Design and Development of a Cyclic Decapeptide Scaffold with Suitable Properties for Bioavailability and Oral Exposure

ChemMedChem

Volumn 11, Issue 10, 2016, Pages 1048-1059

  Fouché, Marianne ^a   Schäfer, Michael ^a   Berghausen, Jörg ^a   Desrayaud, Sandrine ^a   Blatter, Markus ^a   Piéchon, Philippe ^a   Dix, Ina ^a   Martingarcia, Aimar ^b   Roth, Hans Jörg ^a  

^a NOVARTIS PHARMA AG   (Switzerland)

^b UNIVERSITY OF THE BASQUE COUNTRY UPV EHU   (Spain)

Author keywords

macrocycles; NMR spectroscopy; peptides; permeability; pharmacokinetics

Indexed keywords

ALANINE; CYCLIC DECAPEPTIDE; CYCLOSPORIN; GLYCINE; PEPTIDE DERIVATIVE; PHENYLALANINE; PROLINE; UNCLASSIFIED DRUG; VALINE; CYCLOPEPTIDE;

ANIMAL CELL; AREA UNDER THE CURVE; ARTICLE; CELL MEMBRANE PERMEABILITY; DRUG BIOAVAILABILITY; DRUG CLEARANCE; DRUG DESIGN; DRUG EXPOSURE; DRUG PENETRATION; DRUG SOLUBILITY; ENTROPY; HYDROGEN BOND; IN VITRO STUDY; IN VIVO STUDY; LIPOPHILICITY; LIVER MICROSOME; MALE; MDCK CELL LINE; METABOLIC STABILITY; MICROEMULSION; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT; PEPTIDE SYNTHESIS; PLASMA PROTEIN BINDING; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; RAT; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; ANIMAL; BIOAVAILABILITY; CHEMISTRY; DOG; HALF LIFE TIME; METABOLISM; ORAL DRUG ADMINISTRATION; PROTEIN CONFORMATION; SPRAGUE DAWLEY RAT; SYNTHESIS;

ADMINISTRATION, ORAL; ANIMALS; BIOLOGICAL AVAILABILITY; CELL MEMBRANE PERMEABILITY; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DOGS; DRUG DESIGN; HALF-LIFE; HYDROGEN BONDING; MADIN DARBY CANINE KIDNEY CELLS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MALE; MICROSOMES, LIVER; PEPTIDES, CYCLIC; PROTEIN CONFORMATION; RATS; RATS, SPRAGUE-DAWLEY;

EID: 84966389321     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.201600082     Document Type: Article

References (88)

1. P. Thansandote, R. M. Harris, H. L. Dexter, G. L. Simpson, S. Pal, R. J. Upton, K. Valko, Bioorg. Med. Chem. 2015, 23, 322-327;
2. A. Tapeinou, M. T. Matsoukas, C. Simal, T. Tselios, Biopolymers 2015, 104, 453-461;
3. D. S. Nielsen, R. J. Lohman, H. N. Hoang, T. A. Hill, A. Jones, A. J. Lucke, D. P. Fairlie, ChemBioChem 2015, 16, 2289-2293;
4. A. T. Bockus, J. A. Schwochert, C. R. Pye, C. E. Townsend, V. Sok, M. A. Bednarek, R. S. Lokey, J. Med. Chem. 2015, 58, 7409-7418;
5. A. Bhat, L. R. Roberts, J. J. Dwyer, Eur. J. Med. Chem. 2015, 94, 471-479;
6. C. K. Wang, S. E. Northfield, B. Colless, S. Chaousis, I. Hamernig, R. J. Lohman, D. S. Nielsen, C. I. Schroeder, S. Liras, D. A. Price, D. P. Fairlie, D. J. Craik, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2014, 111, 17504-17509;
7. T. A. Hill, N. E. Shepherd, F. Diness, D. P. Fairlie, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 13020-13041;
8. Angew. Chem. 2014, 126, 13234-13257;
9. A. T. Bockus, C. M. McEwen, R. S. Lokey, Curr. Top. Med. Chem. 2013, 13, 821-836;
10. J. E. Bock, J. Gavenonis, J. A. Kritzer, ACS Chem. Biol. 2013, 8, 488-499;
11. L. Thorstholm, D. J. Craik, Drug Discovery Today 2012, 9, e 13 -e 21;
12. E. Marsault, M. L. Peterson, J. Med. Chem. 2011, 54, 1961-2004;
13. M. Katsara, T. Tselios, S. Deraos, G. Deraos, M. T. Matsoukas, E. Lazoura, J. Matsoukas, V. Apostolopoulos, Curr. Med. Chem. 2006, 13, 2221-2232.
14. T. Rezai, B. Yu, G. L. Millhauser, M. P. Jacobson, R. S. Lokey, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2510;
15. C. Adessi, C. Soto, Curr. Med. Chem. 2002, 9, 963-978;
16. D. P. Fairlie, J. D. A. Tyndall, R. C. Reid, A. K. Wong, G. Abbenante, M. J. Scanlon, D. R. March, D. A. Bergman, C. L. L. Chai, B. A. Burkett, J. Med. Chem. 2000, 43, 1271-1281;
17. R. P. McGeary, D. P. Fairlie, Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 1998, 1, 208-217;
18. G. M. Paulettia, S. Gangwara, T. J. Siahaana, J. Aubé, R. T. Borchardt, Adv. Drug Delivery Rev. 1997, 27, 235-256;
19. D. R. March, G. Abbenante, D. A. Bergman, R. I. Brinkworth, W. Wickramasinghe, J. Begun, J. L. Martin, D. P. Fairlie, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3375-3379.
20. M. Cai, U. K. Marelli, J. Bao, J. G. Beck, F. Opperer, F. Rechenmacher, K. R. McLeod, M. R. Zingsheim, L. Doedens, H. Kessler, V. J. Hruby, J. Med. Chem. 2015, 58, 6359-6367;
21. L. K. Henchey, J. R. Porter, I. Ghosh, P. S. Arora, ChemBioChem 2010, 11, 2104;
22. S. C. Meyer, T. Gaj, I. Ghosh, Chem. Biol. Drug Des. 2006, 68, 3-10;
23. R. L. Dias, R. Fasan, K. Moehle, A. Renard, D. Obrecht, J. A. Robinson, J Am Chem. Soc. 2006, 128, 2726-2732;
24. D. A. Horton, G. T. Bourne, M. L. Smythe, Mol. Diversity 2000, 5, 289-304.
25. H. Hennemann, S. Wirths, C. Carl, Eur. J. Med. Chem. 2015, 94, 489-496;
26. S. J. deVeer, C. K. Wang, J. M. Harris, D. J. Craik, J. E. Swedberg, J. Med. Chem. 2015, 58, 8257-8268;
27. K. R. Lennard, A. Tavassoli, Chemistry 2014, 20, 10608-10614;
28. H. Benyamini, A. Friedler, Future Med. Chem. 2010, 2, 989-1003;
29. D. Obrecht, J. Robinson, F. Bernardini, C. Bisang, S. DeMarco, K. Moehle, F. Gombert, Curr. Med. Chem. 2009, 16, 42-65;
30. B. Ma, R. Nussinov, Curr. Top. Med. Chem. 2007, 7, 999-1005;
31. A. A. Bogan, K. S. J. Thorn, J. Mol. Biol. 1998, 280, 1-9.
32. P. P. Bose, U. Chatterjee, I. Hubatsch, P. Artursson, T. Govender, H. G. Kruger, M. Bergh, J. Johansson, P. I. Arvidsson, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 5896-5902.
33. S. L. Schreiber, G. R. Crabtree, Immunol. Today 1992, 13, 136-142.
34. L. Di, AAPS J. 2015, 17, 134-143;
35. L. Diao, B. Meibohm, Clin. Pharmacokinet. 2013, 52, 855-868;
36. D. J. Craik, D. P. Fairlie, S. Liras, D. Price, Chem. Biol. Drug Des. 2013, 81, 136-147;
37. E. S. Khafagy, M. Morishita, Adv. Drug Delivery Rev. 2012, 64, 531-539;
38. J. H. Hamman, G. M. Enslin, A. F. Kotz, Biodrugs 2005, 19, 165-177;
39. R. I. Mahato, A. S. Narang, L. Thoma, Crit. Rev. Ther. Drug Carrier Syst. 2003, 20, 153-214.
40. D. S. Nielsen, H. N. Hoang, R. J. Lohman, T. A. Hill, A. J. Lucke, D. J. Craik, D. J. Edmonds, D. A. Griffith, C. J. Rotter, R. B. Ruggeri, D. A. Price, S. Liras, D. P. Fairlie, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 12059-12063;
41. Angew. Chem. 2014, 126, 12255-12259;
42. J. G. Beck, J. Chatterjee, B. Laufer, M. U. Kiran, A. O. Frank, S. Neubauer, O. Ovadia, S. Greenberg, C. Gilon, A. Hoffman, H. Kessler, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12125-12133;
43. T. R. White, C. M. Renzelman, A. C. Rand, T. Rezai, C. M. McEwen, V. M. Gelev, R. A. Turner, R. G. Linington, S. S. Leung, A. S. Kalgutkar, J. N. Bauman, Y. Zhang, S. Liras, D. A. Price, A. M. Mathiowetz, M. P. Jacobson, R. S. Lokey, Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 810-817;
44. O. Ovadia, S. Greenberg, J. Chatterjee, B. Laufer, F. Opperer, H. Kessler, C. Gilon, A. Hoffman, Mol. Pharm. 2011, 8, 479-487;
45. A. Alex, D. S. Millan, M. Perez, F. Wakenhut, G. A. Whitlock, MedChemComm 2011, 2, 669;
46. E. Biron, J. Chatterjee, O. Ovadia, L. Langenegger, J. Brueggen, D. Hoyer, H. A. Schmid, R. Jelinek, C. Gilon, A. Hoffman, H. Kessler, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2595-2599;
47. Angew. Chem. 2008, 120, 2633-2637.
48. T. A. Hill, R.-J. Lohman, H. N. Hoang, D. S. Nielsen, C. C. G. Scully, W. M. Kok, L. Liu, A. J. Lucke, M. J. Stoermer, C. I. Schroeder, S. Chaousis, B. Colless, P. V. Bernhardt, D. J. Edmonds, D. A. Griffith, C. J. Rotter, R. B. Ruggeri, D. A. Price, S. Liras, D. J. Craik, D. P. Fairlie, ACS Med. Chem. Lett. 2014, 5, 1148-1151;
49. A. C. Rand, S. S. F. Leung, H. Eng, C. J. Rotter, R. Sharma, A. S. Kalgutkar, Y. Zhang, M. V. Varma, K. A. Farley, B. Khunte, C. Limberakis, D. A. Price, S. Liras, A. M. Mathiowetz, M. P. Jacobson, R. S. Lokey, MedChemComm 2012, 3, 1282-1289;
50. T. Rezai, J. E. Bock, M. V. Zhou, C. Kalyanaraman, R. S. Lokey, M. P. Jacobson, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14073.
51. E. A. Villar, D. Beglov, S. Chennamadhavuni, J. A. Porco, D. Kozakov, S. Vajda, A. Whitty, Nat. Chem. Biol. 2014, 10, 723-732;
52. I. D. Kuntz, K. Chen, K. A. Sharp, P. A. Kollman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 9997-10002.
53. T. S. Haque, J. C. Little, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6975-6985.
54. E. G. Hutchinson, J. M. Thornton, Protein Sci. 1994, 3, 2207-2216.
55. A. C. Gibbs, T. C. Bjorndahl, R. S. Hodges, D. S. Wishart, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1203-1213;
56. Y. Takeuchi, G. R. Marshall, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5363-5372;
57. K. Möhle, H.-J. Hofmann, J. Peptide Res. 1998, 51, 19-28;
58. D. K. Chalmers, G. R. Marshall, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5927-5937.
59. S. R. Trevino, S. Schaefer, J. M. Scholtz, C. N. Pace, J. Mol. Biol. 2007, 373, 211-218
60. J. F. Espinosa, F. A. Syud, S. H. Gellman, Protein Sci. 2002, 11, 1492-1505.
61. I. Karle, H. N. Gopi, P. Balaram, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 5160-5164;
62. T. S. Haque, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2303-2304.
63. C. Solanas, B. G. deLaTorre, M. Fernandez-Reyes, C. M. Santiveri, M. A. Jimenez, L. Rivas, A. I. Jimenez, D. Andreu, C. Cativiela, J. Med. Chem. 2010, 53, 4119-4129.
64. Q. G. Dong, Y. Zhang, M. S. Wang, J. Feng, H. H. Zhang, Y. G. Wu, T. J. Gu, X. H. Yu, C. L. Jiang, Y. Chen, W. Li, W. Kong, Amino Acids 2012, 43, 2431-2441;
65. O. Ovadia, S. Greenberg, B. Laufer, C. Gilon, A. Hoffman, H. Kessler, Expert Opin. Drug Discovery 2010, 5, 655-671;
66. Y. Linde, O. Ovadia, E. Safrai, Z. Xiang, F. P. Portillo, D. E. Shalev, C. Haskell-Luevano, A. Hoffman, C. Gilon, Biopolymers 2008, 90, 671-682;
67. J. Chatterjee, C. Gilon, A. Hoffman, H. Kessler, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1331-1342;
68. S. Hess, O. Ovadia, D. E. Shalev, H. Senderovich, B. Qadri, T. Yehezkel, Y. Salitra, T. Sheynis, R. Jelinek, C. Gilon, A. Hoffman, J. Med. Chem. 2007, 50, 6201-6211.
69. M. vonKienlin, C. T. W. Moonen, A. vanderToorn, P. C. M. vanZijl, J. Magn. Reson. (1969-1992) 1991, 93, 423-429;
70. T. A. Carpenter, L. D. Colebrook, L. D. Hall, G. K. Pierens, Magn. Reson. Chem. 1992, 30, 768-773.
71. L. Kay, P. Keifer, T. Saarinen, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10663-10665;
72. K. Lindorff-Larsen, S. Piana, K. Palmo, P. Maragakis, J. L. Klepeis, R. O. Dror, D. E. Shaw, Proteins Struct. Funct. Bioinf. 2010, 78, 1950-1958.
73. Ē. Kupče, Methods Enzymol. 2002, 338, 82-111.
74. A. Bax, M. F. Summers, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2093-2094.
75. A. Meissner, O. W. Sørensen, Magn. Reson. Chem. 2000, 38, 981-984.
76. A. Bax, D. G. Davis, J. Magn. Reson. (1969-1992) 1985, 63, 207-213;
77. T. L. Hwang, A. J. Shaka, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3157-3159.
78. A. Bax, D. G. Davis, J. Magn. Reson. (1969-1992) 1985, 65, 355-360.
79. A. Meissner, O. W. Sørensen, Magn. Reson. Chem. 2001, 39, 49-52.
80. S. Meiboom, D. Gill, Rev. Sci. Instrum. 1958, 29, 688.
81. H. E. Gottlieb, V. Kotlyar, A. Nudelman, J. Org. Chem. 1997, 62, 7512-7515.
82. T. Herrmann, P. Güntert, K. Wüthrich, J. Biomol. NMR 2002, 24, 171-189;
83. T. Herrmann, P. Güntert, K. Wüthrich, J. Mol. Biol. 2002, 319, 209-227.
84. P. Güntert, Methods Mol. Biol. 2004, 278, 353-378.
85. D. A. Pearlman, D. A. Case, J. W. Caldwell, W. S. Ross, T. E. Cheatham, S. DeBolt, D. Ferguson, G. Seibel, P. Kollman, Comput. Phys. Commun. 1995, 91, 1-41.
86. D. Bashford, D. A. Case, Annu. Rev. Phys. Chem. 2000, 51, 129-152.
87. T. Darden, D. York, L. Pedersen, J. Chem. Phys. 1993, 98, 10089.
88. J.-P. Ryckaert, G. Ciccotti, H. J. C. Berendsen, J. Comput. Phys. 1977, 23, 327-341.