Synthesis and synthetic chemistry of pleuromutilin

Tetrahedron

Volumn 70, Issue 39, 2014, Pages 6911-6930

  Fazakerley, Neal J ^a   Procter, David J ^a  

^a UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

Author keywords

Antibacterials; Medicinal chemistry; Pleuromutilin; Total synthesis

Indexed keywords

PLEUROMUTILIN;

ACYLATION; ALDOL REACTION; ANTIBACTERIAL ACTIVITY; ANTIBIOTIC RESISTANCE; ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; CLICK CHEMISTRY; CURTIUS REARRANGEMENT; DEOXYGENATION; DIASTEREOISOMER; DIHYDROXYLATION; DRUG SYNTHESIS; DRUG TRANSFORMATION; EPOXIDATION; HYDROGENATION; HYDROLYSIS; HYDROXYLATION; ISOMERIZATION; JONES OXIDATION; MANNICH REACTION; METABOLITE; MICHAEL ADDITION; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; PROTON TRANSPORT; RING CLOSING METATHESIS; STEREOCHEMISTRY; WITTIG REACTION; WOLFF REARRANGEMENT;

EID: 84923827627     PISSN: 00404020     EISSN: 14645416     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tet.2014.05.092     Document Type: Review

References (150)

1. Kavanagh, F.; Hervey, A.; Robbins, W. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1951, 37, 570.
2. Kavanagh, F.; Hervey, A.; Robbins, W. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1952, 38, 555.
3. Anchel, M. J. Biol. Chem. 1952, 199, 133.
4. Birch, A. J.; Cameron, D. W.; Holzapfel, C. W.; Rickards, R. W. Chem. Ind. (London) 1963, 374.
5. Birch, A. J.; Holzapfel, C. W.; Rickards, R. W. Tetrahedron 1966, 359.
6. Arigoni, D. Pure Appl. Chem. 1968, 17, 331.
7. World Health Organisation. Antimicrobial Resistance, Fact Sheet No. 194, 2011; http://www.who.int/mediacentre/factsheets/fs194/en/.
8. Paukner, S.; Sader, H. S.; Ivezic-Schoenfeld, Z.; Jones, R. N. Antimicrob. Agents Chemother. 2013, 57, 4489.
9. Prince, W. T.; Ivezic-Schoenfeld, Z.; Lell, C.; Tack, K. J.; Novak, R.; Obermayr, F.; Talbot, G. H. Antimicrob. Agents Chemother. 2013, 57, 2087.
10. Ross, J. E.; Sader, H. S.; Ivezic-Schoenfeld, Z.; Paukner, S.; Jones, R. N. J. Clin. Microbiol. 2012, 50, 3361.
11. Sader, H. S.; Paukner, S.; Ivezic-Schoenfeld, Z.; Biedenbach, D. J.; Schmitz, F. J.; Jones, R. N. J. Antimicrob. Chemother. 2012, 67, 1170.
12. Sader, H. S.; Biedenbach, D. J.; Paukner, S.; Ivezic-Schoenfeld, Z.; Jones, R. N. Antimicrob. Agents Chemother. 2012, 56, 1619.
13. Shang, R.; Wang, J.; Guo, W.; Liang, J. Curr. Top. Med. Chem. 2013, 13, 3013.
14. Stokes, S. S.; Morningstar, M.; Kocis, H.; Verheijen, J. C. Pharm. Pat. Anal. 2012, 1, 601.
15. Tang, Y.-Z.; Liu, Y.-H.; Chen, J.-X. Mini-Rev. Med. Chem. 2012, 12, 53.
16. Novak, R. In Drug Discovery from Natural Products; Genilloud, O., Vicente, F., Eds.; RSC: London, 2012; pp 326-338.
17. Novak, R. Ann. N. Y. Acad. Sci. 2011, 1241, 71.
18. Jarvest, R. In Functional Molecules from Natural Sources; Wrigley, S. K., Thomas, R., Nicholson, N., Bedford, C., Eds.; RSC: Cambridge, 2010; pp 106-116.
19. Novak, R.; Shlaes, D. M. Curr. Opin. Invest. Drugs 2010, 11, 182.
20. Vinícius, M.; Souza, N. Fitoterapia 2009, 80, 453.
21. Hu, C.; Zou, Y. Mini-Rev. Med. Chem. 2009, 9, 1397.
22. Phillips, O. A.; Sharaf, L. H. Expert Opin. Ther. Pat. 2007, 174, 429.
23. Butler, M. S.; Buss, A. D. Biochem. Pharmacol. 2006, 71, 919.
24. Hunt, E. Drugs Future 2000, 25, 1163.
25. Shang, R.; Liu, Y.; Xin, Z.; Guo, W.; Guo, Z.; Hao, B.; Liang, J. Eur. J. Med. Chem. 2013, 63, 231.
26. Shang, R.; Yi, Y.; Guo, W.; Liu, Y.; Liang, J.; Wang, S.; Xu, X. PloS One 2013, 8, e82595.
27. Ling, Y.; Wang, X.; Wang, H.; Yu, J.; Tang, J.; Wang, D.; Chen, G.; Huang, J.; Li, Y.; Zheng, H. Arch. Pharm. 2012, 345, 638.
28. Wang, X.; Ling, Y.; Wang, H.; Yu, J.; Tang, J.; Zheng, H.; Zhao, X.; Wang, D.; Chen, G.; Qiu, W.; Tao, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 6166.
29. Xu, K.-P.; Zhang, Y.-Y.; Luo, J.; Chen, S.-L.; Wang, Y.-L. J. Chem. Res. 2010, 34, 354.
30. Feng, D.; Li, X.; Pan, Q.; Wang, Z.; Chen, M. H. Zhongguo Yiyao Gongye Zazhi 2010, 41, 244.
31. Zhang, Y. Y.; Xu, K. P.; Ren, D.; Ge, S. R.; Wang, Y. L.; Wang, Y. Z. Chin. Chem. Lett. 2009, 20, 29.
32. Xu, P.; Zhang, Y. Y.; Sun, Y.-X.; Liu, J.-H.; Yang, B.; Wang, Y.-Z.; Wang, Y.-L. Chem. Biol. Drug. Des. 2009, 73, 655.
33. Hirokawa, Y.; Kinoshita, H.; Tanaka, T.; Nakamura, T.; Fujimoto, K.; Kashimoto, S.; Kojima, T.; Kato, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 170.
34. Hirokawa, Y.; Kinoshita, H.; Tanaka, T.; Nakamura, T.; Fujimoto, K.; Kashimoto, S.; Kojima, T.; Kato, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3556.
35. Hirokawa, Y.; Kinoshita, H.; Tanaka, T.; Nakata, K.; Kitadai, N.; Fujimoto, K.; Kashimoto, S.; Kojima, T.; Kato, S. J. Med. Chem. 2008, 51, 1991.
36. Riedl, R.; Thirring, K.; Heilmayer, W. PCT Int. Appl. WO 2012031307, 2012.
37. Mang, R.; Thirring, K.; Heilmayer, W. Eur. Pat. Appl. EP 2433926, 2012.
38. Liu, Y.; Tang, Y. Faming Zhuanli Shenqing CN 102267992, 2011.
39. Mang, R.; Heilmayer, W.; Spence, L. Eur. Pat. Appl. EP 2399904, 2011.
40. Wang, X.; Ling, Y.; Zhang, L.; Gao, Q.; Wang, D.; Chen, G.; Zhao, Y.; Qiu, W.; Tao, J.; Zhao, X. Faming Zhuanli Shenqing CN 102229580, 2011.
41. Riedl, R.; Heilmayer, W.; Spence, L. PCT Int. Appl. WO 2011146954, 2011.
42. Yang, Y.; Jiang, Z.; Fu, L.; Cai, Z.; Li, Z.; Chao, Y.; Ji, R. PCT Int. Appl. WO 2010028542, 2010.
43. Thirring, K.; Heilmayer, W. PCT Int. Appl. WO 2009009813, 2009.
44. Thirring, K.; Heilmayer, W. PCT Int. Appl. WO 2009009812, 2009.
45. Thirring, K.; Heilmayer, W. Eur. Pat. Appl. EP 2014640, 2009.
46. Wang, Y.; Xu, P.; Yao, Y.; Liu, J.; Liu, Q.; Zhu, J. Faming Zhuanli Shenqing Gongkai Shuomingshu CN 101348460, 2009.
47. Mang, R.; Heilmayer, W.; Badegruber, R.; Strickmann, D.; Novak, R.; Ferencic, M.; Bulusu, A.; Rama C. M. PCT Int. Appl. WO 2008113089, 2008.
48. Macher, I.; Berger, A.; Decristoforo, M. Eur. Pat. Appl. EP 1908750, 2008.
49. Thirring, K.; Ascher, G.; Paukner, S.; Heilmayer, W.; Novak, R. PCT Int. Appl. WO 2007079515, 2007.
50. Mang, R.; Berner, H. PCT Int. Appl. WO 2007014409, 2007.
51. Mang, R.; Ascher, G.; Ferencic, M.; Heilmayer, W.; Novak, R. PCT Int. Appl. WO 2007000004, 2007.
52. Berner, H.; Kerber, G. PCT Int. Appl. WO 2004011431, 2004.
53. Ascher, G.; Berner, H. U. S. Pat. Appl. Publ. U. S. 20, 030, 162, 831, 2003.
54. Ascher, G.; Stauffer, F.; Berner, H.; Mang, R. PCT Int. Appl. WO 2003082260, 2003.
55. Ascher, G.; Hildebrandt, J. PCT Int. Appl. WO 2003090740, 2003.
56. Ascher, G.; Berner, H.; Hildebrandt, J. PCT Int. Appl. WO 2001009095, 2001.
57. Hirokawa, Y.; Kinoshita, H.; Tanaka, T.; Nakamura, T.; Fujimoto, K.; Kashimoto, S.; Kojima, T.; Kato, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 175.
58. Hirokawa, Y.; Kato, S.; Kinoshita, H.; Tanaka, T.. PCT Int. Appl. WO 2008117796, 2008.
59. Berry, V.; Dabbs, S.; Frydrych, C. H.; Hunt, E.; Woodnutt, G.; Sanderson, F. D. PCT Int. Appl. WO 9921855, 1999.
60. Sato, T.; Takadoi, M.; Fukuda, Y.; Hayashi, K. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 2008280297, 2008.
61. Egger, H.; Reinshagen, H. J. Antibiot. 1976, 29, 915.
62. Riedl, K. J. Antibiot. 1976, 29, 132.
63. Nakov, A. I.; Stoyanov, N. K.; Nakova, B. A.; Ryadkova, M. T.; Chaushev, E. N. Bulg. Pat. Appl. BG 105644, 2003.
64. Zhang, W.; Ge, J.; Xue, K.; Chen, C.; Liu, G. Faming Zhuanli Shenqing CN 102675173, 2012.
65. Wu, R.; Wang, F. Faming Zhuanli Shenqing CN 102180818, 2011.
66. Min, J.; Liu, D.; Huang, J. Faming Zhuanli Shenqing CN 102225905, 2011.
67. Lei, X.; Kong, F.; Hu, J.; Wang, B.; Li, M.. Faming Zhuanli Shenqing CN 101735123, 2010.
68. Xie, C.; Liu, Y.; Deng, W.; Wang, P. Faming Zhuanli Shenqing CN 101880252, 2010.
69. Liu, B.; Li, J.; Yang, F.; Yue, Y.; Liu, H. Faming Zhuanli Shenqing Gongkai Shuomingshu CN 101597248, 2009.
70. Chen, J.; Han, Q.; Deng, J.; Shen, M.; Shen, C. Faming Zhuanli Shenqing CN 101318921, 2008.
71. Choudary, B.; Giles, R. G.; Jovic, F.; Lewis, N.; Moore, S.; Urquhart, M. Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 1927.
72. Hedvati, L.; Gilboa, E.; Avhar-Maydan, S.; Shachan-Tov, S. U. S. Pat. Appl. Publ. U. S. 20, 090, 149, 655, 2009.
73. Trivedi, N. R.; Rao, S. M.; Sharma, H. C.; Bharanikumar, S. Indian Pat. Appl. IN 2005CH00521, 2007.
74. Brown, P.; Hunt, E. PCT Int. Appl. WO 2004089886, 2004.
75. Brooks, G.; Hunt, E. PCT Int. Appl. WO 2000037074, 2000.
76. Jaber, N.; Hedvati, L.; Eyal, G.; Avhar-Maydan, S. PCT Int. Appl. WO 2010056855, 2010.
77. Mang, R.; Heilmayer, W. PCT Int. Appl. WO 2010025482, 2010.
78. Breen, G. F.; Forth, M. A.; Kopelman, S. S. H.; Muller, F. X.; Sanderson, F. D. PCT Int. Appl. WO 2005023257, 2005.
79. Ascher, G.; Berner, H. PCT Int. Appl. WO 2002004414, 2002.
80. Dreier, I.; Kumar, S.; Soendergaard, H.; Rasmussen, M. L.; Hansen, L. H.; List, N. H.; Kongsted, J.; Vester, B.; Nielsen, P. J. Med. Chem. 2012, 55, 2067.
81. Lolk, L.; Pohlsgaard, J.; Jepsen, A. S.; Hansen, L. H.; Nielsen, H.; Steffansen, S. I.; Sparving, L.; Nielsen, A. B.; Vester, B.; Nielsen, P. J. Med. Chem. 2008, 51, 4957.
82. Springer, D. M.; Goodrich, J. T.; Luh, B.-Y.; Bronson, J. J.; Gao, Q.; Huang, S.; Den Blekyer, K.; Dougherty, T. J.; Fung-Tomc, J. Lett. Drug. Des. Discov. 2008, 5, 327.
83. Berner, H.; Schulz, G.; Schneider, H. Tetrahedron 1980, 36, 1807.
84. Dean, D. K.; Naylor, A.; Takle, A. K. PCT Int. Appl. WO 2002038528, 2002.
85. Brooks, G.; Burgess, W.; Colthurst, D.; Hinks, J. D.; Hunt, E.; Pearson, M. J.; Shea, B.; Takle, A. K.; Wilson, J. M.; Woodnutt, G. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 1221.
86. Fu, L. Q.; Ling, C. Y.; Guo, X. S.; He, H. L.; Yang, Y. S. Chin. Chem. Lett. 2012, 23, 9.
87. Fu, L.; Liu, X.; Ling, C.; Cheng, J.; Guo, X.; He, H.; Ding, S.; Yang, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 814.
88. Yang, J. PCT Int. Appl. WO 2007062334, 2007.
89. Igo, D. H.; Norton, B. A. PCT Int. Appl. WO 2007062333, 2007.
90. Liu, P. PCT Int. Appl. WO 2007062332, 2007.
91. Fu, L. Q.; Guo, X. S.; Liu, X.; He, H. L.; Wang, Y. L.; Yang, Y. S. Chin. Chem. Lett. 2010, 21, 507.
92. Hirokawa, Y.; Kato, S.; Kojima, T. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 2008201675, 2008.
93. Elder, J. S.; Forrest, A. K.; Jarvest, R. L.; Sheppard, R. J. PCT Int. Appl. WO 2002030929, 2002.
94. Brooks, G.; Hunt, E.. PCT Int. Appl. WO 2000007974, 2000.
95. Takle, A. K.; Hunt, E.; Naylor, A. PCT Int. Appl. WO 9805659, 1998.
96. Fu, L.; Liu, X.; Cheng, J.; He, H.; Cai, Z.; Guo, X.; Ding, S.; Yang, Y. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 815.
97. Aitken, S.; Brooks, G.; Dabbs, S.; Frydrych, C. H.; Howard, S.; Hunt, E. PCT Int. Appl. WO 2002012199, 2002.
98. Lykkeberg, A. K.; Halling-Sørensen, B.; Jensen, L. B. Vet. Microbiol. 2007, 121, 116.
99. Vogt, F. G.; Spoors, G. P.; Su, Q.; Andemichael, Y. W.; Wang, H.; Potter, T. C; Minick, D. J. J. Mol. Struct. 2006, 797, 5.
100. Lykkeberg, A. K.; Cornett, C; Halling-Sørensen, B.; Hansen, S. H. J. Pharm. Biomed. Anal. 2006, 42, 223.
101. Hanson, R. L; Matson, J. A.; Brzozowski, C. B.; La Porte, T. L; Springer, D. M.; Patel, R. N. Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 482.
102. Berner, H.; Vyplel, H.; Schulz, G.; Stuchlik, P. Tetrahedron 1983, 39, 1317.
103. Berner, H.; Vyplel, H.; Schulz, G. Monatsh. Chem. 1983, 114, 501.
104. Springer, D. M.; Sorenson, M. E.; Huang, S.; Connolly, T. P.; Bronson, J. J.; Matson, J. A.; Hanson, R. L.; Brzozowski, D. B.; La Porte, T. L; Patel, R. N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1751.
105. Berner, H.; Schulz, G.; Fischer, G. Monatsh. Chem. 1981, 112, 1441.
106. Brooks, G.; Hunt, E. PCT Int. Appl. WO 0007974, 1999.
107. Egger, H.; Reinshagen, H. J. Antibiot. 1976, 29, 923.
108. Berner, H.; Vyplel, H.; Schulz, G.; Fischer, G. Monatsh. Chem. 1985, 116, 1165.
109. Duquenne, C; Gallagher, T. F.; Axten, J. M. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1937.
110. Wang, H.; Andemichael, Y. W; Vogt, F. G. J. Org. Chem. 2009, 74, 478.
111. White, M. C. Science 2012, 335, 807.
112. Chen, M. S.; White, M. C. Science 2010, 327, 566.
113. Springer, D. M.; Goodrich, J. T.; Huang, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4857.
114. Springer, D. M.; Bunker, A.; Luh, B.-Y.; Sorenson, M. E.; Goodrich, J. T.; Bronson, J. J.; Den Blekyer, K.; Dougherty, T. J.; Fung-Tomc, J. Eur. J. Med. Chem. 2007, 42, 109.
115. Berner, H.; Schulz, G.; Scheider, H. Tetrahedron 1981, 37, 915.
116. Takadoi, M. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 2010100582, 2010.
117. Fukuda, Y; Takadoi, M.; Asahina, Y; Sato, T.; Kurasaki, H.; Ebisu, H.; Takei, M.; Fukuda, H. PCT Int. Appl. WO 2008143343, 2008.
118. Pearson, N. D.; Eggleston, D. S.; Haltiwanger, R. C; Hibbs, M.; Laver, A. J.; Kaura, A. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2359.
119. Springer, D. M. Ph. D. Thesis, University of Rochester, 1989.
120. Bacque, E.; Pautrat, F.; Zard, S. Z. Chem. Commun. 2002, 2312.
121. Zhou, J.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5783.
122. Berner, H.; Vyplel, H.; Schulz, G.; Stuchlik, P. Tetrahedron 1984, 40, 919.
123. Uccello, D. P.; Miller, S. M.; Dieterich, N. A.; Stepan, A. F.; Chung, S. W.; Farley, K. A.; Samas, B.; Chen, J.; Montgomery, J. I. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4247.
124. Kahn, M. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4547.
125. Trost, B. M.; Keeley, D. E.; Arndt, H. C; Rigby, J. H.; Bogdanowicz, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3080.
126. Paquette, L. A.; Wiedeman, P. E.; Bulman-Page, P. C. J. Org. Chem. 1988, 53, 1441.
127. Paquette, L A.; Bulman-Page, P. C; Pansegrau, P. D.; Wiedeman, P. E. J. Org. Chem. 1988, 53, 1450.
128. Paquette, L A.; Wiedeman, P. E. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1603.
129. Paquette, L A.; Bullman-Page, P. C. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1607.
130. Paquette, L. A.; Wiedeman, P. E.; Bullman-Page, P. C. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1611.
131. Bacque, E.; Pautrat, F.; Zard, S. Z. Org. Lett. 2003, 5, 325.
132. Helm, M. D.; Sucunza, D.; Da Silva, M.; Helliwell, M.; Procter, D. J. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3224.
133. Helm, M. D.; Da Silva, M.; Sucunza, D.; Helliwell, M.; Procter, D. J. Tetrahedron 2009, 65, 10816.
134. Findley, T. J. K.; Sucunza, D.; Miller, L C; Davies, D. T.; Procter, D. J. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 6862.
135. Findley, T. J. K. Ph. D. Thesis, University of Manchester, 2009.
136. Findley, T J. K.; Sucunza, D.; Miller, L C; Helm, M. D.; Helliwell, M.; Davies, D. T; Procter, D. J. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 2433.
137. Helm, M. D.; Da Silva, M.; Sucunza, D.; Findley, T. J. K.; Procter, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9315.
138. Liu, J.; Lotesta, S. D.; Sorensen, E. J. Chem. Commun. 2011, 1500.
139. Lotesta, S. D.; Liu, J.; Yates, E. V.; Krieger, I.; Sacchettini, J. C; Freundlich, J. S.; Sorensen, E. J. Chem. Sci. 2011, 2, 1258.
140. Sorensen, E. J.; Lotesta, S. D.; Liu, J.; Yates, E. V.; Marsini, M. A. U. S. Pat. Appl. Publ. US 20, 120, 010, 281, 2012.
141. Gibbons, E. G. J. Org. Chem. 1980, 45, 1540.
142. Gibbons, E. G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1767.
143. Tanigawa, Y; Ohta, H.; Sonoda, A.; Murahashi, S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4610.
144. Alessi, T. R. Ph. D. Thesis, University of Rochester, 1986.
145. Boeckman, R. K., Jr.; Springer, D. M.; Alessi, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8284.
146. Boeckman, R. K., Jr. In Strategies and Tactics in Organic Synthesis; Lindberg, T, Ed.; Elsevier: San Diego, 1991; pp 37-86.
147. Yamamoto, Y; Yamamoto, S.; Yatagai, H.; Maruyama, K. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2318.
148. Fazakerley, N. J.; Helm, M. D.; Procter, D. J. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 6718.
149. (a) Szostak, M.; Spain, M.; Procter, D. J. Chem. Commun. 2011, 10254;
150. (b) Szostak, M.; Spain, M.; Procter, D. J. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 4222.