Synthesis of biudgehead-substttuted bicyclo[1.1.1]pentanes. A review

Organic Preparations and Procedures International

Volumn 28, Issue 4, 1996, Pages 411-441

  Della, Ernest W ^a   Lochert, Ian J ^a  

^a FLINDERS UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0043285448     PISSN: 00304948     EISSN: 19455453     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/00304949609356550     Document Type: Article

References (90)

1. K. B. Wiberg, D. S. Connor and G. M. Lampmann, Tetrahedron Letters, 531 (1964)
2. K. B. Wiberg and D. S. Connor, J. Am. Chem. Soc., 88, 4437 (1966).
3. J. L. Adcock, A. A. Gakh, J. L. Pollette and C. Woods, J. Am. Chem. Soc., 114, 3980 (1992).
4. K. Semmler, G. Szeimies and J. Belzner, J. Am. Chem. Soc., 107, 6410 (1985).
5. U. Bunz, K. Polbom, H.-U. Wagner and G. Szeimies, Chem. Ber., 121, 1785 (1988).
6. K. B. Wiberg, Chem. Rev., 89, 975 (1989).
7. K. Hassenrück, G. S. Murthy, V. M. Lynch and J. Michl, J. Org. Chem, 55, 1013 (1990).
8. R. Gleiter, G. Szeimies and U. Bunz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 29, 413 (1990).
9. H. Bothe and A.-D. Schlüter, Adv. Mater., 3, 440 (1991).
10. A.-D. Schlüter, H Bothe and J.-M. Gosau, Makromol. Chem., 192, 2497 (1991).
11. P. Kaszynski, A. C. Friedli and J. Michl, J. Am Chem. Soc., 114, 601 (1992).
12. P. Kaszynski and J. Michl, J. Am Chem. Soc., 110, 5225 (1988)
13. P. Kaszynski and J. Michl, “[n]staffanes”, in Advances in Strain In Organic Chemistry, JAI Press Inc., vol. 4, 283 (1995).
14. A. C. Friedli, P. Kaszynski and J. Michl, Tetrahedron Lett., 30, 455 (1989).
15. O. Schafer, M. Allan, G. Szeimies and M. Sanktjohanser, Chem. Phys. Lett., 195, 293 (1992).
16. Friberg, S. E. Kayali, I. Kaszynski, P. Michl, J. Langmuir, Chem. Phys. Lett. 8, 996 (1992).
17. H. C. Yang, T. F. Magnera, C. Lee, A. J. Bard and J. Michl, Chem. Phys. Lett., 8, 2740 (1992).
18. Y. S. Obeng, M. E. Laing, A. C. Friedli, H. C. Yang, D. Wang, E. W. Thulstrup, A. J. Bard and J. Michl, J. Am. Chem. Soc., 114, 9943 (1992).
19. P. Kaszynski, A. C. Friedli and J. Michl, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 191, 193 (1990).
20. P. Kaszynski, A. C. Friedli and J. Michl, Mol. Cryst. Liq. Cryst. Lett., 6, 27 (1990).
21. C Ramireddy, V. S. Reddy, P. Munk and C. N. Wu, Macromolecules, 24, 1387 (1991).
22. M. R. Barbachyn, D. K. Hutchinson, D. S. Toops, R. J. Reid, G. E. Zurenko, B. H. Yagi, R. D. Schaadt and J. W. Allison, Bioorg. Med. Chem. Lett., 3, 671 (1993).
23. M. R. Rifi, J. Am. Chem. Soc., 89, 4442 (1967)
24. M. R. Rifi, Tetrahedron Letters, 1043 (1969).
25. R. Srinivasan and H. C. Carlough J. Am. Chem. Soc., 89, 4932 (1967).
26. J. Meinwald, W. Szkrybalo and D. R. Dimmel, Tetrahedron Letters, 731 (1967).
27. J. Meinwald and R. A. Chapman, J. Am. Chem. Soc., 90, 3218 (1968).
28. R. Srinivasan, J. Am. Chem. Soc., 90, 2752 (1968).
29. E. W. Della, E. Cotsaris and P. T. Hine, J. Am. Chem. Soc., 103, 4131 (1981).
30. E. W. Della and P. E. Pigou, J. Am. Chem. Soc., 106, 1085 (1984).
31. K. B. Wiberg, G. M. Lampmann, R. P. Ciula, D. S. Connor, P. Schertler, P. and J. Lavanish, Tetrahedron, 21, 2749 (1965).
32. K. Hall, C. D. Smith, E. P. Blanchard, S. C. Cherkofsky and J. B. Sieja, J. Am. Chem. Soc., 93, 121 (1971).
33. E. Applequist and J. W. Wheeler, Tetrahedron Letters, 3411 (1977).
34. E. Applequist, T. C. Renken and J. W. Wheeler, J. Org. Chem., 47, 4985 (1982).
35. K. B. Wiberg, W. P. Dailey, F. H. Walker, S. T. Waddell, L. S. Crocker and M. Newton, J. Am. Chem. Soc., 107, 7247 (1985).
36. K. B. Wiberg and F. H. Walker, J. Am. Chem. Soc., 104, 5239 (1982).
37. W. Della, H. Gangodawila and P. E. Pigou, J. Org. Chem., 53, 592 (1988).
38. W. Della, B. Kasum, K. P. Kirkbride, J. Am. Chem. Soc., 109, 2746 (1987).
39. J. Belzner, U. Bunz, K. Semmler, G. Szeimies, K. Opitz and A.-D. Schliiter, Chem. Ber., 122, 397 (1989).
40. Alber A. and G. Szeimies, Chem. Ber., 125, 757 (1992).
41. E. W. Della and D. K. Taylor, J. Org. Chem., 59, 2986 (1994).
42. K. M. Lynch and W. P. Dailey, J. Org. Chem., 60, 4666 (1995).
43. E. W. Della, P. E. Pigou, C. H. Schiesser, and D. K. Taylor, J. Org. Chem., 56, 4659 (1991).
44. K. B. Wiberg, S. T. Waddell and K. Laidig, Tetrahedron Letters, 27, 1553 (1986).
45. K. B. Wiberg and S. T. Waddell, J. Am. Chem. Soc., 112, 2194 (1990).
46. A. V. Blokhin, M. A. Tyurekhodzhaeva, N. K. Sadovaya, and N. S. Zefirov, Izv. Akad. Nauk. SSSR, Ser. Khim. 1993 (1989) Chem. Abstr., 112, 178138 (1989).
47. N. S. Zefirov, L. S. Surmina, N. K. Sadovaya, A. V. Blokhin, M. A. Tyurekhodzhaeva, Y. N. Bubnov, L. I. Lavrinovich, A. V. Ignatenko, Yu. K. Grishin, et al., Zh. Org. Chim., 26, 2317 (1990).
48. P. Kaszynski, N. D. McMurdie and J. Michl, J. Org. Chem., 56, 307 (1991).
49. R. Gleiter, K. H. Pfeifer, G. Szeimies and U. Bunz, Angew. Chem., 102, 418 (1990). (Angew. Chem.Int. Ed. Engl., 29, 413 (1990)).
50. K. B. Wiberg and N. McMurdie, J. Am. Chem. Soc., 116, 11990 (1994).
51. U. Bunz and G. Szeimies, Tetrahedron Letters, 30, 2087 (1989).
52. J. Lochert, PhD Thesis, Flinders University (1996).
53. U. Bunz W. Herpich, J. Podlech, K. Polbom, A. Protzel, D. S. Stephenson and G. Szeimies, J. Am. Chem. Soc., 116, 7637 (1994).
54. N. S. Zefirov, N. K. Sadovaya, L. S. Surmina, I. A. Godunov, A. S. Koz’min, K. A. Potekhin, A. V. Maleev and Y. T. Struchkov, Izv. Akad. Nauk. SSSR, Ser. Khim. 2648 (1988) (Chem. Abstr., 110, 212189 1989).
55. J. L. Adcock and A. A. Gakh, J. Org. Chem., 57, 6206 (1992).
56. M. A. Tyurekhodzhaeva, A. A. Bratkova, A. V. Blokhin, V. K. Brel, A. S. Koz’min and N. S. Zefirov, J. Fluorine Chem., 55, 237 (1991).
57. S. Toops and M. R. Barbachyn, J. Org. Chem., 58, 6505 (1993).
58. W. Della, I. J. Lochert, N. M. Peruchena, G. A. Aucar and R. H. Contreras, J. Phys. Org. Chem., 9, 168 (1996).
59. K. B. Wiberg, B. S. Ross, J. J. Isbell and N. McMurdie, J. Org Chem., 58, 1372 (1993).
60. P. Kaszynski and J. Michl, J. Org Chem., 53, 4593 (1988).
61. N. K. Sadovaya, A. V. Blokhin, L. S. Surmina, M. A. Tyurekhodzhaeva, A. S. Koz’min and N. S. Zefirov, Izv. Akad. Nauk. SSSR, Ser. Khim., 2451 (1990) (Chem. Abstr., 114 101181 1991).
62. K. P. Dockery and W. G. Bentrude, J. Am. Chem. Soc., 116, 10332 (1994).
63. N. K. Sadovaya, A. V. Blokhin, M. A. Tyurekhodzhaeva, M. A. Grishin, L. S. Surmina, A. S. Koz’min and N. S. Zefirov, Izv. Akad. Nauk. SSSR, Ser. Khim., 716 (1990) (Chem. Abstr., 113, 114681 1990).
64. E. W. Della, D. K. Taylor and J. Tsanaktsidis, Tetrahedron Lett., 31, 5219 (1990).
65. A. D. Schlüter, G. Wegner and W. J. Feast, Angew. Chem., 100, 283 (1988).
66. U. Bunz and G. Szeimies, Tetrahedron Lett., 31, 651 (1990).
67. E. W. Della and C. H. Schiesser, J. Chem. Res. Suppl., 172 (1989).
68. K. B. Wiberg, C. M. Hadad, S. Sieber and P. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc., 114, 5820 (1992).
69. K. B. Wiberg and N. McMurdie, 113, 8995 (1991).
70. M. Christi, “Electrophilic Additions to Bicyclo[1.1.0]butanes”, in Advances in Strain in Organic Chemistry, JAI Press Inc., Vol 4, 199 (1995).
71. V. A. Vasin, I. Yu. Bolusheva, E. P. Sanaeva, S. Surmina, N. K. Sadovaya, N. K. Koz’min and N. S. Zefirov, Dokl. Akad. Nauk. SSSR, 305, 621 (1989) (Chem. Abstr., Ill, 182661q 1989).
72. J. Belzner, Phd Dissertation, University of Miinich, 1988.
73. K. Taylor, PhD thesis, Flinders University, 1993.
74. J. L. Adcock and A. A. Gakh, Tetrahedron Lett., 33, 4875 (1992).
75. W. Della and D. K. Taylor, Australian J. Chem., 44, 881 (1991).
76. K. B. Wiberg, S. T. Waddell and T. Sherman, Tetrahedron Lett., 29, 289 (1988).
77. G. Lee and M. van den Engh, “Oxidation in Organic Chemistry”, Part B, (W. S. Trahanovsky, ed.) Academic Press, New York, 177 (1973).
78. W. Della and J. Tsanaktsidis, Australian J. Chem., 42, 61 (1989).
79. W. Della and D. K. Taylor, Australian J. Chem., 43, 945 (1990).
80. W. Della, C. A. Grob and D. K. Taylor, J. Am. Chem.Soc., 116, 6159 (1994).
81. W. Della and N. J. Head, J. Org. Chem., ST, 2850 (1992).
82. W. Adcock, G. T. Binmore, A. R. Krstic, J. C. Walton and J. Wilkie, J. Am. Chem. Soc., 117, 2758 (1995).
83. T. B. Patrick, K. K. Johri, D. H. White, W. S. Bertrand, R. Mokhtar, M. R. Kilboum and M. R. Welch, Can. J. Chem., 64, 138 (1986).
84. W. Adcock and A. R. Krstic, Tetrahedron Lett., 33, 7397 (1992).
85. K. B. Wiberg and V. Z. Williams, J. Am. Chem. Soc., 89, 3373 (1967).
86. K. B. Wiberg and N. McMurdie, J. Org. Chem., 35, 369 (1970).
87. W. Della and J. Tsanaktsidis, Australian J. Chem., 39, 2061 (1986).
88. T. Janecki, S. Shi, P. Kaszynski and J. Michl, Coll. Czech. Chem. Comm., 58, 89 (1993).
89. W. Della, W. K. Janowski, B. Kasum, K. P. Kirkbride and N. J. Shirley, Heteroat. Chem., 3, 33 (1992).
90. R. M. Moriarty, J. S. Khosrowshahi, R. S. Miller, J. Flippen-Andersen and R. Gilardi, J. Am. Chem. Soc., Ill, 8943 (1989).