Ab initio, density functional theory, and continuum solvation model prediction of the product ratio in the SN2 reaction of NO 2- with CH3CH2Cl and CH 3CH2Br in DMSO solution

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 40, 2007, Pages 10068-10074

  Westphal, Eduard ^a   Pliego Jr , Josefredo R ^b  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF SANTA CATARINA   (Brazil)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF MINAS GERAIS   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

POLARIZATION; PROBLEM SOLVING; REACTION KINETICS; SOLVATION; SOLVENTS; SULFUR COMPOUNDS;

AB INITIO LEVEL; ETHYL BROMIDE; ETHYL CHLORIDE; NITROETHANE;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 84961983952     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp074842x     Document Type: Article

References (127)

1. Almerindo, G. I.; Pliego, J. R., Jr. Org. Lett. 2005, 7, 1821.
2. Tondo, D. W.; Pliego, J. R., Jr. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 507.
3. Mo, S. J.; Vreven, T.; Mennucci, B.; Morokuma, K.; Tomasi, J. Theor. Chem. Acc. 2004, 111, 154.
4. Vayner, G.; Houk, K. N.; Jorgensen, W. L.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9054.
5. Fang, Y. R.; Gao, Y.; Ryberg, P.; Eriksson, J.; Kolodziejska-Huben, M.; Dybala-Defratyka, A.; Madhavan, S.; Danielsson, R.; Paneth, P.; Matsson, O.; Westaway, K. C. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2696.
6. Kahn, K.; Bruice, T. C. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 6876.
7. Kormos, B. L.; Cramer, C. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 6375.
8. Mugnai, M.; Cardini, G.; Schettino, V. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2540.
9. Sun, L. P.; Song, K. Y.; Hase, W. L.; Sena, M.; Riveras, J. A. Int. J. Mass Spectrom. 2003, 227, 315.
10. Laerdahl, J. K.; Uggerud, E. Int. J. Mass Spectrom. 2002, 214, 277.
11. Borisov, Y. A.; Arcia, E. E.; Mielke, S. L.; Garrett, B. C.; Dunning, T. H. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7724.
12. Gronert, S.; Pratt, L. M.; Mogali, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3081.
13. Michalak, A.; Ziegler, T. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4333.
14. Mohamed, A. A.; Jensen, F. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3259.
15. Pagliai, M.; Raugei, S.; Cardini, G.; Schettino, V. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 2559.
16. Raugei, S.; Cardini, G.; Schettino, V. J. Chem. Phys. 2001, 114, 4089.
17. Re, S.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7185.
18. Tachikawa, H. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 497.
19. Aida, M.; Yamataka, H. THEOCHEM 1999, 462, 417.
20. Castejon, H.; Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2139.
21. Amovilli, C.; Mennucci, B.; Floris, F. M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3023.
22. Yamataka, H.; Aida, M. Chem. Phys. Lett. 1998, 289, 105.
23. Chung, D. S.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, I. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9097.
24. Streitwieser, A.; Choy, G. S. C.; AbuHasanayn, F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5013.
25. Wang, H. B.; Hase, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3093.
26. Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6273.
27. Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Schlegel, H. B.; Bach, R. D.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11258.
28. Truong, T. N.; Stefanovich, E. V. J. Phys. Chem. 1995, 99, 14700.
29. Hu, W. P.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7797.
30. Evanseck, J. D.; Blake, J. F.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2349.
31. Chandrasekhar, J.; Smith, S. F.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 154.
32. Pliego, Jr., J. R.; Piló-Veloso, D. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 1752.
33. Almerindo, G. I.; Pliego, J. R., Jr. Chem. Phys. Lett. 2006, 423, 459.
34. Pliego, J. R., Jr. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1667.
35. Pliego, J. R., Jr. J. Mol. Catal. A 2005, 239, 228.
36. Swart, M.; Sola, M.; Bickelhaupt, F. M. J. Comput. Chem. 2007, 28, 1551.
37. Bento, A. P.; Sola, M.; Bickelhaupt, F. M. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1497.
38. Halls, M. D.; Raghavachari, K. Nano Lett. 2005, 5, 1861.
39. Fernandez-Ramos, A.; Miller, J. A.; Klippenstein, S. J.; Truhlar, D. G. Chem. Rev. 2006, 106, 4518.
40. Zheng, J.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 569.
41. Almerindo, G. I.; Tondo, D. W.; Pliego, J. R., Jr. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 166.
42. Pliego, J. R., Jr.; Riveros, J. M. Chem. Phys. Lett. 2002, 355, 543.
43. Tomasi, J.; Cammi, R.; Mennucci, B. Int. J. Quantum Chem. 1999, 75, 783.
44. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327.
45. Miertus, S.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1982, 65, 239.
46. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
47. Helgaker, T.; Ruden, T. A.; Jorgensen, P.; Olsen, J.; Klopper, W. J. Phys. Org. Chem. 2004, 17, 913.
48. Riley, K. E.; Op't Holt, B. T.; Merz, Jr., K. M. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 407.
49. Baker, J.; Pulay, P. J. Chem. Phys. 2002, 117, 1441.
50. Gonzales, J. M.; Cox, R. S.; Brown, S. T.; Allen, W. D.; Schaefer, H. F. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 11327.
51. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364.
52. Zhao, Y.; Gonzales-Garcia, N.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2012.
53. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5656.
54. Boese, A. D.; Martin, J. M. L. J. Chem. Phys. 2004, 121, 3405.
55. Xu, X.; Goddard, W. A., III. Proc Natl. Acad. Sci 2004, 101, 2673.
56. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A. 2004, 108, 6908.
57. Zhao, Y.; Lynch, B. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2715.
58. Boese, A. D.; Handy, N. C. J. Chem. Phys. 2002, 116, 9559.
59. Handy, N. C.; Cohen, A. J. Mol. Phys. 2001, 99, 403.
60. Ballini, R.; Barboni, L.; Giarlo, G. J. Org. Chem. 2004, 69, 6907.
61. Li, H.; Wang, B.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 732.
62. Sohtome, Y.; Takemura, N.; Iguchi, T.; Hashimoto, Y.; Nagasawa, K. Synlett 2006, 144.
63. Marcelli, T.; van der Haas, R. N. S.; van Maarseveen, J. H.; Hiemstra, H. Synlett 2005, 2817.
64. Prieto, A.; Halland, N.; Jorgensen, K. A. Org. Lett. 2005, 7, 3897.
65. Smith, M. B.; March, J. March's Advanced Organic Chemistry; John Wiley & Sons: New York, 2001.
66. Kornblum, N.; Powers, J. W. J. Org. Chem. 1957, 22, 455.
67. Kornblum, N.; Larson, H. O.; Blackwood, R. K.; Mooberry, D. D.; Oliveto, E. P.; Graham, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 1497.
68. Tishkov, A. A.; Schmidhammer, U.; Roth, S.; Riedle, E.; Mayr, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4623.
69. Binning, R. C.; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 1206.
70. Culot, P.; Dive, G.; Nguyen, V. H.; Ghuysen, J. M. Theor. Chim. Acta 1992, 82, 189.
71. McQuarrie, D. A. Statistical Mechanics; University Science Books: Sausalito, CA, 2000.
72. Hill, T. L. An Introduction to Statistical Thermodynamics; Addison-Wesley: Reading, MA, 1960.
73. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999.
74. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
75. Pliego, Jr., J. R.; Riveras, J. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 1622.
76. Westphal, E.; Pliego, J. R., Jr. J. Chem. Phys. 2005, 123, 074508.
77. Boes, E. S.; Livotto, P. R.; Stassen, H. Chem. Phys. 2006, 331, 142.
78. Curutchet, C.; Orozco, M.; Luque, F. J.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Comp. Chem. 2006, 27, 1769.
79. Curutchet, C.; Bidon-Chanal, A.; Soteras, I.; Orozco, M.; Luque, F. J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3565.
80. Soteras, I.; Curutchet, C.; Bidon-Chanal, A.; Orozco, M.; Luque, F. J. THEOCHEM 2005, 727, 29.
81. Takano, Y.; Houk, K. N. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 70.
82. Fu, Y.; Liu, L.; Li, R.; Liu, R.; Guo, Q. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 814.
83. Li, H.; Jensen, J. H. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1449.
84. Asthagiri, D.; Pratt, L. R.; Ashbaugh, H. S. J. Chem. Phys. 2003, 119, 2702.
85. Curutchet, C.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G.; Ruiz-Lopez, M. F.; Rinaldi, D.; Orozco, M.; Luque, F. J. J. Comput. Chem. 2003, 24, 284.
86. Grossfield, A.; Ren, P. Y.; Ponder, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15671.
87. Hofinger, S.; Zerbetto, F. Chem. Eur. J. 2003, 9, 566.
88. Levy, R. M.; Zhang, L. Y.; Gallicchio, E.; Felts, A. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9523.
89. Luque, F. J.; Curutchet, C.; Munoz-Muriedas, J.; Bidon-Chanal, A.; Soteras, I.; Morreale, A.; Gelpi, J. L.; Orozco, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 3827.
90. Chipman, D. M. J. Chem. Phys. 2002, 116, 10129.
91. Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone,.V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 43.
92. Hou, T. J.; Qiao, X. B.; Zhang, W.; Xu, X. J. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 11295.
93. Tomasi, J.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Cappeli, C.; Corni, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 5697.
94. Tse, J. S. Annu. Rev. Phys. Chem. 2002, 53, 249.
95. Curutchet, C.; Orozco, M.; Luque, F. J. J. Comput. Chem. 2001, 22, 1180.
96. Grant, J. A.; Pickup, B. T.; Nicholls, A. J. Comput. Chem. 2001, 22, 608.
97. Cheng, A.; Best, S. A.; Merz, Jr., K. M.; Reynolds, C. H. J. Mol. Graphics Modell. 2000, 18, 273.
98. Colominas, C.; Luque, F. J.; Teixido, J.; Orozco, M. Chem. Phys. 1999, 240, 253.
99. Li, J.; Zhu, T.; Hawkins, G. D.; Winget, P.; Liotard, D. A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 1999, 103, 9.
100. Pliego, J. R., Jr.; Riveros, J. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7434.
101. Pliego, J. R., Jr.; Riveros, J. M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1241.
102. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem. Rev. 1999, 99, 2161.
103. Li, J.; Hawkins, G. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem. Phys. Lett. 1998, 288, 293.
104. Li, J.; Zhu, T.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. 1998, 102, 1820.
105. Bandyopadhyay, P.; Gordon, M. S. J. Chem. Phys. 2000, 113, 1104.
106. Chen, W.; Gordon, M. S. J. Chem. Phys. 1996, 105, 11081.
107. Day, P. N.; Jensen, J. H.; Gordon, M. S.; Webb, S. P.; Stevens, W. J.; Krauss, M.; Garmer, D.; Basch, H.; Cohen, D. J. Chem. Phys. 1996, 105, 1968.
108. Boes, E. S.; de Andrade, J.; Stassen, H.; Goncalves, P. F. B. Chem. Phys. Lett. 2007, 436, 362.
109. Granovsky, A. A. www http://classic.chem.msu.su/gran/gamess/index.html, 2003.
110. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, Jr., J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
111. Weigend, F.; Haeser, M.; Patzelt, H.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1998, 294, 143.
112. Canees, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032.
113. Mennucci, B.; Canees, E.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10506.
114. Chuang, Y. Y.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Int. J. Quantum Chem. 1998, 70, 887.
115. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
116. Kendall, R. A.; Dunning, T. H.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796.
117. Woon, D. E.; Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358.
118. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
119. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
120. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
121. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
122. Gill, P. M. W. Mol. Phys. 1996, 89, 433.
123. Su, J. T.; Xu, X.; Goddard, W. A., III. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10518.
124. Adamo, C.; Cossi, M.; Barone, V. THEOCHEM 1999, 493, 145.
125. Boese, A. D.; Martin, J. M. L.; Handy, N. C. J. Chem. Phys. 2003, 119, 3005:
126. Soliva, R.; Luque, F. J.; Orozco, M. Theor. Chem. Ace. 1997, 98, 42.
127. Soliva, R.; Orozco, M.; Luque, F. J. J. Comput. Chem. 1997, 18, 980.