Energy landscapes of nucleophilic substitution reactions: A comparison of density functional theory and coupled cluster methods

Journal of Computational Chemistry

Volumn 28, Issue 9, 2007, Pages 1551-1560

  Swart, Marcel ^a   Solà, Miquel ^b   Bickelhaupt, F Matthias ^a  

^a VU UNIVERSITY AMSTERDAM   (Netherlands)

^b UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

Author keywords

Coupled cluster; Density functional theory; Nucleophilic substitution reaction

Indexed keywords

BENCHMARKING; DATA ACQUISITION; NUCLEOPHILES; POTENTIAL ENERGY SURFACES; SUBSTITUTION REACTIONS;

AVERAGE ABSOLUTE DEVIATIONS; BOND LENGTHS; COUPLED CLUSTER;

PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

DNA;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CLUSTER ANALYSIS; COMPARATIVE STUDY; COMPUTER SIMULATION;

CLUSTER ANALYSIS; COMPUTER SIMULATION; DNA; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 34249820551     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.20653     Document Type: Article

References (76)

1. Watson, J. D. DNA: The Secret of Life; New York: Random House, 2004.
2. Fonseca Guerra, C.; Bickelhaupt, F. M. Angew Chem Int Ed 1999, 38, 2942.
3. Fonseca Guerra, C.; Bickelhaupt, F. M.; Snijders, J. G.; Baerends, E. J. Chem-Eur J 1999, 5, 3581.
4. Fonseca Guerra, C.; Bickelhaupt, F. M.; Snijders, J. G.; Baerends, E. J. J Am Chem Soc 2000, 122, 4117.
5. Fonseca Guerra, C.; Bickelhaupt, F. M. Angew Chem Int Ed 2002, 41, 2092.
6. Hagenbuch, P.; Kervio, E.; Hochgesand, A.; Plutowski, U.; Richert, C. Angew Chem Int Ed 2005, 44, 6588.
7. Laerdahl, J. K.; Uggerud, E. Int J Mass Spectrom 2002, 214, 277.
8. Koch, W.; Holthausen, M. C. A Chemist's Guide to Density Functional Theory; Wiley-VCH: Weinheim, 2000.
9. Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989.
10. Dreizler, R.; Gross, E. Density Functional Theory; Plenum Press: New York, 1995.
11. Grüning, M.; Gritsenko, O.; Baerends, E. J. J Phys Chem A 2004, 108, 4459.
12. Gritsenko, O. V.; Ensing, B.; Schipper, P. R. T.; Baerends, E. J. J Phys Chem A 2000, 104, 8558.
13. Bento, A. P.: Solà, M.: Bickelhaupt, F. M. J Comput Chem 2005, 26, 1497.
14. Swart, M.; Ehlers, A. W.; Lammertsma, K. Mol Phys 2004, 102, 2467.
15. Gonzales, J. M.; Cox, R. S., III; Brown, S. T.; Allen, W. D.; Schaefer H. F., III. J Phys Chem A 2001, 105, 11327.
16. Kormos, B. L.; Cramer, C. J. J Phys Org Chem 2002, 15, 712.
17. Poater, J.; Solà, M.; Duran, M.; Robles, J. Phys Chem Chem Phys 2002, 4, 722.
18. Zhao, Y.; González-García, N.; Truhlar, D. G. J Phys Chem A 2005, 109, 2012.
19. Becke, A. D. Phys Rev A 1988, 38, 3098.
20. Perdew, J. P. Phys Rev B, 1986, 33, 8822. Erratum: ibid., 8834, 7406.
21. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J Phys Chem 1994, 45, 11623.
22. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J Chem Theor Comput 2006, 2, 364.
23. Baerends, E. J.; Autschbach, J.; Bérces, A.: Bo, C.; Boerrigter, P. M.; Cavallo, L.; Chong, D. P.; Deng, L.; Dickson, R. M.; Ellis, D. E.; Fan, L.; Fischer, T. H.; Fonseca Guerra, C.; van Gisbergen, S. J. A.; Groeneveld, J. A.: Gritsenko, O. V.; Grüning, M.; Harris, F. E.; van den Hoek, P.; Jacobsen, H.; van Kessel, G.; Kootstra, F.; van Lenthe, E.: McCormack, D. A.; Osinga, V. P.; Patchkovskii, S.; Philipsen, P. H. T.; Post, D.; Pye, C. C.; Ravenek, W.; Ros, P.; Schipper, P. R. T.; Schreckenbach, G.; Snijders, J. G.; Solà, M.; Swart, M.; Swerhone, D.; te Velde, G.; Vernooijs, P.; Versluis, L.; Visser, O.; van Wezenbeek, E.; Wiesenekker, G.: Wolff, S. K.; Woo, T. K.; Ziegler, T. SCM: Amsterdam, 2004.
24. te Velde, G.: Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Fonseca Guerra, C.; van Gisbergen, S. J. A.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J Comput Chem 2001, 22, 931.
25. van Lenthe, E.; Baerends, E. J. J Comput Chem 2003, 24, 1142.
26. Swart, M.; Snijders, J. G. Theor Chem Ace 2003, 110, 34. Erratum: ibid 111, 156.
27. Swart, M.; Groenhof, A. R.; Ehlers, A. W.; Lammertsma, K. J Phys Chem A 2004, 108, 5479.
28. de Jong, G. Th.; Bickelhaupt, F. M. J Chem Theor Comput 2006, 2, 322.
29. de Jong, G. Th.; Bickelhaupt, F. M. J Phys Chem A 2005, 109, 9685.
30. de Jong, G. Th.; Geerke, D. P.; Diefenbach, A.; Solà, M.; Bickelhaupt, F. M. J Comput Chem 2005, 26, 1006.
31. de Jong, G. Th.; Geerke, D. P.; Diefenbach, A.; Bickelhaupt, F. M. Chem Phys 2005, 313, 261.
32. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can J Phys 1980, 58, 1200.
33. Swart, M.; Bickelhaupt, F. M. Amsterdam, 2005.
34. Swart, M.; Bickelhaupt, F. M. Int J Quant Chem 2006, 106, 2536.
35. Perdew, J. P.; Ruzsinszky, A.; Tao, J. M.; Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E.; Csonka, G. I. J Chem Phys 2005, 123, 062201.
36. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys Rev B 1988, 37, 785.
37. Perdew, J. P.; Burke, K.; Emzerhof, M. Phys Rev Lett 1996, 77, 3865. Erratum 3878, 1396.
38. Hamprecht, F. A.; Cohen, A. J.; Tozer, D. J.; Handy, N. C. J Chem Phys 1998, 109, 6264.
39. Boese, A. D.; Handy, N. C. J Chem Phys 2001, 114, 5497.
40. Boese, A. D.; Doltsinis, N. L.; Handy, N. C.; Sprik, M. J Chem Phys 2000, 112, 1670.
41. Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E.; Tao, J.; Perdew, J. P. J Chem Phys 2003, 119, 12129.
42. Handy, N. C.; Cohen, A. J. Mol Phys 2001, 99, 403.
43. Baker, J.; Pulay, P. J Chem Phys 2002, 117, 1441.
44. Xu, X.; Goddard, W. A., III. J Phys Chem A 2004, 108, 8495.
45. Proynov, E. I.; Sirois, S.; Salahub, D. R. Int J Quant Chem 1997, 64, 427.
46. Filatov, M.; Thiel, W. Mol Phys 1997, 91, 847.
47. van Voorhis, T.; Scuseria, G. J Chem Phys 1998, 109, 400.
48. Krieger, J. B.; Chen, J.; Iafrate, G. J.; Savin, A. In Electron Correlations and Materials Properties; Gonis, A.; Kioussis, N., Eds.; Plenum: New York. 1999.
49. Becke, A. D. J Chem Phys 2000, 112, 4020.
50. Tao, J. M.; Perdew, J. P.; Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E. Phys Rev Lett 2003, 91, 146401.
51. Nibbering, N. M. M. Adv Phys Org Chem 1988, 24, 1.
52. Bickelhaupt, F. M. Mass Spectrom Rev 2001, 20, 347.
53. Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Nibbering, N. M. M. Chem-Eur J 1996, 2, 196.
54. Bickelhaupt, F. M. J Comput Chem 1999, 20, 114.
55. Gonzales, J. M.; Pak, C.; Cox, R. S.; Allen, W. D.; Schaefer, H. F. III; Császár, A. G.; Tarczay, G. Chem-Eur J 2003, 9, 2173.
56. Angel, L. A.; Ervin, K. M. J Phys Chem A 2001, 105, 4042.
57. Angel, L. A.; Ervin, K. M. J Phys Chem A 2004, 108, 9827.
58. Angel, L. A.; Garcia, S. P.; Ervin, K. M. J Am Chem Soc 2002, 124, 336.
59. Bachrach, S. M.; Mulhearn, D. C. J Phys Chem 1996, 100, 3535.
60. Borisov, Y. A.; Arcia, E. E.; Mielke, S. L.; Garrett, B. C.; Dunning, T. H., Jr. J Phys Chem A 2001, 105, 7724.
61. Botschwina, P. Theor Chem Acc 1998, 99, 426.
62. Botschwina, P.; Horn, M.; Seeger, S.; Oswald, R. Ber Bunsenges Phys Chem 1997, 101, 387.
63. Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J Am Chem Soc 1995, 117, 2024.
64. Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J Am Chem Soc 1995, 117, 9012.
65. Lee, I.; Kim, C. K.; Sohn, C. K.; Li, H. G.; Lee, H. W. J Phys Chem A 2002, 106, 1081.
66. Matsubara, H.; Horvat, S. M.; Schiesser, C. H. Org Biomol Chem 2003, 1, 1199.
67. Parthiban, S.; de Oliveira, G.; Martin, J. M. L. J Phys Chem A 2001, 105, 895.
68. Schmatz, S.; Botschwina, P.; Hauschildt, J.; Schinke, R. J Chem Phys 2001, 114, 5233.
69. Schmatz, S.; Botschwina, P.; Stoll, H. Int J Mass Spectrom 2000, 201, 277.
70. Sun, L.; Song, K.; Hase, W. L.; Sena, M.; Riveros, J. M. Int J Mass Spectrom 2003, 227, 315.
71. Uggerud, E. J Chem Soc Perkin Trans 1999, 2, 1459.
72. Wang, H.; Hase, W. L. J Am Chem Soc 1997, 119, 3093.
73. Wladkowski, B. D.; Allen, W. D.; Brauman, J. I. J Phys Chem 1994, 98, 13532.
74. Xiong, Y.; Zhu, H.; Ren, Y. J Mol Struct (Theochem) 2003, 664-665, 279.
75. Yu, Z.-X.; Wu, Y.-D. J Org Chem 2003, 68, 6049.
76. Helgaker, T.; Gauss, J.; Jørgensen, P.; Olsen, J. J Chem Phys 1997, 106, 6430.