Cyclic Peptides on a Merry-Go-Round; Towards Drug Design

Biopolymers

Volumn 104, Issue 5, 2015, Pages 453-461

  Tapeinou, Anthi ^a   Matsoukas, Minos Timotheos ^b   Simal, Carmen ^a   Tselios, Theodore ^a  

^a UNIVERSITY OF PATRAS   (Greece)

^b UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

cyclic peptides; rational drug design; solid phase peptide synthesis

Indexed keywords

BIOACTIVITY; CHELATION; MOLECULES; PEPTIDES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BIOACTIVE MOLECULES; CYCLIC PEPTIDES; DRUG DESIGN; HIGH SELECTIVITY; NATURAL CYCLIC PEPTIDE; NOVEL PEPTIDES; POWER; RATIONAL DESIGN; RATIONAL DRUG DESIGNS; SOLID PHASE PEPTIDE SYNTHESIS;

ENZYMATIC HYDROLYSIS;

CYCLOPEPTIDE;

CHEMISTRY; DRUG DESIGN;

DRUG DESIGN; PEPTIDES, CYCLIC;

EID: 84975231508     PISSN: 00063525     EISSN: 10970282     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/BIP.22669     Document Type: Article

References (66)

1. (a) Purcell, A. W.; Croft, N. P.; Dudek, N. L. In Handbook of Biologically Active Peptides; Kastin, A. J., Ed.; Elsevier Inc.: Oxford, U.K. 2013; pp 580–589; (b) Joo, S. H. Biomol Ther 2012, 20, 19–26.
2. (a) Newman, D. J.; Cragg, G. M. J Nat Prod 2012, 75, 311–335; (b) Watt, P. M. Nat Biotechnol 2006, 24, 177–183; (c) Paterson, I.; Anderson, E. A. Science 2005, 310, 451–453; (d) Clardy, J.; Walsh, C. Nature 2004, 432, 829–837.
3. (a) Craik, D. J.; Fairlie, D. P.; Liras, S.; Price, D. Chem Biol Drug Des 2013, 81, 136–147; (b) Kaspar, A. A.; Reichert, J. M. Drug Discov Today 2013, 18, 807–817; (c) Sun, L. Mod Chem Appl 2013, 1, 1000–1103; (d) Vlieghe, P.; Lisowski, V.; Martinez, J.; Khrestchatisky, M. Drug Discov Today 2010, 15, 40–56; (e) Zompra, A. A.; Galanis, A. S.; Werbitzky, O.; Albericio F. Future Med Chem 2009, 1, 361–377; (f ) Otvos, L. Peptide-Based Drug Design: Here and Now Ed.; Humana Press: Totowa, NJ, 2008.
4. Mandal, D.; Shirazi, A. N.; Parang, K. Org Biomol Chem 2014, 12, 3544–3561.
5. Collier, J. H.; Segura, T. Biomaterials 2011, 32, 4198–4204.
6. (a) Moyle, P. M.; Toth, I. Chem Med Chem 2013, 8, 360–376; (b) Zaman, M.; Abdel-Aal, A. B.; Fujita, Y.; Ziora, Z. M.; Batzloff, M. R.; Good, M. F.; Toth, I. J Med Chem 2012, 55, 8515–8523.
7. (a) Moore, S. J.; Leung, C. L.; Cochran, J. R. Drug Discov Today Technol 2012, 9, 3–11; (b) Liu, D.; Overbey, D.; Watkinson, L. D.; Daibes-Figueroa, S.; Hoffman, T. J.; Forte, L. R.; Volkert, W. A.; Giblin, M. F. Anticancer Res 2009, 29, 3777–3783.
8. (a) Vanhee, P. M.; van der Sloot, A.; Verschueren, E.; Serrano, L.; Rousseau, F.; Schymkowitz, J. Trends Biotechnol 2011, 29, 5231–239; (b) Reina, J.; Lacroix, E.; Hobson, S. D.; FernandezBallester, G.; Rybin, V.; Schwab, M. S.; Serrano, L.; Gonzalez, C. Nat Struct Biol 2002, 9, 621–627.
9. (a) Henrich, S.; Salo-Ahen, O. M. H.; Huang, B.; Rippmann, F. F.; Cruciani, G.; Wade, R. C. J Mol Recognit 2010, 23, 209–219; (b) Lummis, S. C. R.; Beene, D. L.; Lee, L. W.; Lester, H. A.; roadhurst, R. W.; Dougherty, D. A. Nature 2005, 438, 248–252; (c) Nakanishi, H.; Kahn, M. In Design of Peptidomimetics; The Practice of Medicinal Chemistry, 2nd Ed.; Wermuth, C.G., Ed., Academic Press: London, 2003.
10. (a) Cini, E.; Bifulco, G.; Menchi, G.; Rodriquez, M.; Taddei, M. Eur J Org Chem 2012, 2133–2141; (b) Grigoryan, G.; Reinke, A. W.; Keating, A. E. Nature 2009, 458, 859–864; (c) Grauer, A.; K€onig, B. Eur J Org Chem 2009, 5099–5111; (d) Mandell, D. J.; Kortemme, T. Nat Chem Biol 2009 5, 797–807.
11. Jubb, H.; Higueruelo, A. P.; Winter, A.; Blundell, T. L. Trends Pharmacol Sci 2012, 33, 241–248.
12. (a) Wells, J. A.; McClendon, C. L. Nature 2007, 450, 1001–1009; (b) Drews, J. Science 2000, 287, 1960–1964.
13. (a) Benyamini, H.; Friedler, A. Future Med Chem 2010, 2, 989– 1003; (b) Zinzalla, G.; Thurston, D. E. Future Med Chem 2009, 1, 65–93.
14. Ovadia, O.; Greenberg, S.; Laufer, B.; Gilon, C.; Hoffman, A.; Kessler, H. Expert Opin Drug Discov 2010, 5, 655–671.
15. (a) Goodwin, D.; Simerska, P.; Toth, I. Curr Med Chem 2012, 19, 4451–4461; (b) Ahrens, V. M.; Bellmann-Sickert, K.; BeckSickinger, A. G. Future Med Chem 2012, 4, 1567–1586; (c) Mason, J. M. Future Med Chem 2010, 2, 1813–22; (d) Gentilucci, L.; De Marco, R.; Cerisoli, L. Curr Pharm Design 2010, 16, 3185–3203.
16. (a) Verdine, G. L.; Hilinski, G. J. Methods Enzymol 2012, 503, 3–33; (b) Chang Y. S.; Graves, B.; Guerlavais, V.; Tovar, C.; Packman, K.; To, K. H.; Olson, K. A.; Kesavan, K.; Gangurde, P.; Mukherjee, A.; Baker T.; Darlak, K.; Elkin, C.; Filipovic, Z.; Qureshi, F. Z.; Cai, H.; Berry, P.; Feyfant, E.; Shi, X. E.; Horstick, J.; Annis, D. A.; Manning, A. M.; Fotouhi, N.; Nash, H.; Vassilev, L. T.; Sawyer, T. K. Proc Natl Acad Sci USA 2013, 110, 3445–3454.
17. Hussack, G.; Hirama, T.; Ding, W.; MacKenzie, R.; Tanha, J. PLoS ONE 2011, 6, e28218.
18. (a) Craik, D. J. Science 2006, 331, 1563–1564; (b) Kessler, H. Angew Chem Int Ed Engl 1982, 21, 512–523.
19. Guharoy, M.; Chakrabarti, P. Bioinformatics 2007, 23, 1909– 1918.
20. Lindgren, M.; H€allbrink, M.; Prochiantz, A.; Langel, U. Trends Pharmacol Sci 2000, 21, 99–113.
21. Terrett, N. Med Chem Commun 2013, 4, 474–475.
22. Merrifield, R. B. J Am Chem Soc 1963, 85, 2149–2154.
23. (a) Lunquist, J. T. IV; Pelletier, J. C. Org Lett 2002, 4, 3219– 3221; (b) Kates, S. A.; Sole, N. A.; Johnson, C. R.; Hudson, D.; Barany, G.; Albericio, F. Tetrahedron Lett 1993, 34, 1549–1552.
24. (a) Koopmanschap, G.; Ruijter, E.; Orru, R. V. A. Beilstein J Org Chem 2014, 10, 544–598; (b) Smith, J. M.; Frost, J. R.; Fasan, R. J Org Chem 2013, 78, 3525–3531; (c) White, C. J.; Yudin, A. K.; Nat Chem 2011, 3, 509–524; (d) Pattabiraman, V. R.; Bode, J. W. Nature 2011, 480, 471–479; (e) Smith, J. M.; Vitali, F.; Archer, S. A.; Fasan, R. Angew Chem Int Ed 2011, 50, 5075–5080.
25. (a) Fahr, A. Clin Pharmacokinet 1993, 24, 472–495; (b) Borel, J. F.; Feurer, C.; Gubler, H. U.; St€ahelin, H. Agents Actions 1976, 6, 468–475.
26. (a) Lunquist, J. T. IV; Pelletier, J. C. Org Lett 2002, 4, 3219– 3221; (b) Kates, S. A.; Sole, N. A.; Johnson, C. R.; Hudson, D.; Barany, G.; Albericio, F. Tetrahedron Lett 1993, 34, 1549–1552.
27. Emanuele, E.; Arra, M.; Pesenti, S. Med Hypotheses 2006, 67, 1250–1251.
28. Mohr, J. F.; Murray, B. E. Clin Infec Dis 2007, 44, 1536–1542.
29. Bellary, B.; Barnett, A. H. Int J Clin Pract 2006, 60, 728–734.
30. (a) Wang, C. K.; Northfield, S. E.; Colless, B.; Chaousis, S.; Hamernig, I.; Lohman, R-J.; Nielsen, D. S.; Schroeder, C. I.; Liras, S.; Priceb, D. A.; Fairlie, D. P.; Craik, D. J. Proc Natl Acad Sci USA 2014, 111, 17504–17509; (b) Yin, H.; Slusky, J. S.; Berger, B. W.; Walters, R. S.; Vilaire, G.; Litvinov, R. I.; Lear, J. D.; Caputo, G. A.; Bennett, J. S.; DeGrado, W. F. Science 2007, 315, 1817–1822; (c) Pei, D.; Wavreille, A. S. Mol Biosyst 2007, 3, 536–541.
31. Baeriswyl, V.; Heinis, C. Chem Med Chem 2013, 8, 377–384.
32. Tselios, T.; Apostolopoulos, V.; Daliani, I.; Deraos, S.; Grdadolnik, S.; Mavromoustakos, T.; Melachrinou M.; Thymianou, S.; Probert, L.; Mouzaki, A.; Matsoukas, J. J Med Chem 2002, 45, 275–283.
33. Tselios, T.; Aggelidakis, M.; Tapeinou, A.; Tseveleki, V.; Kanistras, I.; Gatos, D.; Matsoukas, J. Molecules 2014, 19, 17968–17984.
34. Keramida, M. K.; Tselios, T.; Mantzourani, E.; Papazisis, K.; Mavromoustakos, T.; Klaussen, C.; Agelis, G.; Deraos, S.; Friligou, I.; Habibi, H.; Matsoukas, J. J Med Chem 2006, 49, 105–110.
35. Du Vigneaud, V.; Ressler, C.; Swan, J. M.; Roberts, C.W.; Katsoyannis, P.G.; Gordon, S. J Am Chem Soc 1953, 75, 4879– 4880.
36. Erickson B. W; Merrifield R. B. In The Proteins, 3rd ed.; Neurath, H.; Hill, R. L.; Boeda, C.-L., Eds.; Academic: New York, 1976; 2, pp 255–527.
37. (a) Barlos, K.; Gatos, D.; Koutsogianni, S.; Sch€afer, W.; Stavropoulos, G.; Wenqing, Y. Tetrahedron Lett 1991, 32, 471– 474; (b) Rink, H. Tetrahedron Lett 1987, 28, 3787–3790; (c) Tjoeng F. S.; Heavner G. A. Tetrahedron Lett 1982, 23, 4439– 4442; (d) Wang, S. S. J Am Chem Soc 1973, 95, 1328–1333.
38. (a) Satoh, T.; Li, S.; Friedman, T. M.; Wiaderkiewicz, R.; Korngold, R.; Huang, Z. Biochem Biophys Res Commun 1996, 224, 438–443; (b) Deber, C. M.; Madison, V.; Blout, E. R. Acc Chem Res 1976, 9, 106–113.
39. Craik, D. J.; Daly, N. L.; Bond, T.; Waine, C. J Mol Biol 1999, 294, 1327–1336.
40. Craik, D. J.; Swedberg, J. E.; Mylne, J. S.; Cemazar, M. Expert Opin Drug Discov 2012, 7, 179–194.
41. Shibata, K.; Suzawa, T.; Soga, S.; Mizukami, T.; Yamada, K.; Hanai, N.; Yamasaki, M. Bioorg Med Chem Lett 2003, 13, 2583– 2586.
42. Piserchio, A.; Salinas, G. D.; Li, T.; Marshall, J.; Spaller, M. R.; Mierke, D. F. Chem Biol 2004, 11, 469–473.
43. Hahn, M.; Winkler, D.; Welfle, K.; Misselwitz, R.; Welfle, H.; Wessner, H.; Zahn, G.; Scholz, C.; Seifert, M.; Harkins, R.; Schneider-Mergener, J.; Hohne, W. J Mol Biol 2001, 314, 279– 295.
44. Akamatsu, M.; Roller, P. P.; Chen, L.; Zhang, Z. Y.; Ye, B.; Burke, T. R., Jr. Bioorg Med Chem 1997, 5, 157–163.
45. Wang, C. K. L.; Kaas, Q.; Chiche, L.; Craik, D. J Nucleic Acids Res 2008, 36, 206–210.
46. (a) Naganathan, S.; Ray-Saha, S.; Park, M.; Tian, H.; Sakmar, T. P.; Huber, T. Biochemistry 2015, 54, 776–786; (b) Shpakov, A. O.; Shpakova, Elena A.; Derkach, Kira V. Curr Top Pept Protein Res 2013, 14, 1–12.
47. (a) Poth, A. G.; Chan, L. Y.; Craik, D. J Pept Sci 2013, 100, 480– 491; (b) Conibear, A. C.; Bochen, A.; Rosengren, K. J.; Stupar, P.; Wang, C.; Kessler, H.; Craik, D. J. Chem Bio Chem 2014, 15, 451–459; (c) Chan, L. Y.; Gunasekera, S.; Henriques, S. T.; Worth, N. F.; Le, S.-J.; Clark, R. J.; Campbell, J. H.; Craik, D. J.; Daly, N. L. Blood 2011, 118, 6709–6717.
48. Manning, M.; Misicka, A.; Olma, A.; Bankowski, K.; Stoev, S.; Chini, B.; Durroux, T.; Mouillac, B.; Corbani, M.; Guillon, G. J Neuroendocrinol 2012, 24, 609–628.
49. (a) Eliasen, R.; Daly, N. L.; Wulff, B. S.; Andresen, T. L.; Conde-Frieboes, K. W.; Craik, D. J. J Biol Chem 2012, 287, 40493– 40501; (b) Mayorov, A. V.; Cai, M.-Y.; Palmer, E. S.; Liu, Z.-H.; Cain, J. P.; Vagner, J.; Trivedi, D.; Hruby, V. J. Peptides 2010, 31, 1894–1905.
50. (a) Laimou, D.; Katsila, T.; Matsoukas, J.; Schally, A.; Gkountelias, K.; Liapakis, G.; Tamvakopoulos, C.; Tselios, T. Eur J Med Chem 2012, 58, 237–247; (b) Koerber, S. C.; Rizo, J.; Struthers, R. S.; Rivier, J. E. J Med Chem 2000, 43, 819–828; (c) Rivier, J. E.; Jiang, G.; Struthers, R. S.; Koerber, S. C.; Porter, J.; Cervini, L. A.; Kirby, D. A.; Craig, A. G.; Rivier, C. L. J Med Chem 2000, 43, 807–818; (d) Rivier, J. E.; Struthers, R. S.; Porter, J.; Lahrichi, S. L.; Jiang, G.; Cervini, L. A.; Ibea, M.; Kirby, D. A.; Koerber, S. C.; Rivier, C. L. J Med Chem 2000, 43, 784–796; (e) Bienstock, R. J.; Rizo, J.; Koerber, S. C.; Rivier, J. E.; Hagler, A. T.; Gierasch, L. M. J Med Chem 1993, 36, 3265– 3273.
51. D’Addona, D.; Carotenuto, A.; Novellino, E.; Piccand, V.; Reubi, J. C.; Di Cianni, A.; Gori, F.; Papini, A. M.; Ginanneschi, M. J Med Chem 2008, 51, 512–520.
52. Ruoslahti, E.; Pierschbacher, M. D. Cell 1986, 44, 517–518.
53. Mas-Moruno, C.; Rechenmacher, F.; Kessler, H. Anticancer Agents Med Chem 2010, 10, 753–768.
54. Tucci, M.; Stucci, S.; Silvestris, F. Lancet Oncol 2014, 15, 584– 585.
55. Zhao, B.; Wei, X.; Li, W.; Udan, R. S.; Yang, Q.; Kim, J.; Xie, J.; Ikenoue, T.; Yu, J.; Li, L. Gen Dev 2007, 21, 2747–2761.
56. Zhang, Z.; Lin, Z.; Zhou, Z.; Shen, H. C.; Yan, S. F.; Mayweg, A. V.; Xu, Z.; Qin, N.; Wong, J. C.; Zhang, Z.; Rong, Y.; Fry, D. C.; Hu, T. ACS Med Chem Lett 2014, 5, 993–998.
57. Katsara, M.; Deraos, G.; Tselios, T.; Matsoukas, J.; Apostolopoulos, V. J Med Chem 2008, 51, 3971–3978.
58. (a) Katsara, M.; Deraos, G.; Tselios, T.; Matsoukas, M.-T.; Friligou, I.; Matsoukas, J.; Apostolopoulos, V. J Med Chem 2009, 52, 214–218; (b) Deraos, G.; Chatzantoni, K.; Matsoukas, M.-T.; Tselios, T.; Deraos, S.; Katsara, M.; Papathanasopoulos, P.; Vynios, D.; Apostolopoulos, V.; Mouzaki, A.; Matsoukas, J. J Med Chem 2008, 51, 7834–7842.
59. (a) Laimou, D.; Katsara, M.; Matsoukas, M. T.; Apostolopoulos, V.; Troganis, A.; Tselios, T. Amino Acids 2010, 39, 1147–1160; (b) Digilio, G.; Bracco, C.; Barbero, L.; Chicco, D.; Del Curto, M. D.; Esposito, P.; Traversa, S.; Aime, S. J Am Chem Soc 2002, 124, 3431–3442; (c) Meyer, J. D.; Manning, M. C.; Vander Velde, D. G. J Pept Res 2002, 60, 159–168.
60. (a) Lee, S. Biomol Ther 2011, 19, 1–8; (b) Barnacal, P. Innov Pharm Technol 2011, 39, 48–50.
61. Wu, B.; Chien, E. Y. T.; Mol, C. D.; Fenalti, G.; Liu, W.; Katritch, V.; Abagyan, R.; Brooun, A.; Wells, P.; Bi, F. C.; Hamel, D. J.; Kuhn, P.; Handel, T. M.; Cherezov, V.; Stevens, R. C. Science 2010, 330, 1066–1071.
62. Galsky, M. D.; Vogelzang, N. J.; Conkling, P.; Raddad, E.; Polzer, J.; Roberson, S.; Stille, J. R.; Saleh, M.; Thornton, D. A. Clin Cancer Res 2014, 20, 3581–3588.
63. Koehbach, J.; O’Brien, M.; Muttenthaler, M.; Miazzo, M.; Akcan, M.; Elliott, A. G.; Daly, N. L.; Harvey, P. J.; Arrowsmith, S.; Gunasekera, S.; Smith, T. J.; Wray, S.; G€oransson, U.; Dawson, P. E.; Craik, D. J.; Freissmuth, M.; Gruber, C. W. Proc Natl Acad Sci USA 2013, 110, 21183–21188.
64. Aboye, T. L.; Ha, H.; Majumder, S.; Christ, F.; Debyser, Z.; Shekhtman, A.; Neamati, N.; Camarero, J. A. J Med Chem 2012, 55, 10729–10734.
65. Luckett, S.; Garcia, R. S.; Barker, J. J.; Konarev, A. V.; Shewry, P. R.; Clarke, A. R.; Brady, R. L. J Mol Biol 1999, 290, 525–533.
66. Quimbar, P.; Malik, U.; Sommerhoff, C. P.; Kaas, Q.; Chan, L. Y.; Huang, Y.-H.; Grundhuber, M.; Dunse, K.; Craik, D. J.; Anderson, M. A.; Daly, N. L. J Biol Chem 2013, 288, 13885– 13896.