Flavonoids and Naphthoflavonoids: Wider Roles in the Modulation of Cytochrome P450 Family 1 Enzymes

ChemMedChem

Volumn , Issue , 2016, Pages 2102-2118

  Dong, Jinyun ^a   Zhang, Qijing ^a   Cui, Qing ^a   Huang, Guang ^a   Pan, Xiaoyan ^b   Li, Shaoshun ^a  

^a SHANGHAI JIAO TONG UNIVERSITY   (China)

^b XI'AN JIAOTONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

CYP1 inhibitors; drug discovery; flavonoids; naphthoflavonoids; oxidoreductases

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; AROMATIC HYDROCARBON RECEPTOR; CYTOCHROME P450; CYTOCHROME P450 1A1; CYTOCHROME P450 1A2; CYTOCHROME P450 1B1; CYTOCHROME P450 INHIBITOR; FLAVONOID; NAPHTHOFLAVONOID; UNCLASSIFIED DRUG; XENOBIOTIC AGENT;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; BINDING AFFINITY; CRYSTAL STRUCTURE; DRUG CONFORMATION; DRUG DESIGN; DRUG POTENCY; DRUG SELECTIVITY; DRUG STRUCTURE; DRUG TRANSFORMATION; ENZYME ACTIVITY; ENZYME INACTIVATION; HUMAN; IC50; PRIORITY JOURNAL; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; THERAPY EFFECT;

EID: 84989851768     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.201600316     Document Type: Review

References (106)

1. A. Wang, U. Savas, C. D. Stout, E. F. Johnson, J. Biol. Chem. 2011, 286, 5736–5743.
2. Y. J. Chun, S. Kim, Med. Res. Rev. 2003, 23, 657–668.
3. R. E. Go, K. A. Hwang, K. C. Choi, J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2015, 147, 24–30.
4. B. N. Zordoky, A. O. El-Kadi, Toxicol. In Vitro 2010, 24, 863–871.
5. T. Muto, T. Watanabe, M. Moto, M. Okamura, Y. Kashida, Y. Kanai, K. Mitsumori, H. Endou, J. Toxicol. Pathol. 2003, 16, 287–290.
6. T. Bradshaw, V. Trapani, D. Vasselin, A. Westwell, Curr. Pharm. Des. 2002, 8, 2475–2490.
7. D. W. Nebert, T. P. Dalton, A. B. Okey, F. J. Gonzalez, J. Biol. Chem. 2004, 279, 23847–23850.
8. S. F. Zhou, B. Wang, L. P. Yang, J. P. Liu, Drug Metab. Rev. 2010, 42, 268–354.
9. B. S. Raccor, R. Kaspera, Curr. Top. Med. Chem. 2013, 13, 1441–1453.
10. J. Liu, J. Sridhar, M. Foroozesh, Molecules 2013, 18, 14470–14495.
11. S. F. Zhou, L. P. Yang, M. Q. Wei, W. Duan, E. Chan, Curr. Drug Metab. 2009, 10, 713–729.
12. F. P. Guengerich, Y. J. Chun, D. Kim, E. M. Gillam, T. Shimada, Mutat. Res. 2003, 523, 173–182.
13. D. Bugano, N. Conforti-Froes, N. Yamaguchi, E. Baracat, Eur. J. Gynaecol. Oncol. 2007, 29, 313–320.
14. M. C. McFadyen, H. L. McLeod, F. C. Jackson, W. T. Melvin, J. Doehmer, G. I. Murray, Biochem. Pharmacol. 2001, 62, 207–212.
15. B. Rochat, J. M. Morsman, G. I. Murray, W. D. Figg, H. L. McLeod, Exp. Ther. 2001, 296, 537–541.
16. M. C. McFadyen, G. I. Murray, Future Oncol. 2005, 1, 259–263.
17. G. I. Murray, M. C. Taylor, M. C. McFadyen, J. A. McKay, W. F. Greenlee, M. D. Burke, W. T. Melvin, Cancer Res. 1997, 57, 3026–3031.
18. C. L. Hayes, D. C. Spink, B. C. Spink, J. Q. Cao, N. J. Walker, T. R. Sutter, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 9776–9781.
19. C. H. Van Aswegen, R. H. Purdy, J. L. Wittliff, J. Steroid Biochem. 1989, 32, 485–492.
20. N. Schütze, G. Vollmer, I. Tiemann, M. Geiger, R. Knuppen, J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 1993, 46, 781–789.
21. D. E. Stack, J. Byun, M. L. Gross, E. G. Rogan, E. L. Cavalieri, Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 851–859.
22. E. Cavalieri, D. Stack, P. Devanesan, R. Todorovic, I. Dwivedy, S. Higginbotham, S. Johansson, K. Patil, M. Gross, J. Gooden, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 10937–10942.
23. G. I. Murray, W. T. Melvin, W. F. Greenlee, M. D. Burke, Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2001, 41, 297–316.
24. R. J. Edwards, D. A. Adams, P. S. Watts, D. S. Davies, A. R. Boobis, Biochem. Pharmacol. 1998, 56, 377–387.
25. L. H. Patterson, G. I. Murray, Curr. Pharm. Des. 2002, 8, 1335–1347.
26. D. Choudhary, I. Jansson, J. Schenkman, Xenobiotica 2009, 39, 606–615.
27. B. L. Jennings, S. Sahan-Firat, A. M. Estes, K. Das, N. Farjana, X. R. Fang, F. J. Gonzalez, K. U. Malik, Hypertension 2010, 56, 667–674.
28. S. Kim, H. Ko, J. E. Park, S. Jung, S. K. Lee, Y. J. Chun, J. Med. Chem. 2002, 45, 160–164.
29. Y. Cai, D. Bennett, R. V. Nair, O. Ceska, M. J. Ashwood-Smith, J. DiGiovanni, Chem. Res. Toxicol. 1993, 6, 872–879.
30. H. E. Kleiner, S. V. Vulimiri, M. J. Reed, A. Uberecken, J. DiGiovanni, Chem. Res. Toxicol. 2002, 15, 226–235.
31. M. J. Don, D. F. Lewis, S. Y. Wang, M. W. Tsai, Y. F. Ueng, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2535–2538.
32. C. M. Miller, F. O. McCarthy, RSC Adv. 2012, 2, 8883–8918.
33. J. Sridhar, J. Liu, M. Foroozesh, C. L. Klein Stevens, Chem. Res. Toxicol. 2012, 25, 357–365.
34. A. Andres, S. M. Donovan, M. S. Kuhlenschmidt, J. Nutr. Biochem. 2009, 20, 563–569.
35. V. P. Androutsopoulos, A. Papakyriakou, D. Vourloumis, A. M. Tsatsakis, D. A. Spandidos, Pharmacol. Ther. 2010, 126, 9–20.
36. F. V. So, N. Guthrie, A. F. Chambers, M. Moussa, K. K. Carroll, Nutr. Cancer 1996, 26, 167–181.
37. C. Martinez-Perez, C. Ward, G. Cook, P. Mullen, D. McPhail, D. J. Harrison, S. P. Langdon, Biochem. Soc. Trans. 2014, 42, 1017–1023.
38. I. B. Tsyrlov, V. M. Mikhailenko, H. V. Gelboin, Biochim. Biophys. Acta. 1994, 1205, 325–335.
39. H. Doostdar, M. D. Burke, R. T. Mayer, Toxicology 2000, 144, 31–38.
40. H. Sakakibara, Y. Honda, S. Nakagawa, H. Ashida, K. Kanazawa, J. Agric. Food Chem. 2003, 51, 571–581.
41. P. G. Pietta, J. Nat. Prod. 2000, 63, 1035–1042.
42. J. Cui, S. Li, Curr. Med. Chem. 2014, 21, 519–552.
43. H. Takemura, T. Itoh, K. Yamamoto, H. Sakakibara, K. Shimoi, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 6310–6315.
44. T. Shimada, K. Tanaka, S. Takenaka, N. Murayama, M. V. Martin, M. K. Foroozesh, H. Yamazaki, F. P. Guengerich, M. Komori, Chem. Res. Toxicol. 2010, 23, 1921–1935.
45. J. Y. Moon, D. W. Lee, K. H. Park, Xenobiotica 1998, 28, 117–125.
46. V. P. Androutsopoulos, A. Papakyriakou, D. Vourloumis, D. A. Spandidos, Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 2842–2849.
47. J. Sridhar, J. Ellis, P. Dupart, J. Liu, C. L. Stevens, M. Foroozesh, Drug Metab. Lett. 2012, 6, 275.
48. H. J. Kim, S. B. Lee, S. K. Park, H. M. Kim, Y. I. Park, M. S. Dong, Arch. Pharmacal Res. 2005, 28, PL1114–PL1121.
49. S. Zhai, R. Dai, X. Wei, F. K. Friedman, R. E. Vestal, Life Sci. 1998, 63, 119–123.
50. A. Chaudhary, K. L. Willett, Toxicology 2006, 217, 194–205.
51. H. P. Ciolino, T. T. Wang, G. C. Yeh, Cancer Res. 1998, 58, 2754–2760.
52. N. Goyal, J. Liu, L. N. Lovings, P. Dupart, S. Taylor, S. Bellow, L. Mensah, E. McClain, B. Dotson, J. Sridhar, Chem. Res. Toxicol. 2014, 27, 1431–1439.
53. K. Monostory, V. Tamási, L. Vereczkey, P. Perjési, Toxicology 2003, 184, 203–210.
54. H. Y. Chan, H. Wang, L. K. Leung, Br. J. Nutr. 2003, 90, 87–92.
55. Q. C. Fidelis, R. N. Castro, G. Guilhon, S. T. Rodrigues, C. De Salles, J. B. De Salles, M. G. De Carvalho, Molecules 2012, 17, 7989–8000.
56. V. Androutsopoulos, R. Arroo, J. F. Hall, S. Surichan, G. A. Potter, Breast Cancer Res. 2008, 10, R39.
57. M. Hamada, H. Satsu, H. Ashida, Y. Sugita-Konishi, M. Shimizu, J. Agric. Food Chem. 2010, 58, 8111–8118.
58. V. P. Androutsopoulos, K. Ruparelia, R. R. Arroo, A. M. Tsatsakis, D. A. Spandidos, Toxicology 2009, 264, 162–170.
59. S. Surichan, V. P. Androutsopoulos, S. Sifakis, E. Koutala, A. Tsatsakis, R. R. Arroo, M. R. Boarder, Food Chem. Toxicol. 2012, 50, 3320–3328.
60. V. Androutsopoulos, N. Wilsher, R. R. Arroo, G. A. Potter, Cancer Lett. 2009, 274, 54–60.
61. V. P. Androutsopoulos, N. Li, R. R. Arroo, J. Nat. Prod. 2009, 72, 1390–1394.
62. V. P. Androutsopoulos, S. Mahale, R. R. Arroo, G. Potter, Oncol. Rep. 2009, 21, 1525–1528.
63. V. P. Androutsopoulos, A. M. Tsatsakis, D. A. Spandidos, BMC cancer 2009, 9, 187.
64. V. Breinholt, E. Offord, C. Brouwer, S. Nielsen, K. Brøsen, T. Friedberg, Food Chem. Toxicol. 2002, 40, 609–616.
65. U. K. Walle, T. Walle, Drug Metab. Dispos. 2007, 35, 1985–1989.
66. D. W. Roberts, D. R. Doerge, M. I. Churchwell, G. Gamboa da Costa, M. M. Marques, W. H. Tolleson, J. Agric. Food Chem. 2004, 52, 6623–6632.
67. H. P. Ciolino, P. J. Daschner, G. C. Yeh, Biochem. J. 1999, 340, 715–722.
68. V. P. Androutsopoulos, A. M. Tsatsakis, Toxicol. Lett. 2014, 230, 304–313.
69. S. Wang, T. L. Dunlap, C. E. Howell, O. C. Mbachu, E. A. Rue, R. Phansalkar, S. N. Chen, G. F. Pauli, B. M. Dietz, J. L. Bolton, Chem. Res. Toxicol. 2016, 29, 1142–1150.
70. P. Hodek, P. Trefil, M. Stiborová, Chem.-Biol. Interact. 2002, 139, 1–21.
71. L. Stejskalova, Z. Dvorak, P. Pavek, Curr. Drug Metab. 2011, 12, 198–212.
72. M. I. Kleman, E. Övervik, G. G. Mason, J. Å. Gustafsson, Carcinogenesis 1992, 13, 1619–1624.
73. T. Akama, H. Ishida, U. Kimura, K. Gomi, H. Saito, J. Med. Chem. 1998, 41, 2056–2067.
74. T. Akama, H. Ishida, Y. Shida, U. Kimura, K. Gomi, H. Saito, E. Fuse, S. Kobayashi, N. Yoda, M. Kasai, J. Med. Chem. 1997, 40, 1894–1900.
75. T. Akama, Y. Shida, T. Sugaya, H. Ishida, K. Gomi, M. Kasai, J. Med. Chem. 1996, 39, 3461–3469.
76. K. E. Reinicke, M. J. Kuffel, M. P. Goetz, M. M. Ames, Cancer Chemother. Pharmacol. 2010, 66, 575–583.
77. A. I. Loaiza-Pérez, S. Kenney, J. Boswell, M. Hollingshead, M. C. Alley, C. Hose, H. P. Ciolino, G. C. Yeh, J. B. Trepel, D. T. Vistica, Mol. Cancer Ther. 2004, 3, 715–725.
78. M. J. Kuffel, J. C. Schroeder, L. J. Pobst, S. Naylor, J. M. Reid, S. H. Kaufmann, M. M. Ames, Mol. Pharmacol. 2002, 62, 143–153.
79. J. T. Kellis, L. E. Vickery, Science 1984, 225, 1032–1034.
80. S. Zhang, X. Wang, K. Sagawa, M. E. Morris, Drug Metab. Dispos. 2005, 33, 341–348.
81. G. Hsiao, C. Y. Chang, M. Y. Shen, D. S. Chou, S. H. Tzeng, T. F. Chen, J. R. Sheu, J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 5179–5186.
82. D. Kumara, K. Nepalia, P. Bedia, A. Qayumb, S. Singhb, S. Jaina, Anticancer Agents Med. Chem. 2016, 16, 881–890.
83. E. A. Rhon-Calderón, R. A. Galarza, A. Lomniczi, A. G. Faletti, Toxicology 2016, 353, 58–69.
84. T. Shimada, H. Yamazaki, M. Foroozesh, N. E. Hopkins, W. L. Alworth, F. P. Guengerich, Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 1048–1056.
85. U. S. Cho, E. Y. Park, M. S. Dong, B. S. Park, K. Kim, K. H. Kim, Biochim. Biophys. Acta Proteins Proteomics 2003, 1648, 195–202.
86. M. E. Elsherbiny, A. O. El-Kadi, D. R. Brocks, Toxicol. Lett. 2010, 195, 147–154.
87. Y. Dewa, J. Nishimura, M. Muguruma, M. Jin, Y. Saegusa, T. Okamura, M. Tasaki, T. Umemura, K. Mitsumori, Toxicology 2008, 244, 179–189.
88. S. Sansen, J. K. Yano, R. L. Reynald, G. A. Schoch, K. J. Griffin, C. D. Stout, E. F. Johnson, J. Biol. Chem. 2007, 282, 14348–14355.
89. A. A. Walsh, G. D. Szklarz, E. E. Scott, J. Biol. Chem. 2013, 288, 12932–12943.
90. J. T. Kellis, S. Nesnow, L. E. Vickery, Biochem. Pharmacol. 1986, 35, 2887–2891.
91. T. Itoh, H. Takemura, K. Shimoi, K. A. Yamamoto, J. Chem. Inf. Model. 2010, 50, 1173–1178.
92. S. A. Nesnow, J. Med. Chem. 1979, 22, 1244–1247.
93. S. Nesnow, H. Bergman, Cancer Res. 1981, 41, 2621–2626.
94. S. Nesnow, Basic Life Sci. 1983, 24, 313–329.
95. J. Cui, Q. Meng, X. Zhang, Q. Cui, W. Zhou, S. Li, J. Med. Chem. 2015, 58, 3534–3547.
96. J. Liu, S. F. Taylor, P. S. Dupart, C. L. Arnold, J. Sridhar, Q. Jiang, Y. Wang, E. V. Skripnikova, M. Zhao, M. Foroozesh, J. Med. Chem. 2013, 56, 4082–4092.
97. Y. J. Chun, D. Kim, Toxicol. Res. 2016, 32, 89–93.
98. S. Pandey, A. Tripathi, J. Tripathi, S. Dubey, Int. J. Sci. Rep. 2016, 2, 13–17.
99. B.-L. Ying, B.-T. Fa, S. Cong, Y. Zhong, J.-F. Wang, Med. Chem. 2016, 6, 174–178.
100. I. S. Lee, D. Kim, Arch. Pharmacal Res. 2011, 34, 1799–1816.
101. G. Kolar, M. Maurer, M. Wildschütte, Cancer Lett. 1980, 10, 235–241.
102. M. Sutherland, J. H. Gill, P. M. Loadman, J. P. Laye, H. M. Sheldrake, N. A. Illingworth, M. N. Alandas, P. A. Cooper, M. Searcey, K. Pors, Mol. Cancer Ther. 2013, 12, 27–37.
103. S. A. Everett, S. Ulhaq (University Court of The University of Dundee), Int. PCT Pub. No. WO2010125350 A1, 2010.
104. C. R. Chong, D. J. Sullivan, Nature 2007, 448, 645–646.
105. C. Yao, K. L. Kunze, E. D. Kharasch, Y. Wang, W. F. Trager, I. Ragueneau, R. H. Levy, Clin. Pharmacol. Ther. 2001, 70, 415–424.
106. J. Siller-Matula, D. Trenk, S. Krähenbühl, A. Michelson, G. Delle-Karth, J. Thromb. Haemostasis 2014, 12, 2–13.