Mechanistic studies on oxidative addition of aryl halides and triflates to Pd(BINAP)2 and structural characterization of the product from aryl triflate addition in the presence of amine

Organometallics

Volumn 21, Issue 3, 2002, Pages 491-502

  Alcazar Roman, Luis M ^a   Hartwig, John F ^a  

^a YALE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LIGANDS;

ADDITION REACTIONS; AMINES; AROMATIC COMPOUNDS; COMPLEXATION; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION; RATE CONSTANTS; THERMOANALYSIS;

ORGANOMETALLICS;

EID: 0000624723     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om0108088     Document Type: Article

References (142)

1. Collman, J. P.; Hegedus, L. S.; Norton, J. R.; Finke, R. G. Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry, 2nd ed.; Wiley-Interscience: New York, 1987; pp 322-333.
2. Stille, J. K.; Lau, K. S. Y. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 4-442.
3. Shaughnessy, K. H.; Hamann, B. C.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 1998, 63, 6546-6553.
4. Hamann, B. C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12382.
5. Palucki, M.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11108-11109.
6. Ahman, J.; Wolfe, J. P.; Troutman, M. V.; Palucki, M.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1918-1919.
7. Rehm, J. D. D.; Ziemer, B.; Sziemies, G. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2079, 9-2085.
8. Bumagin, N. A.; Luzikova, E. V.; Beletskaya, I. P. Zh. Org. Khim. 1995, 31, 1663-1666.
9. Bumagin, N. A.; Sokolova, A. A.; Beletskaya, I. P.; Wolz, G. Zh. Org. Khim. 1993, 29, 162-164.
10. Bumagin, N. A.; Andryukhova, N. P.; Beletskaya, I. P. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1987, 297, 1126-1129.
11. Hayashi, T.; Konishi, M.; Kumada, M. Tetrahedron Lett. 1979, 21, 1871-1874.
12. Hayashi, T.; Konishi, M.; Kobori, Y.; Kumada, M.; Higuchi, T.; Hirotsu, K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 158-163.
13. Kranenburg, M.; Kamer, P. C. J.; Van Leeuween, P. W. N. M. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 155-157.
14. Nicolau, K. C.; Li, H.; Boddy, C. N. C.; Ramanjulu, J. M.; Yue, T.; Natarajan, S.; Chu, X.; Erase, S.; Rubsam, F. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2584-2601.
15. Uozumi, Y.; Suzuki, N.; Ogiwara, A.; Hayaahi, T. Tetrahedron 1994, 50, 4293-4302.
16. Vanier, C.; Wagner, A.; Mioskowski, C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4335-4338.
17. Firooznia, F.; Gude, C.; Chan, K.; Marcopulos, N.; Satoh, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 213-216.
18. Gemma, E.; Lopez-Sanchez, M. A.; Martinez, M. E.; Plumet, J. Tetrahedron 1998, 54, 197-212.
19. Kowitz, C.; Wegner, G. Tetrahedron 1997, 53, 15553-15574.
20. Matos, K.; Soderquist, J. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 461-470.
21. Setayesh, S.; Bunz, U. H. F. Organometallics 1997, 15, 55470-5472.
22. Fuerstner, A.; Seider, G. Tetrahedron 1995, 54, 11165-11176.
23. Ohe, T.; Miyaura, N.; Suzuki, A. J. Org. Chem. 1993, 58, 2201-2208.
24. Ishiyama, T.; Kizaki, H.; Hayashi, T.; Suzuki, A.; Miyaura, N. J. Org. Chem. 1998, 63, 4726-4731.
25. Newhouse, B. J.; Meyers, A. I.; Sirisoma, N. S.; Braun, M. P.; Johnson, C. R. Synlett 1993, 573-574.
26. Attwood, M. R.; Raynham, T. M.; Smyth, D. G.; Stephenson, G. R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2731-2734.
27. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 852-860.
28. Mann, G.; Baranano, D.; Hartwig, J. F.; Rheingold, A. L.; Guzei, I. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9205-9219.
29. Barañano, D.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2937-2938.
30. Zheng, N.; MCWilliams, J. C.; Fleitz, F. J.; Armstrong, J. D.; Volante, R. P. J. Org. Chem. 1998, 63, 9606-9607.
31. Driver, M. S.; Hartwig, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8232-8245.
32. Driver, M. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7217-7218.
33. Wagaw, S.; Rennels, R. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8451-8458.
34. Singer, R. A.; Buchwald, S. L. Tetrathedron Lett. 1999, 40, 1095-1098.
35. Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 1144-1157.
36. Bolm, C.; Hildebrand, J. P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5731-5734.
37. Bolm, C.; Hildebrand, J. P.; Rudolph, J. Synthesis 2000, 911-913.
38. Bolm, C.; Hildebrand, J. P. J. Org. Chem. 2000, 65, 169-175.
39. Mann, G.; Hartwig, J. F.; Driver, M. S.; Fernandez-Rivas, C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 827-828.
40. Wolfe, J. P.; Åhman, J.; Sadighi, J. P.; Singer, R. A.; Buchwald, S. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6367-6370.
41. Widenhoefer, R. A.; Zhong, H. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 1997, 6787-6795.
42. Widenhoefer, R. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6504-6511.
43. Palucki, M.; Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10333-10334.
44. Mann, G.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13109-13110.
45. Mann, G.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 1997, 62, 5413-5418.
46. Palucki, M.; Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 1999, 3395-3396.
47. Mann, G.; Hartwig, J. F. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8005-8008.
48. Aranyos, A.; Old, D. W.; Kiyomori, A.; Wolfe, J. P.; Sadighi, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4369-4378.
49. Sato, Y.; Sodeoka, M.; Shibasaki, M. J. Org. Chem. 1989, 54, 4738-4739.
50. Ashimori, A.; Bachand, B.; Calter, M. A.; Govek, S. P.; Overman, L. E.; Poon, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6488-6499.
51. Ashimori, A.; Bachand, B.; Overman, L. E.; Poon, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6477-6487.
52. Oshima, T.; Kegechika, K.; Adachi, M.; Sodeoka, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7108-7116.
53. Tietze, L. F.; Raschke, T. Synlett 1995, 597-598.
54. Kuribara, Y.; Sodeoka, M.; Shibasaki, M. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 2357-2359.
55. Kondo, K.; Sodeoka, M.; Mori, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4219-4222.
56. Takemoto, T.; Sodeoka, M.; Sasai, H.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8477-8478.
57. Sato, Y.; Sodeoka, M.; Shibasaki, M. Chem. Lett. 1990, 1953-1954.
58. Ashimori, A.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1992, 57, 4571-4572.
59. Yoshida, M.; Sugimoto, K.; Ihara, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5089-5092.
60. Hayashi, T.; Tang, J.; Kato, K. Org. Lett. 1999, 1, 1487-1489.
61. Tietze, L. F.; Thede, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 1811-1812.
62. Sonesson, C.; Larhed, M.; Nyqvist, C.; Hallberg, A. J. Org. Chem. 1996, 61, 4756-4763.
63. Ozawa, F.; Hayashi, T. J. Organomet. Chem. 1992, 428, 267-277.
64. Ozawa, F.; Kubo, A.; Hayashi, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1485-1488.
65. Larhed, M.; Andersson, C. M.; Hallberg, A. Tetrahedron 1994, 50, 285-304.
66. Cabri, W.; Candiani, I.; Bedeschi, A.; Penco, S.; Santi, R. J. Org. Chem. 1992, 57, 1481-1486.
67. Cabri, W.; Candiani, I.; DeBernardinis, S.; Francalanci, F.; Penco, S.; Santo, R. J. Org. Chem. 1991, 56, 5796-5800.
68. Olofsson, K.; Larhed, M.; Hallberg, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 5076-5079.
69. DPPF = 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene; BINAP = 2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl.
70. Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F.; Pace, P.; Sanzi, G. Synlett 1995, 823-824.
71. Bumagin, N. A.; Angryukhova, N. P.; Beletskaya, I. P. Metalloorg. Khim. 1989, 2, 893-897.
72. Bumagin, N. A.; Sikolova, A. F.; Beletskaya, I. P. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1993, 2009-2010.
73. Bumagin, N. A.; Safarov, F. S.; Beletskaya, I. P. Dokl. Akad. Nauk 1993, 332, 48-49.
74. Cabri, W.; Candiani, I.; Bedeschi, A.; Santi, R. J. Org. Chem. 1992, 57, 3558-3563.
75. Cacchi, S.; Ciattini, P. G.; Morera, E.; Ortar, G. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3931-3934.
76. Cacchi, S.; Ciattini, P. G.; Morera, E.; Ortar, G. Tetrahedron Lett. 1986, 24, 5541-5544.
77. Cacchi, S.; Lupi, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3939-3942.
78. Carfagna, C.; Musco, A.; Sallese, G.; Santi, R.; Fiorani, T. J. Org. Chem. 1991, 56, 216-263.
79. Ciattini, P. G.; Morera, E.; Ortar, G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4133-4136.
80. Coudret, C.; Mazenc, V. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5293-5296.
81. Flandanese, V.; Miccoli, G.; Naso, F.; Ronzini, L. J. Organomel. Chem. 1986, 312, 343-348.
82. Fuerstner, A.; Seider, G. Synlett 1998, 161-162.
83. Gaumon, A.; Brown, J. M.; Hursthouse, M. B.; Coles, S. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 63-64.
84. Ishiyama, T.; Itoh, Y.; Kiatano, T.; Miyaura, N. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3447-3450.
85. Messner, M.; Kozhushkov, S. I.; De Meijere, A. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1137-1155.
86. Molander, G. A.; Ito, K. Org. Lett. 2001, 3, 393-396.
87. Murata, M.; Oyama, T.; Watanabe, S.; Masuda, Y. J. Org. Chem. 2000, 65, 164-168.
88. Fiber, M.; Jensen, A. E.; Rottlaender, M.; Knochel, P. Org. Lett. 1999, 1, 1323-1326.
89. Rottaelander, M.; Palmer, N.; Knochel, P. Synlell 1996, 573-575.
90. Rozenberg, V. I.; Sergeeva, E. V.; Kharitonov, V. G.; Vorontsova, N. V.; Vorontsova, E. V.; Mikul'shina, V. V. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1994, 1081-1085.
91. Ruhland, B.; Bombrun, A.; Gallop, M. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7820-7826.
92. Takagi, K.; Iwachido, T.; Hayama, N. Chem. Lett. 1987, 839-840.
93. Olivera, R.; San Martin, R.; Dominguez, E. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4357-4360.
94. Ozawa, F.; Kubo, A.; Matsumoto, Y.; Hayashi, T. Organometallics 1993, 12, 4188-4196.
95. Sedeoka, M.; Tokunoh, R.; Miyazaki, F.; Hagiwara, E.; Shibasaki, M. Synlett 1997, 463-466.
96. Vyskocil, S.; Jaracz, S.; Smrcina, M.; Sticha, M.; Hanus, V.; Polasek, M.; Kocovsky, P. J. Org. Chem. 1998, 63, 7727-7737.
97. Vyskocil, S.; Smrcina, M.; Kocovsky, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9289-9292.
98. Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7215-7216.
99. Alcazar-Roman; L. M.; Hartwig, J. F.; Rheingold, A. L.; Liable-Sands, L. M.; Guzei, I. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4618-4630.
100. Littke, A. F.; Dai, C. Y.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020-4028.
101. Amatore, C.; Broeker, G.; Jutand, A.; Khalil, F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5176-5185.
102. Jutand, A.; Hii, K. K. M.; Thornton-Pett, M.; Brown, J. M. Organometallics 1999, 18, 5367-5374.
103. Portnoy, M.; Milstein, D. Organometallics 1993, 12, 1665-1673.
104. Amatore, C.; Azzabi, M.; Jutand, A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1670-1677.
105. Amatore, C.; Jutand, A.; M'Barki, M. A. Organometallics 1992, 11, 3009-3013.
106. Amatore, C.; Jutand, A.; Suarez, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9531-9541.
107. Amatore, C.; Jutand, A.; Meyer, G. Inorg. Chim. Acta 1998, 273, 76-84.
108. Amatore, C.; Jutand, A. J. Organomet. Chem. 1999, 573, 254-278.
109. Jutand, A.; Mosleh, A. Organometallics 1995, 14, 1810-1817.
110. Lugdwig, M.; Strömberg, S.; Svensson, M.; Åkermark, B. Organometallics 1999, 18, 970-975.
111. Hii, K. K.; Caridge, T. D. W.; Brown, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 984-987.
112. Brown, J. M.; Perez-Torrente, J. J.; Alcock, N. W.; Clase, H. J. Organometallics 1995, 14, 207-213.
113. Stang, P. J.; Kowalski, M. H.; Schiavelli, M. D.; Longford, D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3347-3346.
114. Ozawa, F.; Kubo, A.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1414-1419.
115. Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 1264-1267.
116. Louie, J.; Driver, M. S.; Hamann, B. C.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 1997, 62, 1268-1273.
117. Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 6066-6068.
118. Lawrance, G. A. Chem. Rev. 1986, 86, 17-33.
119. Tominaga, H.; Sakai, K.; Tsubomura, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2273-2274.
120. Drago, D.; Pregosin, P. S.; Tschoerner, M.; Albinati, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 2279-2280.
121. Kuwano, R.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3236-3237.
122. Fujii, A.; Hagiwara, E.; Sodeoka, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5450-5458.
123. Alcock, N. W.; Brown, J. M.; Perez-Torrente, J. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 389-392.
124. Pregosin, P. S.; Ruegger, H.; Salzmann, R.; Albinati, A.; Lianza, P.; Kunz, R. W. Organometallics 1994, 13, 83-90.
125. Sodeoka, M.; Tukunoh, R.; Miyazaki, F.; Hagiwara, E.; Shibasaki, M. Synlett 1997, 5, 463.
126. Drommi, D.; Nesper, R.; Pregosin, P. S.; Trabesinger, G.; Zurcher, F. Organometallics 1997, 16, 4268-4275.
127. Wicht, D. K.; Zhuravel, M. A.; Gregush, R. V.; Glueck, D. S.; Guzei, I. A.; Liable-Sands, L. M.; Rheingold, A. L. Organometallics 1998, 17, 1412-1419.
128. Yamaguchi, M.; Yabuki, M.; Yamaishi, T.; Sakai, T.; Tsubomura, T. Chem. Lett. 1996, 3, 241-242.
129. Pregosin, P. S.; Ruegger, H.; Salzmann, R.; Albinati, A.; Lianza, F.; Kunz, R. W. Organometallics 1994, 13, 5040-5048.
130. 3D Search and Research Using the Cambridge Structural Database Allen, F. H.; Kennard, O. Chem. Des. Automation News 1993, 8, 31-37.
131. Louie, J.; Paul, F.; Hartwig, J. P. Organometallics 1996, 15, 2794-2805.
132. Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6359-6362.
133. Kulawiec, R. J.; Crabtree, R. H. Coord. Chem. Rev. 1990, 99, 89-115.
134. Crabtree, R. H.; Mellea, M. F.; Mihelcic, J. M. Inorg. Synth. 1990, 28 (Reagents Transition Met. Complex Organomet. Synth.), 56-60.
135. Crabtree, R. H.; Mellea, M. F.; Mihelcic, J. M. Inorg. Synth. 1989, 26, 122-126.
136. Crabtree, R. H.; Faller, J. W.; Mellea, M. F.; Quirk, J. M. Organometallics 1982, 1, 1361-1366.
137. Kulawiec, R. J.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 1990, 9, 745-755.
138. Winter, C. H.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7560-7561.
139. Butts, M. D.; Scott, B. L.; Kubas, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11831-11843.
140. 3).
141. Beurskens, P. T., Admiraal, G., Beurskens, G., Bosman, W. P., de Gelder, R., Israel, R., Smits, J. M. M. DIRDIF94, The DIRDIF94 program System; Technical Report of the Crystallography Laboratory; University of Nijmegen: The Netherlands, 1994.
142. 2, S = scan rate, C = total integrated peak count, R = ratio of scan time to background counting time, B = total background count, Lp = Lorentz-polarization factor, p = p-factor.