Diffusion-limited size-selective ion sensing based on SAM-supported peptide nanotubes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 46, 1997, Pages 11306-11312

  Motesharei, Kianoush ^a   Ghadiri, M Reza ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARTICLE; BIOSENSOR; CYCLIC POTENTIOMETRY; IMPEDANCE; INFRARED SPECTROSCOPY; INSTRUMENT; ION SELECTIVE ELECTRODE; TECHNIQUE;

EID: 1842410757     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9727171     Document Type: Article

References (98)

1. (a) Göpel, W.; Hesse, J.; Zemel, N. J.; Eds. Sensors; Wiley-VCH; Weinheim, 1989-1996; Vols. 1-8.
2. (b) Scheller, F. W., Schubert, F., Ferrowitz, J., Eds. Frontiers in Biosensorics; Birkhäuser Verlag: Berlin, 1996; Vols. I and II.
3. (c) Janata, J. Principles of Chemical Sensors; Plenum Press: New York, 1989.
4. (d) Brecht, A.; Gauglitz, G. Biosens. Bioelectron. 1995, 10, 923.
5. (e) Yim, H. S.; Kibbey, C. E.; Ma, S. C.; Kliza, D. M.; Liu, D.; Park, S. B.; Torre, C. E.; Meyerhoff, M. E. Biosens. Bioelectron. 1993, 8, 1.
6. (a) Brecht, A.; Gauglitz, G. Frontiers in Biosensorics II: Practical Applications; Scheller, F. W., Schubert, F., Ferrowitz, J., Eds.; Birkhäuser: Verlag-Basel/Switzerland, 1997; pp 1-16.
7. (b) ShriverLake, L. C.; Donner, B. L.; Ligler, F. S. Environ. Sci., Technol 1997, 31, 837.
8. (c) Piehler, J.; Brecht, A.; Gauglitz, G. Anal. Chem. 1996, 68, 139.
9. (d) Wadkins, R. M.; Golden, J. P.; Ligler, F. S. Anal. Biochem. 1995, 232, 73.
10. (e) Rabbany, S. Y.; Kusterbeck, A. W.; Bredehorst, R.; Ligler, F. S. Sens. Actuators, B 1995, 29, 72.
11. (f) Kooyman, R. P. H.; van den Heuvel, D. J.; Drijfhout, J. W.; Welling, G. W. Thin Solid Films 1994, 244, 913.
12. (g) van den Heuvel, D. J.; Kooyman, R. P. H.; Drijfhout, J. W.; Welling, G. W. Anal. Biochem. 1993, 215, 223.
13. (h) Leckband, E. E.; Isrealachvili, J. N.; Schmitt, F.-J.; Knoll, W. Science 1992, 255, 1419.
14. (i) Haussling, L.; Michel, B.; Ringsdorf, H.; Rohrer, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 569.
15. (j) Hickman, J. J.; Ofer, D.; Laibinis, P. E.; Whitesides, G. M.; Wrighton, M. S. Science 1991, 252, 688.
16. (k) Ahlers, M.; Blankenburg, R.; Grainger, D. W.; Meller, P.; Ringsdorf, H.; Salesse, C. Thin Solid Films 1989, 180, 93.
17. (a) Ferbuson, J. A.; Boles, T. C.; Walt, D. R. Nat. Biotechnol. 1996, 14, 1681.
18. (b) Dickinson, T. A.; White, J.; Kauer, J. S.; Walt, D. R. Nature 1996, 382, 697.
19. (c) White, J.; Kauer, J. S.; Dickinson, T. A.; Walt, D. R. Anal. Chem. 1996, 68, 2191.
20. (d) Longergan, M. C.; Severin, E. J.; Doleman, B. J.; Grubbs, R. H.; Lewis, N. S. Chem. Mater. 1996, 8, 2298.
21. (e) Henke, C.; Steinem, C.; Janshoff, A.; Steffan, G.; Luftmann, H.; Sieber, M.; Galla, H.-J. Anal. Chem. 1996, 68, 3158.
22. (f) Freund, M. S.; Lewis, N. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 2652.
23. (g) Bernard, A.; Bosshard, H. R. Eur. J. Biochem. 1995, 230, 416.
24. (h) Lukosz, W. Sens. Actuators, B 1995, 29, 37.
25. (i) Goddard, N. J.; Pollard-Knight, D.; Maule, C. H. Analyst 1994, 119, 583.
26. (j) Odashima, K.; Kotato, M.; Sugarara, M.; Umezawa, Y. Anal. Chem. 1993, 65, 927.
27. (k) Walt, D. R. Chem. Ind. (London) 1992, 58.
28. (l) Barnard, S. M.; Walt, D. R. Nature 1991, 353, 338.
29. (m) Barnard, S. M.; Walt, D. R. Science 1991, 251, 4996.
30. (n) Nagase, S.; Kataoka, M.; Naganawa, R.; Komatsu, R.; Odashima, K.; Umezawa, Y. Anal. Chem. 1990, 62, 1252.
31. (o) Sugawara, M.; Kataoka, M.; Odashima, M.; Umezawa, Y. Thin Solid Films 1989, 180, 129.
32. (p) Hafeman, D. G.; Parce, J. W.; McConnel, H. M. Science (Washington, D.C.) 1988, 240, 1182.
33. (a) Ghadiri, M. R.; Granja, J. R.; Milligan, R. A.; McRee D. E.; Khazanovich, N. Nature 1993, 366, 324.
34. (b) Khazanovich, N.; Granja, J. R.; McRee, D. E.; Milligan, R. A.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6011.
35. (c) Ghadiri, M. R. Adv. Mater. 1995, 7, 675.
36. (a) De Sanis, P.; Morosetti, S.; Rizzo, R. Macromolecules 1974, 7, 52.
37. (b) Tomasic, L.; Lorenzi, G. P. Helv. Chim. Acta 1978, 70, 1012.
38. (c) Pavone, V.; Benedetti, E.; Di Blasio, B.; Lombardi, A.; Pedone, C.; Tomasich, L.; Lorenzi, G. P. Biopolymers 1989, 28, 215.
39. (d) Sun, X.; Lorenzi, G. P. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 1520.
40. (a) Ghadiri, M. R.; Granja, J. R.; Buehler, L. K. Nature 1994, 369, 301.
41. (b) Granja, J. R.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10785.
42. (c) Engels, M.; Bashford, D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9151.
43. For a general introduction to SAMs see: (a) Ulman, A. Ultrathin Organic Films from Langmuir Blodgett to Self-Assembly; Academic Press: New York, 1991. (b) Ulman, A., Ed. Characterization of Organic Thin Films; Butterworth-Heinemann: Boston, 1995. (c) Ulman, A. Chem. Rev. 1996, 96, 1533. (d) Nuzzo, R. G.; Allara, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4481. (e) Nuzzo, R. G.; Zegarski, B.; Dubois, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 733. (f) Bain, C. D.; Whitesides, G. M. Science 1988, 240, 62. (g) Bain, C. D.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3665. (h) Strong, L.; Whitesides, G. M. Langmuir 1988, 4, 546. (i) Bain, C. D.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5897. (j) Troughton, E. B.; Bain, C. D.; Whitesides, G. M.; Nuzzo, R. G.; Allara, D. L.; Porter, M. D. Langmuir 1988, 4, 365. (k) Bain, C. D.; Troughton, E. B.; Tao, Y.-T.; Evall, J.; Whitesides, G. M.; Nuzzo, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 321. (l) Ulman, A.; Eilers, J. E.; Tillman, N. Langmuir 1989, 5, 1147. (m) Whitesides, G. M.; Laibinis, P. E. Langmuir 1990, 6, 87.
44. For a general introduction to SAMs see: (a) Ulman, A. Ultrathin Organic Films from Langmuir Blodgett to Self-Assembly; Academic Press: New York, 1991. (b) Ulman, A., Ed. Characterization of Organic Thin Films; Butterworth-Heinemann: Boston, 1995. (c) Ulman, A. Chem. Rev. 1996, 96, 1533. (d) Nuzzo, R. G.; Allara, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4481. (e) Nuzzo, R. G.; Zegarski, B.; Dubois, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 733. (f) Bain, C. D.; Whitesides, G. M. Science 1988, 240, 62. (g) Bain, C. D.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3665. (h) Strong, L.; Whitesides, G. M. Langmuir 1988, 4, 546. (i) Bain, C. D.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5897. (j) Troughton, E. B.; Bain, C. D.; Whitesides, G. M.; Nuzzo, R. G.; Allara, D. L.; Porter, M. D. Langmuir 1988, 4, 365. (k) Bain, C. D.; Troughton, E. B.; Tao, Y.-T.; Evall, J.; Whitesides, G. M.; Nuzzo, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 321. (l) Ulman, A.; Eilers, J. E.; Tillman, N. Langmuir 1989, 5, 1147. (m) Whitesides, G. M.; Laibinis, P. E. Langmuir 1990, 6, 87.
45. For a general introduction to SAMs see: (a) Ulman, A. Ultrathin Organic Films from Langmuir Blodgett to Self-Assembly; Academic Press: New York, 1991. (b) Ulman, A., Ed. Characterization of Organic Thin Films; Butterworth-Heinemann: Boston, 1995. (c) Ulman, A. Chem. Rev. 1996, 96, 1533. (d) Nuzzo, R. G.; Allara, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4481. (e) Nuzzo, R. G.; Zegarski, B.; Dubois, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 733. (f) Bain, C. D.; Whitesides, G. M. Science 1988, 240, 62. (g) Bain, C. D.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3665. (h) Strong, L.; Whitesides, G. M. Langmuir 1988, 4, 546. (i) Bain, C. D.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5897. (j) Troughton, E. B.; Bain, C. D.; Whitesides, G. M.; Nuzzo, R. G.; Allara, D. L.; Porter, M. D. Langmuir 1988, 4, 365. (k) Bain, C. D.; Troughton, E. B.; Tao, Y.-T.; Evall, J.; Whitesides, G. M.; Nuzzo, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 321. (l) Ulman, A.; Eilers, J. E.; Tillman, N. Langmuir 1989, 5, 1147. (m) Whitesides, G. M.; Laibinis, P. E. Langmuir 1990, 6, 87.
46. For a general introduction to SAMs see: (a) Ulman, A. Ultrathin Organic Films from Langmuir Blodgett to Self-Assembly; Academic Press: New York, 1991. (b) Ulman, A., Ed. Characterization of Organic Thin Films; Butterworth-Heinemann: Boston, 1995. (c) Ulman, A. Chem. Rev. 1996, 96, 1533. (d) Nuzzo, R. G.; Allara, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4481. (e) Nuzzo, R. G.; Zegarski, B.; Dubois, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 733. (f) Bain, C. D.; Whitesides, G. M. Science 1988, 240, 62. (g) Bain, C. D.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3665. (h) Strong, L.; Whitesides, G. M. Langmuir 1988, 4, 546. (i) Bain, C. D.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5897. (j) Troughton, E. B.; Bain, C. D.; Whitesides, G. M.; Nuzzo, R. G.; Allara, D. L.; Porter, M. D. Langmuir 1988, 4, 365. (k) Bain, C. D.; Troughton, E. B.; Tao, Y.-T.; Evall, J.; Whitesides, G. M.; Nuzzo, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 321. (l) Ulman, A.; Eilers, J. E.; Tillman, N. Langmuir 1989, 5, 1147. (m) Whitesides, G. M.; Laibinis, P. E. Langmuir 1990, 6, 87.
47. For a general introduction to SAMs see: (a) Ulman, A. Ultrathin Organic Films from Langmuir Blodgett to Self-Assembly; Academic Press: New York, 1991. (b) Ulman, A., Ed. Characterization of Organic Thin Films; Butterworth-Heinemann: Boston, 1995. (c) Ulman, A. Chem. Rev. 1996, 96, 1533. (d) Nuzzo, R. G.; Allara, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4481. (e) Nuzzo, R. G.; Zegarski, B.; Dubois, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 733. (f) Bain, C. D.; Whitesides, G. M. Science 1988, 240, 62. (g) Bain, C. D.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3665. (h) Strong, L.; Whitesides, G. M. Langmuir 1988, 4, 546. (i) Bain, C. D.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5897. (j) Troughton, E. B.; Bain, C. D.; Whitesides, G. M.; Nuzzo, R. G.; Allara, D. L.; Porter, M. D. Langmuir 1988, 4, 365. (k) Bain, C. D.; Troughton, E. B.; Tao, Y.-T.; Evall, J.; Whitesides, G. M.; Nuzzo, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 321. (l) Ulman, A.; Eilers, J. E.; Tillman, N. Langmuir 1989, 5, 1147. (m) Whitesides, G. M.; Laibinis, P. E. Langmuir 1990, 6, 87.
48. For a general introduction to SAMs see: (a) Ulman, A. Ultrathin Organic Films from Langmuir Blodgett to Self-Assembly; Academic Press: New York, 1991. (b) Ulman, A., Ed. Characterization of Organic Thin Films; Butterworth-Heinemann: Boston, 1995. (c) Ulman, A. Chem. Rev. 1996, 96, 1533. (d) Nuzzo, R. G.; Allara, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4481. (e) Nuzzo, R. G.; Zegarski, B.; Dubois, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 733. (f) Bain, C. D.; Whitesides, G. M. Science 1988, 240, 62. (g) Bain, C. D.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3665. (h) Strong, L.; Whitesides, G. M. Langmuir 1988, 4, 546. (i) Bain, C. D.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5897. (j) Troughton, E. B.; Bain, C. D.; Whitesides, G. M.; Nuzzo, R. G.; Allara, D. L.; Porter, M. D. Langmuir 1988, 4, 365. (k) Bain, C. D.; Troughton, E. B.; Tao, Y.-T.; Evall, J.; Whitesides, G. M.; Nuzzo, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 321. (l) Ulman, A.; Eilers, J. E.; Tillman, N. Langmuir 1989, 5, 1147. (m) Whitesides, G. M.; Laibinis, P. E. Langmuir 1990, 6, 87.
49. For a general introduction to SAMs see: (a) Ulman, A. Ultrathin Organic Films from Langmuir Blodgett to Self-Assembly; Academic Press: New York, 1991. (b) Ulman, A., Ed. Characterization of Organic Thin Films; Butterworth-Heinemann: Boston, 1995. (c) Ulman, A. Chem. Rev. 1996, 96, 1533. (d) Nuzzo, R. G.; Allara, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4481. (e) Nuzzo, R. G.; Zegarski, B.; Dubois, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 733. (f) Bain, C. D.; Whitesides, G. M. Science 1988, 240, 62. (g) Bain, C. D.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3665. (h) Strong, L.; Whitesides, G. M. Langmuir 1988, 4, 546. (i) Bain, C. D.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5897. (j) Troughton, E. B.; Bain, C. D.; Whitesides, G. M.; Nuzzo, R. G.; Allara, D. L.; Porter, M. D. Langmuir 1988, 4, 365. (k) Bain, C. D.; Troughton, E. B.; Tao, Y.-T.; Evall, J.; Whitesides, G. M.; Nuzzo, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 321. (l) Ulman, A.; Eilers, J. E.; Tillman, N. Langmuir 1989, 5, 1147. (m) Whitesides, G. M.; Laibinis, P. E. Langmuir 1990, 6, 87.
50. For a general introduction to SAMs see: (a) Ulman, A. Ultrathin Organic Films from Langmuir Blodgett to Self-Assembly; Academic Press: New York, 1991. (b) Ulman, A., Ed. Characterization of Organic Thin Films; Butterworth-Heinemann: Boston, 1995. (c) Ulman, A. Chem. Rev. 1996, 96, 1533. (d) Nuzzo, R. G.; Allara, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4481. (e) Nuzzo, R. G.; Zegarski, B.; Dubois, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 733. (f) Bain, C. D.; Whitesides, G. M. Science 1988, 240, 62. (g) Bain, C. D.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3665. (h) Strong, L.; Whitesides, G. M. Langmuir 1988, 4, 546. (i) Bain, C. D.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5897. (j) Troughton, E. B.; Bain, C. D.; Whitesides, G. M.; Nuzzo, R. G.; Allara, D. L.; Porter, M. D. Langmuir 1988, 4, 365. (k) Bain, C. D.; Troughton, E. B.; Tao, Y.-T.; Evall, J.; Whitesides, G. M.; Nuzzo, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 321. (l) Ulman, A.; Eilers, J. E.; Tillman, N. Langmuir 1989, 5, 1147. (m) Whitesides, G. M.; Laibinis, P. E. Langmuir 1990, 6, 87.
51. For a general introduction to SAMs see: (a) Ulman, A. Ultrathin Organic Films from Langmuir Blodgett to Self-Assembly; Academic Press: New York, 1991. (b) Ulman, A., Ed. Characterization of Organic Thin Films; Butterworth-Heinemann: Boston, 1995. (c) Ulman, A. Chem. Rev. 1996, 96, 1533. (d) Nuzzo, R. G.; Allara, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4481. (e) Nuzzo, R. G.; Zegarski, B.; Dubois, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 733. (f) Bain, C. D.; Whitesides, G. M. Science 1988, 240, 62. (g) Bain, C. D.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3665. (h) Strong, L.; Whitesides, G. M. Langmuir 1988, 4, 546. (i) Bain, C. D.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5897. (j) Troughton, E. B.; Bain, C. D.; Whitesides, G. M.; Nuzzo, R. G.; Allara, D. L.; Porter, M. D. Langmuir 1988, 4, 365. (k) Bain, C. D.; Troughton, E. B.; Tao, Y.-T.; Evall, J.; Whitesides, G. M.; Nuzzo, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 321. (l) Ulman, A.; Eilers, J. E.; Tillman, N. Langmuir 1989, 5, 1147. (m) Whitesides, G. M.; Laibinis, P. E. Langmuir 1990, 6, 87.
52. For a general introduction to SAMs see: (a) Ulman, A. Ultrathin Organic Films from Langmuir Blodgett to Self-Assembly; Academic Press: New York, 1991. (b) Ulman, A., Ed. Characterization of Organic Thin Films; Butterworth-Heinemann: Boston, 1995. (c) Ulman, A. Chem. Rev. 1996, 96, 1533. (d) Nuzzo, R. G.; Allara, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4481. (e) Nuzzo, R. G.; Zegarski, B.; Dubois, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 733. (f) Bain, C. D.; Whitesides, G. M. Science 1988, 240, 62. (g) Bain, C. D.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3665. (h) Strong, L.; Whitesides, G. M. Langmuir 1988, 4, 546. (i) Bain, C. D.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5897. (j) Troughton, E. B.; Bain, C. D.; Whitesides, G. M.; Nuzzo, R. G.; Allara, D. L.; Porter, M. D. Langmuir 1988, 4, 365. (k) Bain, C. D.; Troughton, E. B.; Tao, Y.-T.; Evall, J.; Whitesides, G. M.; Nuzzo, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 321. (l) Ulman, A.; Eilers, J. E.; Tillman, N. Langmuir 1989, 5, 1147. (m) Whitesides, G. M.; Laibinis, P. E. Langmuir 1990, 6, 87.
53. For a general introduction to SAMs see: (a) Ulman, A. Ultrathin Organic Films from Langmuir Blodgett to Self-Assembly; Academic Press: New York, 1991. (b) Ulman, A., Ed. Characterization of Organic Thin Films; Butterworth-Heinemann: Boston, 1995. (c) Ulman, A. Chem. Rev. 1996, 96, 1533. (d) Nuzzo, R. G.; Allara, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4481. (e) Nuzzo, R. G.; Zegarski, B.; Dubois, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 733. (f) Bain, C. D.; Whitesides, G. M. Science 1988, 240, 62. (g) Bain, C. D.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3665. (h) Strong, L.; Whitesides, G. M. Langmuir 1988, 4, 546. (i) Bain, C. D.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5897. (j) Troughton, E. B.; Bain, C. D.; Whitesides, G. M.; Nuzzo, R. G.; Allara, D. L.; Porter, M. D. Langmuir 1988, 4, 365. (k) Bain, C. D.; Troughton, E. B.; Tao, Y.-T.; Evall, J.; Whitesides, G. M.; Nuzzo, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 321. (l) Ulman, A.; Eilers, J. E.; Tillman, N. Langmuir 1989, 5, 1147. (m) Whitesides, G. M.; Laibinis, P. E. Langmuir 1990, 6, 87.
54. For a general introduction to SAMs see: (a) Ulman, A. Ultrathin Organic Films from Langmuir Blodgett to Self-Assembly; Academic Press: New York, 1991. (b) Ulman, A., Ed. Characterization of Organic Thin Films; Butterworth-Heinemann: Boston, 1995. (c) Ulman, A. Chem. Rev. 1996, 96, 1533. (d) Nuzzo, R. G.; Allara, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4481. (e) Nuzzo, R. G.; Zegarski, B.; Dubois, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 733. (f) Bain, C. D.; Whitesides, G. M. Science 1988, 240, 62. (g) Bain, C. D.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3665. (h) Strong, L.; Whitesides, G. M. Langmuir 1988, 4, 546. (i) Bain, C. D.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5897. (j) Troughton, E. B.; Bain, C. D.; Whitesides, G. M.; Nuzzo, R. G.; Allara, D. L.; Porter, M. D. Langmuir 1988, 4, 365. (k) Bain, C. D.; Troughton, E. B.; Tao, Y.-T.; Evall, J.; Whitesides, G. M.; Nuzzo, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 321. (l) Ulman, A.; Eilers, J. E.; Tillman, N. Langmuir 1989, 5, 1147. (m) Whitesides, G. M.; Laibinis, P. E. Langmuir 1990, 6, 87.
55. For a general introduction to SAMs see: (a) Ulman, A. Ultrathin Organic Films from Langmuir Blodgett to Self-Assembly; Academic Press: New York, 1991. (b) Ulman, A., Ed. Characterization of Organic Thin Films; Butterworth-Heinemann: Boston, 1995. (c) Ulman, A. Chem. Rev. 1996, 96, 1533. (d) Nuzzo, R. G.; Allara, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4481. (e) Nuzzo, R. G.; Zegarski, B.; Dubois, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 733. (f) Bain, C. D.; Whitesides, G. M. Science 1988, 240, 62. (g) Bain, C. D.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3665. (h) Strong, L.; Whitesides, G. M. Langmuir 1988, 4, 546. (i) Bain, C. D.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5897. (j) Troughton, E. B.; Bain, C. D.; Whitesides, G. M.; Nuzzo, R. G.; Allara, D. L.; Porter, M. D. Langmuir 1988, 4, 365. (k) Bain, C. D.; Troughton, E. B.; Tao, Y.-T.; Evall, J.; Whitesides, G. M.; Nuzzo, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 321. (l) Ulman, A.; Eilers, J. E.; Tillman, N. Langmuir 1989, 5, 1147. (m) Whitesides, G. M.; Laibinis, P. E. Langmuir 1990, 6, 87.
56. (a) Rickert, J.; Weiss, T.; Göpel, W. Sens. Actuators, B 1996, 31 45.
57. (b) Huisman, B.-H.; Rudkevich, D. M.; van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3523.
58. (c) Rickert, J.; Göpel, W.; Beck, W.; Jung, G.; Heiduschka, P. Biosens. Bioelectron. 1996, 11, 757.
59. (d) Zhang, L.; Godinez, L. A.; Lu, T.; Gokel, G. W.; Kaifer, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 235.
60. (e) Motesharei, K.; Myles, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7413.
61. (f) Schirebaum, K. D.; Weiss, T.; Thoden van Velzen, E. U.; Engbersen, J. F. J.; Reinhoudt, D. N.; Göpel, W. Science 1994, 265, 1413.
62. (g) Willner, I.; Blonder, R.; Dagan, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9365.
63. (h) Spinke, J.; Liley, M.; Guder, H.-J.; Angermaier, L.; Knoll, W. Langmuir 1993, 9, 1821.
64. Niwa, M.; Mori, T.; Nishio, E.; Nishimura, H.; Higashi, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 547.
65. (j) Haussling, L., Ringsdorf, H.; Schmitt, F.-J.; Knoll, W. Langmuir 1991, 7, 1837.
66. (a) Motesharei, K.; Myles, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6674.
67. (b) Willner, I.; Heleg-Shabati, V.; Blonder, R.; Katz, E.; Tao, G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10321.
68. (c) Willner, I.; Blonder, R.; Katz, E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5310.
69. (d) Zak, J.; Yuan, H.; Ho, M.; Woo, L. K.; Porter, M. D. Langmuir 1993, 9, 2772.
70. (a) Margel, S.; Volger, E. A.; Firment, L.; Watt, T.; Haynie, S.; Sogah, D. Y. J. Biomed. Mater. Res. 1993, 27, 1463.
71. (b) McConnell, H. M.; Watts, T. H.; Weis, R. M.; Brian, A. A. Biochim. Biophys. Acta 1986, 864, 95.
72. (a) Cornell, B. A.; Braach-Maksvytis, V. L. B.; King, L. G.; Osman, P. D. J.; Raguse, B.; Wieczorek, L.; Pace, R. J. Nature 1997, 387, 580.
73. (b) Boncheva, M.; Duschl, C.; Beck, W.; Jung, G.; Vogel, H. Langmuir 1996, 12, 5636.
74. (c) Knichel, M.; Heiduschka, P.; Beck, W.; Jung, G.; Göpel, W. Sens. Actuators, B 1995, 28, 85.
75. (d) Naumann, R.; Jonczyk, A.; Kopp, R.; van Esch, J.; Ringsdorf, H.; Knoll, W.; Graber, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2056.
76. (e) Lang, H.; Koenig, B.; Vogel, H. WO-B93/21528 1992.
77. (f) Steinem, C.; Janshoff, A.; Galla, H.-J.; Sieber, M. Bioelectrochem. Bioenerg. 1997, 42, 213.
78. (a) Crooks, R. M.; Xu, C.; Sun, L.; Hill, S. L.; Ricco, A. J. Spectroscopy 1993, 8 (7), 28.
79. (b) Porter, M. D. Anal. Chem. 1988, 60, 1143A.
80. (c) Whitesell, J. K.; Chang, H. K. Science 1993, 261, 73.
81. (a) Bandekar, J. Biochim. Biophys. Acta 1992, 1120, 123.
82. (b) Krimm, S.; Bandekar, J. In Advances in Protein Chemistry; Anfinsen, C. B., Edsall, J. T., Richards, F. M., Eds.; Academic Press: Orlando, FL, 1986; pp 181-364.
83. (c) Miyazawa T.; Blout, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 712.
84. (a) Ghadiri, M. R.; Kobayashi, K.; Granja, J. R.; Chadha, R. K.; McRee, D. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 93.
85. (b) Kobayashi, K.; Granja, J. R.; Ghadiri, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 95.
86. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications; John Wiley & Sons: New York, 1980.
87. (a) Chidsey, E. D.; Loiacono, D. N. Langmuir 1990, 6, 682.
88. (b) Porter, M. D.; Bright, T. B.; Allara, D. L.; Chidsey, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3559.
89. (c) Doblhofer, K.; Figura, J.; Fuhrhop, J.-H. Langmuir 1992, 8, 1811.
90. (a) Macdonald, J. R., Ed. Impedance Spectroscopy; John Wiley & Sons: New York, 1987.
91. (b) Janshoff, A.; Wegener, J.; Steinem, C.; Sieber, M.; Galla, H.-J. Acta Biochim. Pol. 1996, 43, 339.
92. Sindholm-Sethson, B. Langmuir 1996, 12, 3305.
93. Gafni, Y.; Weizman, H.; Libman, J.; Shanzer, A.; Rubinstein, I. Chem. Eur. J. 1996, 2, 759.
94. (a) Plant, A. L.; Gueguetchkeri, M.; Yap, W. Biophys. J. 1994, 67, 1126.
95. (b) Steinem, C.; Janshoff, A.; Ulrich, W.-P.; Sieber, M.; Galla, H.-J. Biochim. Biophys. Acta 1996, 1279, 169.
96. Hartgerink, J. D.; Granja, J. R.; Milligan, R. A.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 43.
97. For a procedure to synthesize this compound see: van de Poel, J.; Neumann, H. M. Inorg. Synth. 1968, 11, 53.
98. See page 180 of ref 17a.