Sulfatases: Structure, mechanism, biological activity, inhibition, and synthetic utility

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 43, Issue 43, 2004, Pages 5736-5763

  Hanson, Sarah R ^a   Best, Michael D ^a   Wong, Chi Huey ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

Chemoenzymatic synthesis; Glycosaminoglycans; Heparan sulfate; Inhibitors; Sulfatases

Indexed keywords

BACTERIOLOGY; CARBOHYDRATES; CELLS; COMPLEXATION; DEGRADATION; ENZYME INHIBITION; MOLECULAR DYNAMICS; PATHOLOGY; PHYSIOLOGY; SULFUR COMPOUNDS; SURFACES;

BIOLOGICAL ACTIVITY; CYTOSOLIC STEROIDS; ESTROGENS; PHSYSIOLOGICAL MOLECULES; SULFATASES;

ENZYMES;

CARBOHYDRATE; ESTROGEN DERIVATIVE; ESTROGEN SULFATE; GLYCOSAMINOGLYCAN; STEROID; SULFATASE; SULFATE; UNCLASSIFIED DRUG;

AMINO ACID SEQUENCE; AMINO TERMINAL SEQUENCE; BACTERIAL VIRULENCE; CARBOXY TERMINAL SEQUENCE; CELL FUNCTION; CELLULAR DISTRIBUTION; CHEMICAL MODIFICATION; CYTOLYSIS; DEVELOPMENTAL DISORDER; DRUG TARGETING; ENZYME ACTIVE SITE; ENZYME ACTIVITY; ENZYME ANALYSIS; ENZYME INHIBITION; ENZYME LOCALIZATION; ENZYME MECHANISM; ENZYME STRUCTURE; ENZYME SUBSTRATE; EXTRACELLULAR MATRIX; HORMONAL CARCINOGENESIS; HORMONAL REGULATION; HUMAN; LYSOSOME STORAGE DISEASE; MOLECULAR INTERACTION; NONHUMAN; NUCLEOTIDE SEQUENCE; PROTEIN DOMAIN; PROTEIN PROCESSING; REVIEW; SEQUENCE HOMOLOGY; SIGNAL TRANSDUCTION; STRUCTURE ANALYSIS; SULFATION;

AMINO ACID SEQUENCE; BINDING SITES; CELL MEMBRANE; ENZYME INHIBITORS; HORMONES; MOLECULAR SEQUENCE DATA; PROTEIN CONFORMATION; SIGNAL TRANSDUCTION; SUBSTRATE SPECIFICITY; SULFATASES;

EID: 8844275956     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200300632     Document Type: Review

References (313)

1. E. F. Neufeld, J. Muenzer in The Metabolic & Molecular Bases of Inherited Disease, Vol. III, 8th ed. (Ed.: CR. Scriver), McGraw-Hill, New York, 1999, p. 3421.
2. C. Peters, B. Schmidt, W. Rommerskirch, K. Rupp, M. Zuhlsdorf, M. Vingron, H. Meyer, R. Pohlmann, K. von Figura, J. Biol. Chem. 1990, 265, 3374.
3. K. S. Dodgson, G. F. White, J. W. Fitzgerald, Sulfatases of Microbial Origin, CRC, Boca Raton 1982.
4. A. B. Roy in The Enzymes, Vol. V (Ed.: P. D. Boyer), Academic Press, New York, 1971, p. 1.
5. R. G. Nicholls, A. B. Roy in The Enzymes, Vol. V (Ed.: P. D. Boyer), Academic Press, New York, 1971, p. 21.
6. A. Ballabio, L. J. Shapiro in The Metabolic and Molecular Bases of Inherited Disease, Vol. III, 8th ed. (Ed.: C.R. Scriver), McGraw-Hill, New York, 1999, p. 4241.
7. K. von Figura, V. Gieselmann, J. Jaeken in The Metabolic and Molecular Bases of Inherited Disease, Vol. III, 8th ed. (Ed.: C. R. Scriver), McGraw-Hill, New York, 1999, p. 3695.
8. J. J. Hopwood, A. Ballabio in The Metabolic and Molecular Bases of Inherited Disease, Vol. III, 8th ed. (Ed.: C. R. Scriver), McGraw-Hill, New York, 1999, p. 3725.
9. See the website: http://us.expasy.org/cgi-bin/prosite (PDOC00117).
10. T. Dierks, M. R. Lecca, P. Schlotterhose, B. Schmidt, K. von Figura, EMBO J. 1999, 18, 2084.
11. A. Knaust, B. Schmidt, T. Dierks, R. von Bülow, K. von Figura, Biochemistry 1998, 37, 13941.
12. I. Boltes, H. Czapinska, A. Kahnert, R. von Bülow, T. Dierks, B. Schmidt, K. von Figura, M. A. Kertesz, I. Uson, Structure 2001, 9, 483.
13. According to the Prosite website (http://us.expasy.org/prosite), there are two sulfatase signature sequences (PS00523, PS00149).
14. A. Waldow, B. Schmidt, T. Dierks, R. von Bülow, K. von Figura, J. Biol. Chem. 1999, 274, 12284.
15. G. Lukatela, N. Krauss, K. Theis, T. Selmer, V. Gieselmann, K. von Figura, W. Saenger, Biochemistry 1998, 37, 3654.
16. C. S. Bond, P. R. Clements, S. J. Ashby, C. A. Collyer, S. J. Harrop, J. J. Hopwood, J. M. Guss, Structure 1997, 5, 277.
17. F. G. Hernandez-Guzman, T. Higashiyama, W. Pangborn, Y. Osawa, D. Ghosh, J. Biol. Chem. 2003, 278, 22989.
18. C. I. Branden, Q. Rev. Blophys. 1980, 13, 317.
19. J. M. Sowadski, M. D. Handschumacher, H. M. K. Murthy, B. A. Foster, H. W. Wyckoff, J. Mol. Biol. 1985, 186, 417.
20. M. Chruszcz, P. Laidler, M. Monkiewicz, E. Ortlund, L. Lebioda, K. Lewinski, J. Inorg. Biochem. 2003, 96, 386.
21. R. von Bülow, B. Schmidt, T. Dierks, K. von Figura, I. Uson, J. Mol. Biol. 2001, 305, 269.
22. M. Morimoto-Tomita, K. Uchimura, Z. Werb, S. Hemmerich, S. D. Rosen, J. Biol. Chem. 2002, 277, 49175.
23. G. Uhlhorn-Dierks, T. Kolter, K. Sandhoff, Angew. Chem. 1998, 110, 2591; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2453.
24. G. Uhlhorn-Dierks, T. Kolter, K. Sandhoff, Angew. Chem. 1998, 110, 2591; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2453.
25. K. von Figura, B. Schmidt, T. Selmer, T. Dierks, Bioessays 1998, 20, 505.
26. B. Schmidt, T. Selmer, A. Ingendoh, K. von Figura, Cell 1995, 82, 271.
27. T. Selmer, A. Hallmann, B. Schmidt, M. Sumper, K. von Figura, Eur. J. Biochem. 1996, 235, 341.
28. T. Dierks, C. Miech, J. Hummerjohann, B. Schmidt, M. A. Kertesz, K. von Figura, J. Biol. Chem. 1998, 273, 25560.
29. C. Miech, T. Dierks, T. Selmer, K. von Figura, B. Schmidt, J. Biol. Chem. 1998, 273, 4835.
30. A. Schirmer, R. Kolter, Chem. Biol. 1998, 5, R181.
31. C. Marquordt, Q. H. Fang, E. Will, J. H. Peng, K. von Figura, T. Dierks, J. Biol. Chem. 2003, 278, 2212.
32. T. Dierks, B. Schmidt, L. V. Borissenko, J. Peng, A. Preusser, M. Mariappan, K. von Figura, Cell 2003, 113, 435.
33. M. P. Cosma, S. Pepe, I. Annunziata, R. F. Newbold, M. Grompe, G. Parenti, A. Ballabio, Cell 2003, 113, 445.
34. D. A. Brooks, D. A. Robertson, C. Bindloss, T. Litjens, D. S. Anson, C. Peters, C. P. Morris, J. J. Hopwood, Biochem. J. 1995, 307, 457.
35. R. Recksiek, T. Selmer, T. Dierks, B. Schmidt, K. von Figura, J. Biol. Chem. 1998, 273, 6096.
36. C. L. L. Chai, W. A. Loughlin, G. Lowe, Biochem. J. 1992, 287, 805.
37. S. Ahmed, K. James, C. P. Owen, C. K. Patel, L. Sampson, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1279.
38. P. J. O'Brien, D. Herschlag, Biochemistry 2002, 41, 3207.
39. B. T. Burlingham, L. M. Pratt, E. R. Davidson, V. J. Shiner, Jr., J. Fong, T. S. Widlanski, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13036.
40. B. Bartholomew, K. S. Dodgson, G. W. J. Matcham, D. J. Shaw, G. F. White, Biochem. J. 1977, 165, 575.
41. J. M. Cloves, K. S. Dodgson, D. E. Games, D. J. Shaw, G. F. White, Biochem. J. 1977, 167, 843.
42. M. Pogorevc, U. T. Strauss, T. Riermeier, K. Faber, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1443.
43. M. Pogorevc, W. Kroutil, S. R. Wallner, K. Faber, Angew. Chem. 2002, 114, 4230; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4052.
44. M. Pogorevc, W. Kroutil, S. R. Wallner, K. Faber, Angew. Chem. 2002, 114, 4230; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4052.
45. M. Pogorevc, K. Faber, Appl. Environ. Microbiol. 2003, 69, 2810.
46. I. Davies, G. F. White, W. J. Payne, Biodegradation 1990, 1, 229.
47. T. P. Higgins, J. R. Snape, G. F. White, J. Gen. Microbiol. 1993, 139, 2915.
48. A. Kahnert, M. A. Kertesz, J. Biol. Chem. 2000, 275, 31661.
49. Y. Tazuke, K. Matsuda, K. Adachi, Y. Tsukada, Biosci. Biotechnol. Biochem. 1994, 55, 889.
50. J. Davison, F. Brunel, A. Phanopoulos, D. Prozzi, P. Terpstra, Gene 1992, 114, 19.
51. P. J. Matts, G. F. White, W. J. Payne, Biochem. J. 1994, 304, 937.
52. M. A. Kertesz, FEMS Microbiol. Rev. 2000, 24, 135.
53. R. J. Yao, P. Guerry, J. Bacteriol. 1996, 178, 3335.
54. T. Barbeyron, P. Potin, C. Richard, O. Collin, B. Kloareg, Microbiology 1995, 141, 2897.
55. T. Dierks, B. Schmidt, K. von Figura, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 11963.
56. T. Dierks, M. R. Lecca, B. Schmidt, K. von Figura, FEBS Lett. 1998, 423, 61.
57. J. Fey, M. Balleininger, L. V. Borissenko, B. Schmidt, K. von Figura, T. Dierks, J. Biol. Chem. 2001, 276, 47021.
58. T. Yamada, Y. Murooka, T. Harada, J. Bacteriol. 1978, 133, 536.
59. H.-J. Jansen, C. A. Hart, J. M. Rhodes, J. R. Saunders, J. W. Smalley, J. Med. Microbiol. 1999, 48, 551.
60. J. R. Myette, Z. Shriver, C. Claycamp, M. W. McLean, G. Venkataraman, R. Sasisekharan, J. Biol. Chem. 2003, 278, 12157.
61. C. Szameit, C. Miech, M. Balleininger, B, Schmidt, K. von Figura, T. Dierks, J. Biol. Chem. 1999, 274, 15375.
62. D. P. Wright, C. G. Knight, S. G. Parker, D. L. Christie, A. M. Roberton, J. Bacteriol. 2000, 182, 3002.
63. R. Raman, J. R. Myette, Z. Shriver, K. Pojasek, G. Venkataraman, R. Sasisekharan, J. Biol. Chem. 2003, 278, 12167.
64. D. S. Anson, J. Bielicki, Int. J. Biochem. Cell Biol. 1999, 31, 363.
65. Y. Murooka, K. Ishibashi, M. Yasumoto, M. Sasaki, H. Sugino, H. Azakami, M. Yamashita, J. Bacteriol. 1990, 172, 2131.
66. Y. Murooka, H. Azakami, M. Yamashita, Biosci. Biotechnol. Biochem. 1996, 60, 935.
67. Q. Cheng, V. Hwa, A. A. Salyers, J. Bacteriol. 1992, 174, 7185.
68. S. Kornfeld, I. Mellman, Annu. Rev. Cell Biol. 1989, 5, 483.
69. C. Stein, V. Gieselmann, J. Kreysing, B. Schmidt, R. Pohlmann, A. Waheed, H. Meyer, J. O'Brien, K. von Figura, J. Biol. Chem. 1989, 264, 1252.
70. D. S. Anson, J. A. Taylor, J. Bielicki, G. S. Harper, C. Peters, G. J. Gibson, J. J. Hopwood, Biochem. J. 1992, 284, 789.
71. S. Tomatsu, S. Fukuda, M. Masue, K. Sukegawa, T. Fukao, A. Yamagishi, T, Hori, H. Iwata, T. Ogawa, Y. Nakashima, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 181, 677.
72. T. Litjens, J. Bielicki, D. S. Anson, K. Friderici, M. Z. Jones, J. J. Hopwood, Biochem. J. 1997, 327, 89.
73. J. Bielicki, J. J. Hopwood, E. L. Melville, D. S. Anson, Biochem. J. 1998, 329, 145.
74. J. Bielicki, J. J. Hopwood, P. J. Wilson, D. S. Anson, Biochem. J. 1993, 289, 241.
75. A. A. Farooqui, P. Mandel, Biomedicine 1977, 26, 232.
76. A. L. Fluharty, R. L. Stevens, E. B. Goldstein, H. Kihara, Biochim. Biophys. Acta 1979, 566, 321.
77. H. Jatzkewi, E. Mehl, J. Neurochem. 1969, 16, 19.
78. E. Mehl, H. Jatzkewitz, Biochim. Biophys. Acta 1968, 151, 619.
79. A. B. Roy, Biochim. Biophys. Acta 1975, 377, 356.
80. A. Vogel, G. Schwarzmann, K. Sandhoff, Eur. J. Biochem. 1991, 200, 591.
81. B. M. Gadella, B. Colenbrander, L. M. G. Vangolde, M. Lopescardozo, Biochim. Biophys. Acta 1992, 1128, 155.
82. J. Tantibhedhyangkul, W. Weerachatyanukul, E. Carmona, H. Xu, A. Anupriwan, D. Michaud, N. Tanphaichitr, Biol. Reprod. 2002, 67, 212.
83. E. Carmona, W. Weerachatyanukul, T. Soboloff, A. L. Fluharty, D. White, L. Promdee, M. Ekker, T. Berger, M. Buhr, N. Tanphaichitr, Dev. Biol. 2002, 247, 182.
84. E. Carmona, W. Weerachatyanukul, H. Xu, A. Fluharty, A. Anupriwan, A. Shoushtarian, K. Chakrabandhu, N. Tanphaichitr, Biol. Reprod. 2002, 66, 1820.
85. J. F. Robyt, Essentials of Carbohydrate Chemistry, Springer, New York, 1998.
86. T. Islam, R. J. Linhardt in Carbohydrate-based Drug Discovery, Vol. 1 (Ed.: C. H. Wong), Wiley-VCH, Weinheim, 2003, p.407.
87. K. S. Dodgson, B. Spencer, Biochem. J. 1957, 65, 668.
88. R. Matalon, B. Arbogast, A. Dorfman, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1974, 61, 1450.
89. J. F. O'Brien, M. Cantz, J. Spranger, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1974, 60, 1170.
90. J. Bielicki, J. J. Hopwood, Biochem. J. 1991, 279, 515.
91. J. Bielicki, M. Fuller, X. H. Guo, G. P. Morris, J. J. Hopwood, D. S. Anson, Biochem. J. 1995, 311, 333.
92. B. Winchester in Biology of the Lysosome, Vol. 27 (Eds.: J. B. Lloyd, R. W. Mason), Plenum, New York, 1996, p. 191.
93. C. Freeman, J. J. Hopwood, Biochem. J. 1991, 279, 399.
94. U. Lindahl, G. Backstrom, L. Thunberg, I. G. Leder, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1980, 77, 6551.
95. I. G. Leder, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1980, 94, 1183.
96. G. J. Gibson, G T. Saccone, D. A. Brooks, P. R. Clements, J. J. Hopwood, Biochem. J. 1987, 248, 755.
97. C. Freeman, J. J. Hopwood, Biochem. J. 1986, 234, 83.
98. L. C. Ginsberg, D. T. Di Ferrante, N. Di Ferrante, Carbohydr. Res. 1978, 64, 225.
99. G. K. Dhoot, M. K. Gustafsson, X. Ai, W. Sun, D. M. Standiford, C. P. Emerson, Jr., Science 2001, 295, 1663.
100. J. L. Mullor, A. Ruizi, Altaba, BioEssays 2002, 24, 22.
101. X. Ai, A.-T. Do, O. Lozynska, M. Kusche-Gullberg, U. Lindahl, C. P. Emerson, Jr., J. Cell Biol. 2003, 162, 341.
102. J. Lai, J. Chien, J. Staub, R. Avula, E. L. Greene, T. A. Matthews, D. I. Smith, S. H. Kaufmann, L. R. Roberts, V. Shridhar, J. Biol. Chem. 2003, 278, 23107.
103. G. H. Baeg, X. H. Lin, N. Khare, S. Baumgartner, N. Perrimon, Development 2001, 128, 87.
104. Z. L. Wu, L. Zhang, T. Yabe, B. Kuberan, D. L. Beeler, A. Love, R. D. Rosenberg, J. Biol. Chem. 2003, 278, 17121.
105. D. A. Pye, R. R. Vives, J. E. Turnbull, P. Hyde, J. T. Gallagher, J. Biol. Chem. 1998, 273, 22936.
106. K. Kamimura, M. Fujise, F. Villa, S. Izumi, H. Habuchi, K. Kimata, H. Nakato, J. Biol. Chem. 2001, 276, 17014.
107. X. H. Lin, N. Perrimon, Nature 1999, 400, 281.
108. M. Tsuda, K. Kamimura, H. Nakato, M. Archer, W. Staatz, B. Fox, M. Humphrey, S. Olson, T. Futch, V. Kaluza, E. Siegfried, L. Stam, S. B. Selleck, Nature 1999, 400, 276.
109. J. D. Esko, S. B. Selleck, Annu. Rev. Biochem. 2002, 71, 435.
110. T. Ohto, H. Uchida, H. Yamazaki, K. Keino-Masu, A. Matsui, M. Masu, Genes Cells 2002, 7, 173.
111. D. A. Pye, R. R. Vives, P. Hyde, J. T. Gallagher, Glycobiology 2000, 10, 1183.
112. J. Schlessinger, A. N. Plotnikov, O. A. Ibrahimi, A. V. Eliseenkova, B. K. Yeh, A. Yayon, R. J. Linhardt, M. Mohammadi, Mol. Cell 2000, 6, 743.
113. R. Sasisekharan, Z. Shriver, G. Venkataraman, U. Narayanasami, Nat. Rev. Cancer 2002, 2, 521.
114. D. F. Liu, Z. Shriver, G. Venkataraman, Y. El Shabrawi, R. Sasisekharan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 568.
115. K. Yamada, K. Akasaka, H. Shimada, Eur. J. Biochem. 1989, 186, 405.
116. Q. Yang, L. M. Angerer, R. C. Angerer, Dev. Biol. 1989, 135, 53.
117. E. S. Haag, R. A. Raff, Dev. Genes Evol. 1998, 208, 188.
118. H. Sasaki, K. Yamada, K. Akasaka, H. Kawasaki, K. Suzuki, A. Saito, M. Sato, H. Shimada, Eur. J. Biochem. 1988, 177, 9.
119. S. Kinoshita, H. Saiga, Exp. Cell Res. 1979, 123, 229.
120. A. C. Rapraeger, D. Epel, Dev. Biol. 1981, 88, 269.
121. C. A. Ettensohn, H. C. Sweet, Curr. Top. Dev. Biol. 2000, 50, 1.
122. R. Hobkirk, Trends Endocrinol. Metab. 1993, 4, 69.
123. C. Stein, A. Hille, J. Seidel, S. Rijnbout, A. Waheed, B. Schmidt, H. Geuze, K. von Figura, J. Biol. Chem. 1989, 264, 13865.
124. L. Dibbelt, E. Kuss, Biol. Chem. Hoppe-Seyler 1991, 372, 173.
125. C. T. Noel, M. J. Reed, H. S. Jacobs, V. H. T. James, J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 1981, 14, 1101.
126. S. Ahmed, C. P. Owen, K. James, L. Sampson, C. K. Patel, Curr. Med. Chem. 2002, 9, 263.
127. Y. Miyoshi, A. Ando, S. Hasegawa, M. Ishitobi, T. Taguchi, Y. Tamaki, S. Noguchi, Clin. Cancer Res. 2003, 9, 2288.
128. T. Suzuki, T. Nakata, Y. Miki, C. Kaneko, T. Moriya, T. Ishida, S. Akinaga, H. Hirakawa, M. Kimura, H. Sasano, Cancer Res. 2003, 63, 2762.
129. A. Billich, P. Nussbaumer, P. Lehr, J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2000, 73, 225.
130. D. Poirier, L. C. Ciobanu, R. Maltais, Expert Opin. Ther. Pat. 1999, 9, 1083.
131. B. Franco, G. Meroni, G. Parenti, J. Levilliers, L. Bernard, M. Gebbia, L. Cox, P. Maroteaux, L. Sheffield, G. A. Rappold, G. Andria, C. Petit, A. Ballabio, Cell 1995, 81, 15.
132. A. A. Puca, M. Zollo, M. Repetto, G. Andolfi, A. Guffanti, G. Simon, A. Ballabio, B. Franco, Genomics 1997, 42, 192.
133. G. Meroni, B. Franco, N. Archidiacono, S. Messali, G. Andolfi, M. Rocchi, A. Ballabio, Hum. Mol. Genet. 1996, 5, 423.
134. G. Parenti, G. Meroni, A. Ballabio, Curr. Opin. Genet. Dev. 1997, 7, 386.
135. P. Ferrante, S. Messali, G. Meroni, A. Ballabio, Eur. J. Hum. Genet. 2002, 10, 813.
136. A. Daniele, G. Parenti, M. d'Addio, G. Andria, A. Ballabio, G. Meroni, Am. J. Hum. Genet. 1998, 62, 562.
137. P. Urbitsch, M. J. Salzer, P. Hirschmann, P. H. Vogt, DNA Cell Biol. 2000, 19, 765.
138. G. Parenti, P. Buttitta, G. Meroni, B. Franco, L. Bernard, M. G. Rizzolo, N. Brunetti-Pierri, A. Ballabio, G. Andria, Am. J. Med. Genet. 1997, 73, 139.
139. J. G. Hall, R. M. Pauli, K. M. Wilson, Am. J. Med. 1980, 68, 122.
140. E. Arikava-Hirasawa, H. Watanabe, H. Takami, J. R. Hassell, Y. Yamada, Nat. Genet. 1999, 23, 354.
141. M. Bernfield, M. Gotte, P. W. Park, O. Reizes, M. L. Fitzgerald, J. Lincecum, M. Zako, Annu. Rev. Biochem. 1999, 68, 729.
142. N. Perrimon, M. Bernfield, Nature 2000, 404, 725.
143. M. W. H. Coughtrie, S. Sharp, K. Maxwell, N. P. Innes, Chem.-Biol. Interact. 1998, 109, 3.
144. K. Richard, R. Hume, E. Kaptein, E. L. Stanley, T. J. Visser, M. W. H. Coughtrie, J. Clin. Endocrinol. Metab. 2001, 86, 2734.
145. C. A. Strott, Endocr. Rev. 2002, 23, 703.
146. M. H. A. Kester, E. Kaptein, C. H. Van Dijk, T. J. Roest, D. Tibboel, M. W. H. Coughtrie, T. J. Visser, Endocrinology 2002, 143, 814.
147. T. P. Dooley, R. Haldeman-Cahill, J. Joiner, T. W. Wilborn, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000, 277, 236.
148. K. S. Dodgson, Enzymologia 1959, 20, 301.
149. H. Hatanaka, F. Egami, I. Ishizuka, Y. Nagai, Biochim. Biophys. Acta 1976, 438, 176.
150. H. Hatanaka, Y. Ogawa, F. Egami, Biochem. J. 1976, 159, 445.
151. M. G. L. Medeiros, T. Ferreira, E. L. Leite, L. Toma, C. P. Dietrich, H. B. Nader, Comp. Biochem. Physiol. Part A 1998, 119, 539.
152. T. Moriya, M. Hoshi, Arch. Biochem. Biophys. 1980, 201, 216.
153. F. W. Oliveira, S. F. Chavante, E. A. Santos, C. P. Dietrich, H. B. Nader, Biochim. Biophys. Acta 1994, 1200, 241.
154. A. Ratzka, H. Vogel, D. J. Kliebenstein, T. Mitchell-Olds, J. Kroymann, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 11223.
155. A. B. Roy, Methods Enzymol. 1987, 143, 361.
156. K. S. Dodgson, G. M. Powell, Biochem. J. 1959, 73, 666.
157. U. Wittstock, M. Fischer, I. Svendsen, B. A. Halkier, IUBMB Life 2000, 49, 71.
158. G. R. J. Burns, C. H. Wynn, Biochem. J. 1977, 166, 415.
159. W. G. McGuire, G. A. Marzluf, Arch. Biochem. Biophys. 1974, 161, 360.
160. J. V. Paietta, Mol. Cell. Biol. 1989, 9, 3630.
161. E. L. de Hostos, R. K. Togasaki, A. Grossman, J. Cell Biol. 1988, 106, 29.
162. E. L. de Hostos, J. Schilling, A. R. Grossman, Mol. Gen. Genet. 1989, 218, 229.
163. A. Hallmann, M. Sumper, Eur. J. Biochem. 1994, 221, 143.
164. G. A. Marzluf in Advances in Genetics, Vol. 31, Academic Press, San Diego, 1994, S. 187.
165. G. A. Marzluf, Annu. Rev. Microbiol. 1997, 51, 73.
166. W. A. Scott, R. Metzenbel, J. Bacteriol. 1970, 104, 1254.
167. T. Adachi, Y. Murooka, T. Harada, J. Bacteriol. 1975, 121, 29.
168. Y. Murooka, T. Harada, J. Bacteriol. 1981, 145, 796.
169. M. J. Henderson, F. H. Milazzo, J. Bacteriol. 1979, 139, 80.
170. J. W. Fitzgerald, F. H. Milazzo, Int. J. Biochem. 1975, 6, 769.
171. M. A. Kertesz, T. Leisinger, A. M. Cook, J. Bacteriol. 1993, 175, 1187.
172. Y. Murooka, M.-H. Yim, T. Harada, Appl. Environ. Microbiol. 1980, 39, 812.
173. J. O. Falkinham III, Int. J. Syst. Bacteriol. 1990, 40, 66.
174. H. Tomioka, H. Saito, K. Sato, D. J. Dawson, J. Clin. Microbiol. 1990, 28, 2104.
175. S. Beil, H. Kehrli, P. James, W. Staudenmann, A. M. Cook, T. Leisinger, M. A. Kertesz, Eur. J. Biochem. 1995, 229, 385.
176. J. Hummerjohann, E. Kottel, M. Quadroni, J. Ragaller, T. Leisinger, M. A. Kertesz, Microbiology 1998, 144, 1375.
177. S. Mueller, A. Schmidt, Z. Naturforsch. C 1986, 41, 820.
178. J. W. Fitzgerald, M. E. Cline, FEMS Microbiol. Lett. 1977, 2, 221.
179. M. A. Kertesz, Res. Microbiol. 2001, 152, 279.
180. T. Harada, Biochim. Biophys. Acta 1964, 81, 193.
181. J. J. Lucas, S. W. Burchiel, I. H. Segel, Arch. Biochem. Biophys. 1972, 153, 664.
182. I. Takebe, J. Biochem. 1961, 50, 245.
183. M. Osteras, E. Boncompagni, N. Vincent, M. C. Poggi, D. Le Rudulier, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 11 394.
184. L. T. Smith, J. A. Pocard, T. Bernard, D. Lerudulier, J. Bacteriol. 1988, 170, 3142.
185. S. Ernst, R. Langer, C. L. Cooney, R. Sasisekharan, Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 1995, 30, 387.
186. M. J. Hernaiz, R. J. Linhardt in Proteoglycan Protocols, Vol. 171 (Ed.: R. V. Iozzo), Humana, Totowa, 2001, p. 363.
187. L. A. LeBrun, R. J. Linhardt in Proteoglycan Protocols, Vol. 171 (Ed.: R. V. Iozzo), Humana, Totowa, 2001, p. 353.
188. M. W. McLean, J. S. Bruce, W. F. Long, F. B. Williamson, Eur. J. Biochem. 1984, 145, 607.
189. J. S. Bruce, M. W. McLean, W. F. Long, F. B. Williamson, Eur. J. Biochem. 1985, 148, 359.
190. J. S. Bruce, M. W. McLean, W. F. Long, F. B. Williamson, Eur. J. Biochem. 1987, 165, 633.
191. J. S. Bruce, M. W. McLean, F. B. Williamson, W. F. Long, Eur. J. Biochem. 1985, 152, 75.
192. V. Hwa, A. A. Salyers, J. Bacteriol. 1992, 174, 342.
193. A. A. Salyers, M. O'Brien, J. Bacteriol. 1980, 143, 772.
194. K. Sugahara, T. Kojima, Eur. J. Biochem. 1996, 239, 865.
195. K. Sugahara, K. Shigeno, M. Masuda, N. Fujii, A. Kurosaka, K. Takeda, Carbohydr. Res. 1994, 255, 145.
196. K. Sugahara, Y. Takemura, M. Sugiura, Y. Kohno, K. Yoshida, K. Takeda, K. H. Khoo, H. R. Morris, A. Dell, Carbohydr. Res. 1994, 255, 165.
197. T. Yamagata, H. Saito, O. Habuchi, S. Suzuki, J. Biol. Chem. 1968, 243, 1523.
198. G. J. Strous, J. Dekker, Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 1992, 27, 57.
199. A. M. Roberton, S. I. Rosendale, D. P. Wright in Methods in Molecular Biology, Vol. 125 (Hrsg.: A. P. Corfield), Humana Press, Totowa, 1999, S. 417.
200. A. V. Nieuw Amerongen, J. G. Bolscher, E. Bloemena, E. C. Veerman, Biol. Chem. 1998, 379, 1.
201. A. P. Corfield, D. Carroll, N. Myerscough, C. S. J. Probert, Front. Biosci. 2001, 6, D1321.
202. A. M. Roberton, D. P. Wright, Can. J. Gastroenterol. 1997, 11, 361.
203. A. M. Roberton, A. P. Corfield, Mucin Degradation and Its Significance in Inflammatory Conditions of the Gastrointestinal Tract, Kluwer, Norwell, 1999.
204. H. H. Tsai, C. A. Hart, J. M. Rhodes, Lett. Appl. Microbiol. 1991, 13, 97.
205. J. W. Smalley, D. Dwarakanath, J. M. Rhodes, C. A. Hart, Caries Res. 1994, 28, 416.
206. A. P. Corfield, S. A. Wagner, J. R. Clamp, M. S. Kriaris, L. C. Hoskins, Infect. Immun. 1992, 60, 3971.
207. V. L. N. Murty, J. Piotrowski, M. Morita, A. Slomiany, B. L. Slomiany, Biochem. Int. 1992, 26, 1091.
208. H. H. Tsai, D. Sunderland, G. R. Gibson, C. A. Hart, J. M. Rhodes, Clin. Sci. 1992, 82, 447.
209. A. M. Roberton, C. G. McKenzie, N. Sharfe, L. B. Stubbs, Biochem. J. 1993, 293, 683.
210. K. Clinch, G. B. Evans, R. H. Furneaux, P. M. Rendle, P. L. Rhodes, A. M. Robertson, D. I. Rosendale, P. C. Tyler, D. P. Wright, Carbohydr. Res. 2002, 337, 1095.
211. D. P. Wright, D. I. Rosendale, A. M. Roberton, FEMS Microbiol. Lett. 2000, 190, 73.
212. H. H. Tsai, A. D. Dwarakanath, C. A. Hart, J. D. Milton, J. M. Rhodes, Gut 1995, 36, 570.
213. A. P. Corfield, S. A. Wagner, L. J. D. Odonnell, P. Durdey, R. A. Mountford, J. R. Clamp, Glycoconjugate J. 1993, 10, 72.
214. B. L. Slomiany, V. L. Murty, J. Piotrowski, M. Grabska, A. Slomiany, Am. J. Gastroenterol. 1992, 87, 1132.
215. J. R. W. Govan, V. Deretic, Microbiol. Rev. 1996, 60, 539.
216. R. Ramphal, C. Carnoy, S. Fievre, J. C. Michalski, N. Houdret, G Lamblin, G. Strecker, P. Roussel, Infect. Immun. 1991, 59, 700.
217. A. Scharfman, E. VanBrussel, N. Houdret, G. Lamblin, P. Roussel, Am. J. Resp. Crit. Care Med. 1996, 154, S163.
218. J. Piotrowski, A. Slomiany, V. L. N. Murty, Z. Fekete, B. L. Slomiany, Biochem. Int. 1991, 24, 749.
219. J. D. Mougous, R. E. Green, S. J. Williams, S. E. Brenner, C. R. Bertozzi, Chem. Biol. 2002, 9, 767.
220. J. Parkhill, B. W. Wren, N. R. Thomson, R. W. Titball, M. T. Holden, M. B. Prentice, M. Sebaihia, K. D. James, C. Churcher, K. L. Mungall, S. Baker, D. Basham, S. D. Bentley, K. Brooks, A. M. Cerdeno-Tarraga, T. Chillingworth, A. Cronin, R. M. Davies, P. Davis, G. Dougan, T. Feltwell, N. Hamlin, S. Holroyd, K. Jagels, A. V. Karlyshev, S. Leather, S. Moule, P. C. Oyston, M. Quail, K. Rutherford, M. Simmonds, J. Skelton, K. Stevens, S. Whitehead, B. G. Barrell, Nature 2001, 413, 523.
221. J. Parkhill, G. Dougan, K. D. James, N. R. Thomson, D. Pickard, J. Wain, C. Churcher, K. L. Mungall, S. D. Bentley, M. T. Holden, M. Sebaihia, S. Baker, D. Basham, K. Brooks, T. Chillingworth, P. Connerton, A. Cronin, P. Davis, R. M. Davies, L. Dowd, N. White, J. Farrar, T. Feltwell, N. Hamlin, A. Haque, T. T. Hien, S. Holroyd, K. Jagels, A. Krogh, T. S. Larsen, S. Leather, S. Moule, P. O'Gaora, C. Parry, M. Quail, K. Rutherford, M. Simmonds, J. Skelton, K. Stevens, S. Whitehead, B. G. Barrell, Nature 2001, 413, 848.
222. I. T. Paulsen, L. Banerjei, G. S. Myers, K. E. Nelson, R. Seshadri, T. D. Read, D. E. Fouts, J. A. Eisen, S. R. Gill, J. F. Heidelberg, H. Tettelin, R. J. Dodson, L. Umayam, L. Brinkac, M. Beanan, S. Daugherty, R. T. DeBoy, S. Durkin, J. Kolonay, R. Madupu, W. Nelson, J. Vamathevan, B. Tran, J. Upton, T. Hansen, J. Shetty, H. Khouri, T. Utterback, D. Radune, K. A. Ketchum, B. A. Dougherty, C. M. Fraser, Science 2003, 299, 2071.
223. T. D. Read, S. L. Salzberg, M. Pop, M. Shumway, L. Umayam, L. Jiang, E. Holtzapple, J. D. Busch, K. L. Smith, J. M. Schupp, D. Solomon, P. Keim, C. M. Fraser, Science 2002, 296, 2028.
224. H. Tettelin, V. Masignani, M. J. Cieslewicz, J. A. Eisen, S. Peterson, M. R. Wessels, I. T. Paulsen, K. E. Nelson, I. Margarit, T. D. Read, L. C. Madoff, A. M. Wolf, M. J. Beanan, L. M. Brinkac, S. C. Daugherty, R. T. DeBoy, A. S. Durkin, J. F. Kolonay, R. Madupu, M. R. Lewis, D. Radune, N. B. Fedorova, D. Scanlan, H. Khouri, S. Mulligan, H. A. Carty, R. T. Cline, S. E. Van Aken, J. Gill, M. Scarselli, M. Mora, E. T. Iacobini, C. Brettoni, G. Galli, M. Mariani, F. Vegni, D. Maione, D. Rinaudo, R. Rappuoli, J. L. Telford, D. L. Kasper, G. Grandi, C. M. Fraser, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 12391.
225. J. A. Hoffman, J. L. Badger, Y. Zhang, S.-H. Huang, K. S. Kim, Infect. Immun. 2000, 68, 5062.
226. E. Von Angerer, J. Prekajac, J. Med. Chem. 1983, 26, 113.
227. E. Von Angerer, J. Prekajac, J. Strohmeier, J. Med. Chem. 1984, 27, 1439.
228. H. Birnbock, E. Von Angerer, Biochem. Pharmacol. 1990, 39, 1709.
229. S. J. Santner, R. J. Santen, J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 1993, 45, 383.
230. C. K. Wong, W. M. Keung, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1997, 233, 579.
231. K. Carlstrom, A. K. Vonuexkull, N. Einhorn, B. Fredricsson, N. O. Lunell, P. Sundelin, Acta Obstet. Gynecol. Scand. 1983, 62, 519.
232. N. Terakawa, H. Ikegami, I. Shimizu, T. Aono, O. Tanizawa, K. Matsumoto, J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 1987, 28, 571.
233. N. M. Howarth, G. Cooper, A. Purohit, L. Duncan, M. J. Reed, B. V. L. Potter, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 313.
234. L. Duncan, A. Purohit, N. M. Howarth, B. V. L. Potter, M. J. Reed, Cancer Res. 1993, 53, 298.
235. N. M. Howarth, A. Purohit, J. J. Robinson, N. Vicker, M. J. Reed, B. V. L. Potter, Biochemistry 2002, 41, 14801.
236. C. J. Anderson, L. J. H. Lucas, T. S. Widlanski, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3889.
237. C. Anderson, J. Freeman, L. H. Lucas, M. Farley, H. Dalhoumi, T. S. Widlanski, Biochemistry 1997, 36, 2586.
238. D. Poirier, R. P. Boivin, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1891.
239. L. C. Ciobanu, R. P. Boivin, V Luu-The, F. Labrie, D. Poirier, J. Med. Chem. 1999, 42, 2280.
240. L. C. Ciobanu, D. Poirier, J. Comb. Chem. 2003, 5, 429.
241. R. P. Boivin, V. Luu-The, R. Lachance, F. Labrie, D. Poirier, J. Med. Chem. 2000, 43, 4465.
242. L. C. Ciobanu, R. P. Boivin, V. Luu-The, D. Poirier, Eur. J. Med. Chem. 2001, 36, 659.
243. N. M. Howarth, A. Purohit, M. J. Reed, B. V. L. Potter, J. Med. Chem. 1994, 37, 219.
244. A. Purohit, G. J. Williams, N. M. Howarth, B. V. L. Potter, M. J. Reed, Biochemistry 1995, 34, 11 508.
245. L. W. L. Woo, A. Purohit, M. J. Reed, B. V. L. Potter, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 3075.
246. L. W. L. Woo, A. Purohit, M. J. Reed, B. V. L. Potter, J. Med. Chem. 1996, 39, 1349.
247. A. Purohit, L. W. L. Woo, A. Singh, C. J. Winterborn, B. V. L. Potter, M. J. Reed, Cancer Res. 1996, 56, 4950.
248. L. W. L. Woo, A. Purohit, B. Malini, M. J. Reed, B. V. L. Potter, Chem. Biol. 2000, 7, 773.
249. L. W. L. Woo, N. M. Howarth, A. Purohit, H. A. M. Hejaz, M. J. Reed, B. V. L. Potter, J. Med. Chem. 1998, 41, 1068.
250. L. W. Woo, O. B. Sutcliffe, C. Bubert, A. Grasso, S. K. Chander, A. Purohit, M. J. Reed, B. V. Potter, J. Med. Chem. 2003, 46, 3193.
251. P. Nussbaumer, P. Lehr, A. Billich, J. Med. Chem. 2002, 45, 4310.
252. P. Nussbaumer, P. Lehr, A. Billich, J. Med. Chem. 2003, 46, 5091.
253. P. Nussbaumer, M. Bilban, A. Billich, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2093.
254. P. Jutten, W. Schumann, A. Hartl, L. Heinisch, U. Grafe, W. Werner, H. Ulbricht, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1339.
255. S. Ahmed, K. James, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1645.
256. S. Ahmed, K. James, L. Sampson, C. Mastri, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1999, 254, 811.
257. S. Ahmed, K. James, C. K. Patel, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000, 272, 583.
258. S. Ahmed, C. P. Owen, K. James, C. K. Patel, M. Patel, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 899.
259. S. Ahmed, K. James, C. P. Owen, C. K. Patel, M. Patel, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 841.
260. S. Ahmed, K. James, C. P. Owen, C. K. Patel, M. Patel, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2525.
261. S. Ahmed, K. James, C. P. Owen, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2391.
262. C. K. Patel, C. P. Owen, S. Ahmed, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2003, 307, 778.
263. S. Ahmed, K. James, C. P. Owen, C. K. Patel, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1343.
264. S. Ahmed, K. James, C. P. Owen, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002, 294, 180.
265. J. M. Trowbridge, R. L. Gallo, Glycobiology 2002, 12, 117R.
266. Z. Shriver, D. F. Liu, R. Sasisekharan, Trends Cardiovasc. Med. 2002, 12, 71.
267. E. M. Selva, N. Perrimon, Adv. Cancer Res. 2001, 83, 67.
268. C. Yuen, K. Bezouska, J. O'Brien, M. Stoll, R. Lemoine, A. Lubineau, M. Kiso, A. Hasegawa, N. Bockovich, K. Nicolaou, J. Biol. Chem. 1994, 269, 1595.
269. P. J. Green, C. T. Yuen, R. A. Childs, W. Chai, M. Miyasaka, R. Lemoine, A. Lubineau, B. Smith, H. Ueno, K. C. Nicolaou, Glycobiology 1995, 5, 29.
270. M. Petitou, J. P. Herault, A. Bernat, P. A. Driguez, P. Duchaussoy, J. C. Lormeau, J. M. Herbert, Nature 1999, 398, 417.
271. T. Toida, R. E. Hileman, A. E. Smith, P. I. Vlahova, R. J. Linhardt, J. Biol. Chem. 1996, 271, 32040.
272. R. V. Iozzo, J. D. San Antonio, J. Clin. Invest. 2001, 108, 349.
273. M. Bomsel, A. Alfsen, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2003, 4, 57.
274. K. S. Rostand, J. D. Esko, Infect. Immun. 1997, 65, 1.
275. T. Wadstrom, A. Ljungh, J. Med. Microbiol. 1999, 48, 223.
276. R. Sasisekharan, Z. Shriver, S. Mallik, G. Venkataraman in Carbohrdrate-based Drug Discovery, Vol. 2 (Ed.: C. H. Wong), Wiley-VCH, Weinheim, 2003, p. 517.
277. J. Turnbull, A. Powell, S. Guimond, Trends Cell Biol. 2001, 11, 75.
278. I. Capila, R. J. Linhardt, Angew. Chem. 2002, 114, 426; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 39.
279. I. Capila, R. J. Linhardt, Angew. Chem. 2002, 114, 426; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 39.
280. D. L. Rabenstein, Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 312.
281. J. E. Turnbull, J. J. Hopwood, J. T. Gallagher, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 2698.
282. G. Venkataraman, Z. Shriver, R. Raman, R. Sasisekharan, Science 1999, 286, 537.
283. R. R. Vives, D. A. Pye, M. Salmivirta, J. J. Hopwood, U. Lindahl, J. T. Gallagher, Biochem. J. 1999, 339, 767.
284. S. E. Stringer, B. S. Kandola, D. A. Pye, J. T. Gallagher, Glycobiology 2003, 13, 97.
285. C. L. R. Merry, M. Lyon, J. A. Deakin, J. J. Hopwood, J. T. Gallagher, J. Biol. Chem. 1999, 274, 18455.
286. P. Jemth, J. Kreuger, M. Kusche-Gullberg, L. Sturiale, G. Gimenez-Gallego, U. Lindahl, J. Biol. Chem. 2002, 277, 30567.
287. S. E. Guimond, J. E. Turnbull, Curr. Biol. 1999, 9, 1343.
288. Z. Shriver, M. Sundaram, G. Venkataraman, J. Fareed, R. Linhardt, K. Biemann, R. Sasisekharan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 10365.
289. Z. Shriver, R. Raman, G. Venkataraman, K. Drummond, J. Turnbull, T. Toida, R. Linhardt, K. Biemann, R. Sasisekharan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 10359.
290. N. Keiser, G. Venkataraman, Z. Shriver, R. Sasisekharan, Nat. Med. 2001, 7, 123.
291. J. Liu, Z. Shriver, R. M. Pope, S. C. Thorp, M. B. Duncan, R. J. Copeland, C. S. Raska, K. Yoshida, R. J. Eisenberg, G. Cohen, R. J. Linhardt, R. Sasisekharan, J. Biol. Chem. 2002, 277, 33 456.
292. R. M. Lauder, T. N. Huckerby, I. A. Nieduszynski, Glycobiology 2000, 10, 393.
293. H. O. Yang, N. S. Gunay, T. Toida, B. Kuberan, G. Yu, Y. S. Kim, R. J. Linhardt, Glycobiology 2000, 10, 1033.
294. E. E. Simanek, G. J. McGarvey, J. A. Jablonowski, C. H. Wong, Chem. Rev. 1998, 98, 833.
295. P. Sears, C.-H. Wong, Science 2001, 291, 2344.
296. P. H. Seeberger, J. Carbohydr. Chem. 2002, 21, 613.
297. K. M. Koeller, C.-H. Wong, Glycobiology 2000, 10, 1157.
298. K. M. Koeller, C.-H. Wong, Nature 2001, 409, 232.
299. A. Lubineau, R. Lemoine, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8795.
300. K. G. Bowman, B. N. Cook, C. L. de Graffenried, C. R. Bertozzi, Biochemistry 2001, 40, 5382.
301. T. Yoshida, Carbohydr. Res. 1997, 304, 249.
302. G. V. Reddy, R. K. Jain, R. D. Locke, K. L. Matta, Carbohydr. Res. 1996, 280, 261.
303. H. Uzawa, T. Toba, Y. Nishida, K. Kobayashi, N. Minoura, K. Hiratani, Chem. Commun. 1998, 2311.
304. H. Uzawa, Y. Nishida, K. Sasaki, N. Minoura, K. Kobayashi, ChemBioChem 2003, 4, 640.
305. D. Page, R. Roy, Glycoconjugate J. 1997, 14, 345.
306. Z. L. Wu, L. Zhang, D. L. Beeler, B. Kuberan, R. D. Rosenberg, FASEB J. 2002, 16, 539.
307. Y. Sawada, T. Ueki, S. Yamamoto, K. Tomita, Y. Fukagawa, T. Oki, Eur. Pat. Appl. 1991, 16.
308. J. K. Whalen, P. R. Warman, Biol. Fertil. Soils 1996, 23, 64.
309. C. H. L. Shackleton, E. Roitman, A. Phillips, T. Chang, Steroids 1997, 62, 665.
310. M. Yegles, F. Mersch, R. Wennig, Forensic Sci. Int. 1997, 84, 211.
311. D. Schleheck, M. Lechner, R. Schonenberger, M. J.-F. Suter, A. M. Cook, Appl. Environ. Microbiol 2003, 69, 938.
312. A. J. Ellis, S. G. Hales, N. G. A. Ur-Rehman, G. F. White, Appl. Environ. Microbiol. 2002, 68, 31.
313. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/Entrez/.