Pharmaceuticals that contain polycyclic hydrocarbon scaffolds

Chemical Society Reviews

Volumn 44, Issue 21, 2015, Pages 7737-7763

  Stockdale, Tegan P ^a   Williams, Craig M ^a  

^a UNIVERSITY OF QUEENSLAND   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84945263880     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cs00477a     Document Type: Review

References (384)

1. D. J. Newman G. M. Cragg J. Nat. Prod. 2012 75 311
2. G. R. Bickerton G. V. Paolini J. Besnard S. Muresan A. L. Hopkins Nat. Chem. 2012 4 90
3. K. K.-C. Liu S. M. Sakya C. J. O'Donnell A. C. Flick H. X. Ding Bioorg. Med. Chem. 2012 20 1155
4. T. H. Keller A. Pichota Z. Yin Curr. Opin. Chem. Biol. 2006 10 357
5. C. A. Lipinski F. Lombardo B. W. Dominy P. J. Feeney Adv. Drug Delivery Rev. 1997 23 3
6. C. A. Lipinski F. Lombardo B. W. Dominy P. J. Feeney Adv. Drug Delivery Rev. 2001 46 3
7. P. D. Leeson B. Springthorpe Nat. Rev. Drug Discovery 2007 6 881
8. M. P. Gleeson A. Hersey D. Montanari J. Overington Nat. Rev. Drug Discovery 2011 10 197
9. A. Gomtsyan Chem. Heterocycl. Compd. 2012 48 7
10. D. J. St. Jean, Jr. C. Fotsch J. Med. Chem. 2012 55 6002
11. F. Lovering J. Bikker C. Humblet J. Med. Chem. 2009 52 6752
12. C. Hanna Toxicol. Appl. Pharmacol. 1960 2 379
13. D. B. Calne J. L. Reid Drugs 1972 4 49
14. H. Hass W. Klavehn Naunyn-Schmiedebergs Arch. Pharmakol. 1955 226 18
15. W. Klavehn, US Pat., 2 789 110, 1957
16. J. D. Parkes Drugs 1981 21 341
17. R. Jackisch H. Y. Huang W. Reimann N. Limberger J. Pharmacol. Exp. Ther. 1993 264 889
18. R. C. Hughes J. G. Polgar D. Weightman J. N. Walton Br. Med. J. 1971 2 487
19. C. Richardson D. L. Kelly R. R. Conley Am. J. Psychiatry 2001 158 1329
20. C. Caflisch B. Figner D. Eich Am. J. Psychiatry 2003 160 386
21. S. Ogino S. Miyamoto T. Tenjin R. Kitajima K. Ojima N. Miyake Y. Funamoto J. Arai S. Tsukahara Y. Ito M. Tadokoro K. Anai S. Tatsunami H. Kubota Y. Kaneda N. Yamaguchi Prog. Neuro-Psychopharmacol. Biol. Psychiatry 2011 35 78
22. M. S. Zacarias A. C. Ramos D. R. Alves J. C. F. Galduroz Neurosci. Lett. 2012 513 129
23. I. Klinkenberg A. Blokland W. J. Riedel A. Sambeth Psychopharmacology 2013 225 903
24. I. Klinkenberg A. Blokland W. Riedel A. Sambeth Int. J. Neuropsychopharmacol. 2012 15 1375
25. V. S. Gottumukkala, R. S. Mamillapalli and C. Terli, WO 2008 065 672 A3, 2008
26. P. Klein, M. Thyes, M. Grosse and K. M. Weber, WO 2002 096 874 A3, 2002
27. G. Kastner and K. Scheib, US Pat., 7 034 158 B2, 2002
28. W. B. Schwartz N. Engl. J. Med. 1949 240 173
29. G. L. Wollam R. W. Gifford Jr. R. C. Tarazi Drugs 1977 14 420
30. H. Villarreal A. Revollo J. E. Exaire F. Larrondo Circulation 1962 26 409
31. M. G. Goldner H. Zarowitz S. Akgun N. Engl. J. Med. 1960 262 403
32. F. C. Reubi P. T. Cottier Circulation 1961 23 200
33. K. A. Yamada C. M. Tang J. Neurosci. 1993 13 3904
34. K. M. Partin M. W. Fleck M. L. Mayer J. Neurosci. 1996 16 6634
35. B. Pirotte T. Podona O. Diouf P. de Tullio P. Lebrun L. Dupont F. Somers J. Delarge P. Morain P. Lestage J. Lepagnol M. Spedding J. Med. Chem. 1998 41 2946
36. S. Fucile R. Miledi F. Eusebi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 2943
37. L. B. Deng G. Chen Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 13025
38. S. Konga B. Qianb J. Liua M. Fana G. Chenc Y. Wang Brain Res. 2010 1355 207
39. G. J. Lees Drugs 2000 59 33
40. C. W. Whitehead J. J. Traverso H. R. Sullivan F. J. Marshall J. Org. Chem. 1961 26 2814
41. C. W. Whitehead J. J. Traverso H. R. Sullivan F. J. Marshall J. Org. Chem. 1961 26 2809
42. E. Miiller and K. Hasspacher, US Pat., 3 275 625 A, 1966
43. J. J. Traverso and C. W. Whitehead, US Pat., 3 419 552 A, 1968
44. J. J. Traverso and C. W. Whitehead, US Pat., 3 668 248 A, 1972
45. E. Nusser A. Banerjee J. Gal Chirality 1991 3 2
46. R. Delucia C. S. Planeta Gen. Pharmacol. 1990 21 161
47. J. Thesing, G. Seitz, R. Hotovy and S. Sommer, Germany Pat., DE 1 110 159 B, 1961
48. R. Delucia M. L. Aizenstein C. Scavone C. D. Planeta Gen. Pharmacol. 1987 18 299
49. C. Gorenstein R. DeLucia V. Gentil Rev. Assoc. Med. Bras. 1983 29 45
50. F. T. Delbeke M. Debackere Biopharm. Drug Dispos. 1981 2 17
51. C. W. Gorodetzky E. J. Cone R. E. Johnson M. E. Risner T. P. Su S. Y. Yeh NIDA Res. Monogr. 1984 49 63
52. M. E. Risner P. A. Jackson-Smith E. J. Cone Pharmacol., Biochem. Behav. 1985 23 449
53. A. C. Sayers S. L. Handley Eur. J. Pharmacol. 1973 23 47
54. M. L. Aizenstein C. Scavone M. M. Bernardi R. Delucia Prog. Neuro-Psychopharmacol. Biol. Psychiatry 1983 7 187
55. R. DeLucia M. M. Bernardi C. Scavone M. L. Aizenstein Gen. Pharmacol. 1984 15 407
56. C. A. Seyfried Biochem. Pharmacol. 1983 32 2329
57. R. T. Matthews J. Neural Transm. 1988 71 45
58. R. Kuczenski, in Stimulants: Neurochemical, Behavioural and Clinical Perspectives, ed., I. Creese, Raven Press, New York, 1983, pp. 31-61
59. C. D. Planeta M. L. Aizenstein R. Delucia Pharmacol., Biochem. Behav. 1995 50 35
60. R. DeLucia C. S. Planeta M. L. Aizenstein C. Scavone Gen. Pharmacol. 1997 29 265
61. P. Kavanagh D. Angelov J. O'Brien J. D. Power S. D. McDermott B. Talbot J. Fox C. O'Donnell R. Christie Drug Test. Anal. 2013 5 247
62. C. F. H. Allen A. Bell J. Am. Chem. Soc. 1939 61 521
63. C. F. H. Allen A. Bell J. W. Gates J. Org. Chem. 1943 8 373
64. W. E. Parham W. T. Hunter R. Hanson J. Am. Chem. Soc. 1951 73 5068
65. I. A. Novakov B. S. Orlinson R. V. Brunilin M. B. Navrotskii A. S. Eremiichuk S. A. Dumler E. A. Gordeeva Pharm. Chem. J. 2011 45 419
66. V. Risbood J. R. Lee J. Roche-Desilets M. A. Fuller Ann. Pharmacother. 2012 46 1033
67. A. Loebel J. Cucchiaro R. Silva H. Kroger J. Hsu K. Sarma G. Sachs Am. J. Psychiatry 2014 171 160
68. Y. S. Woo H. R. Wang W. M. Bahk Neuropsychiatr. Dis. Treat. 2013 9 1521
69. M. Sanford CNS Drugs 2013 27 67
70. R. S. McIntyre D. S. Cha M. Alsuwaidan D. McIntosh A. M. Powell J. M. Jerrell Expert Opin. Pharmacother. 2012 13 1653
71. A. Loebel J. Cucchiaro R. Silva H. Kroger K. Sarma J. Xu J. R. Calabrese Am. J. Psychiatry 2014 171 169
72. S. Caccia L. Pasina A. Nobili Neuropsychiatr. Dis. Treat. 2012 8 155
73. L. Citrome Int. J. Clin. Pract. 2011 65 189
74. J. T. Kantrowitz L. Citrome Expert Rev. Neurother. 2012 12 265
75. M. Guscott L. J. Bristow K. Hadingham T. W. Rosahl M. S. Beer J. A. Stanton F. Bromidge A. P. Owens I. Huscroft J. Myers N. M. Rupniak S. Patel P. J. Whiting P. H. Hutson K. C. Fone S. M. Biello J. J. Kulagowski G. McAllister Neuropharmacology 2005 48 492
76. L. N. Cates A. J. Roberts S. Huitron-Resendiz P. B. Hedlund Neuropharmacology 2013 70 211
77. E. U. Yuen X. Li J. Wei M. Horiguchi H. Y. Meltzer Z. Yan Mol. Pharmacol. 2012 81 113
78. T. Ishibashi T. Horisawa K. Tokuda T. Ishiyama M. Ogasa R. Tagashira K. Matsumoto H. Nishikawa Y. Ueda S. Toma H. Oki N. Tanno I. Saji A. Ito Y. Ohno M. Nakamura J. Pharmacol. Exp. Ther. 2010 334 171
79. H. X. Ding K. K. Liu S. M. Sakya A. C. Flick C. J. O'Donnell Bioorg. Med. Chem. 2013 21 2795
80. D. Vancampfort K. Vansteelandt C. U. Correll A. J. Mitchell A. De Herdt P. Sienaert M. Probst M. De Hert Am. J. Psychiatry 2013 170 265
81. B. I. Goldstein A. Fagiolini P. Houck D. J. Kupfer Bipolar Disord. 2009 11 657
82. Y. Hideki, K. Takahiro, K. Masahiko and T. Kazuyuki, JP, 2006 282 527 A, 2006
83. N. Ae and Y. Fujiwara, US Pat., 2011 0 263 847 A1, 2011
84. Y. Kakiya and M. M. Oda, WO 2005009999 A1, 2005
85. E. Maron, M. Mizhiritskii, S. Tchilibon and S. Rubnov, WO 2013 014 665 A1, 2013
86. C. A. Stone M. L. Torchiana A. Navarro K. H. Beyer J. Pharmacol. Exp. Ther. 1956 117 169
87. C. A. Stone M. L. Torchiana K. L. Meckelnburg J. Stavorski M. Sletzinger G. A. Stein W. V. Ruyle D. F. Reinhold W. A. Gaines H. Arnold K. Pfister, III J. Med. Pharm. Chem. 1962 5 665
88. E. D. Freis I. M. Wilson Arch. Intern. Med. 1956 97 551
89. J. Moyer C. Heider E. Dennis JAMA, J. Am. Med. Assoc. 1957 164 1879
90. E. D. Freis N. Engl. J. Med. 1962 266 775
91. J. E. Rose E. C. Westman F. M. Behm Drug Dev. Res. 1996 38 243
92. I. Bacher B. Wu D. R. Shytle T. P. George Expert Opin. Pharmacother. 2009 10 2709
93. R. D. Shytle E. Penny A. A. Silver J. Goldman P. R. Sanberg J. Hum. Hypertens. 2002 16 453
94. J. R. Nickell V. P. Grinevich K. B. Siripurapu A. M. Smith L. P. Dwoskin Pharmacol., Biochem. Behav. 2013 108 28
95. G. A. Stein M. Sletzinger H. Arnold D. Reinhold W. Gaines K. Pfister J. Am. Chem. Soc. 1956 78 1514
96. W. Hückel F. Nerdel Justus Liebigs Ann. Chem. 1937 528 57
97. R. M. Pinder R. N. Brogden T. M. Speight G. S. Avery Drugs 1977 13 321
98. M. Wilhelm P. Schmidt Helv. Chim. Acta 1969 52 1385
99. M. V. Rudorfer W. Z. Potter Drugs 1989 37 713
100. M. L. Barbaccia L. Ravizza E. Costa J. Pharmacol. Exp. Ther. 1986 236 307
101. L. E. Hollister Drugs 1981 22 129
102. P. Crome Drugs 1982 23 431
103. F. de Jonghe J. A. Swinkels Drugs 1992 43 40
104. K. Knudsen A. Heath Br. Med. J. 1984 288 601
105. S. Kasper J. Fuger H. J. Möller Drugs 1992 43 11
106. H. J. Möller H.-P. Volz Drugs 1996 52 625
107. S. M. Cloonan A. Drozgowska D. Fayne D. C. Williams Leuk. Lymphoma 2010 51 523
108. C. R. Jan J. A. Su C. C. Teng M. L. Sheu P. Y. Lin M. C. Chi C. H. Chang W. C. Liao C. C. Kuo C. T. Chou Toxicology 2013 304 1
109. J. S. Orman G. M. Keating Drugs 2009 69 577
110. N. D. Campbell A. M. Lovell Ann. N. Y. Acad. Sci. 2012 1248 124
111. S. Kishioka C. A. Paronis J. W. Lewis J. H. Woods Eur. J. Pharmacol. 2000 391 289
112. D. R. Jasinski J. S. Pevnick J. D. Griffith Arch. Gen. Psychiatry 1978 35 501
113. L. A. Boothby P. L. Doering Am. J. Health-Syst. Pharm. 2007 64 266
114. W. Ling P. Casadonte G. Bigelow K. M. Kampman A. Patkar G. L. Bailey R. N. Rosenthal K. L. Beebe JAMA, J. Am. Med. Assoc. 2010 304 1576
115. S. Wnendt T. Krüger E. Janocha D. Hildebrandt W. Englberger Mol. Pharmacol. 1999 56 334
116. K. W. Bentley, ZA, 6 700 201, 1968
117. L. Werner A. Machara D. R. Adams D. P. Cox T. Hudlicky J. Org. Chem. 2011 76 4628
118. A. Machara L. Werner M. A. Endoma-Arias D. P. Cox T. Hudlicky Adv. Synth. Catal. 2012 354 613
119. A. M. Rizk F. M. Hammouda M. M. El-Missiry H. M. Radwan F. J. Evans Phytochemistry 1985 24 1605
120. M. D. Sayed A. Riszk F. M. Hammouda M. M. El-Missiry E. M. Williamson F. J. Evans Experientia 1980 36 1206
121. W. Adolf S. Chanai E. Hecker J. Sci. Soc. Thailand 1983 9 81
122. R. Upadhyay R. Samiyeh A. Tafazuli Neoplasma 1981 28 555
123. A. Vasas D. Redei D. Csupor J. Molnar J. Hohmann Eur. J. Org. Chem. 2012 5115
124. J. Hohmann F. Evanics L. Berta T. Bartok Planta Med. 2000 66 291
125. F. R. Ali C. Wlodek J. T. Lear Dermatol. Ther. 2012 2 1
126. R. H. Rosen A. K. Gupta S. K. Tyring J. Am. Acad. Dermatol. 2012 66 486
127. S. M. Ogbourne A. Suhrbier B. Jones S. J. Cozzi G. M. Boyle M. Morris D. McAlpine J. Johns T. M. Scott K. P. Sutherland J. M. Gardner T. T. T. Le A. Lenarczyk J. H. Aylward P. G. Parsons Cancer Res. 2004 64 2833
128. S. M. Ogbourne P. Hampson J. M. Lord P. Parsons P. A. De Witte A. Suhrbier Anticancer Drugs 2007 18 357
129. G. Siller R. Rosen M. Freeman P. Welburn J. Katsamas S. M. Ogbourne Australas. J. Dermatol. 2010 51 99
130. L. W. Li S. Shukla A. Lee S. H. Garfield D. J. Maloney S. V. Ambudkar S. H. Yuspa Cancer Res. 2010 70 4509
131. N. Kedei D. J. Lundberg A. Toth P. Welburn S. H. Garfield P. M. Blumberg Cancer Res. 2004 64 3243
132. X. Song A. Lopez-Campistrous L. Sun N. A. Dower N. Kedei J. Yang J. S. Kelsey N. E. Lewin T. E. Esch P. M. Blumberg J. C. Stone PLoS One 2013 8 e72331
133. P. Hampson H. Chahal F. Khanim R. Hayden A. Mulder L. K. Assi C. M. Bunce J. M. Lord Blood 2005 106 1362
134. M. Serova A. Ghoul K. A. Benhadji S. Faivre C. Le Tourneau E. Cvitkovic F. Lokiec J. Lord S. M. Ogbourne F. Calvo E. Raymond Mol. Cancer Ther. 2008 7 915
135. A. Ghoul M. Serova L. Astorgues-Xerri I. Bieche G. Bousquet M. Varna M. Vidaud E. Phillips S. Weill K. A. Benhadji F. Lokiec E. Cvitkovic S. Faivre E. Raymond Cancer Res. 2009 69 4260
136. W.-y. Lee P. Hampson L. Coulthard F. Ali M. Salmon J. M. Lord D. Scheel-Toellner J. Biol. Chem. 2010 285 23889
137. G. Baier D. Telford L. Giampa K. M. Coggeshall G. Baier-Bitterlich N. Isakov A. Altman J. Biol. Chem. 1993 268 4997
138. G. Keating Drugs 2012 72 2397
139. M. Lebwohl N. Swanson L. L. Anderson A. Melgaard Z. Y. Xu B. Berman N. Engl. J. Med. 2012 366 1010
140. G. Appendino G. C. Tron G. Cravotto G. Palmisano J. Jakupovic J. Nat. Prod. 1999 62 76
141. T. Hoegberg, G. Grue-Soerensen, X. Liang, A. M. Horneman and A. K. Petersen, WO 2012 010 172 A1, 2012
142. C. d. A. M. L. Bellido, G. Appendino, A. Pagani and B. E. Munoz, WO 2013 050 365 A1, 2013
143. I. Kuwajima K. Tanino Chem. Rev. 2005 105 4661
144. L. Jørgensen S. J. McKerrall C. A. Kuttruff F. Ungeheuer J. Felding P. S. Baran Science 2013 341 878
145. S. J. McKerrall L. Jørgensen C. A. Kuttruff F. Ungeheuer P. S. Baran J. Am. Chem. Soc. 2014 136 5799
146. J. D. Winkler M. B. Rouse M. F. Greaney S. J. Harrison Y. T. Jeon J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9726
147. A. Nickel T. Maruyama H. Tang P. D. Murphy B. Greene N. Yusuff J. L. Wood J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16300
148. K. Watanabe Y. Suzuki K. Aoki A. Sakakura K. Suenaga H. Kigoshi J. Org. Chem. 2004 69 7802
149. R. Schmidt Bot. J. Linn. Soc. 1987 94 221
150. O. L. Epstein J. K. Cha Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 121
151. K. M. Brummond H. F. Chen K. D. Fisher A. D. Kerekes B. Rickards P. C. Sill S. J. Geib Org. Lett. 2002 4 1931
152. G. Appendino G. C. Tron G. Cravotto G. Palmisano R. Annunziata G. Baj N. Surico Eur. J. Org. Chem. 1999 3413
153. J. C. Martin R. J. Arhart J. Am. Chem. Soc. 1971 93 4327
154. K. Shibuya Synth. Commun. 1994 24 2923
155. E. K. Rowinsky E. Calvo Semin. Oncol. 2006 33 421
156. J. Gligorov J. P. Lotz Oncologist 2004 9 suppl 2 3
157. S. Marsh Pers. Med. 2006 3 33
158. M. A. Jordan L. Wilson Nat. Rev. Cancer 2004 4 253
159. J. S. de Bono S. Oudard M. Ozguroglu S. Hansen J. P. Machiels I. Kocak G. Gravis I. Bodrogi M. J. Mackenzie L. Shen M. Roessner S. Gupta A. O. Sartor T. Investigators Lancet 2010 376 1147
160. G. Di Lorenzo C. Buonerba R. Autorino S. De Placido C. N. Sternberg Drugs 2010 70 983
161. M. C. Wani H. L. Taylor M. E. Wall P. Coggon A. T. McPhail J. Am. Chem. Soc. 1971 93 2325
162. D. G. I. Kingston Chem. Commun. 2001 867
163. K. C. Nicolaou W.-M. Dai R. K. Guy Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 15
164. E. Baloglu D. G. I. Kingston J. Nat. Prod. 1999 62 1448
165. S. Malik R. M. Cusidó M. H. Mirjalili E. Moyanod J. Palazón M. Bonfill Process Biochem. 2011 46 23
166. J. Crown M. O'Leary W. S. Ooi Oncologist 2004 9 24
167. D. Patt M. Gauthier S. Giordano Women's Health 2006 2 11
168. D. Simpson G. L. Plosker Drugs 2004 64 1839
169. K. A. Lyseng-Williamson C. Fenton Drugs 2005 65 2513
170. M. Ranson N. Thatcher Expert Opin. Invest. Drugs 1999 8 837
171. Q. Chu M. Vincent D. Logan J. A. Mackay W. K. Evans Lung Cancer 2005 50 355
172. P. A. Vasey G. C. Jayson A. Gordon H. Gabra R. Coleman R. Atkinson D. Parkin J. Paul A. Hay S. B. Kaye S. G. C. Tr J. Natl. Cancer Inst. 2004 96 1682
173. D. J. Vaughn A. W. Brown W. G. Harker S. Huh L. Miller D. Rinaldi F. Kabbinavar Cancer 2004 100 746
174. T. Dhillon J. Stebbing M. Bower Expert Rev. Anticancer Ther. 2005 5 215
175. N. Awasthi C. Zhang A. M. Schwarz S. Hinz C. Wang N. S. Williams M. A. Schwarz R. E. Schwarz Carcinogenesis 2013 34 2361
176. F. Leonelli A. La Bella L. M. Migneco R. M. Bettolo Molecules 2008 13 360
177. C. Dumontet B. I. Sikic J. Clin. Oncol. 1999 17 1061
178. S. Haldar A. Basu C. M. Croce Cancer Res. 1997 57 229
179. K. C. Nicolaou Z. Yang J. J. Liu H. Ueno P. G. Nantermet R. K. Guy C. F. Claiborne J. Renaud E. A. Couladouros K. Paulvannan E. J. Sorensen Nature 1994 367 630
180. K. C. Nicolaou C. F. Clairborne P. G. Nantermet E. A. Couladouros E. J. Sorensen J. Am. Chem. Soc. 1994 116 1591
181. R. A. Holton C. Somoza H.-B. Kim F. Liang R. J. Biediger P. D. Boatman M. Shindo C. C. Smith S. Kim H. Nadizadeh Y. Suzuki C. Tao P. Vu S. Tang P. Zhang K. K. Murthi L. N. Gentile J. H. Liu J. Am. Chem. Soc. 1994 116 1597
182. R. A. Holton H.-B. Kim C. Somoza F. Liang R. J. Biediger P. D. Boatman M. Shindo C. C. Smith S. Kim H. Nadizadeh Y. Suzuki C. Tao P. Vu S. Tang P. Zhang K. K. Murthi L. N. Gentile J. H. Liu J. Am. Chem. Soc. 1994 116 1599
183. R. H. Shapiro J. H. Duncan J. C. Clopton J. Am. Chem. Soc. 1967 89 471
184. R. H. Shapiro M. J. Heath J. Am. Chem. Soc. 1967 89 5734
185. I. Ojima I. Habus M. Zhao M. Zucco Y. H. Park C. M. Sun T. Brigaud Tetrahedron 1992 48 6985
186. K. C. Nicolaou J. J. Liu C. K. Hwang W. M. Dai R. K. Guy J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992 1992 1118
187. K. C. Nicolaou C. K. Hwang E. J. Sorensen C. F. Clairborne J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992 1992 1117
188. K. C. Nicolaou Z. Yang E. J. Sorensen M. Nakada J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 1993 1024
189. D. Guenard F. Gueritte-Voegelein P. Potier Acc. Chem. Res. 1993 26 160
190. S. Isonishi M. Suzuki H. Nagano K. Takagi M. Shimauchi M. Kawabata K. Ochiai J. Gynecol. Oncol. 2013 24 154
191. H. Wakelee S. Ramalingam C. P. Belani Expert Rev. Anticancer Ther. 2005 5 13
192. I. F. Tannock R. de Wit W. R. Berry J. Horti A. Pluzanska K. N. Chi S. Oudard C. Theodore N. D. James I. Turesson M. A. Rosenthal M. A. Eisenberger T. A. X. Investigators N. Engl. J. Med. 2004 351 1502
193. K. McKeage Drugs 2012 72 1559
194. M. L. Zhu C. M. Horbinski M. Garzotto D. Z. Qian T. M. Beer N. Kyprianou Cancer Res. 2010 70 7992
195. C. P. Belani J. Eckardt Lung Cancer 2004 46 suppl 2 S3
196. P. A. Vasey J. Paul A. Birt E. J. Junor N. S. Reed R. P. Symonds R. Atkinson J. Graham S. M. Crawford R. Coleman H. Thomas J. Davis S. P. Eggleton S. B. Kaye J. Clin. Oncol. 1999 17 2069
197. F. Desarnaud P. Geck C. Parkin G. Carpinito A. N. Makarovskiy Cancer Biol. Ther. 2011 11 204
198. A. J. O'Neill M. Prencipe C. Dowling Y. Fan L. Mulrane W. M. Gallagher D. O'Connor R. O'Connor A. Devery C. Corcoran S. Rani L. O'Driscoll J. M. Fitzpatrick R. W. Watson Mol. Cancer 2011 10 126
199. P. G. Jagtap D. G. I. Kingston Tetrahedron Lett. 1999 40 189
200. A. C. Mita L. J. Denis E. K. Rowinsky J. S. DeBono A. D. Goetz L. Ochoa B. Forouzesh M. Beeram A. Patnaik K. Molpus D. Semiond M. Besenval A. W. Tolcher Clin. Cancer Res. 2009 15 723
201. X. Pivot P. Koralewski J. L. Hidalgo A. Chan A. Gonçalves G. Schwartsmann S. Assadourian J. P. Lotz Ann. Oncol. 2008 19 1547
202. W. D. Figg II. W. D. Figg Sr. Cancer Biol. Ther. 2010 10 1233
203. M. D. Galsky A. Dritselis P. Kirkpatrick W. K. Oh Nat. Rev. Drug Discovery 2010 9 677
204. M. Bishr F. Saad Nat. Rev. Urol. 2013 10 522
205. M. Malhotra R. Dhingra T. Sharma A. Deep B. Narasimhan P. Phogat P. C. Sharma Mini-Rev. Med. Chem. 2013 13 915
206. G. M. Keating Drugs Aging 2013 30 359
207. S. K. Pal P. Twardowski O. Sartor Clin. Interventions Aging 2010 5 395
208. C. Villanueva F. Bazan S. Kim M. Demarchi L. Chaigneau A. Thiery-Vuillemin T. Nguyen L. Cals E. Dobi X. Pivot Drugs 2011 71 1251
209. Z. Malik H. Payne J. Ansari S. Chowdhury M. Butt A. Birtle S. Sundar C. V. Eswar S. Hughes A. Bahl Adv. Ther. 2013 30 1041
210. M.-C. Bissery G. Nohynek G.-J. Sanderink F. Lavelle Anti-Cancer Drugs 1995 6 339
211. G. Zhang W. Fang J. Chin. Pharm. Sci. 2012 21 472
212. R. I. Cohen W. T. Edwards E. A. Kezer D. A. Ferrari A. E. Liland E. R. Smith Anesth. Analg. 1993 77 533
213. Y. Zhu G. Jing W. Yuan J. Biomed. Res. 2011 25 356
214. W. Oosterlinck A. Verbaeys Curr. Med. Res. Opin. 1980 6 472
215. M. Staquet J. Clin. Pharmacol. 1979 19 392
216. M. Staquet Curr. Med. Res. Opin. 1980 6 634
217. M. E. Freed J. R. Potoski E. H. Freed G. L. Conklin J. L. Malis J. Med. Chem. 1973 16 595
218. M. E. Freed J. R. Potoski E. H. Freed G. L. Conklin S. C. Bell J. Med. Chem. 1976 19 476
219. J. J. O'Brien P. Benfield Drugs 1989 38 226
220. J. E. Stambaugh Jr. J. McAdams Clin. Pharm. Ther. 1987 42 210
221. T. J. Gal C. A. DiFazio J. Moscicki Anesthesiology 1982 57 367
222. J. W. Downing J. G. Brock-Utne A. Barclay I. L. Schwegmann Br. J. Anaesth. 1981 53 59
223. M. M. Warren W. H. Boyce J. W. Evans P. C. Peters J. Urol. 1985 134 457
224. W. T. Edwards R. G. Burney C. A. DiFazio J. C. Rowlingson Clin. J. Pain 1986 2 183
225. T. J. Gal C. A. DiFazio Anesthesiology 1984 61 716
226. R. I. Cohen W. T. Edwards E. A. Kezer D. A. Ferrari A. E. Liland E. R. Smith Anesth. Analg. 1993 77 533
227. R. J. Fragen N. Caldwell Anesth. Analg. 1978 57 563
228. F. Camu E. Gepts Acta Anaesthesiol. Belg. 1979 30 183
229. F. M. Galloway S. Varma Anesth. Analg. 1986 65 283
230. B. T. Finucane J. B. Floyd D. J. Petro South. Med. J. 1986 79 548
231. J. M. Wilson R. I. Cohen E. A. Kezer S. J. Schange E. R. Smith J. Clin. Pharmacol. 1995 35 398
232. D. R. Jasinski K. L. Preston Clin. Pharmacol. Ther. 1985 38 544
233. M. E. Freed J. R. Potoski G. L. Conklin S. C. Bell J. Med. Chem. 1976 19 560
234. R. S. Daum S. Kar P. Kirkpatrick Nat. Rev. Drug Discovery 2007 6 865
235. R. Shawar N. Scangarella-Oman M. Dalessandro J. Breton M. Twynholm G. Li H. Garges Ther. Clin. Risk Manage. 2009 5 41
236. L. P. H. Yang S. J. Keam Drugs 2008 68 855
237. N. E. Scangarella-Oman R. M. Shawar S. Bouchillon D. Hoban Expert Rev. Anti-Infect. Ther. 2009 7 269
238. F. Kavanagh A. Hervey W. J. Robbins Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1951 37 570
239. M. Anchel J. Biol. Chem. 1952 199 133
240. R. Novak Ann. N. Y. Acad. Sci. 2011 1241 71
241. J. Drews A. Georgopoulos G. Laber E. Schütze J. Unger Antimicrob. Agents Chemother. 1975 7 507
242. K. Yan L. Madden A. E. Choudhry C. S. Voigt R. A. Copeland R. R. Gontarek Antimicrob. Agents Chemother. 2006 50 3875
243. H. Egger H. Reinshagen J. Antibiot. 1976 29 923
244. M. R. Jacobs Future Microbiol. 2007 2 591
245. E. Pérez-Trallero E. Tamayo M. Montes J. M. García-Arenzana V. Iriarte Antimicrob. Agents Chemother. 2011 55 2406
246. L. D. Saravolatz J. Pawlak S. N. Saravolatz L. B. Johnson Antimicrob. Agents Chemother. 2013 57 4547
247. W. S. Champney W. K. Rodgers Antimicrob. Agents Chemother. 2007 51 3385
248. K. Kosowska-Shick C. Clark K. Credito P. McGhee B. Dewasse T. Bogdanovich P. C. Appelbaum Antimicrob. Agents Chemother. 2006 50 765
249. M. R. Jacobs Expert Rev. Dermatol. 2010 5 505
250. N. J. Fazakerley M. D. Helm D. J. Procter Chem. - Eur. J. 2013 19 6718
251. N. J. Fazakerley D. J. Procter Tetrahedron 2014 70 6911
252. N. Jaber, L. Hedvati, G. Eyal and S. Avhar-Maydan, WO 2010 056 855 A1, 2010
253. S. Landa V. Machacek Collect. Czech. Chem. Commun. 1933 5 1
254. V. Prelog R. Seiwerth Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1941 74 1769
255. V. Prelog R. Seiwerth Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1941 74 1644
256. P. v. R. Schleyer J. Am. Chem. Soc. 1957 79 3292
257. G. L. Baughman J. Org. Chem. 1964 29 238
258. L. Wanka K. Iqbal P. R. Schreiner Chem. Rev. 2013 113 3516
259. E. Guillemare E. Honore J. Deweille M. Fosset M. Lazdunski K. Meisheri Mol. Pharmacol. 1994 46 139
260. H. Kovalev J. M. Quayle T. Kamishima D. Lodwick Br. J. Pharmacol. 2004 141 867
261. K. Gerzon E. V. Krumkalns R. L. Brindle F. J. Marshall M. A. Root J. Med. Chem. 1963 6 760
262. R. T. Rapala R. J. Kraay K. Gerzon J. Med. Chem. 1965 8 580
263. K. Gerzon D. Kau J. Med. Chem. 1967 10 189
264. M. G. Ison Influenza Other Respir. Viruses 2013 7 7
265. G. G. Jackson R. L. Muldoon L. W. Akers Antimicrob. Agents Chemother. 1963 161 703
266. W. L. Davies R. R. Grunert R. F. Haff J. W. McGahen E. M. Neumayer M. Paulshock J. C. Watts T. R. Wood E. C. Hermann C. E. Hoffmann Science 1964 144 862
267. R. R. Grunert J. W. McGahen W. L. Davies Virology 1965 26 262
268. G. Zoidis C. Fytas I. Papanastasiou G. B. Foscolos G. Fytas E. Padalko E. De Clercq L. Naesens J. Neyts N. Kolocouris Bioorg. Med. Chem. 2006 14 3341
269. P. E. Aldrich E. C. Hermann W. E. Meier M. Paulshock W. W. Prichard J. A. Synder J. C. Watts J. Med. Chem. 1971 14 535
270. A. Tsunoda H. F. Maassab K. W. Cochran W. C. Eveland Antimicrob. Agents Chemother. 1965 5 553
271. R.-X. Gu L. A. Liu D.-Q. Wei Trends Pharmacol. Sci. 2013 34 571
272. C. Wang K. Takeuchi L. H. Pinto R. A. Lamb J. Virol. 1993 67 5585
273. K. C. Duff P. J. Gilchrist A. M. Saxena J. P. Bradshaw Virology 1994 202 287
274. M. D. Duque C. Ma E. Torres J. Wang L. Naesens J. Juárez-Jiménez P. Camps F. J. Luque W. F. DeGrado R. A. Lamb L. H. Pinto S. Vázquez J. Med. Chem. 2011 54 2646
275. A. J. Hay A. J. Wolstenholme J. J. Skehel M. H. Smith EMBO J. 1985 4 3021
276. D. Salom B. R. Hill J. D. Lear W. J. DeGrado Biochemistry 2000 39 14160
277. X. Jing C. Ma Y. Ohigashi F. A. Oliveira T. S. Jardetzky L. H. Pinto R. A. Lamb Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 10967
278. K. Martin A. Helenius Cell 1991 67 117
279. G. A. Kraus, US Pat., 5 599 998, 1997
280. Y. Shimizu H. Morimoto M. Zhang T. Ohshima Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8564
281. M. E. Gurskii T. V. Potapova Y. N. Bubnov Mendeleev Commun. 1993 1993 56
282. S. Bhattacharyya J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995 1845
283. H. Stetter E. Rauscher Chem. Ber. 1960 93 2054
284. H. Stetter P. Goebel Chem. Ber. 1963 96 550
285. R. S. Schwab A. C. England Jr. D. C. Poskanzer R. R. Young J. Am. Med. Assoc. 1969 208 1168
286. R. S. Schwab A. C. England Jr. Trans. Am. Neurol. Assoc. 1969 94 85
287. R. S. Schwab D. C. Poskanzer A. C. England Jr. R. R. Young J. Am. Med. Assoc. 1972 222 792
288. H. Sawada T. Oeda S. Kuno M. Nomoto K. Yamamoto M. Yamamoto K. Hisanaga T. Kawamura PLoS One 2010 5 e15298
289. G. Hubsher M. Haider M. S. Okun Neurology 2012 78 1096
290. M. Scherm, D. Peter and B. Jamiak, DE 2 219 256 A1, 1973
291. J. Maj Arzneim. Forsch. 1982 32-2 1256
292. W. W. Fleischhacker A. Buchgeher H. Schubert Prog. Neuro-Psychopharmacol. Biol. Psychiatry 1986 10 87
293. D. M. Robinson G. M. Keating Drugs 2006 66 1515
294. J. Bormann Eur. J. Pharmacol. 1989 166 591
295. M. A. Rogawski G. L. Wenk CNS Drug Rev. 2003 9 275
296. M. J. Berridge Pflug. Arch. Eur. J. Physiol. 2010 459 441
297. S. K. Sonkusare C. L. Kaul P. Ramarao Pharmacol. Res. 2005 51 1
298. S. A. Lipton Nat. Rev. Drug. Discovery 2006 5 160
299. B. Rive S. Gauthier S. Costello C. Marre C. François CNS Drugs 2013 27 573
300. P. v. R. Schleyer R. D. Nicholas Tetrahedron Lett. 1961 9 305
301. M.-R. Gold, A. Jirgensons and F. A. M. Huber, WO 2010 069 555 A1, 2010
302. M. Casals M. A. Campoy F. Aspiolea M. A. Carrasco A. Camps J. Eur. Acad. Dermatol. Venereol. 2009 23 237
303. H. C. Altinyazar R. Koca N. S. Tekin E. Estürk Int. J. Dermatol. 2005 44 252
304. S. Dogra A. J. Kanwar J. Eur. Acad. Dermatol. Venereol. 2005 19 263
305. B. Shroot S. Michel J. Am. Acad. Dermatol. 1997 36 S96
306. B. Shroot, J. Eustache and J. M. Bernardon, EP 1996 36 A1, 1986
307. J. B. Bikowski J. Drugs Dermatol. 2005 4 41
308. S. Michale A. Jomard M. Démarchez Br. J. Dermatol. 1998 139 3
309. C. E. Irby B. A. Yentzer S. R. Feldman J. Adolescent Health 2008 43 421
310. G. E. Piérard C. Piérard-Franchimont P. Paquet P. Quatresooz Expert Opin. Drug Metab. Toxicol. 2009 5 1565
311. R. N. Brogden K. L. Goa Drugs 1997 53 511
312. B. Charpentier J.-M. Bernardon J. Eustache C. Millois B. Martin S. Michel B. Shroot J. Med. Chem. 1995 38 4993
313. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457
314. V. G. Tribulovich A. V. Garabadzhiu I. Kalvin'sh Pharm. Chem. J. 2011 45 241
315. G. May D. Peteri Arzneim. Forsch. 1973 23 718
316. K. E. Ostheimer T. Busch R. Görtelmeyer K. D. Hahn Arzneim. Forsch. 1989 39 1152
317. W. Diezel G. Michel R. Görtelmeyer K. E. Ostheimer Arzneim. Forsch. 1993 43 491
318. D. Fanta P. Mischer Contact Dermatitis 1976 2 282
319. C. Köppel J. Tenczer E. Rütten F. Klaschka Biomed. Mass Spectrom. 1985 12 497
320. K. S. Rosenthal M. S. Sokol R. L. Ingram R. Subramanian R. C. Fort Antimicrob. Agents Chemother. 1982 22 1031
321. K. S. Rosenthal D. Roess B. G. Barisas Biochim. Biophys. Acta 1988 942 38
322. D. E. Ickes T. M. Venetta Y. Phonphok K. S. Rosenthal Antiviral Res. 1990 14 75
323. K. Keppeler G. Kiefer E. De Clercq Arch. Pharm. 1984 317 867
324. D. J. Augeri J. A. Robl D. A. Betebenner D. R. Magnin A. Khanna J. G. Robertson A. Wang L. M. Simpkins P. Taunk Q. Huang S.-P. Han B. Abboa-Offei M. Cap L. Xin L. Tao E. Tozzo G. E. Welzel D. M. Egan J. Marcinkeviciene S. Y. Chang S. A. Biller M. S. Kirby R. A. Parker L. G. Hamann J. Med. Chem. 2005 48 5025
325. E. B. Villhauer J. A. Brinkman G. B. Naderi B. F. Burkey B. E. Dunning K. Prasad B. L. Mangold M. E. Russell T. E. Hughes J. Med. Chem. 2003 46 2774
326. A. Barnett Int. J. Clin. Pract. 2006 60 1454
327. J. P. Samraj Therapy 2011 8 703
328. M. Banerjee N. Younis H. Soran Expert Opin. Pharmacother. 2009 10 2745
329. L. P. H. Yang Drugs 2012 72 229
330. G. M. Keating Drugs 2010 70 2089
331. C. Y. Pan X. L. Wang Ther. Clin. Risk Manage. 2013 9 247
332. J. J. Neumiller L. Wood R. K. Campbell Pharmacotherapy 2010 30 463
333. A. I. Palalau A. A. Tahrani M. K. Piya A. H. Barnett Postgrad. Med. 2009 121 70
334. B. F. Burkey X. Li L. Bolognese B. Balkan M. Mone M. Russell T. E. Hughes P. R. Wang J. Pharmacol. Exp. Ther. 2005 315 688
335. J. Rosenstock M. A. Baron S. Dejager D. Mills A. Schweizer Diabetes Care 2007 30 1330
336. C. Pan W. Yang J. P. Barona Y. Wang M. Niggli P. Mohideen Y. Wang J. E. Foley Diabetic Med. 2008 25 435
337. A. Schweizer A. Couturier J. E. Foley S. Dejager Diabetic Med. 2007 24 955
338. J. E. Foley S. Sreenan Horm. Metab. Res. 2009 41 905
339. T. Perry N. H. Greig J. Alzheimer's Dis. 2002 4 487
340. J. Kosaraju V. Murthy R. B. Khatwal A. Dubala S. Chinni S. K. Muthureddy Nataraj D. Basavan J. Pharm. Pharmacol. 2013 65 1773
341. J. Peng Y. Feng Z. Tao Y. Chen X. Hu Lett. Org. Chem. 2013 10 159
342. I. Gill R. Patel Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 705
343. R. L. Hanson S. L. Goldberg D. B. Brzozowski T. P. Tully D. Cazzulino W. L. Parker O. K. Lyngberg T. C. Vu M. K. Wong R. N. Patel Adv. Synth. Catal. 2007 349 1369
344. S. K. Singh N. Manne M. Pal Beilstein J. Org. Chem. 2008 4 20
345. S. A. Savage G. S. Jones S. Kolotuchin S. A. Ramrattan T. Vu R. E. Waltermire Org. Process Res. Dev. 2009 13 1169
346. M. A. Gunawan J.-C. Hierso D. Poinsot A. A. Fokin N. A. Fokina B. A. Tkachenko P. R. Schreiner New J. Chem. 2014 38 28
347. E. W. Della I. J. Lochert Org. Prep. Proced. Int. 1996 28 411
348. M.-H. Filippini J. Rodriguez Chem. Rev. 1999 99 27
349. M. Presset Y. Coquerel J. Rodriguez Chem. Rev. 2013 113 525
350. J. A. Peters Synthesis 1979 321
351. E. Butkus Synlett 2001 1827
352. M. Ruiz P. López-Alvarado G. Giorgi J. Carlos Menéndez Chem. Soc. Rev. 2011 40 3445
353. P. Wipf Z. Fang L. Ferrié M. Ueda M. A. A. Walczak Y. Yan M. Yang Pure Appl. Chem. 2013 85 1079
354. M. A. A. Walczak T. Krainz P. Wipf Acc. Chem. Res. 2015 48 1149
355. A. F. Stepan C. Subramanyam I. V. Efremov J. K. Dutra T. J. O'Sullivan K. J. DiRico W. S. McDonald A. Won P. H. Dorff C. E. Nolan S. L. Becker L. R. Pustilnik D. R. Riddell G. W. Kauffman B. L. Kormos L. Zhang Y. Lu S. H. Capetta M. E. Green K. Karki E. Sibley K. P. Atchison A. J. Hallgren C. E. Oborski A. E. Robshaw B. Sneed C. J. O'Donnell J. Med. Chem. 2012 55 3414
356. R. Pellicciari M. Raimondo M. Marinozzi B. Natalini G. Costantino C. Thomsen J. Med. Chem. 1996 39 2874
357. N. T. Thirumoorthi C. J. Shen V. A. Adsool Chem. Commun. 2015 51 3139
358. P. E. Eaton Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992 31 1421
359. K. F. Biegasiewicz J. R. Griffiths G. P. Savage J. Tsanaktsidis R. Priefer Chem. Rev. 2015 10.1021/cr500523x
360. J. Wlochal R. D. M. Davies J. Burton Org. Lett. 2014 16 4094
361. A. S. Sklyarova V. N. Rodionov C. G. Parsons G. Quack P. R. Schreiner A. A. Fokin Med. Chem. Res. 2013 22 360
362. C. A. Lipinski F. Lombardo B. W. Dominy P. J. Feeney Adv. Drug Delivery Rev. 1997 23 3
363. M. P. Gleeson J. Med. Chem. 2008 51 817
364. F. Lovering Med. Chem. Commun. 2013 4 515
365. T. J. Ritchie S. J. F. Macdonald Drug Discovery Today 2009 14 1011
366. S. E. Ward P. Beswick Expert Opin. Drug Discovery 2014 9 995
367. T. J. Ritchie S. J. F. Macdonald J. Med. Chem. 2014 57 7206
368. A. R. Leach M. M. Hann Curr. Opin. Chem. Biol. 2011 15 489
369. P. Kirkpatrick C. Ellis Nature 2004 432 823
370. X. Lucas S. Günther J. Comput. Chem. 2014 35 2114
371. P. A. Clemons N. E. Bodycombe H. A. Carrinski J. A. Wilson A. F. Shamji B. K. Wagner A. N. Koehler S. L. Schreiber Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 18787
372. J. Szychowski J.-F. Truchon Y. L. Bennani J. Med. Chem. 2014 57 9292
373. W. C. DeLoache Z. N. Russ L. Narcross A. M. Gonzales V. J. J. Martin J. E. Dueber Nat. Chem. Biol. 2015 11 465 471
374. W. M. Pardridge J. Cereb. Blood Flow Metab. 2012 32 1959
375. S. Martel Expert Opin. Drug Discovery 2015 10 207
376. Y. Hu I. Doudevski D. Wood M. Moscarello C. Husted C. Genain J. A. Zasadzinski J. Israelachvili Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 13466
377. M. J. Waring Expert Opin. Drug Discovery 2010 5 235
378. A. L. Hopkins G. M. Keserü P. D. Leeson D. C. Rees C. H. Reynolds Nat. Rev. Drug Discovery 2014 13 105
379. G. Klebe ChemMedChem 2015 10 229
380. J.-U. Peters J. Med. Chem. 2013 56 8955
381. X. Jalencas J. Mestres Med. Chem. Commun. 2013 4 80
382. T. W. J. Cooper I. B. Campbell S. J. F. Macdonald Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8082
383. S. D. Roughley A. M. Jordan J. Med. Chem. 2011 54 3451
384. Y. Zheng C. M. Tice S. B. Singh Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014 24 3673