CO2 hydrogenation catalyzed by iridium complexes with a proton-responsive ligand

Inorganic Chemistry

Volumn 54, Issue 11, 2015, Pages 5114-5123

  Onishi, Naoya ^a,b   Xu, Shaoan ^a,b   Manaka, Yuichi ^a   Suna, Yuki ^a   Wang, Wan Hui ^a,d   Muckerman, James T ^c   Fujita, Etsuko ^c   Himeda, Yuichiro ^a,b  

^a NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^c BROOKHAVEN NATIONAL LABORATORY   (United States)

^d DALIAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84930666217     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic502904q     Document Type: Article

References (94)

1. Aresta, M.; Dibenedetto, A.; Angelini, A. Chem. Rev. 2013, 114, 1709-1742
2. Wang, W.; Wang, S.; Ma, X.; Gong, J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3703-3727
3. Arakawa, H.; Aresta, M.; Armor, J. N.; Barteau, M. A.; Beckman, E. J.; Bell, A. T.; Bercaw, J. E.; Creutz, C.; Dinjus, E.; Dixon, D. A.; Domen, K.; DuBois, D. L.; Eckert, J.; Fujita, E.; Gibson, D. H.; Goddard, W. A.; Goodman, D. W.; Keller, J.; Kubas, G. J.; Kung, H. H.; Lyons, J. E.; Manzer, L. E.; Marks, T. J.; Morokuma, K.; Nicholas, K. M.; Periana, R.; Que, L.; Rostrup-Nielson, J.; Sachtler, W. M. H.; Schmidt, L. D.; Sen, A.; Somorjai, G. A.; Stair, P. C.; Stults, B. R.; Tumas, W. Chem. Rev. 2001, 101, 953-996
4. Sakakura, T.; Choi, J.-C.; Yasuda, H. Chem. Rev. 2007, 107, 2365-2387
5. Armaroli, N.; Balzani, V. ChemSusChem 2011, 4, 21-36
6. Yadav, M.; Xu, Q. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 9698-9725
7. Johnson, T. C.; Morris, D. J.; Wills, M. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 81-88
8. Hamilton, C. W.; Baker, R. T.; Staubitz, A.; Manners, I. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 279-293
9. Okada, Y.; Sasaki, E.; Watanabe, E.; Hyodo, S.; Nishijima, H. Int. J. Hydrogen Energy 2006, 31, 1348-1356
10. Boddien, A.; Gärtner, F.; Federsel, C.; Sponholz, P.; Mellmann, D.; Jackstell, R.; Junge, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6411-6414
11. Boddien, A.; Federsel, C.; Sponholz, P.; Mellmann, D.; Jackstell, R.; Junge, H.; Laurenczy, G.; Beller, M. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 8907-8911
12. Hsu, S.-F.; Rommel, S.; Eversfield, P.; Muller, K.; Klemm, E.; Thiel, W. R.; Plietker, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 7074-7078
13. Inoue, Y.; Izumida, H.; Sasaki, Y.; Hashimoto, H. Chem. Lett. 1976, 863-864
14. Jessop, P. G.; Joó, F.; Tai, C. C. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2425-2442
15. Leitner, W.; Dinjus, E.; Gassner, F. In Aqueous-Phase Organometallic Catalysis, Concepts and Applications; Cornils, B.; Herrmann, W. A., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998.
16. Jessop, P. G. In Handbook of Homogeneous Hydrogenation; De Vries, J. G.; Elsevier, C. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007.
17. Fujita, E.; Muckerman, J. T.; Himeda, Y. Biochim. Biophys. Acta, Bioenerg. 2013, 1827, 1031-1038
18. 2 and Formic Acid under Mild Conditions in Water: Ligand Design for Effective Catalysis, In Advances in Inorganic Chemistry, Aresta, M.; Eldik, R. V., Eds.; Academic Press: Burlington, 2014, pp. 189 - 222.
19. Tai, C. C.; Chang, T.; Roller, B.; Jessop, P. G. Inorg. Chem. 2003, 42, 7340-7341
20. Heldebrant, D. J.; Jessop, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5600-5601
21. Tai, C. C.; Pitts, J.; Linehan, J. C.; Main, A. D.; Munshi, P.; Jessop, P. G. Inorg. Chem. 2002, 41, 1606-1614
22. Jessop, P. G.; Ikariya, T.; Noyori, R. Nature 1994, 368, 231-233
23. Leitner, W.; Dinjus, E.; Gassner, F. J. Organomet. Chem. 1994, 475, 257-266
24. Joó, F.; Laurenczy, G.; Nadasdi, L.; Elek, J. Chem. Commun. 1999, 971-972
25. Laurenczy, G.; Joó, F.; Nadasdi, L. Inorg. Chem. 2000, 39, 5083-5088
26. Muller, K.; Sun, Y.; Heimermann, A.; Menges, F.; Niedner-Schatteburg, G.; van Wullen, C.; Thiel, W. R. Chem.- Eur. J. 2013, 19, 7825-7834
27. Moret, S.; Dyson, P. J.; Laurenczy, G. Nat. Commun. 2014, 5, 4017
28. Erlandsson, M.; Landaeta, V. R.; Gonsalvi, L.; Peruzzini, M.; Phillips, A. D.; Dyson, P. J.; Laurenczy, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 620-627
29. Himeda, Y.; Onozawa-Komatsuzaki, N.; Sugihara, H.; Arakawa, H.; Kasuga, K. Organometallics 2004, 23, 1480-1483
30. Fernandez-Alvarez, F. J.; Iglesias, M.; Oro, L. A.; Polo, V. ChemCatChem 2013, 5, 3481-3494
31. Maenaka, Y.; Suenobu, T.; Fukuzumi, S. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 7360-7367
32. Schmeier, T. J.; Dobereiner, G. E.; Crabtree, R. H.; Hazari, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9274-9277
33. Filonenko, G. A.; van Putten, R.; Schulpen, E. N.; Hensen, E. J. M.; Pidko, E. A. ChemCatChem 2014, 6, 1526-1530
34. Federsel, C.; Boddien, A.; Jackstell, R.; Jennerjahn, R.; Dyson, P. J.; Scopelliti, R.; Laurenczy, G.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9777-9780
35. Ziebart, C.; Federsel, C.; Anbarasan, P.; Jackstell, R.; Baumann, W.; Spannenberg, A.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20701-20704
36. Federsel, C.; Ziebart, C.; Jackstell, R.; Baumann, W.; Beller, M. Chem.- Eur. J. 2012, 18, 72-75
37. Jeletic, M. S.; Mock, M. T.; Appel, A. M.; Linehan, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11533-11536
38. Badiei, Y. M.; Wang, W.-H.; Hull, J. F.; Szalda, D. J.; Muckerman, J. T.; Himeda, Y.; Fujita, E. Inorg. Chem. 2013, 52, 12576-12586
39. Langer, R.; Diskin-Posner, Y.; Leitus, G.; Shimon, L. J. W.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9948-9952
40. Sanz, S.; Benitez, M.; Peris, E. Organometallics 2010, 29, 275-277
41. Azua, A.; Sanz, S.; Peris, E. Chem.- Eur. J. 2011, 17, 3963-3967
42. Sanz, S.; Azua, A.; Peris, E. Dalton Trans. 2010, 39, 6339-6343
43. Liu, Q.; Wu, L.; Guelak, S.; Rockstroh, N.; Jackstell, R.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 7085-7088
44. Grasemann, M.; Laurenczy, G. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 8171-8181
45. Enthaler, S.; von Langermann, J.; Schmidt, T. Energy Environ. Sci. 2010, 3, 1207-1217
46. Dalebrook, A. F.; Gan, W.; Grasemann, M.; Moret, S.; Laurenczy, G. Chem. Commun. 2013, 49, 8735-8751
47. Coffey, R. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 923a
48. Loges, B.; Boddien, A.; Junge, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3962-3965
49. Fellay, C.; Dyson, P. J.; Laurenczy, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3966-3968
50. Morris, D. J.; Clarkson, G. J.; Wills, M. Organometallics 2009, 28, 4133-4140
51. Tanaka, R.; Yamashita, M.; Chung, L. W.; Morokuma, K.; Nozaki, K. Organometallics 2011, 30, 6742-6750
52. Boddien, A.; Mellmann, D.; Gaertner, F.; Jackstell, R.; Junge, H.; Dyson, P. J.; Laurenczy, G.; Ludwig, R.; Beller, M. Science 2011, 333, 1733-1736
53. Czaun, M.; Goeppert, A.; May, R.; Haiges, R.; Prakash, G. K. S.; Olah, G. A. ChemSusChem 2011, 4, 1241-1248
54. Czaun, M.; Goeppert, A.; Kothandaraman, J.; May, R. B.; Haiges, R.; Prakash, G. K. S.; Olah, G. A. ACS Catal. 2014, 4, 311-320
55. Barnard, J. H.; Wang, C.; Berry, N. G.; Xiao, J. Chem. Sci. 2013, 4, 1234-1244
56. Mellmann, D.; Barsch, E.; Bauer, M.; Grabow, K.; Boddien, A.; Kammer, A.; Sponholz, P.; Bentrup, U.; Jackstell, R.; Junge, H.; Laurenczy, G.; Ludwig, R.; Beller, M. Chem. - Eur. J. 2014, 20, 13589-13602
57. Sponholz, P.; Mellmann, D.; Junge, H.; Beller, M. ChemSusChem 2013, 6, 1172-1176
58. Bielinski, E. A.; Lagaditis, P. O.; Zhang, Y.; Mercado, B. Q.; Wuertele, C.; Bernskoetter, W. H.; Hazari, N.; Schneider, S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10234-10237
59. Myers, T. W.; Berben, L. A. Chem. Sci. 2014, 5, 2771-2777
60. Enthaler, S.; Brück, A.; Kammer, A.; Junge, H.; Irran, E.; Gülak, S. ChemCatChem 2014, 7, 65-69
61. Gan, W.; Dyson, P. J.; Laurenczy, G. ChemCatChem 2013, 5, 3124-3130
62. Guerriero, A.; Bricout, H.; Sordakis, K.; Peruzzini, M.; Monflier, E.; Hapiot, F.; Laurenczy, G.; Gonsalvi, L. ACS Catal. 2014, 4, 3002-3012
63. Gan, W.; Snelders, D. J. M.; Dyson, P. J.; Laurenczy, G. ChemCatChem 2013, 5, 1126-1132
64. Fukuzumi, S.; Kobayashi, T.; Suenobu, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1496-1497
65. Himeda, Y. Green Chem. 2009, 11, 2018-2022
66. Hull, J. F.; Himeda, Y.; Wang, W.-H.; Hashiguchi, B.; Periana, R.; Szalda, D. J.; Muckerman, J. T.; Fujita, E. Nat. Chem. 2012, 4, 383-388
67. Manaka, Y.; Wang, W.-H.; Suna, Y.; Kambayashi, H.; Muckerman, J. T.; Fujita, E.; Himeda, Y. Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 34-37
68. Gao, Y.; Kuncheria, J. K.; Jenkins, H. A.; Puddephatt, R. J.; Yap, G. P. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3212-3217
69. Man, M. L.; Zhou, Z. Y.; Ng, S. M.; Lau, C. P. Dalton Trans. 2003, 3727-3735
70. Boddien, A.; Gartner, F.; Federsel, C.; Sponholz, P.; Mellmann, D.; Jackstell, R.; Junge, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6411-6414
71. Papp, G.; Csorba, J.; Laurenczy, G.; Joó, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10433-10435
72. Giordano, P. J.; Bock, C. R.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6960-6965
73. Price, J. M.; Xu, W. Y.; Demas, J. N.; DeGraff, B. A. Anal. Chem. 1998, 70, 265-270
74. Klein, S.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; Dudley, T. J.; Paul, J. J. Inorg. Chem. 2011, 50, 2754-2763
75. Fuentes, M. J.; Bognanno, R. J.; Dougherty, W. G.; Boyko, W. J.; Kassel, W. S.; Dudley, T. J.; Paul, J. J. Dalton Trans. 2012, 41, 12514-12523
76. Maghacut, K. A.; Wood, A. B.; Boyko, W. J.; Dudley, T. J.; Paul, J. J. Polyhedron 2014, 67, 329-337
77. Hufziger, K. T.; Thowfeik, F. S.; Charboneau, D. J.; Nieto, I.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; Dudley, T. J.; Merino, E. J.; Papish, E. T.; Paul, J. J. J. Inorg. Biochem. 2014, 130, 103-111
78. Tomon, T.; Koizumi, T.; Tanaka, K. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 285-293
79. Herd, O.; Hessler, A.; Hingst, M.; Tepper, M.; Stelzer, O. J. Organomet. Chem. 1996, 522, 69-76
80. Buhling, A.; Kamer, P. C. J.; vanLeeuwen, P.; Elgersma, J. W. J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 116, 297-308
81. Wang, W.-H.; Muckerman, J. T.; Fujita, E.; Himeda, Y. New J. Chem. 2013, 37, 1860-1866
82. Himeda, Y.; Onozawa-Komatsuzaki, N.; Sugihara, H.; Arakawa, H.; Kasuga, K. J. Mol. Catal. A-Chem. 2003, 195, 95-100
83. Ohnishi, Y. Y.; Matsunaga, T.; Nakao, Y.; Sato, H.; Sakaki, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4021-4032
84. Himeda, Y.; Onozawa-Komatsuzaki, N.; Sugihara, H.; Kasuga, K. Organometallics 2007, 26, 702-712
85. Himeda, Y.; Miyazawa, S.; Hirose, T. ChemSusChem 2011, 4, 487-493
86. Himeda, Y.; Onozawa-Komatsuzaki, N.; Miyazawa, S.; Sugihara, H.; Hirose, T.; Kasuga, K. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 11076-11081
87. Himeda, Y.; Onozawa-Komatsuzaki, N.; Sugihara, H.; Kasuga, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13118-13119
88. Bullock, R. M.; Appel, A. M.; Helm, M. L. Chem. Commun. 2014, 50, 3125-3143
89. Suna, Y.; Ertem, M. Z.; Wang, W.-H.; Kambayashi, H.; Manaka, Y.; Muckerman, J. T.; Fujita, E.; Himeda, Y. Organometallics 2014, 33, 6519-6530
90. Wang, W.-H.; Hull, J. F.; Muckerman, J. T.; Fujita, E.; Himeda, Y. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 7923-7926
91. Wang, W.-H.; Muckerman, J. T.; Fujita, E.; Himeda, Y. ACS Catal. 2013, 3, 856-860
92. Hou, C.; Jiang, J.; Zhang, S.; Wang, G.; Zhang, Z.; Ke, Z.; Zhao, C. ACS Catal. 2014, 4, 2990-2997
93. Wang, W.-H.; Xu, S.; Manaka, Y.; Suna, Y.; Kambayashi, H.; Muckerman, J. T.; Fujita, E.; Himeda, Y. ChemSusChem 2014, 7, 1976-1983
94. Wang, W.-H.; Ertem, M. Z.; Xu, S.; Onishi, N.; Manaka, Y.; Suna, Y.; Kambayashi, H.; Muckerman, J. T.; Fujita, E.; Himeda, Y. In preparation.