Bradley, M.; Kilburn, J. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5409-12.
51. Fessmann, T.; Kilburn, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 1993-6.
52. Löwik, D. W. P. M.; Weingarten, M. D.; Broekema, M.; Brouwer, A. J.; Still, W. C.; Liskamp, R. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1846-50.
53. Neustadt, B. R.; Smith, E. M.; Nechuta, T.; Zhang, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5317-20.
54. Barry, J. F.; David, A. P.; Pérez-Payan, M. N.; Elsegood, M. R. J.; Jackson, R. F. W.; Gennari, C.; Piarulli, U.; Gude, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2849-52.
55. Boger, D. L.; Ozer, R. S.; Andersson, C. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1903-8.
56. Boger, D. L.; Goldberg, J.; Jiang, W.; Chai, W.; Ducray, P.; Lee, J. K.; Ozer, R. S.; Andersson, C.-M. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1347-78.
57. Cheng, S.; Corner, D. D.; Williams, J. P.; Meyers, P. L.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2567-73.
58. Maly, D. J.; Choong, I. C.; Ellman, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 2419-24.
59. Fukuyama, T.; Jow, C.-K.; Cheung, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6373-4.
60. Kay, C.; Murray, P. J.; Sandow, L.; Holmes, A. B. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6941-4.
61. Helgeson, R. C.; Czech, B. P.; Chapoteau, E.; Gebauer, C. R.; Kumar, A.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1915, 37, 1989, 111, 6339-6350.
62. Helgeson, R. C.; Czech, B. P.; Chapoteau, E.; Gebauer, C. R.; Kumar, A.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1915, 37, 1989, 111, 6339-6350.
63. Bierbaum, B. A.; Traverso, J. J.; Whitehead, C. W. J. Med. Chem. 1963, 6, 272-275.
64. Miller, S. C.; Scanlan, T. S. J. Am. Chem. Soc 1915, 37, 1997, 119, 2301-2.
65. Miller, S. C.; Scanlan, T. S. J. Am. Chem. Soc 1915, 37, 1997, 119, 2301-2.
66. Kaiser, E.; Colescott, R. L.; Bossinger, C. D.; Cook, P. I. Anal. BioChem. 1970, 34, 595-98.
67. NovaBiochem Catalog & Peptide Synthesis Handbook 1997/ 98.
68. Fukuyama, T.; Cheung, M.; Jow, C. K.; Hidai, Y.; Kan, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5831-34.
69. Chen, J.; Pattarawarapan, M.; Zhang, A. J.; Burgess, K. J. Comb. Chem. 1999, in press.
70. Casara, P.; Danzin, C.; Metcalf, B.; Jung, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 2201-2208.
71. Cruickshank, K. A.; Stockwell, D. L. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5221-5224.
72. Wu, Y.; Matsueda, G. R.; Bernatowicz, M. Synth. Commun. 1993, 23, 3055-60.