Facile synthesis of new N -sulfonamidyl-4-thiazolidinone derivatives and their biological evaluation

New Journal of Chemistry

Volumn 40, Issue 4, 2016, Pages 3047-3058

  Subhedar, Dnyaneshwar D ^a   Shaikh, Mubarak H ^a   Kalam Khan, Firoz A ^b   Sangshetti, Jaiprakash N ^b   Khedkar, Vijay M ^c,d   Shingate, Bapurao B ^a  

^a DR BABASAHEB AMBEDKAR MARATHWADA UNIVERSITY   (India)

^b Y B CHAVAN COLLEGE OF PHARMACY   (India)

^c NATIONAL CHEMICAL LABORATORY   (India)

^d UNIVERSITY OF KWAZULU NATAL   (South Africa)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,1 DIPHENYL 2 PICRYLHYDRAZYL; ANTIFUNGAL AGENT; ANTIOXIDANT; BUTYLCRESOL; FLUCONAZOLE; MICONAZOLE; N SULFONAMIDE THIAZOLIDIN 4 ONE DERIVATIVES; STEROL 14ALPHA DEMETHYLASE; SULFONAMIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTIFUNGAL ACTIVITY; ANTIOXIDANT ACTIVITY; ARTICLE; BINDING AFFINITY; BIOLOGICAL ACTIVITY; CONTROLLED STUDY; DRUG SCREENING; DRUG SYNTHESIS; IC50; MINIMUM INHIBITORY CONCENTRATION; MOLECULAR DOCKING; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL;

EID: 84964589715     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c6nj00021e     Document Type: Article

References (69)

1. D. L. Hawksworth Mycol. Res. 2001 105 1422
2. F. C. Odds N. Gow Trends Microbiol. 2003 11 272
3. D. P. Kontoyiannis Lancet 2002 359 1135
4. K. A. Marr Oncology 2004 18 9
5. R. P. Vonberg P. Gastmeier J. Hosp. Infect. 2006 63 246
6. A. Barik B. Mishra A. Kunwar R. M. Kadam L. Shen S. Dutta S. Padhye A. K. Satpati H. Zhang K. I. Priyadarsini Eur. J. Med. Chem. 2007 42 431
7. D. Hadjipavlou-Litina G. E. Magoulas M. Krokidis D. Papaioannou Eur. J. Med. Chem. 2010 45 298
8. Y. He P. Yao S. Chen Z. Huang S. Huang J. Tan D. Li L. Gu Z. Huang Eur. J. Med. Chem. 2013 63 299
9. S. K. Suthar V. Jaiswal S. Lohan S. Bansal A. Chaudhary A. Tiwari A. T. Alex A. Joesph Eur. J. Med. Chem. 2013 63 589
10. A. Perez-Gonzalez A. Galano J. Alvarez-Idaboy New J. Chem. 2014 38 2639
11. L. Liu C. Jin Y. Zhang RSC Adv. 2014 4 2879
12. M. Barontini R. Bernini I. Carastro P. Gentili A. Romani New J. Chem. 2014 38 809
13. R. Bernini F. Crisante M. Barontini D. Tofani V. Balducci A. Gambacorta J. Agric. Food Chem. 2012 60 7408
14. R. Bernini E. Mincione F. Crisante M. Barontini G. Fabrizic P. Gentilid Tetrahedron Lett. 2007 48 7000
15. A. T. de Pinedo P. Penalver I. Perez-Victoria D. Rondon J. C. Morales Food Chem. 2007 105 657
16. D. N. Pansare N. A. Mulla C. D. Pawar V. R. Shende D. B. Shinde Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014 24 3569
17. E. Pitta E. Tsolaki A. Geronikaki J. Petrovi J. Glamoclija M. Sokovi E. Crespan G. Maga S. S. Bhunia A. K. Saxena Med. Chem. Commun. 2015 6 319
18. A. C. Tripathi S. J. Gupta G. N. Fatima P. K. Sonar A. Verma S. K. Saraf Eur. J. Med. Chem. 2014 72 52 and references cited therein
19. S. H. Shelke P. C. Mhaske M. Nandave S. Narkhade N. M. Walhekar V. D. Bobade Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 6373
20. S. K. Suthar V. Jaiswal S. Lohan S. Bansal A. Chaudhary A. Tiwari A. T. Alex A. Joesph Eur. J. Med. Chem. 2013 63 589
21. V. Murugesan V. S. Tiwari R. Saxena R. Tripathi R. Paranjape S. Kulkarni N. Makwana R. Suryawanshi S. B. Katti Bioorg. Med. Chem. 2011 19 6919
22. C. M. Bhalgat P. V. Darda K. G. Bothara S. V. Bhandari J. Gandhi B. Ramesh Eur. J. Med. Chem. 2014 76 580
23. A. P. G. Nikalje A. N. Shaikh S. I. Shaikh F. A. K. Khan J. N. Sangshetti D. B. Shinde Bioorg. Med. Chem. 2014 24 5558
24. K. S. S. Kumar A. Hanumappa M. Hegde K. H. Narasimhamurthy S. C. Raghavan K. S. Rangappa Eur. J. Med. Chem. 2014 81 341
25. F. E. Onen-Bayram K. Buran I. Durmaz B. Berk R. Cetin-Atalay Med. Chem. Commun. 2015 6 90
26. J. Wu L. Yu F. Yang J. Li P. Wang W. Zhou L. Qin Y. Li J. Luo Z. Yi M. Liu Y. Chen Eur. J. Med. Chem. 2014 80 340
27. P. Joshi C. Anderson H. Binch S. Hadida S. Yoo D. Bergeron C. Decker E. Haar J. Moore M. Garcia-Guzman A. Termin Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014 24 845
28. X. Zhang X. Li D. Li G. Qua J. Wang P. M. Loiseau X. Fan Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 6280
29. S. Raza S. P. Srivastava D. S. Srivastava A. K. Srivastava W. Haq S. B. Katti Eur. J. Med. Chem. 2013 63 611
30. R. A. Rane N. U. Sahu C. P. Shah Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 7131
31. O. M. Abdelhafez K. M. Amin H. I. Ali M. M. Abdalla R. Z. Batran J. Med. Chem. 2012 55 10424
32. A. M. Isloor D. Sunil P. Shetty S. Malladi K. S. R. Pai N. Maliyakkl Med. Chem. Res. 2013 22 758
33. J. Bosenbecker V. D. O. Bare no R. Difabio F. A. Vasconcellos F. S. P. Dutra P. S. Oliveira A. G. Barschak F. M. Stefanello W. Cunico J. Biochem. Mol. Toxicol. 2014 28 425
34. V. L. Ranganatha A. B. Begum P. N. F. Zameer R. Hegdekatte S. A. Khanum Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2014 347 589
35. S. A. El Bialy M. M. Nagy H. M. Abdel-Rahman Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2011 344 821
36. A. K. Jain A. Vaidya V. Ravichandran S. K. Kashaw R. K. Agrawal Bioorg. Med. Chem. 2012 20 3378 and references cited therein
37. A. Kunzler P. D. Neuenfeldt A. M. das Neves C. M. P. Pereira G. H. Marques P. S. Nascente M. H. V. Fernandes S. O. Hubner W. Cunico Eur. J. Med. Chem. 2013 64 74 and references cited therein
38. P. J. Wasserscheid W. Keim Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3772
39. M. A. P. Martins C. P. Frizzo A. Z. Tier D. N. Moreira N. Zanatta H. G. Bonacorso Chem. Rev. 2014 114 PR1 and references cited therein
40. B. H. Rotstein S. Zaretsky V. Rai A. K. Yudin Chem. Rev. 2014 114 8323 and references cited therein
41. A. Domling W. Wang K. Wang Chem. Rev. 2012 112 3083 and references cited therein
42. T. Srivastava W. Haq S. B. Katti Tetrahedron 2002 58 7619
43. R. K. Rawal T. Srivastava W. Haq S. B. Katti J. Chem. Res. 2004 5 368
44. V. Gududuru V. Nguyen J. T. Dalton D. D. Miller Synlett 2004 2357
45. V. Kanagarajana J. Thanusua M. Gopalakrishnana Green Chem. Lett. Rev. 2009 2 161
46. C. T. Sadashivaa J. N. Narendra S. Chandraa C. V. Kavithaa A. Thimmegowdab M. N. Subhash K. S. Rangappaa Eur. J. Med. Chem. 2009 44 4848
47. A. K. Yadav M. Kumar T. Yadav R. Jain Tetrahedron Lett. 2009 50 5031
48. S. G. Patil R. R. Bagul M. S. Swami Chin. Chem. Lett. 2011 22 883
49. D. Kumar M. Sonawane B. Pujala V. K. Jain S. Bhagat A. K. Chakraborti Green Chem. 2013 15 2872
50. N. Foroughifar S. Ebrahimi Chin. Chem. Lett. 2013 24 389
51. M. P. Thakare P. Kumar N. Kumar S. K. Pandey Tetrahedron Lett. 2014 55 2463
52. N. Azagoni M. Mokhtary J. Mol. Catal. A: Chem. 2015 398 58
53. A. Taheri B. Lai C. Chenga Y. Gu Green Chem. 2015 17 812 and references cited therein
54. K. Matuszek A. Chrobok F. Coleman K. R. Seddonb M. Swadzba-Kwasny Green Chem. 2014 16 3463
55. Z. S. Miran M. S. Ikoma A. Dokko M. K. Watanabe J. Am. Chem. Soc. 2014 136 1690
56. A. H. Kategaonkar P. V. Shinde A. H. Kategaonkar S. K. Pasale B. B. Shingate M. S. Shingare Eur. J. Med. Chem. 2010 45 3142
57. B. B. Shingate B. G. Hazra D. B. Salunke V. S. Pore F. Shirazi M. V. Deshpande Eur. J. Med. Chem. 2011 46 3681
58. B. B. Shingate B. G. Hazra D. B. Salunke V. S. Pore F. Shirazi M. V. Deshpande Tetrahedron 2013 69 11155
59. M. H. Shaikh D. D. Subhedar L. Nawale D. Sarkar F. A. K. Khan J. N. Sangshetti B. B. Shingate Med. Chem. Commun. 2015 6 1104
60. M. H. Shaikh D. D. Subhedar M. Arkile V. M. Khedkar N. Jadhav D. Sarkar B. B. Shingate Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016 26 561
61. M. A. P. Martins C. P. Frizzo D. N. Moreira L. Buriol P. Machado Chem. Rev. 2009 109 4140
62. J. P. Powers D. E. Piper Y. Li V. Mayorga J. Anzola J. M. Chen J. C. Jaen G. Lee J. Liu M. G. Peterson G. R. Tonn Q. Ye N. P. C. Walker Z. Wang J. Med. Chem. 2006 49 1034
63. V. Murugesan N. Makwana R. Suryawanshi R. Saxena R. Tripathi R. Paranjape S. Kulkarni S. B. Katti Bioorg. Med. Chem. 2014 22 3159
64. D. Greenwood, R. C. B. Slack and J. F. Peutherer, Medical Microbiology, ELBS, London, 14th edn, 1992, vol. 1
65. M. Burits F. Bucar Phytother. Res. 2000 14 323
66. Schrodinger Suite 2015-4 QM-Polarized Ligand Docking protocol, Glide version 6.9, Schrodinger, LLC, New York, NY, 2015; Jaguar version 9.0, Schrodinger, LLC, New York, NY, 2015; QSite version 6.9, Schrodinger, LLC, New York, NY, 2015
67. R. A. Friesner R. B. Murphy M. P. Repasky L. L. Frye J. R. Greenwood T. A. Halgren P. C. Sanschagrin D. T. Mainz J. Med. Chem. 2006 49 6177
68. T. A. Halgren R. B. Murphy R. A. Friesner H. S. Beard L. L. Frye W. T. Pollard J. L. Banks J. Med. Chem. 2004 47 1750
69. R. A. Friesner J. L. Banks R. B. Murphy T. A. Halgren J. J. Klicic D. T. Mainz M. P. Repasky E. H. Knoll M. Shelley J. K. Perry D. E. Shaw P. Francis P. S. Shenkin J. Med. Chem. 2004 47 1739