Experimental and Theoretical Study of CO2 Insertion into Ruthenium Hydride Complexes

Inorganic Chemistry

Volumn 55, Issue 4, 2016, Pages 1623-1632

  Ramakrishnan, Srinivasan ^a   Waldie, Kate M ^a   Warnke, Ingolf ^b   De Crisci, Antonio G ^a   Batista, Victor S ^b   Waymouth, Robert M ^a   Chidsey, Christopher E D ^a  

^a STANFORD UNIVERSITY   (United States)

^b YALE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84958811662     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.inorgchem.5b02556     Document Type: Article

References (96)

1. Appel, A. M.; Bercaw, J. E.; Bocarsly, A. B.; Dobbek, H.; DuBois, D. L.; Dupuis, M.; Ferry, J. G.; Fujita, E.; Hille, R.; Kenis, P. J. A.; Kerfeld, C. A.; Morris, R. H.; Peden, C. H. F.; Portis, A. R.; Ragsdale, S. W.; Rauchfuss, T. B.; Reek, J. N. H.; Seefeldt, L. C.; Thauer, R. K.; Waldrop, G. L. Chem. Rev. 2013, 113, 6621 10.1021/cr300463y
2. Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1974 10.1021/ar900110c
3. Benson, E. E.; Kubiak, C. P.; Sathrum, A. J.; Smieja, J. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 89 10.1039/B804323J
4. Joó, F. ChemSusChem 2008, 1, 805 10.1002/cssc.200800133
5. Costentin, C.; Robert, M.; Savéant, J.-M. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 2423 10.1039/C2CS35360A
6. Bolinger, C. M.; Story, N.; Sullivan, B. P.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1988, 27, 4582 10.1021/ic00298a016
7. Caix, C.; Chardon-Noblat, S.; Deronzier, A.; Ziessel, R. J. Electroanal. Chem. 1993, 362, 301 10.1016/0022-0728(93)80035-G
8. Caix, C.; Chardon-Noblat, S.; Deronzier, A. J. Electroanal. Chem. 1997, 434, 163 10.1016/S0022-0728(97)00058-2
9. Pugh, J. R.; Bruce, M. R. M.; Sullivan, B. P.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1991, 30, 86 10.1021/ic00001a016
10. Kang, P.; Cheng, C.; Chen, Z.; Schauer, C. K.; Meyer, T. J.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5500 10.1021/ja300543s
11. Darensbourg, D. J.; Rokicki, A.; Darensbourg, M. Y. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3223 10.1021/ja00401a055
12. Sullivan, B. P.; Meyer, T. J. Organometallics 1986, 5, 1500 10.1021/om00138a035
13. Darensbourg, D. J.; Wiegreffe, P.; Riordan, C. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5759 10.1021/ja00171a014
14. Darensbourg, D. J.; Wiegreffe, H. P.; Wiegreffe, P. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9252 10.1021/ja00181a030
15. Whittlesey, M. K.; Perutz, R. N.; Moore, M. H. Organometallics 1996, 15, 5166 10.1021/om960588b
16. Konno, H.; Kobayashi, A.; Sakamoto, K.; Fagalde, F.; Katz, N. E.; Saitoh, H.; Ishitani, O. Inorg. Chim. Acta 2000, 299, 155 10.1016/S0020-1693(99)00488-0
17. Field, L. D.; Lawrenz, E. T.; Shaw, W. J.; Turner, P. Inorg. Chem. 2000, 39, 5632 10.1021/ic991399z
18. DuBois, D. L.; Berning, D. E. Appl. Organomet. Chem. 2000, 14, 860 10.1002/1099-0739(200012)14:12<860::AID-AOC87>3.0.CO;2-A
19. Hayashi, H.; Ogo, S.; Abura, T.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14266 10.1021/ja036117f
20. Jessop, P. G.; Joó, F.; Tai, C.-C. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2425 10.1016/j.ccr.2004.05.019
21. Koike, T.; Ikariya, T. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 37 10.1002/adsc.200303152
22. Creutz, C.; Chou, M. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10108 10.1021/ja074158w
23. Tanaka, R.; Yamashita, M.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14168 10.1021/ja903574e
24. Creutz, C.; Chou, M. H.; Hou, H.; Muckerman, J. T. Inorg. Chem. 2010, 49, 9809 10.1021/ic101124q
25. Federsel, C.; Boddien, A.; Jackstell, R.; Jennerjahn, R.; Dyson, P. J.; Scopelliti, R.; Laurenczy, G.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9777 10.1002/anie.201004263
26. Chakraborty, S.; Zhang, J.; Krause, J. A.; Guan, H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8872 10.1021/ja103982t
27. Rankin, M. A.; Cummins, C. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10021 10.1021/ja104761n
28. Langer, R.; Diskin-Posner, Y.; Leitus, G.; Shimon, L. J. W.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9948 10.1002/anie.201104542
29. Tanaka, R.; Yamashita, M.; Chung, L. W.; Morokuma, K.; Nozaki, K. Organometallics 2011, 30, 6742 10.1021/om2010172
30. Schmeier, T. J.; Dobereiner, G. E.; Crabtree, R. H.; Hazari, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9274 10.1021/ja2035514
31. Matsubara, Y.; Fujita, E.; Doherty, M. D.; Muckerman, J. T.; Creutz, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15743 10.1021/ja302937q
32. Perry, R. H.; Brownell, K. R.; Chingin, K.; Cahill, T. J.; Waymouth, R. M.; Zare, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012, 109, 2246 10.1073/pnas.1118934109
33. Brownell, K. R.; McCrory, C. C. L.; Chidsey, C. E. D.; Perry, R. H.; Zare, R. N.; Waymouth, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14299 10.1021/ja4055564
34. Trincado, M.; Banerjee, D.; Gruetzmacher, H. Energy Environ. Sci. 2014, 7, 2464 10.1039/C4EE00389F
35. Wang, D.; Astruc, D. Chem. Rev. 2015, 115, 6621 10.1021/acs.chemrev.5b00203
36. Bonitatibus, P. J.; Rainka, M. P.; Peters, A. J.; Simone, D. L.; Doherty, M. D. Chem. Commun. 2013, 49, 10581 10.1039/c3cc46051g
37. Haack, K.-J.; Hashiguchi, S.; Fujii, A.; Ikariya, T.; Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 285 10.1002/anie.199702851
38. Yamakawa, M.; Ito, H.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1466 10.1021/ja991638h
39. Noyori, R.; Yamakawa, M.; Hashiguchi, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 7931 10.1021/jo010721w
40. Casey, C. P.; Johnson, J. B. J. Org. Chem. 2003, 68, 1998 10.1021/jo0205457
41. Baratta, W.; Baldino, S.; Calhorda, M. J.; Costa, P. J.; Esposito, G.; Herdtweck, E.; Magnolia, S.; Mealli, C.; Messaoudi, A.; Mason, S. A.; Veiros, L. F. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 13603 10.1002/chem.201402229
42. Dub, P. A.; Ikariya, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2604 10.1021/ja3097674
43. Prokopchuk, D. E.; Morris, R. H. Organometallics 2012, 31, 7375 10.1021/om300572v
44. Dub, P. A.; Henson, N. J.; Martin, R. L.; Gordon, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3505 10.1021/ja411374j
45. Morris, R. H. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 1494 10.1021/acs.accounts.5b00045
46. Badiei, Y. M.; Wang, W.-H.; Hull, J. F.; Szalda, D. J.; Muckerman, J. T.; Himeda, Y.; Fujita, E. Inorg. Chem. 2013, 52, 12576 10.1021/ic401707u
47. Bays, J. T.; Priyadarshani, N.; Jeletic, M. S.; Hulley, E. B.; Miller, D. L.; Linehan, J. C.; Shaw, W. J. ACS Catal. 2014, 4, 3663 10.1021/cs5009199
48. Onishi, N.; Xu, S.; Manaka, Y.; Suna, Y.; Wang, W.-H.; Muckerman, J. T.; Fujita, E.; Himeda, Y. Inorg. Chem. 2015, 54, 5114 10.1021/ic502904q
49. Lilio, A. M.; Reineke, M. H.; Moore, C. E.; Rheingold, A. L.; Takase, M. K.; Kubiak, C. P. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 8251 10.1021/jacs.5b04291
50. Baratta, W.; Chelucci, G.; Gladiali, S.; Siega, K.; Toniutti, M.; Zanette, M.; Zangrando, E.; Rigo, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6214 10.1002/anie.200502118
51. Chelucci, G.; Baldino, S.; Baratta, W. Coord. Chem. Rev. 2015, 300, 29 10.1016/j.ccr.2015.04.007
52. Baratta, W.; Bosco, M.; Chelucci, G.; Del Zotto, A.; Siega, K.; Toniutti, M.; Zangrando, E.; Rigo, P. Organometallics 2006, 25, 4611 10.1021/om060408q
53. Baratta, W.; Ballico, M.; Esposito, G.; Rigo, P. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 5588 10.1002/chem.200701870
54. Baratta, W.; Ballico, M.; Del Zotto, A.; Herdtweck, E.; Magnolia, S.; Peloso, R.; Siega, K.; Toniutti, M.; Zangrando, E.; Rigo, P. Organometallics 2009, 28, 4421 10.1021/om900274r
55. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1997, 107, 8554 10.1063/1.475007
56. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787 10.1002/jcc.20495
57. Chai, J.-D.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615 10.1039/b810189b
58. Minenkov, Y.; Singstad, A.; Occhipinti, G.; Jensen, V. R. Dalton Trans. 2012, 41, 5526 10.1039/c2dt12232d
59. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 10757 10.1039/b907148b
60. Samec, J. S. M.; Bäckvall, J.-E.; Andersson, P. G.; Brandt, P. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 237 10.1039/b515269k
61. Shvo, Y.; Czarkie, D.; Rahamim, Y.; Chodosh, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7400 10.1021/ja00283a041
62. Conley, B. L.; Pennington-Boggio, M. K.; Boz, E.; Williams, T. J. Chem. Rev. 2010, 110, 2294 10.1021/cr9003133
63. Casey, C. P.; Guan, H. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2499 10.1021/ja808683z
64. Bryndza, H. E.; Calabrese, J. C.; Marsi, M.; Roe, D. C.; Tam, W.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4805 10.1021/ja00276a018
65. Itagaki, H.; Koga, N.; Morokuma, K.; Saito, Y. Organometallics 1993, 12, 1648 10.1021/om00029a024
66. Martín-Matute, B.; Aberg, J. B.; Edin, M.; Bäckvall, J.-E. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 6063 10.1002/chem.200700373
67. Hadzovic, A.; Song, D.; MacLaughlin, C. M.; Morris, R. H. Organometallics 2007, 26, 5987 10.1021/om700849w
68. Hasanayn, F.; Morris, R. H. Inorg. Chem. 2012, 51, 10808 10.1021/ic301233j
69. Li, J.; Yoshizawa, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2011, 84, 1039 10.1246/bcsj.20110128
70. Kumar, N.; Camaioni, D. M.; Dupuis, M.; Raugei, S.; Appel, A. M. Dalton Trans. 2014, 43, 11803 10.1039/C4DT01551G
71. Gao, H.; Chen, L.; Chen, J.; Guo, Y.; Ye, D. Catal. Sci. Technol. 2015, 5, 1006 10.1039/C4CY01031K
72. Ohnishi, Y.-y.; Nakao, Y.; Sato, H.; Sakaki, S. Organometallics 2006, 25, 3352 10.1021/om060307s
73. Filonenko, G. A.; Smykowski, D.; Szyja, B. M.; Li, G.; Szczygieł, J.; Hensen, E. J. M.; Pidko, E. A. ACS Catal. 2015, 5, 1145 10.1021/cs501990c
74. Yang, X. Dalton Trans. 2013, 42, 11987 10.1039/c3dt50908g
75. Urakawa, A.; Jutz, F.; Laurenczy, G.; Baiker, A. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 3886 10.1002/chem.200601339
76. Urakawa, A.; Iannuzzi, M.; Hutter, J.; Baiker, A. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 6828 10.1002/chem.200700254
77. Coe, B. J.; Glenwright, S. J. Coord. Chem. Rev. 2000, 203, 5 10.1016/S0010-8545(99)00184-8
78. Greif, A. H.; Hrobárik, P.; Hrobáriková, V.; Arbuznikov, A. V.; Autschbach, J.; Kaupp, M. Inorg. Chem. 2015, 54, 7199 10.1021/acs.inorgchem.5b00446
79. Chatt, J.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc. 1962, 5075 10.1039/jr9620005075
80. Poulton, J. T.; Folting, K.; Streib, W. E.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 1992, 31, 3190 10.1021/ic00041a004
81. Jensen, M. P.; Lange, S. J.; Mehn, M. P.; Que, E. L.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2113 10.1021/ja028478l
82. Baratta, W.; Chelucci, G.; Magnolia, S.; Siega, K.; Rigo, P. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 726 10.1002/chem.200802112
83. Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989.
84. Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys. Rev. 1964, 136, B864 10.1103/PhysRev.136.B864
85. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. 1965, 140, A1133 10.1103/PhysRev.140.A1133
86. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. V. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294 10.1002/jcc.540040303
87. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265 10.1063/1.447079
88. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650 10.1063/1.438955
89. Mitin, A. V.; Baker, J.; Pulay, P. J. Chem. Phys. 2003, 118, 7775 10.1063/1.1563619
90. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284 10.1063/1.448800
91. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270 10.1063/1.448799
92. Frisch, M. J., et al., Gaussian 09, revision C.01; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2010.
93. Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363 10.1021/ar00072a001
94. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378 10.1021/jp810292n
95. Ribeiro, R. F.; Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 14556 10.1021/jp205508z
96. Ho, J.; Klamt, A.; Coote, M. L. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 13442 10.1021/jp107136j