Isolation, biological activity and synthesis of the natural product ellipticine and related pyridocarbazoles

RSC Advances

Volumn 2, Issue 24, 2012, Pages 8883-8918

  Miller, Charlotte M ^a   McCarthy, Florence O ^a  

^a UNIVERSITY COLLEGE CORK   (Ireland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDUCT FORMATION; BIO-OXIDATION; CLINICAL TRIAL; ELLIPTICINE; KEY FEATURE; KINASE INHIBITION; NATURAL PRODUCTS; PLANT MATERIAL; SYNTHETIC ROUTES; SYNTHETIC STRATEGIES; TOPOISOMERASE II; WOODWARD;

ELECTROPOLYMERIZATION; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; TRANSCRIPTION FACTORS;

BIOACTIVITY;

EID: 84871081589     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ra20584j     Document Type: Review

References (156)

1. S. Goodwin A. F. Smith E. C. Horning J. Am. Chem. Soc. 1959 81 1903 8
2. R. B. Woodward G. A. Iacobucci F. A. Hochstein J. Am. Chem. Soc. 1959 81 4434 5
3. J. Gruneton A. Cave Phytochemistry 1972 11 846 7
4. A. A. Salim M. J. Garson D. J. Craik J. Nat. Prod. 2004 67 1719 21
5. A. R. Carroll R. Addepalli G. Fechner J. Smith G. P. Guymer P. I. Forster R. J. Quinn J. Nat. Prod. 2008 71 1063 1065
6. S. Michel F. Tillequin M. Koch A. Ake J. Nat. Prod. 1982 45 489 94
7. S. Michel F. Tillequin M. Koch J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987 229
8. K. W. Kohn M. J. Waring D. Glaubiger C. A. Friedman Cancer Res. 1975 35 71 6
9. G. Dodin M. A. Schwaller J. Aubard C. Paoletti Eur. J. Biochem. 1988 176 371 6
10. M. A. Schwaller J. Aubard C. Auclair C. Paoletti G. Dodin Eur. J. Biochem. 1989 181 129 34
11. M. Monnot O. Mauffret V. Simon E. Lescot B. Psaume J. M. Saucier J. Belehradek S. Fermandjian FEBS Lett. 1990 273 71 4
12. M. Monnot O. Mauffret V. Simon E. Lescot B. Psaume J. M. Saucier M. Charra J. Belehradek S. Fermandjian J. Biol. Chem. 1991 266 1820 9
13. A. Canals M. Purciolas J. Aymamí M. Coll Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2005 61 1009 1012
14. S. C. Jain K. K. Bhandary H. M. Sobell J. Mol. Biol. 1979 135 813 40
15. W. Ross Biochim. Biophys. Acta, Nucleic Acids Protein Synth. 1981 654 129 134
16. S. J. Froelich-Ammon M. W. Patchan N. Osheroff R. Thompson J. Biol. Chem. 1995 270 14988 15004
17. C. Auclair C. Paoletti J. Med. Chem. 1981 24 289
18. M. Stiborová J. Sejbal L. Bořek-Dohalská D. Aimová J. Poljaková K. Forsterová M. Rupertová J. Wiesner J. Hudeček M. Wiessler E. Frei Cancer Res. 2004 64 8374 8380
19. M. Stiborova J. Poljakova H. Ryslava M. Dracinsky T. Eckschlager E. Frei Int. J. Cancer 2006 120 243 251
20. J. Poljakova E. Frei J. Gomez D. Aimova T. Eckschlager J. Hrabeta M. Stiborova Cancer Lett. 2007 252 270 279
21. M. Stiborová J. Poljaková E. Martínková L. Bořek-Dohalská T. Eckschlager R. Kizek E. Frei Interdiscip. Toxicol. 2011 4 98 105
22. T. Tsujimura K. Hashimoto H. Kitayama H. Ikeda H. Sugahara I. Matsumura T. Kaisho N. Terada Y. Kitamura Y. Kanakura Blood 1999 93 1319 1329
23. J. D. Huizinga L. Thuneberg M. Kluppel J. Malysz H. B. Mikkelsen A. Bernstein Nature 1995 373 347 9
24. C. Akin J. Mol. Diagn. 2006 8 412 419
25. A. T. Liao M. B. Chien N. Shenoy D. B. Mendel G. McMahon J. M. Cherrington C. A. London Blood 2002 100 585 593
26. T. Tsujimura T. Furitsu M. Morimoto K. Isozaki S. Nomura Y. Matsuzawa Y. Kitamura Y. Kanakura Blood 1994 83 2619 2626
27. J. Vendome S. Letard F. Martin F. Svinarchuk P. Dubreuil C. Auclair M. Le Bret J. Med. Chem. 2005 48 6194 6201
28. D. Thompson C. Miller F. O. McCarthy Biochemistry 2008 47 10333 10344
29. X. Jin D. R. Gossett S. Wang D. Yang Y. Cao J. Chen R. Guo R. K. Reynolds J. Lin Br. J. Cancer 2004 91 1808 1812
30. T. F. Franke D. R. Kaplan L. C. Cantley Cell 1997 88 435 437
31. G. Kulik A. Klippel M. J. Weber Mol. Cell. Biol. 1997 17 1595 1606
32. H.-J. Tang X. Jin S. Wang D. Yang Y. Cao J. Chen D. R. Gossett J. Lin Gynecol. Oncol. 2006 100 308 317
33. K. Fang S.-P. Chen C.-W. Lin W.-C. Cheng H.-T. Huang Lung Cancer 2009 63 227 34
34. R. King, Cancer Biol., Longman, Harlow Essex England, 1996
35. M. Hollstein K. Rice M. S. Greenblatt T. Soussi R. Fuchs T. Sorlie E. Hovig B. Smith-Sorensen R. Montesano C. C. Harris Nucleic Acids Res. 1994 22 3551 5
36. H. B. Newton Expert Rev. Anti-Infect. Ther. 2005 5 177 191
37. L. M. Shi T. G. Myers Y. Fan P. M. O'connor K. D. Paull S. H. Friend J. N. Weinstein Mol. Pharmacol. 1998 53 241 251
38. E. Sugikawa T. Hosoi N. Yazaki M. Gamanuma N. Nakanishi M. Ohashi Anticancer Res. 1999 19 3099 3108
39. K. Mizumoto N. Sato M. Kusumoto H. Niiyama N. Maehara S. Nishio Z. Li T. Ogawa M. Tanaka Cancer Lett. 2000 149 85 94
40. Y. Peng C. Li L. Chen S. Sebti J. Chen Oncogene 2003 22 4478 4487
41. P.-L. Kuo Y.-L. Hsu C.-H. Chang C.-C. Lin Cancer Lett. 2005 223 293 301
42. Y.-C. Kuo P.-L. Kuo Y.-L. Hsu C.-Y. Cho C.-C. Lin Life Sci. 2006 78 2550 2557
43. G. W. Xu I. A. Mawji C. J. Macrae C. A. Koch A. Datti J. L. Wrana J. W. Dennis A. D. Schimmer Apoptosis 2008 13 413 422
44. C. Lu W. Wang W. S. El-Deiry Cancer Biol. Ther. 2008 7 2039 2046
45. C. Huang X. M. Zhang R. T. Tavaluc L. S. Hart D. T. Dicker W. Wang W. S. El-Deiry Cancer Biol. Ther. 2009 8 2185 2192
46. F. Wang J. Liu D. Robbins K. Morris A. Sit Y.-Y. Liu Y. Zhao Apoptosis 2010 16 301 310
47. C. Paoletti P. Le N. Dat-Xuong P. Juret H. Garnier J. L. Amiel J. Rouesse Recent Results Cancer Res. 1980 74 107 23
48. M. Ohashi T. Oki Expert Opin. Ther. Pat. 1996 6 1285 1294
49. J. G. Rouesse C. T. Le P. Caille J. M. Mondesir H. Sancho-Garnier F. May-Levin M. Spielmann J. R. De J. L. Amiel Cancer Treat. Rep. 1985 69 707 8
50. D. T. Reardan, L. J. Smith and R. E. Klem, US. Pat., US 2008/0167263
51. R. Jain, K. C. Jindal and S. K. Devarajan, Int. Pat., WO 2007/110878
52. J. Shaughnessy and E. Tian, US Pat., US 2007/0027175
53. F. Searle, S. Gac-Breton, R. Duncan, S. Brocchini and D. Newman, Int. Pat., WO 2001/036002
54. J. Tazi, J. Soret and P. Jeanteur, Fr. Pat., 2005, FR2859475
55. D. Ellies and W. Rosenberg, Int. Pat., WO 2010/107704
56. C. Auclair Arch. Biochem. Biophys. 1987 259 1 14
57. E. M. Acton V. L. Narayanan P. A. Risbood R. H. Shoemaker D. T. Vistica M. R. Boyd J. Med. Chem. 1994 37 2185 2189
58. W. K. Anderson A. Gopalsamy P. S. Reddy J. Med. Chem. 1994 37 1955 63
59. J. Jurayj R. D. Haugwitz R. K. Varma K. D. Paull J. F. Barrett M. Cushman J. Med. Chem. 1994 37 2190 2197
60. P. Fossé B. René M. Charra C. Paoletti J. M. Saucier Mol. Pharmacol. 1992 42 590 595
61. T. Honda M. Inoue M. Kato K. Shima T. Shimamoto Chem. Pharm. Bull. 1987 35 3975 8
62. T. Honda M. Kato M. Inoue T. Shimamoto K. Shima T. Nakanishi T. Yoshida T. Noguchi J. Med. Chem. 1988 31 1295 1305
63. A. R. Grummitt M. M. Harding P. I. Anderberg A. Rodger Eur. J. Org. Chem. 2003 63 71
64. A. J. Ratcliffe M. Sainsbury A. D. Smith D. I. C. Scopes J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988 2933
65. L. Ding G. Etemad-Moghadam S. Cros C. Auclair B. Meunier J. Med. Chem. 1991 34 900 906
66. C. Bourdouxhe P. Colson C. Houssier J. S. Sun T. Montenay-Garestier C. Helene C. Rivalle E. Bisagni M. J. Waring Biochemistry 1992 31 12385 12396
67. C. Bailly C. Michaux P. Colson C. Houssier J.-S. Sun T. Garestier C. Helene J.-P. Henichart C. Rivalle Biochemistry 1994 33 15348 15364
68. S. Routier J.-L. Bernier J.-P. Catteau P. Colson C. Houssier C. Rivalle E. Bisagni C. Bailly Bioconjugate Chem. 1997 8 789 792
69. R. Devraj J. F. Barrett J. A. Fernandez J. A. Katzenellenbogen M. Cushman J. Med. Chem. 1996 39 3367 3374
70. G. Czerwinski N. I. Tarasova C. J. Michejda Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998 95 11520 11525
71. T. W. Moody G. Czerwinski N. I. Tarasova D. L. Moody C. J. Michejda Regul. Pept. 2004 123 187 192
72. O. Sedlacek M. Hruby M. Studenovsky J. Kucka D. Vetvicka L. Kovar B. Rihova K. Ulbrich Bioconjugate Chem. 2011 22 1194 1201
73. M. Sainsbury Synthesis 1977 437 448
74. M. J. Hewlins A. M. Oliveira-Campos P. V. Shannon Synthesis 1984 289 302
75. G. W. Gribble M. G. Saulnier Heterocycles 1985 23 1277 315
76. V. K. Kansal P. Potier Tetrahedron 1986 42 2389 2408
77. M. Alvarez J. A. Joule Alkaloids: Chem. Biol. 2001 57 235 273
78. H.-J. Knölker K. R. Reddy Chem. Rev. 2002 102 4303 4428
79. R. N. Stillwell, Thesis, Harvard University, 1964
80. S. Archer B. S. Ross L. Pica-Mattoccia D. Cioli J. Med. Chem. 1987 30 1204 10
81. C. Rivalle C. Ducrocq E. Bisagni J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979 138
82. C. Ducrocq E. Bisagni C. Rivalle J.-M. Lhoste J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979 142
83. C. Rivalle C. Ducrocq J. M. Lhoste E. Bisagni J. Org. Chem. 1980 45 2176 2180
84. C. Ducrocq F. Wendling J. C. Chermann M. Tourbez-Perrin C. Rivalle P. Tambourin F. Pochon E. Bisagni J. Med. Chem. 1980 23 1212 1216
85. R. B. Miller T. Moock Tetrahedron Lett. 1980 21 3319 3322
86. R. B. Miller J. G. Stowell J. Org. Chem. 1983 48 886 888
87. P. Vera-Luque R. Alajarín J. Alvarez-Builla J. J. Vaquero Org. Lett. 2006 8 415 418
88. R. B. Miller S. Dugar Tetrahedron Lett. 1989 30 297 300
89. G. Timári T. Soós G. Hajós A. Messmer J. Nacsa J. Molnár Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996 6 2831 2836
90. C.-Y. Liu P. Knochel J. Org. Chem. 2007 72 7106 7115
91. C. Asche F. Walker A. Albert U. Kucklaender Bioorg. Med. Chem. 2005 13 819 837
92. S. Bouclé J. Guillard Synthesis 2011 2011 1616 1620
93. S. H. Zee H. P. Su J. Chinese Chem. Soc. 1987 34 135 139
94. D. M. Ketcha G. W. Gribble J. Org. Chem. 1985 50 5451 7
95. D. A. Taylor M. M. Baradarani S. J. Martinez J. A. Joule J. Chem. Res. 1979 387
96. M. L. Bennasar T. Roca F. Ferrando J. Org. Chem. 2005 70 9077 9080
97. Y. Yokoyama N. Okuyama S. Iwadate T. Momoi Y. Murakami J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990 1319 1329
98. F. Marsais P. Pineau F. Nivolliers M. Mallet A. Turck A. Godard G. Queguiner J. Org. Chem. 1992 57 565 573
99. M. G. Saulnier G. W. Gribble J. Org. Chem. 1982 47 2810 12
100. G. W. Gribble M. G. Saulnier J. A. Obaza-Nutaitis D. M. Ketcha J. Org. Chem. 1992 57 5891 9
101. J. P. Kutney M. Noda N. G. Lewis B. Monteiro D. Mostowicz B. R. Worth Can. J. Chem. 1982 60 2426 2430
102. M. G. Saulnier G. W. Gribble Tetrahedron Lett. 1983 24 3831 3834
103. J. A. Obaza-Nutaitis G. W. Gribble J. Nat. Prod. 1986 49 449 51
104. M. G. Saulnier G. W. Gribble Abstracts of Papers Am. Chem. Soc. 1983 185 17
105. G. W. Gribble G. L. Fletcher D. M. Ketcha M. Rajopadhye J. Org. Chem. 1989 54 3264 9
106. H. L. Fraser G. W. Gribble Can. J. Chem. 2001 79 1515 1521
107. S. P. Modi J. J. Carey S. Archer Tetrahedron Lett. 1990 31 5845 8
108. S. P. Modi M. A. Michael S. Archer J. J. Carey Tetrahedron 1991 47 6539 48
109. S. Hibino E. Sugino J. Heterocycl. Chem. 1990 27 1751 1755
110. I. Praly-Deprez C. Rivalle J. Belehradek C. Huel E. Bisagni J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991 3173
111. I. Praly-Deprez C. Rivalle C. Huel J. Belehradek C. Paoletti E. Bisagni J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991 3165
112. Y. Miki Y. Tada N. Yanase H. Hachiken K. Matsushita Tetrahedron Lett. 1996 37 7753 7754
113. Y. Miki H. Hachiken N. Yanase J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 2213 2216
114. M. Ishikura A. Hino T. Yaginuma I. Agata N. Katagiri Tetrahedron 2000 56 193 207
115. G. W. Gribble M. G. Saulnier M. P. Sibi J. A. Obazanutaitis J. Org. Chem. 1984 49 4518 4523
116. C. May C. J. Moody J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984 926 927
117. C. May C. J. Moody J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988 247 250
118. D. A. Davis G. W. Gribble Tetrahedron Lett. 1990 31 1081 1084
119. C.-K. Sha J.-F. Yang Tetrahedron 1992 48 10645 10654
120. M. Diaz A. Cobas E. Guitian L. Castedo Eur. J. Org. Chem. 2001 4543 4549
121. D. Mal B. K. Senapati P. Pahari Synlett 2005 994 996
122. D. Mal B. K. Senapati P. Pahari Tetrahedron 2007 63 3768 3781
123. P. A. Cranwell J. E. Saxton J. Am. Chem. Soc. 1962 3482 3487
124. A. J. Birch A. H. Jackson P. V. R. Shannon J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974 2185
125. A. H. Jackson P. R. Jenkins P. V. R. Shannon J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977 1698
126. M. J. E. Hewlins A. H. Jackson A.-M. Oliveira-Campos P. V. R. Shannon J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981 2906
127. R. W. Guthrie A. Brossi F. A. Mennona J. G. Mullin R. W. Kierstead J. Med. Chem. 1975 18 755
128. P. Bruck Chem. Comm 1970 1690
129. Y. Murakami Y. Yokoyama N. Okuyama Tetrahedron Lett. 1983 24 2189 2192
130. R. J. Hall P. V. R. Shannon A. M. F. Oliveira-Campos M. J. R. P. Queiroz J. Chem. Res., Synop. 1992 2 3
131. I. Hogan P. Jenkins M. Sainsbury Tetrahedron Lett. 1988 29 6505 6508
132. I. Hogan P. D. Jenkins M. Sainsbury Tetrahedron 1990 46 2943 2964
133. P. M. Dharmasena P. V. R. Shannon Tetrahedron Lett. 1994 35 7119 7122
134. L. Chunchatprasert P. Dharmasena A. OliveiraCampos M. Queiroz M. Raposo P. Shannon J. Chem. Res., Synopses 1996 84 85
135. R. J. Hall J. Marchant A. M. F. Oliveira-Campos M.-J. R. P. Queiroz P. V. R. Shannon J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992 3439
136. P. Groundwater R. Lewis J. Chem. Res., Synopses 1995 215
137. A. G. Mustafin I. N. Khalilov E. V. Tal'vinskii I. B. Abdrakhmanov L. V. Spirikhin G. A. Tolstikov Khim. Prir. Soedin. 1992 549 554
138. A. G. Mustafin I. N. Khalilov V. M. Sharafutdinov D. I. D'yachenko I. B. Abdrakhmanov G. A. Tolstikov Russ. Chem. Bull. 1997 46 608 609
139. A. G. Mustafin I. N. Khalilov R. R. Ismagilov Z. M. Baimetov L. V. Spirikhin I. B. Abdrakhmanov G. A. Tolstikov Russ. Chem. Bull. 1999 48 2121 2126
140. M. Dracinsky J. Sejbal B. Rygerova M. Stiborova Tetrahedron Lett. 2007 48 6893 6895
141. H.-Y. Lee G. S. Chen C.-S. Chen J.-W. Chern J. Het. Chem. 2010 47 454 458
142. T. Konakahara Y. B. Kiran Y. Okuno R. Ikeda N. Sakai Tetrahedron Lett. 2010 51 2335 2338
143. F. M. Deane C. M. Miller A. R. Maguire F. O. McCarthy J. Heterocycl. Chem. 2011 48 814 823
144. E. Bisagni C. Ducrocq J. M. Lhoste C. Rivalle A. Civier J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979 1706 1711
145. J. E. Baeckvall N. A. Plobeck J. Org. Chem. 1990 55 4528 4531
146. Y. Oikawa O. Yonemitsu J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976 1479
147. T. Naito N. Iida I. Ninomiya J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981 44
148. T.-L. Ho S.-Y. Hsieh Helv. Chim. Acta 2006 89 111 116
149. T. K. Chaitanya R. Nagarajan Org. Biomol. Chem. 2011 9 4662
150. E. Differding L. Ghosez Tetrahedron Lett. 1985 26 1647 1650
151. R. Besselievre H. P. Husson Tetrahedron 1981 37 241 246
152. Q. Zhang C. S. Shi H. R. Zhang K. K. Wang J. Org. Chem. 2000 65 7977 7983
153. X. L. Lu J. L. Petersen K. K. Wang J. Org. Chem. 2002 67 5412 5415
154. D. L. Moody M. Dyba T. Kosakowska-Cholody N. I. Tarasova C. J. Michejda Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 2380 2384
155. J. M. Pedersen W. R. Bowman M. R. J. Elsegood A. J. Fletcher P. J. Lovell J. Org. Chem. 2005 70 10615 10618
156. A. F. Martinez-Esperon D. Rodriguez L. Castedo C. Saa Tetrahedron 2008 64 3674 3686