Direct construction of vicinal all-carbon quaternary stereocenters in natural product synthesis

Natural Product Reports

Volumn 32, Issue 11, 2015, Pages 1584-1601

  Long, Rong ^a   Huang, Jun ^a   Gong, Jianxian ^a   Yang, Zhen ^a,b,c  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

^b PEKING UNIVERSITY   (China)

^c OCEAN UNIVERSITY OF CHINA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PRODUCT; INDOLE ALKALOID;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

BIOLOGICAL PRODUCTS; CATALYSIS; INDOLE ALKALOIDS; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 84945298255     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5np00046g     Document Type: Review

References (220)

1. P. Arya R. Joseph D. T. H. Chou Chem. Biol. 2002 9 145 156
2. J. I. Juncosa Jr M. Hansen L. A. Bonner J. P. Cueva R. Maglathlin J. D. McCorvy D. Marona-Lewicka M. A. Lill D. E. Nichols ACS Chem. Neurosci. 2013 4 96 109
3. A. J. Pihko A. M. P. Koskinen Tetrahedron 2005 61 8769 8807
4. A. Steven L. A. Overman Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5488 5508
5. J. Kim M. Movassaghi Chem. Soc. Rev. 2009 38 3035 3050
6. Z. W. Zuo D. W. Ma Isr. J. Chem. 2011 51 434 441
7. K. Fuji Chem. Rev. 1993 93 2037 2066
8. E. J. Corey A. Guzman-Perez Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 388 401
9. J. Christoffers A. Mann Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4591 4597
10. I. Denissova L. Barriault Tetrahedron 2003 59 10105 10146
11. C. J. Douglas L. E. Overman Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 5363 5367
12. J. Christoffers and A. Baro, Quaternary Stereocenters: Challenges and Solutions for Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
13. B. M. Trost C. Jiang Synthesis 2006 369 396
14. C. Hawner A. Alexakis Chem. Commun. 2010 46 7295 7306
15. J. P. Das I. Marek Chem. Commun. 2011 47 4593 4623
16. M. Shimizu Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5998 6000
17. K. W. Quasdorf L. E. Overman Nature 2014 516 181 191
18. I. Marek Y. Minko M. Pasco T. Mejuch N. Gilboa H. Chechik J. P. Das J. Am. Chem. Soc. 2014 136 2682 2694
19. M. Journet M. Malacria J. Org. Chem. 1992 57 3085 3093
20. D. P. Curran W. Shen Tetrahedron 1993 49 755 770
21. C. E. Schwartz D. P. Curran J. Am. Chem. Soc. 1990 112 9272 9284
22. H.-J. Knölker R. Graf Tetrahedron Lett. 1993 34 4765 4768
23. E. A. Peterson L. E. Overman Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 11943 11948
24. S. E. Denmark R. Y. Baiazitov Org. Lett. 2005 7 5617 5620
25. Y. Matsuta T. Kobari S. Kurashima Y. Kumakura M. Shinada K. Higuchi T. Kawasaki Tetrahedron Lett. 2011 52 6199 6202
26. P. A. Clarke R. J. G. Black A. J. Blake Tetrahedron Lett. 2006 47 1453 1455
27. K. S. Feldman A. Y. Nuriye Tetrahedron Lett. 2009 50 1914 1916
28. F. Sladojevich I. N. Michaelides B. D. Darses J. W. Ward D. J. Dixon Org. Lett. 2011 13 5132 5135
29. A. W. J. Logan J. S. Parker M. S. Hallside J. W. Burton Org. Lett. 2012 14 2940 2943
30. J. M. Hatcher D. M. Coltart J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4546 4547
31. D. Leboeuf V. Gandon J. Ciesielski A. J. Frontier J. Am. Chem. Soc. 2012 134 6296 6308
32. D. Leboeuf J. Huang V. Gandon A. J. Frontier Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 10981 10985
33. A. Jolit S. Vazquez-Rodriguez G. P. A. Yap M. A. Tius Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 11102 11105
34. J. N. Payette H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2007 129 9536 9537
35. C. Uyeda A. R. Rçtheli E. N. Jacobsen Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9753 9756
36. A. Jolit P. M. Walleser G. P. A. Yap M. A. Tius Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 6180 6183
37. A. DeAngelis O. Dmitrenko G. P. A. Yap J. M. Fox J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7230 7231
38. L. Gao G.-S. Hwang D. H. Ryu J. Am. Chem. Soc. 2011 133 20708 20711
39. A. Noole N. S. Sucman M. A. Kabeshov T. Kanger F. Z. Macaev A. V. Malkov Chem.-Eur. J. 2012 18 14929 14933
40. Z.-Y. Cao X. Wang C. Tan X.-L. Zhao J. Zhou K. Ding J. Am. Chem. Soc. 2013 135 8197 8200
41. R. Alonso T. Bach Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 4368 4371
42. K. Ohmatsu Y. Ando T. Ooi J. Am. Chem. Soc. 2013 135 18706 18709
43. H. Zhang L. Hong H. Kang R. Wang J. Am. Chem. Soc. 2013 135 14098 14101
44. B. M. Trost N. Cramer S. M. Silverman J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12396 12397
45. B. M. Trost S. Malhotra W. H. Chan J. Am. Chem. Soc. 2011 133 7328 7331
46. B. M. Trost M. Osipov Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 9176 9181
47. K. Ohmatsu N. Imagawa T. Ooi Nat. Chem. 2014 6 47 51
48. A. Khan L. Yang J. Xu L. Y. Jin Y. J. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 11257 11260
49. K. C. Nicolaou S. A. Snyder T. Montagnon G. Vassilikogiannakis Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1668 1698
50. C. H. Heathcock M. M. Hansen R. B. Ruggeri J. C. Kath J. Org. Chem. 1992 57 2544 2553
51. W. R. Roush D. A. Barda J. Am. Chem. Soc. 1997 119 7402 7403
52. A. Toro C.-A. Lemelin P. Preville G. Belanger P. Deslongchamps Tetrahedron 1999 55 4655 4684
53. F. von Nussbaum R. Hanke T. Fahrig J. Benet-Buchholz Eur. J. Org. Chem. 2004 2783 2790
54. J. Kobayashi T. Kubota Nat. Prod. Rep. 2009 26 936 962
55. M. Dong M. L. Zhang Q. W. Shi Y. C. Gu H. Kiyota Curr. Org. Chem. 2009 13 646 682
56. J. Kobayashi and H. Morita, in The Alkaloids, ed., G. A. Cordell, Academic Press, San Diego, 2003, vol. 60, pp. 165-205
57. A. A. Ibrahim A. N. Golonka A. M. Lopez J. L. Stockdill Org. Lett. 2014 16 1072 1075
58. C. H. Heathcock Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1996 93 14323 14327
59. C. H. Heathcock J. C. Kath R. B. Ruggeri J. Org. Chem. 1995 60 1120 1130
60. A. D. Rodríguez C. Ramírez Org. Lett. 2000 2 507 510
61. K. C. Nicolaou G. Vassilikogiannakis W. Mägerlein R. Kranich Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2482 2486
62. K. C. Nicolaou G. Vassilikogiannakis W. Mägerlein R. Kranich Chem.-Eur. J. 2001 7 5359 5371
63. A. I. Kim S. D. Rychnovsky Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1267 1270
64. D. C. Harrowven D. D. Pascoe D. Demurtas H. O. Bourne Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1221 1222
65. D. C. Harrowven M. J. Tyte Tetrahedron Lett. 2001 42 8709 8711
66. A. A. Boezio E. R. Jarvo B. M. Lawrence E. N. Jacobsen Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6046 6050
67. H. M. L. Davies X. Dai M. S. Long J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2485 2490
68. J.-M. Huang R. Yokoyama C.-S. Yang Y. Fukuyama Tetrahedron Lett. 2000 41 6111 6114
69. V. B. Birman S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2080 2081
70. M. Inoue T. Sato M. Hirama J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10772 10773
71. M. Inoue T. Sato M. Hirama Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4843 4848
72. M. Inoue N. Lee S. Kasuya T. Sato M. Hirama M. Moriyama Y. Fukuyama J. Org. Chem. 2007 72 3065 3075
73. G. Mehta S. R. Singh Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 953 955
74. W. He J. Huang X. Sun A. J. Frontier J. Am. Chem. Soc. 2007 129 498 499
75. W. He J. Huang X. Sun A. J. Frontier J. Am. Chem. Soc. 2008 130 300 308
76. L. Shi K. Meyer M. F. Greaney Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9250 9253
77. N. Nazef R. D. M. Davies M. F. Greaney Org. Lett. 2012 14 3720 3723
78. J. Chen P. Gao F. Yu Y. Yang S. Zhu H. Zhai Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5897 5899
79. S. M. Verbitski C. L. Mayne R. A. Davis G. P. Concepcion C. M. Ireland J. Org. Chem. 2002 67 7124 7126
80. J.-B. Denault G. S. Salvesen Chem. Rev. 2002 102 4489 4500
81. H. Wu F. Xue X. Xiao Y. Qin J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14052 14054
82. W.-H. Lin J.-M. Fang Y.-S. Cheng Phytochemistry 1996 42 1657 1663
83. J. Deng S. Zhou W. Zhang J. Li R. Li A. Li J. Am. Chem. Soc. 2014 136 8185 8188
84. M. A. Schafroth D. Sarlah S. Krautwald E. M. Carreira J. Am. Chem. Soc. 2012 134 20276 20278
85. O. F. Jeker A. G. Kravina E. M. Carreira Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12166 12169
86. A. M. Martín Castro Chem. Rev. 2004 104 2939 3002
87. M. Hiersemann L. Abraham Eur. J. Org. Chem. 2002 1461 1471
88. E. A. Ilardi C. E. Stivala A. Zakarian Chem. Soc. Rev. 2009 38 3133 3148
89. M. Hiersemann and U. Nubbemeyer, The Claisen Rearrangement, Wiley-VCH, Weinheim, 2007
90. J. C. Gilbert R. D. Selliah J. Org. Chem. 1993 58 6255 6265
91. M. D. Groaning A. I. Meyers Tetrahedron 2000 56 9843 9873
92. Y. Qin C. E. Stivala A. Zakarian Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7466 7469
93. Z. Gu A. T. Herrmann C. E. Stivala A. Zakarian Synlett 2010 1717 1722
94. Y. Shimizu S.-L. Shi H. Usuda M. Kanai M. Shibasaki Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1103 1106
95. S. Nozoe Y. Machida Tetrahedron Lett. 1970 31 2671 2674
96. S. Nozoe Y. Machida Tetrahedron 1972 28 5105 5111
97. A. R. Hesketh B. W. Bycroft P. M. Dewick J. Gilbert Phytochemistry 1993 32 105 116
98. L. O. Zamir K. A. Devor N. Morin F. Sauriol J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 1033 1034
99. A. R. Hesketh L. Gledhill D. C. Marsh B. W. Bycroft P. M. Dewick J. Gilbert J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990 1184 1186
100. Fusarium: Mycotoxins, Taxonomy and Pathogenicity, ed., J. Chelkowski, Elsevier Science, Amsterdam, 1989, vol. 2
101. A. Z. Joffe, Fusarium Species: Their Biology and Toxicology, John Wiley & Sons, New York, 1986
102. R. M. Lemieux A. I. Meyers J. Am. Chem. Soc. 1998 120 5453 5457
103. S. Sato F. Iwata T. Mukai S. Yamada J. Takeo A. Abe H. Kawahara J. Org. Chem. 2009 74 5502
104. C. He C. Zhu Z. Dai C.-C. Tseng H. Ding Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 13256 13260
105. L. Abraham R. Czerwonka M. Hiersemann Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4700
106. L. Abraham M. Koerner M. Hiersemann Tetrahedron Lett. 2004 45 3647
107. C. Uyeda E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9228
108. C. Uyeda A. R. Rotheli E. N. Jacobsen Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9753
109. C. Uyeda E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2011 133 5062
110. J. Tan C.-H. Cheon H. Yamamoto Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8264
111. T. Bach J. P. Hehn Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1000 1045
112. M. T. Crimmins J. A. DeLoach J. Org. Chem. 1984 49 2076 2077
113. P. A. Wender and T. M. Dore, in CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology, ed., W. Horspool, and, P.-S. Song, CRC Press, Boca Raton, 1995, pp. 280-290
114. P. A. Wender, L. Siggel and J. M. Nuss, in Comprehensive Organic Synthesis, ed., B. M. Trost, Pergamon Press, Oxford, 1991, vol. 5, pp. 645-673
115. D. Ng Z. Yang M. A. Garcia-Garibay Org. Lett. 2004 6 645 647
116. C. J. Mortko M. A. Garcia-Garibay J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7994 7995
117. M. Veerman M. J. E. Resendiz M. A. Garcia-Garibay Org. Lett. 2006 8 2615 2617
118. M. J. E. Resendiz J. Taing M. A. Garcia-Garibay Org. Lett. 2007 9 4351 4354
119. M. G. Hernández-Linares G. Guerrero-Luna S. Pérez-Estrada M. Ellison M.-M. Ortin M. A. Garcia-Garibay J. Am. Chem. Soc. 2015 137 1679 1684
120. R. E. Corbett D. R. Lauren R. T. Weavers J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979 1774 1790
121. R. E. Corbett C. M. Couldwell D. R. Lauren R. T. Weavers J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979 1791 1794
122. M. T. Crimmins L. D. Gould J. Am. Chem. Soc. 1987 109 6199 6200
123. P. A. Wender T. W. von Geldern B. H. Levine J. Am. Chem. Soc. 1988 110 4858 4860
124. P. A. Wender G. B. Dreyer Tetrahedron 1981 37 4445 4450
125. P. A. Wender R. J. Ternansky Tetrahedron Lett. 1985 26 2625 2628
126. P. A. Wender S. K. Singh Tetrahedron Lett. 1990 31 2517 2520
127. P. A. Wender M. A. deLong Tetrahedron Lett. 1990 31 5429 5432
128. P. A. Wender T. M. Dore Tetrahedron Lett. 1998 39 8589 8592
129. P. A. Wender S. K. Singh Tetrahedron Lett. 1985 26 5987 5990
130. K. Nakanishi K. Habaguchi Y. Nakadaira M. C. Woods M. Maruyama R. T. Major M. Alauddin A. R. Patel K. Weinges W. Bahr J. Am. Chem. Soc. 1971 93 3544 3546
131. M. T. Crimmins D. K. Jung J. L. Gray J. Am. Chem. Soc. 1992 114 5445 5447
132. M. T. Crimmins D. K. Jung J. L. Gray J. Am. Chem. Soc. 1993 115 3146 3155
133. M. T. Crimmins J. M. Pace P. G. Nantermet A. S. KimMeade J. B. Thomas S. H. Watterson A. S. Wagman J. Am. Chem. Soc. 1999 121 10249 10250
134. M. T. Crimmins J. M. Pace P. G. Nantermet A. S. Kim-Meade J. B. Thomas S. H. Watterson A. S. Wagman J. Am. Chem. Soc. 2000 122 8453 8463
135. H. S. Shim D. C. Swenson J. B. Gloer P. F. Dowd D. T. Wicklow Org. Lett. 2006 8 1225 1228
136. T. Gaich J. Mulzer J. Am. Chem. Soc. 2009 131 452 453
137. T. Gaich J. Mulzer Org. Lett. 2010 12 272 275
138. U. Anthoni, C. Christophersen and P. H. Nielsen, Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives, ed., S. W. Pelletier, Wiley, New York, 1999, vol. 14, pp. 163-236
139. J. A. May B. M. Stoltz Tetrahedron 2006 62 5262 5271
140. M. A. Schmidt M. Movassaghi Synlett 2008 313 324
141. J. Kim M. Movassaghi Acc. Chem. Res. 2015 48 1159 1171
142. J. T. Link L. E. Overman J. Am. Chem. Soc. 1996 118 8166 8167
143. L. E. Overman J. F. Larrow B. A. Stearns J. M. Vance Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 213 215
144. L. E. Overman E. A. Peterson Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2525 2528
145. L. E. Overman E. A. Peterson Tetrahedron 2003 59 6905 6919
146. L. E. Overman D. V. Paone J. Am. Chem. Soc. 2001 123 9465 9467
147. J. R. Fuchs R. L. Funk J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5068 5069
148. T. Ishida H. Ikota K. Kurahashi C. Tsukano Y. Takemoto Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 10204 10207
149. K. Goto H. Sudzuki Bull. Chem. Soc. Jpn. 1929 4 220 224
150. Y. Sugimoto S. Inanaga M. Kato T. Shimizu T. Hakoshima A. Isogai Phytochemistry 1998 49 1293 1297
151. S. M. King N. A. Calandra S. B. Herzon Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3642 3645
152. L. E. Overman D. V. Paone B. A. Stearns J. Am. Chem. Soc. 1999 121 7702 7703
153. D. Hauser H. P. Sigg Helv. Chim. Acta 1971 54 1178 1190
154. S. Chiba M. Kitamura K. Narasaka J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6931 6937
155. Y.-M. Yan J. Ai L.-L. Zhou A. C. K. Chung R. Li J. Nie P. Fang X.-L. Wang J. Luo Q. Hu F.-F. Hou Y.-X. Cheng Org. Lett. 2013 15 5488 5491
156. R. Long J. Huang W. Shao S. Liu Y. Lan J. Gong Z. Yang Nat. Commun. 2014 5 5707 5716
157. D. J. Hart Science 1984 223 883 887
158. T. Pintauer K. Matyjaszewski Chem. Soc. Rev. 2008 37 1087 1097
159. H. Fischer Chem. Rev. 2001 101 3581 3610
160. M. Movassaghi M. A. Schmidt Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3725 3728
161. M. Movassaghi M. A. Schmidt J. A. Ashenhurst Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1485 1487
162. J. Kim J. A. Ashenhurst M. Movassaghi Science 2009 324 238 241
163. J. Kim M. Movassaghi J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14376 14378
164. E. Iwasa Y. Hamashima S. Fujishiro E. Higuchi A. Ito M. Yoshida M. Sodeoka J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4078 4079
165. C. Pérez-Balado Á. R. de Lera Org. Lett. 2008 10 3701 3704
166. C. Pérez-Balado P. Rodríguez-Grana Á. R. de Lera Chem.-Eur. J. 2009 28 9928 9937
167. W. Xie G. Jiang H. Liu J. Hu X. Pan H. Zhang X. Wan Y. Lai D. Ma Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12924 12927
168. E. S. Hall F. McCapra A. I. Scott Tetrahedron 1967 23 4131 4141
169. H. Ishikawa H. Takayama N. Aimi Tetrahedron Lett. 2002 43 5637 5639
170. R. Göschke J. B. Hendrickson R. Rees Tetrahedron 1964 20 565 579
171. C. L. Fang S. Horne N. Taylor R. Rodrigo J. Am. Chem. Soc. 1994 116 9480 9486
172. S. Tadano Y. Mukaeda H. Ishikawa Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 7990 7994
173. M. Kunishima C. Kawachi F. Iwasaki K. Terao S. Tani Tetrahedron Lett. 1999 40 5327 5330
174. M. Kunishima C. Kawachi J. Morita K. Terao F. Iwasaki S. Tani Tetrahedron 1999 55 13159 13170
175. M. Kunishima C. Kawachi K. Hioki K. Terao S. Tani Tetrahedron 2001 57 1551 1558
176. M. A. Ernst-Russell J. A. Elix C. L. L. Chai A. C. Willis N. Hamada T. H. Nash III Tetrahedron Lett. 1999 40 6321 6324
177. K. C. Nicolaou D. Gray Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 761 763
178. K. C. Nicolaou D. L. F. Gray J. Am. Chem. Soc. 2004 126 607 612
179. T. Anke J. Heim F. Knoch U. Mocek B. Steffan W. Steglich Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985 24 709 711
180. T. Kang S. B. Song W.-Y. Kim B. G. Kim H.-Y. Lee J. Am. Chem. Soc. 2014 136 10274 10276
181. M. P. Doyle D. C. Forbes Chem. Rev. 1998 98 911 935
182. W. A. Donaldson Tetrahedron 2001 57 8589 8627
183. H. Lebel J.-F. Marcoux C. Molinaro A. B. Charette Chem. Rev. 2003 103 977 1050
184. L. A. Wessjohann W. Brandt T. Thiemann Chem. Rev. 2003 103 1625 1648
185. F. Brackmann A. de Meijere Chem. Rev. 2007 107 4493 4537
186. H. Pellissier Tetrahedron 2008 64 7041 7095
187. S. R. Goudreau A. B. Charette Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 486 488
188. A. B. Charette A. Beauchemin Org. React. 2001 58 1 395
189. H. M. L. Davies E. G. Antoulinakis Org. React. 2001 57 1 326
190. M. P. Doyle, M. A. McKervey and T. Ye, Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
191. Z.-H. Zhang J.-B. Wang Tetrahedron 2008 64 6577 6605
192. G. Maas Chem. Soc. Rev. 2004 33 183 190
193. S. T. Diver A. J. Giessert Chem. Rev. 2004 104 1317 1382
194. G. Maas Chem. Soc. Rev. 2004 33 183 190
195. V. Michelet P. Y. Toullec J.-P. Genêt Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4268 4315
196. A. Saito Y. Oka Y. Nazawa Y. Hanzawa Tetrahedron Lett. 2006 47 2201 2204
197. L. Ye Q. Chen J. Zhang V. Michelet J. Org. Chem. 2009 74 9550 9553
198. B. M. Trost A. Breder B. M. O'Keefe M. Rao A. W. Franz J. Am. Chem. Soc. 2011 133 4766 4769
199. B. M. Trost M. C. Ryan M. Rao T. Z. Markovic J. Am. Chem. Soc. 2014 136 17422 17425
200. D. Y. K. Chen R. H. Pouwer J. A. Richard Chem. Soc. Rev. 2012 41 4631 4642
201. Y. Aoyagi A. Yamazaki C. Nakatsugawa H. Fukaya K. Takeya S. Kawauchi H. Izumi Org. Lett. 2008 10 4429
202. S. Levin R. R. Nani S. E. Reisman J. Am. Chem. Soc. 2011 133 774 776
203. S. E. Reisman R. R. Nani S. Levin Synlett 2011 2437 2442
204. M. Dong B. Cong S.-H. Yu F. Sauriol C.-H. Huo Q.-W. Shi Y.-C. Gu L. O. Zamir H. Kiyota Org. Lett. 2008 10 701 704
205. T. Magauer J. Mulzer K. Tiefenbacher Org. Lett. 2009 11 5306 5309
206. K. C. Nicolaou H. Ding J.-A. Richard D. Y.-K. Chen J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3815 3818
207. P. A. Peixoto J.-A. Richard R. Severin C.-C. Tseng D. Y.-K. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3013 3016
208. P. A. Peixoto J.-A. Richard R. Severin D. Y.-K. Chen Org. Lett. 2011 13 5724 5727
209. T. D. Michels M. S. Dowling C. D. Vanderwal Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 7572 7576
210. J. Furukawa N. Kawabata J. Nishimura Tetrahedron Lett. 1966 7 3353 3354
211. H. E. Simmons Jr R. D. Smith J. Am. Chem. Soc. 1958 80 5323 5324
212. H. E. Simmons Jr R. D. Smith J. Am. Chem. Soc. 1959 81 4256 4264
213. M. Chaykovsky E. J. Corey J. Am. Chem. Soc. 1965 87 1353 1364
214. C. Ireland J. Faulkner Tetrahedron 1981 37 233 240
215. C. Ireland P. J. Scheuer Science 1979 205 922 923
216. A. K. Miller D. Trauner Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 549 552
217. A. K. Miller M. R. Banghart C. M. Beaudry J. M. Suh D. Trauner Tetrahedron 2003 59 8919 8930
218. A. K. Miller D. H. Byun C. M. Beaudry D. Trauner Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 12019 12023
219. K. E. Harding K. S. Clement C. Y. Tseng J. Org. Chem. 1990 55 4403 4410
220. K. E. Harding K. S. Clement J. Org. Chem. 1984 49 3870 3871