Experimental and theoretical studies on the Nazarov cyclization/Wagner- Meerwein rearrangement sequence

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 14, 2012, Pages 6296-6308

  Lebæuf, David ^a   Gandon, Vincent ^b   Ciesielski, Jennifer ^a   Frontier, Alison J ^a  

^a UNIVERSITY OF ROCHESTER   (United States)

^b UNIVERSITÉ PARIS SUD   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIS-OXAZOLINE; CATALYTIC AMOUNTS; CHEMOSELECTIVE; CYCLOPENTENONES; DFT COMPUTATIONS; DIASTEREO-SELECTIVITY; DIASTEREOMERIC; ELECTROCYCLIZATION; FUNCTIONALIZED; LEWIS ACID; NAZAROV CYCLIZATION; QUATERNARY CENTERS; REACTION SEQUENCES; STEREOGENIC CENTERS; SUBSTRATE TYPES; THEORETICAL STUDY;

BUTADIENE; COPPER; ISOMERIZATION; ISOMERS; KETONES;

CYCLIZATION;

COPPER COMPLEX; LEWIS ACID; OXAZOLINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CONTROLLED STUDY; CYCLIZATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIASTEREOISOMER; EXPERIMENTAL STUDY; ISOMERIZATION; STEREOCHEMISTRY; THEORETICAL STUDY; WAGNER MEERWEIN REARRANGEMENT;

CATALYSIS; COPPER; CYCLIZATION; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRONS; KETONES; LEWIS ACIDS; LIGANDS; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR CONFORMATION; STEREOISOMERISM; THERMODYNAMICS;

EID: 84859624488     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja211970p     Document Type: Article

References (124)

1. Woodward, R. B.; Hoffmann, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 781
2. Woodward, R. B.; Hoffmann, R. The Conservation of Orbital Symmetry; Verlag Chemie: Weinheim, 1970.
3. Santelli-Rouvier, C.; Santelli, M. Synthesis 1983, 429
4. Habermas, K. L.; Denmark, S. E.; Jones, T. K. In Organic Reactions; Paquette, L. A., Ed.; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1994; Vol. 45, pp 1-158.
5. Harmata, M. Chemtracts 2004, 17, 416
6. Pellissier, H. Tetrahedron 2005, 61, 6479
7. Frontier, A. J.; Collison, C. Tetrahedron 2005, 61, 7577
8. Tius, M. A. Eur. J. Org. Chem. 2005, 11, 2193
9. Nakanishi, N.; West, F. G. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2009, 12, 732
10. Shimada, N.; Stewart, C.; Tius, M. A. Tetrahedron 2011, 67, 5881
11. Vaidya, T.; Eisenberg, R.; Frontier, A. J. ChemCatChem 2011, 3, 1531
12. Williams, D. R.; Robinson, L. A.; Nevill, C. R.; Reddy, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 915
13. He, W.; Huang, J.; Sun, X.; Frontier, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 300
14. Marcus, A. P.; Lee, A. S.; Davis, R. L.; Tantillo, D. J.; Sarpong, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6379
15. Amere, M.; Blanchet, J.; Lasne, M. C.; Rouden, J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2541
16. Kokubo, M.; Kobayashi, S. Chem.-Asian J. 2009, 4, 526
17. Rieder, C. J.; Winberg, K. J.; West, F. G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7504
18. Malona, J. A.; Cariou, K.; Frontier, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7560
19. Singh, R.; Parai, M. K.; Panda, G. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1858
20. Cordier, P.; Aubert, C.; Malacria, M.; Lacôte, E.; Gandon, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8757
21. Wang, M.; Han, F.; Yuan, H.; Liu, Q. Chem. Commun. 2010, 46, 2247
22. Wender, P. A.; Stemmler, R. T.; Sirois, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2532
23. Murugan, K.; Srimurugan, S.; Chen, C. Chem. Commun. 2010, 46, 1127
24. Kerr, D. J.; White, J. M.; Flynn, B. L. J. Org. Chem. 2010, 75, 7073
25. Marcus, A. P.; Sarpong, R. Org. Lett. 2010, 12, 4560
26. Cai, Z.; Harmata, M. Org. Lett. 2010, 12, 5668
27. Hastings, C. J.; Pluth, M. D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6938
28. Rieder, C. J.; Winberg, K. J.; West, F. G. J. Org. Chem. 2011, 76, 50
29. Spencer, W. T. III; Levin, M. D.; Frontier, A. J. Org. Lett. 2011, 13, 414
30. Li, W.-D. Z.; Duo, W. G.; Zhang, C. H. Org. Lett. 2011, 13, 3538
31. Brooks, J. L.; Caruana, P. A.; Frontier, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12454
32. He, W.; Sun, X.; Frontier, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14278
33. He, W.; Herrick, I. R.; Atesin, T. A.; Caruana, P. A.; Kellenberger, C. A.; Frontier, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1003
34. Bee, C.; Leclerc, E.; Tius, M. A. Org. Lett. 2003, 5, 4927
35. Zhang, J.; Vaidya, T.; Brennessel, W. W.; Frontier, A. J.; Eisenberg, R. Organometallics 2010, 29, 3541
36. Subramanium, S. S.; Handa, S.; Miranda, A. J.; Slaughter, L. M. ACS Catal. 2011, 1, 1371
37. Larini, P.; Guarna, A.; Occhiato, E. G. Org. Lett. 2006, 8, 781
38. Malona, J. A.; Colbourne, J. M.; Frontier, A. J. Org. Lett. 2006, 8, 5661
39. Bitar, A. Y.; Frontier, A. J. Org. Lett. 2009, 11, 49
40. Janka, M.; He, W.; Frontier, A. J.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6864
41. Janka, M.; He, W.; Frontier, A. J.; Flaschenriem, C.; Eisenberg, R. Tetrahedron 2005, 61, 6193
42. Vaidya, T.; Atesin, A. C.; Herrick, I. R.; Frontier, A. J.; Eisenberg, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3363
43. Atesin, A. C.; Zhang, J.; Vaidya, T.; Brennessel, W. W.; Frontier, A. J.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 2010, 49, 4331
44. Walz, I; Bertogg, A.; Togni, A. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2650
45. Zhang, L.; Wang, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1442
46. Jin, T.; Yamamoto, Y. Org. Lett. 2008, 10, 3137
47. Lemière, G.; Gandon, V.; Cariou, K.; Hours, A.; Fukuyama, T.; Dhimane, A.-L.; Fensterbank, L.; Malacria, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2993
48. Krafft, M. E.; Vidhani, D. V.; Cran, J. W.; Manoharan, M. Chem. Commun. 2011, 47, 6707
49. Kawatsura, M.; Higuchi, Y.; Hayase, S.; Nanjo, M.; Itoh, T. Synlett 2008, 1009
50. Kawatsura, M.; Kajita, K.; Hayase, S.; Itoh, T. Synlett 2010, 1243
51. Zheng, H.; Xie, X.; Yang, J.; Zhao, C.; Jing, P.; Fang, B.; She, X. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7555
52. Pridgen, L. N.; Huang, K.; Shilcrat, S.; Tickner-Eldridge, A.; DeBrosse, C.; Haltiwanger, R. C. Synlett 1999, 1612
53. Tius, M. A.; Harrington, P. E. Org. Lett. 2000, 2, 2447
54. Harrington, P. E.; Murai, T.; Chu, C.; Tius, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10091
55. Kerr, D. J.; Metje, C.; Flynn, B. L. Chem. Commun. 2003, 1380
56. Banaag, A. R.; Tius, M. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 8133
57. Aggarwal, V. K.; Belfield, A. J. Org. Lett. 2003, 5, 5075
58. Liang, G.; Trauner, D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9544
59. Walz, I.; Togni, A. Chem. Commun. 2008, 4315
60. Rueping, M.; Ieawsuwan, W. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 78
61. Yaji, K.; Shindo, M. Synlett 2009, 2524
62. Cao, P.; Deng, C.; Zhou, Y.-Y.; Sun, X. L.; Zheng, J.-C.; Xie, W.; Tang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4463
63. Rueping, M.; Ieawsuwan, W.; Antonchick, A. P.; Nachtsheim, B. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2097
64. Bow, W. F.; Basak, A. K.; Jolit, A.; Vicic, D. A.; Tius, M. A. Org. Lett. 2010, 12, 440
65. Basak, A. K.; Shimada, N.; Bow, W. F.; Vicic, D. A.; Tius, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8266
66. Grant, T. N.; Rieder, C. J.; West, F. G. Chem. Commun. 2009, 5676 and references cited therein
67. Janka, M.; He, W.; Haedicke, I. E.; Fronczek, F. R.; Frontier, A. J.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5312
68. Dhoro, F.; Kristensen, T. E.; Stockmann, V.; Yap, G. P. A; Tius, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7256
69. Nie, J.; Zhu, H. W.; Cui, H. F.; Hua, M. Q.; Ma, J. A. Org. Lett. 2007, 9, 3053
70. Fujiwara, M.; Kawatsura, M.; Hayase, S.; Nanjo, M.; Itoh, T. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 123
71. Marx, V. M.; Cameron, T. S.; Burnell, D. J. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 7213
72. Marx, V. M.; Burnell, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 11, 1685
73. Rieder, C. J.; Fradette, R. J.; West, F. G. Heterocycles 2010, 80, 1413
74. Scadeng, O.; West, F. G. Org. Lett. 2011, 13, 114
75. Marx, V. M.; LeFort, F. M.; Burnell, D. J. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 64
76. Wu, Y.-K.; McDonald, R.; West, F. G. Org. Lett. 2011, 13, 3584
77. Marx, V. M.; Stoddard, R. L.; Heverly-Coulson, G. S.; Burnell, S. J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 8098
78. Rueping, M.; Ieawsuwan, W. Chem. Commun. 2011, 47, 11450
79. Ohloff, G.; Schulte-Elte, K. H.; Demole, E. Helv. Chim. Acta 1971, 54, 2913
80. Paquette, L. A.; Fristad, W. E.; Dime, D. S.; Bailey, T. R. J. Org. Chem. 1980, 45, 3017
81. Denmark, S. E.; Hite, G. A. G. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 195
82. Motoyoshiya, J.; Yazaki, T.; Hayashi, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 735
83. Gruhn, A. G.; Reusch, W. Tetrahedron 1993, 49, 8159
84. Kuroda, C.; Koshio, H.; Koito, A.; Sumiya, H.; Murase, A.; Hirono, Y. Tetrahedron 2000, 56, 6441
85. Chiu, P.; Li, S. L. Org. Lett. 2004, 6, 613
86. Wendt, K. U.; Schulz, G. E.; Corey, E. J.; Liu, D. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2812
87. Yoder, R. A.; Johnston, J. N. Chem. Rev. 2005, 105, 4730
88. Christianson, D. W. Chem. Rev. 2006, 106, 3412
89. Tantillo, D. J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2847
90. Tantillo, D. J. Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 1035 and references cited therein
91. Huang, J.; Frontier, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8060
92. Huang, J.; Lebæuf, D.; Frontier, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6307
93. Lebæuf, D.; Huang, J.; Gandon, V.; Frontier, A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10981
94. Bachmann, W. F.; Ferguson, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1934, 56, 2081
95. Collins, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5517
96. Owen, J. R.; Saunders, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 5809
97. Heidke, R. L.; Saunders, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 5816
98. Brimble, M. A.; Crimmins, D.; Trzoss, M. ARKIVOC 2005, i, 39
99. Gaussian 03, Revision C02; Frisch, M. J.; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004.
100. Mayoral, J. A.; Rodríguez-Rodríguez, S.; Salvatella, L. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 9274
101. Cao, P.; Deng, C.; Zhou, Y.-Y.; Sun, X.-L.; Zheng, J.-C.; Xie, Z.; Tang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4463
102. Nieto Faza, O.; Silva López, C.; álvarez, R.; de Lera, A. R. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4324
103. Cavalli, A.; Masetti, M.; Recanatini, M.; Prandi, C.; Guarna, A.; Occhiato, E. G. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 2836
104. Polo, V.; Andrés, J. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 816
105. Cavalli, A.; Pacetti, A.; Recanatini, M.; Prandi, C.; Scarpi, D.; Occhiato, E. G. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 9292
106. Davis, R. L.; Tantillo, D. J. Curr. Org. Chem. 2010, 14, 1561
107. Harmata, M.; Schreiner, P. R.; Lee, D. R.; Kirchhoefer, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10954
108. Wiberg, K. B. Tetrahedron 1968, 24, 1083
109. Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211
110. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735
111. Weinhold, F.; Carpenter, J. E. In The Structure of Small Molecules and Ions; Naaman, R.,; Vager, Z., Eds.; Plenum: New York, 1988; p 227.
112. Jones, T. K.; Denmark, S. E. Helv. Chim. Acta 1983, 66, 2377
113. Jones, T. K.; Denmark, S. E. Helv. Chim. Acta 1983, 66, 2397
114. Denmark, S. E.; Habernas, K. L.; Hite, G. A. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 168
115. Denmark, S. E.; Klix, R. C. Tetrahedron 1988, 44, 4043
116. Denmark, S. E.; Wallace, M. A.; Walker, C. B. J. Org. Chem. 1990, 55, 5543
117. Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 3863
118. Cram, D. J.; Davis, R. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 3871
119. Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 3875
120. Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3767
121. Brown, H. C.; Morgan, K. J.; Chloupek, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2137
122. Vogel, P. In Carbocation Chemistry; Elsevier: Amsterdam, 1985; Chapter 7.
123. Olah, G. A.; Porter, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7627
124. Del Rio, E.; Menendez, M. I.; Lopez, R.; Sordo, T. L. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5568