A mechanism displaying autocatalysis: The hydrogenation of acetophenone catalyzed by RuH(S-binap)(app) where app is the amido ligand derived from 2-Amino-2-(2-pyridyl)propane

Organometallics

Volumn 26, Issue 24, 2007, Pages 5987-5999

  Hadzovic, Alen ^a   Song, Datong ^a   MacLaughlin, Christina M ^a   Morris, Robert H ^a  

^a UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE; CRYSTAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ETHANOL; FUNCTIONAL GROUPS; HYDROGENATION; LIGANDS; PROPANE; RUTHENIUM COMPOUNDS;

ACETOPHENONE; AUTOCATALYSIS; METHYL GROUPS;

KETONES;

EID: 36749037658     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om700849w     Document Type: Article

References (62)

1. Fryzuk, M. D.; Montgomery, C. D. Coord. Chem. Rev. 1989, 95, 1-40.
2. Fulton, J. R.; Holland, A. W.; Fox, D. J.; Bergman, R. G. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 44-56.
3. Gunnoe, T. B. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 1185-1203.
4. Fulton, J. R.; Bouwkamp, M. W.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8799-8800.
5. Eckert, N. A.; Smith, J. M.; Lachicotte, R. J.; Holland, P. L. Inorg. Chem. 2004, 43, 3306-3321.
6. Feng, Y.; Lail, M.; Foley, N. A.; Gunnoe, T. B.; Barakat, K. A.; Cundari, T. R.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7982-7994.
7. Abdur-Rashid, K.; Faatz, M.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7473-7474.
8. Rais, D.; Bergman, R. G. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 3970-3978.
9. Fox, D. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8984-8985.
10. Hartwig, J. F.; Richards, S.; Baranano, D.; Paul, F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3626-3633.
11. Alcazar-Roman, L. M.; Hartwig, J. F.; Rheingold, A. L.; LiableSands, L. M.; Guzei, I. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4618-4630.
12. Noyori, R.; Ohkuma, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 40-73.
13. Abdur-Rashid, K.; Clapham, S. E.; Hadzovic, A.; Harvey, J. N.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15104-15118.
14. Sandoval, C. A.; Ohkuma, T.; Muñiz, K.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13490-13503.
15. Clapham, S. E.; Hadzovic, A.; Morris, R. H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2201-2237.
16. Muñiz, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6622-6627.
17. Clapham, S. E.; Morris, R. H. Organometallics 2005, 24, 479-481.
18. Sandoval, C A.; Ohkuma, T.; Utsumi, N.; Tsutsumi, K.; Murata, K.; Noyori, R. Chem. Asian J. 2006, 1, 102-110.
19. Hamilton, R. J.; Bergens, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13700-13701.
20. Ohkuma, T.; Tsutsumi, K.; Utsumi, N.; Arai, N.; Noyori, R.; Murata, K. Org. Lett. 2007, 9, 255-257.
21. Haack, K. J.; Hashiguchi, S.; Fujii, A.; Ikariya, T.; Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 285-288.
22. Yamakawa, M.; Ito, H.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1466-1478.
23. Boubekeur, L.; Ulmer, S.; Ricard, L.; Mezailles, N.; LeFloch, P. Organometallics 2006, 25, 315-317.
24. Ikariya, T.; Murata, K.; Noyori, R. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 393-406.
25. Watanabe, M.; Ikagawa, A.; Wang, H.; Murata, K.; Ikariya, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11148-11149.
26. Clapham, S. E.; Guo, R.; Zimmer-Deluliis, M.; Rasool, N.; Lough, A.; Morris, R. H. Organometallics 2006, 25, 5477-5486.
27. Diamond, S. E.; Mares, F. J. Organomet. Chem. 1977, 142, C55-C57.
28. Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7010-7011.
29. Cooper, M. K.; Downes, J. M. Inorg. Chem. 1978, 17, 880-884.
30. Fryzuk, M. D.; MacNeil, P. A.; Rettig, S. J.; Secco, A. S.; Trotter, J. Organometallics 1982, 1, 918-930.
31. Ohkuma, T.; Ooka, H.; Hashiguchi, S.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2675-2676.
32. Abdur-Rashid, K.; Abbel, R.; Hadzovic, A.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Inorg. Chem. 2005, 44, 2483-2492.
33. Abbel, R.; Abdur-Rashid, K.; Faatz, M.; Hadzovic, A.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1870-1882.
34. Ohkuma, T.; Sandoval, C. A.; Srinivasan, R.; Lin, Q.; Wei, Y.; Muñiz, K.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8288-8289.
35. Baratta, W.; Herdtweck, E.; Siega, K.; Toniutti, M.; Rigo, P. Organometallics 2005, 24, 1660-1669.
36. Baratta, W.; Chelucci, G.; Gladiali, S.; Siega, K.; Toniutti, M.; Zanette, M.; Zangrando, E.; Rigo, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6214-6219.
37. Song, D.; Morris, R. H. Organometallics 2004, 23, 4406-4413.
38. Sjöberg, K. Acta Chem. Scand. 1968, 22, 1787-1790.
39. Kammerer, H.; Homer, L.; Beck, H. Chem. Ber. 1958, 91, 1376-1379.
40. Abdur-Rashid, K.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 2001, 20, 1047-1049.
41. Joshi, A. M.; Thorburn, I. S.; Rettig, S. J.; James, B. R. Inorg. Chim. Acta 1992, 198-200, 283-296.
42. Jessop, P. G.; Morris, R. H. Coord. Chem. Rev. 1992, 121, 155-284.
43. Li, T.; Churlaud, R.; Lough, A. J.; Abdur-Rashid, K.; Morris, R. H. Organometallics 2004, 23, 6239-6247.
44. Riehl, J. F.; Jean, Y.; Eisenstein, O.; Pelissier, M. Organometallics 1992, 11, 729-737.
45. Ralph, C. K.; Akotsi, O. M.; Bergens, S. H. Organometallics 2004, 23, 1484-1486.
46. Chai, L. T.; Wang, W. W.; Wang, Q. R.; Tao, F. G. J. Mol. Catal. A 2007, 270, 83-88.
47. Rautenstrauch, V.; Hoang-Cong, X.; Churlaud, R.; Abdur-Rashid, K.; Morris, R. H. Chem.-Eur. J. 2003. 9. 4954-4967.
48. Ito, M.; Hirakawa, M.; Murata, K.; Ikariya, T. Organometallics 2001, 20, 379-381.
49. Casey, C. P.; Johnson, J. B.; Singer, S. W.; Cui, Q. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3100-3109.
50. Hedberg, C.; Källstrom, K.; Arvidsson, P. I.; Andersson, P. G.; Brandt, P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15083-15090.
51. Ohnishi, Y.; Matsunaga, T.; Nakao, Y.; Sato, H.; Sakaki, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4021-4032.
52. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1998, 108, 664-675.
53. Burke, K.; Perdew, J. P.; Wang, Y. In Electronic Density Functional Theory: Recent Progress and New Directions; Dobson, J. F., Vignale, G., Das, M. P., Eds.; Plenum: New York, 1997; p 81.
54. Leininger, T.; Nicklass, A.; Stoll, H.; Dolg, M.; Schwerdtfeger, P. J. Chem. Phys. 1996, 105, 1052-1059.
55. Gusev, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14249-14257.
56. Zhang, Y.; Guo, Z.; You, X.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9378-9387.
57. Lynch, B. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 2936-2941.
58. Handgraaf, J.-W.; Meijer, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3099-3103.
59. Burn, M. J.; Fickes, M. G.; Hollander, F. J.; Bergman, R. G. Organometallics 1995, 14, 137-150.
60. Hollan, P. A.; Stephenson, T. A.; Wilkinson, G. Inorg. Synth. 1970, 12, 237-240.
61. Frisch, M. J.; et al. Gaussian 03, Revision C.02 ed.; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2004. See the Supporting Information for the complete author list.
62. Peng, C.; Ayala, P. Y.; Schlegel, B. H.; Frisch, M. J. J. Comput. Chem. 1996, 17, 49-56.