MST Continuum Study of the Hydration Free Energies of Monovalent Ionic Species

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 109, Issue 8, 2005, Pages 3565-3574

  Curutchet, Carles ^a   Bidon Chanal, Axel ^a   Soteras, Ignaci ^a   Orozco, Modesto ^a,b   Luque, F Javier ^a  

^a UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

^b INSTITUTE FOR RESEARCH IN BIOMEDICINE   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANISOTROPY; CARBOXYLIC ACIDS; ELECTRIC CHARGE; ELECTROSTATICS; FREE ENERGY; HYDROGEN; IONS; METHANOL; QUANTUM THEORY;

HYDRATION FREE ENERGIES; HYDRATION FREE ENERGY; MIERTUS-SCROCCO-TOMASI (MST) MODELS; PYRIDINE DERIVATIVES;

HYDRATION;

EID: 84962449713     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp047197s     Document Type: Article

References (111)

1. Warshel, A. Computer Modeling of Chemical Reactions in Enzymes and Solutions; Wiley: New York, 1991.
2. (b) Kollman, P. A. Chem. Rev. 1993, 95, 2395.
3. (b) Jorgensen, W. L. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 184.
4. (c) Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Structure and Reactivity in Aqueous Solution; American Chemical Society: Washington, DC, 1994; Vol. 568.
5. (c) Computer Simulation in Biomolecular Systems. Theoretical and Experimental Applications; van Gunsteren, W. F., Weiner, P. K., Wilkinson, A. J., Eds.; Kluwer: Dordrecht, 1997; Vol. 3.
6. (d) Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R.; Cossi, M. In Computational Approaches to Biochemical Reactivity, Náray-Szabó, G., Warshel, A., Eds.; Kluwer: Dordrecht, 1997; p 1.
7. (e) Orozco, M.; Luque, F. J. Chem. Rev. 2000, 100, 4187.
8. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
9. (b) Rivail, J. L.; Rinaldi, D. In Computational Chemistry, Reviews if Current Trends; Leszczynski, J., Ed.; World Scientific: Singapore, 1995; p 139.
10. (c) Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem. Rev. 1999, 99, 2161.
11. Luque, F. J.; Curutchet, C.; Muñoz-Muriedas, J.; Bidon-Chanal, A.; Soteras, I.; Morreale, A.; Gelpí, J. L.; Orozco, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 3827.
12. Tomasi, J.; Cammi, R.; Mennucci, B. Int. J. Quantum Chem. 1999, 75, 783.
13. (b) Tomasi, J.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Capelli, C.; Corni, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 5967.
14. Rinaldi, D.; Ruiz-López, M. F.; Rivail, J. L. J. Chem. Phys. 1983, 78, 834.
15. (b) Dillet, V.; Rinaldi, D.; Rivail, J. L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 5034. Tuñón, I.; Ruiz-López, M. F.; Rinaldi, D.; Bertrán, J. J. Comput. Chem. 1996, 17, 148.
16. (b) Dillet, V.; Rinaldi, D.; Rivail, J. L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 5034. Tuñón, I.; Ruiz-López, M. F.; Rinaldi, D.; Bertrán, J. J. Comput. Chem. 1996, 17, 148.
17. Giesen, D. J.; Gu, M. Z.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 2061.
18. (b) Zhu, T.; Li, J.; Hawkins, G. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 1998, 109, 9117.
19. (c) Li, J.; Zhu, T.; Hawkins, G. D.; Winget, P.; Liotard, D. A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 1999, 103, 9.
20. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
21. (b) Miertus, S.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1982, 65, 239.
22. (c) Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3210.
23. Orozco, M.; Bachs, M.; Luque, F. J. J. Comput. Chem. 1995, 16, 563.
24. (b) Luque, F. J.; Zhang, Y.; Aleman, C.; Bachs, M.; Gao, J.; Orozco, M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 4269.
25. (c) Luque, F. J.; Aleman, C.; Bachs, M.; Orozco, M. J. Comput. Chem. 1996, 17, 806.
26. (d) Curutchet, C.; Orozco, M.; Luque, F. J. J. Comput. Chem. 2001, 22, 1180.
27. Klamt, A.; Schüürmann, G. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 799.
28. (b) Klamt, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 2224.
29. (b) Klamt, A.; Jonas, V.; Bürger, T.; Lohrenz, J. C. W. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5074.
30. Curutchet, C.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G.; Ruiz-López, M. F.; Rinaldi, D.; Orozco, M.; Luque, F. J. J. Comput. Chem. 2003, 24, 284.
31. Wolfenden, R. Science 1983, 222, 1087.
32. Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6109.
33. Ben-Naim, A. J. Phys. Chem. 1978, 82, 782.
34. Florian, J.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 5583.
35. Marcus, Y. Ion Solvation; Wiley: New York, 1985.
36. (b) Gomer, R.; Tryson, G. J. Chem. Phys. 1977, 66, 4413.
37. (c) Conway, R. E. J. Solution Chem. 1978, 7, 721.
38. (d) Klots, C. E. J. Phys. Chem. 1981, 85, 3585.
39. Tawa, G. J.; Topol, I. A.; Burt, S. K.; Caldwell, R. A.; Rashin, A. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 4852.
40. (b) Mejias, J. A.; Lago, S. J. Chem. Phys. 2000, 113, 7306.
41. (c) Zhan, C.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 11534.
42. (d) Grabowski, P.; Riccaidi, D.; Gomez, M. A.; Asthagiri, D.; Pratt, L. R. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9147.
43. Tissandier, M. D.; Cowen, K. A.; Feng, W. Y.; Gundlach, E.; Cohen, M. H.; Earhart, A. D.; Coe, J. V.; Turtle, T. R., Jr. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7787.
44. Tutlle, T. R., Jr.; Malaxos, S.; Coe, J. V. J. Phys. Chem. A 2002, 106. 925.
45. (b) Coe, J. V. Int. Rev. Phys. Chem. 2001, 20, 33.
46. Pliego, J. R., Jr.; Riveros, J. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 1622.
47. Orozco, M.; Luque, F. J. Chem. Phys. 1994, 182, 237.
48. Pierotti, R. A. Chem. Rev. 1976, 76, 717.
49. Claverie, P. In Intermolecular Interactions: From Diatomics to Biomolecules; Pullman, B., Ed.; Wiley: Chichester, 1978.
50. Pascual-Ahuir, J. L.; Silla, E.; Tomasi, J.; Bonaccorsi, R. J. Comput. Chem. 1987, 8, 778.
51. (b) Pascual-Ahuir, J. L.; Silla, E. J. Comput. Chem. 1990, 11, 1047.
52. (c) Silla, E.; Tuñón, I.; Pascual-Ahuir, J. L. J. Comput. Chem. 1991, 9, 1077.
53. Colominas, C.; Luque, F. J.; Teixidó, J.; Orozco, M. Chem. Phys. 1999, 240, 253.
54. Rashin, A. A.; Namboodiri, K. J. Phys. Chem. 1987, 91, 6003.
55. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151.
56. (b) Cossi, M.; Mennucci, B.; Pitarch, J.; Tomasi, J. J. Comput. Chem. 1998, 8, 833.
57. Tannor, D. J.; Marten, B.; Murphy, R.; Friesner, R. A.; Sitkoff, D.; Nicholls, A.; Rignalda, M.; Goddard, W. A., III; Honig, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11875.
58. (b) Marten, B.; Marten, B.; Kim, K.; Cortis, C.; Friesner, R. A.; Murphy, R. B.; Rignalda, M. N.; Sitkoff, D.; Honig, B. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11775.
59. (c) Chen, J. L.; Noodleman, L.; Case, D. A.; Bashford, D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11059.
60. (d) Topol, I. A.; Tawa, G. J.; Burt, S. K.; Rashin, A. A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 10075.
61. Luque, F. J.; Orozco, M. J. Phys. Chem. 1997, 101, 5573.
62. (b) Gogonea, V.; Merz, K. M., Jr. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5171.
63. Peterson, M.; Poirier, R. MonsterGauss; Department of Biochemistry, University of Toronto, Canada. Version modified by Cammi, R.; Tomasi, J. 1987; and by Curutchet, C.; Orozco, M.; Luque, F. J. 2003.
64. Peterson, M.; Poirier, R. MonsterGauss; Department of Biochemistry, University of Toronto, Canada. Version modified by Cammi, R.; Tomasi, J. 1987; and by Curutchet, C.; Orozco, M.; Luque, F. J. 2003.
65. Cancés, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032.
66. (b) Mennucci, B.; Cancés, E.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10506.
67. (c) Cancés, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 260.
68. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.11; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
69. Luque, F. J.; Orozco, M.; Bhadane, P. K.; Gadre, S. K. J. Chem. Phys. 1994, 100, 6718.
70. (b) Luque, F. J.; Gadre, S. R.; Bhadane, P. K.; Orozco, M. Chem. Phys. Lett. 1995, 252, 509.
71. (c) Mestres, J.; Solà, M.; Carbó, R.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 606.
72. Cappelli, B.; Mennucci, B.; Silva, C. O. D.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 2000, 112, 5382.
73. Topol, I. A.; Tawa, G. J.; Burt, S. K.; Rashin, A. A. J. Chem. Phys. 1999, 111, 10998.
74. (b) Pliego, J. R.; Riveros, J. M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7241.
75. (c) Pliego, J. R.; Riveros, J. M. J. Phys. Chem. A 2002, 116, 7434.
76. (d) Zhan, C.-G.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9737.
77. (e) Leontyev, I. V.; Vener, M. V.; Rostov, I. V.; Basilevsky, M. V.; Newton, M. D. J. Chem. Phys. 2003, 119, 8024.
78. (f) Vener, M. V.; Leontyev, I. V.; Basilevsky, M. V. J. Chem. Phys. 2003, 119, 8038.
79. (g) Asthagiri, D.; Pratt, L. R.; Paulaitis, M. E.; Rempe, S. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 136, 1285.
80. Aguilar, M. A.; Olivares del Valle, F. J. Chem. Phys. 1989, 120, 439.
81. (b) Olivares del Valle, F. J.; Aguilar, M. A. J. Comput. Chem. 1992, 13, 115.
82. (c) Takahashi, O.; Sawahata, H.; Ogawa, Y.; Kikuchi, O. THEOCHEM 1997, 393, 141.
83. (d) Gonçalves, P. F. B.; Livotto, P. R. Chem. Phys. Lett. 1999, 304, 438.
84. (e) Camaioni, D. M.; Dupuis, M.; Bentley, J. J. Phys. Chem. A 2003, 101, 5778.
85. Stefanovich, V.; Truong, T. N. Chem. Phys. Lett. 1995, 240, 65.
86. Foresman, J. B.; Keith, T. A.; Wiberg, K. B.; Snoonian, J.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16098.
87. Chipman, D. M. J. Chem. Phys. 2002, 116, 10129.
88. (b) Chipman, D. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7413.
89. Latimer, W. M.; Pitzer, K. S.; Slansky, C. M. J. Chem. Phys. 1939, 7, 108.
90. (b) Rashin, A. A.; Honig, B. J. Phys. Chem. 1985, 89, 5588.
91. Schüürmann, G.; Cossi, M.; Barone, V.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6706.
92. Liptak, M. D.; Shields, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7314.
93. Liptak, M. D.; Gross, K. C.; Seybold, P. G.; Feldgus, S.; Shields, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6421.
94. Chen, I.; MacKerell, A. D., Jr. Theor. Chem. Acc. 2000, 103, 483.
95. Colominas, C.; Orozco, M.; Luque, F. J.; Borrell, J. I.; Teixidó, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 4947.
96. (b) Klicić, J. J.; Friesner, R. A.; Liu, S.; Guida, W. C. J. Phys. Chem. A 2002, 105, 1327.
97. (c) Adam, K. R. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11963.
98. (d) Pliego, J. R., Jr. Chem. Phys. Lett. 2003, 367, 145.
99. (d) Klamt, A.; Eckert, F.; Diedenhofen, M.; Beck, M. E. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9380.
100. Cumming, J. P.; Kebarle, P. Can. J. Chem. 1978, 56, 1.
101. (b) Fujio, M.; McIver, R. T., Jr.; Taft, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4017.
102. (c) Caldwell, G.; Renneboog, R.; Kebarle, P. Can. J. Chem. 1989, 67, 611.
103. (d) Cai, J.; Topsom, R. D.; Headley, A. D.; Koppel, I.; Mishima, M.; Taft, R. W.; Veji, S. THEOCHEM 1988, 168, 141.
104. (e) Taft, R. W.; Topsom, R. D. Prog. Phys. Org. Chem. 1987, 76, 1.
105. Taagepera, M.; Summerhays, K. D.; Hehre, W. J.; Topsom, R. D.; Pross, A.; Radom, L.; Taft, R. W. J. Org. Chem. 1981, 46, 891.
106. (b) Taft, R. W. Prog. Phys. Org. Chem. 1983, 14, 247.
107. Nagy, P. I.; Takács-Novák, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4999.
108. Curutcbet, C.; Bidon-Chanal, A.; Orozco, M.; Luque, F. J. Chem. Phys. Lett. 2004, 384, 299.
109. Orozco, M.; Luque, F. J. J. Comput. Chem. 1993, 14, 587.
110. Fischer, A.; Galloway, W. J.; Vaughan, J. J. Chem. Soc. 1964, 3591.
111. (b) Sargeant, E. P.; Dempsey, B. Ionisation Constants of Organic Acids in Aqueous Solution; IUPAC no. 23; Pergamon Press: New York, 1979.