Steric effects in SN2 reactions. The influence of microsolvation

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 105, Issue 13, 2001, Pages 3259-3268

  Mohamed, Adel Ahmed ^a,b,c   Jensen, Frank ^b  

^a Helwan University   (Egypt)

^b UNIVERSITY OF SOUTHERN DENMARK   (Denmark)

^c HELWAN UNIVERSITY   (Egypt)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONE; ACETONITRILE; ELECTRONS; ETHERS; METHANOL; PERMITTIVITY; POLARIZATION; PROPANE; SOLVENTS;

STERIC EFFECTS;

SUBSTITUTION REACTIONS;

EID: 0035810448     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp002802m     Document Type: Article

References (81)

1. Hase, W. L. Science 1994, 266, 998.
2. Chabinyc, M. L.; Carig, S. L.; Regan, C. K.; Brauman, J. I. Science 1998, 279, 1882.
3. Shaik, S. S.; Schlegel, H. B.; Wolfe, S. Theoretical Aspects of . Physical Organic Chemistry and Mechanism; Wiley: New York, 1992.
4. Ingold, C. K. Structure and Mechanism in Organic Chemistry, 2nd ed.; Cornell University Press: Ithaca, 1969.
5. Streitweiser, A., Jr. Chem. Rev. 1956, 56, 571.
6. Detar, D. F.; Magnera, D. F.; Luthra, N. P. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2484.
7. Riveros, J. M.; Jose, S. M.; Takashima, K. Adv. Phys. Org Chem. 1983, 27, 197.
8. Caldwell, G.; Magenera, T. F.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 959.
9. Tanaka, K.; Mackay, G. I.; Payzant, J. D.; Bohme, D. K. Can. J. Chem. 1976, 54, 1643.
10. Bohme, D. K.; Rasket, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3447.
11. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
12. Cramer, C. J.; Truhlar, D. J. In Reviews in Computational Chemistry; Lipowitz, K. B., Boyd B., Eds.; VCH: New York, 1995; Vol. 6, p 1.
13. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 211, 327.
14. (l 1) Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Comput. Chem. 1998, 19, 404.
15. Cossi,M.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1998, 109, 6246.
16. Hayami, J.; Tanaka, N.; Hihara, N.; Kaji, A. Tetrahedron Lett. 1973, 385.
17. Hayami, J.; Koyanagi, T.; Hihara, N.; Kaji, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 891.
18. Chandrasekhar, J.; Smith, S. F.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 154.
19. Chandrasekhar, J.; Smith, S. F.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3049.
20. Chandrasekhar, J.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2974.
21. Harris, J. M.; McManus, S. P., Eds.; Nucleophilicity, American Chemical Society: Washington, D.C., 1987.
22. Hawang, J.-K.; King, G.; Creighton, S.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5297.
23. Gertner, B. J.; Withnell, R. M.; Wilson, K. R.; Hynes, J. T, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 74.
24. Huston, S. E.; Rossky, P. J.; Zichi, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5680.
25. Cossi, M.; Barone, V.; Adamo, C. Chem. Phys. Lett. 1998, 297, 1.
26. Truong, T. N.; Stefanovich, V. J. Phys. Chem. 1995, 99, 14700.
27. Re, M.; Laria, D. J. Chem. Phys. 1996, 705, 4584.
28. Bennett, G. E.; Rossky P. J.; Johnston, K. P. J. Phys. Chem. 1995, 99, 16136.
29. Luo, H.; Tucker, S. C. J. Phys. Chem. B, 1997, 707, 1063.
30. Pomelli, C. S.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. A, 1997, 101, 3561.
31. Basilevsky, M. V.; Chdinov, G. E.; Napolov, D. V. J. Phys. Chem. 1993, 97, 3270.
32. Okuno, Y. J. Chem. Phys. 1996, 105, 5817.
33. Okuno, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2925.
34. Costentin, C.; Saveant, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2329.
35. Jensen, F. Chem. Phys. Lett. 1992, 196, 368.
36. Okuno, Y. J. Phys. Chem. A, 1999, 103, 190.
37. Mathis, J. R.; Kim, H. J.; Hynes, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 8248.
38. Gaussian 98, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuserie, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzawski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Califford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Reploge, E. S.; Pople, J. A. Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
39. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
40. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
41. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
42. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
43. Deng, L.; Branchadell, V.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10645.
44. Abashkin, Y.; Russo, N. J. Chem. Phys. 1994, 700,4477.
45. Bell, R.; Truong, N. T. J. Chem. Phys. 1994, 707, 10442.
46. Stanton, R. V.; Merz, K. M. Jr. J. Chem. Phys. 1994, 707, 7408.
47. Zhang, Q.; Bell, R.; Truong, T. N. J. Phys. Chem. 1995, 99, 592.
48. Alkorta, I.; Rosaz, I.; Egluero, J. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 163.
49. Marek, L.; Danuta, R.; Hans-Georg, M. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 1542.
50. Puduzianowiski, A. T. J. Phys. Chem. 1996, 100, 4781.
51. Van Bael, M. K.; Smets, J.; Schoane, K.; Houben, L.; McCarthy, W.; Maes, G.; Adamowiez L.; Maciej, J. M. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 2397.
52. Kirn, K.; Jordan, K. D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 10089.
53. Simon, S.; Duran, M.; Dannenberg, J. J. J. Phys. Chem. A 1999 103, 1640.
54. Bouteiller, Y.; Desfrancois, C.; Schermann, J. P.; Latajka, Z.; Silivi, B. J. Chem. Phys. 1998, 108, 7967.
55. Kieninger, M.; Suhai, S. I. Int. J. Quantum Chem. 1994, 52, 465.
56. Odutola, J. A.; Dyke, T. R. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5062.
57. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
58. Cossi, M.; Mennucci, B.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1994, 228, 165.
59. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinholt, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
60. Xantheas, S. S.; Dunning, T. H., Jr. J. Phys. Chem. 1994, 98, 13489.
61. Keesee, R. G.; Castlman, A. W., Jr. J. Phys. Chem. Ref. Data 1986, 15, 1018.
62. Tucker, S. C.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3338.
63. Tucker, S. C.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 772, 3347.
64. Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 73, 115.
65. Truong, T. N.; Stefanovich, E. V. J. Phys. Chem. 1995, 99, 14700.
66. Larson, J. W.; McMahon, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 517.
67. Doughwerty, R. C.; Dalton, J.; Roberts, J. Org. Mass. Spectrom. 1974, 83, 77.
68. Han, C.-C.; Dodd, J. A.; Brauman, J. I. J. Phys. Chem. 1986, 90, 471.
69. Gonert, S.; Depuy, C. H.; Bierbaum, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4009.
70. Barlow, S. E.; Doren, J. M. V.; Bierbaum, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 770, 7240.
71. Botschwina, P. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 426.
72. Hirao, K.; Kebarle, P. Can. J. Chem. 1989, 67, 1261.
73. Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3732.
74. Albery, W. J.; Kreevoy, M. M. Adv. Phys. Org. Chem. 1978, 16, 87.
75. Kong, Y. S.; Jhon, M. S. Theor. Chim. Acta 1986, 70, 123.
76. Albery, W. J. Anna. Rev. Phys. Chem. 1980, 31, 227.
77. van Duijneveldt, F. B.; van Duijneveldt-Van der Rijdt, J. G. C. M.; van Lenthe, J. H. Chem. Rev. 1994, 94, 1873.
78. Cook, D.; Parker, A. J. J. Chem. Soc. B 1968, 142.
79. Hughes, E. D.; Ingold, C. K.; Mackie, J. D. H. J. Chem. Soc. 1955, 3173.
80. De la Mare, P. B. D. J. Chem. Soc. 1955, 3180.
81. Parker, A. J. Chem. Rev. 1969, 69, 1.