Palladium-Catalyzed Selective β-Arylation of Aliphatic Amides Using a Removable N,O-Bidentate Auxiliary

Organometallics

Volumn 34, Issue 17, 2015, Pages 4331-4339

  Zhang, Shou Kun ^a   Yang, Xin Yan ^a   Zhao, Xue Mei ^a   Li, Peng Xiang ^a   Niu, Jun Long ^a   Song, Mao Ping ^a  

^a ZHENGZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDES; CATALYSIS; CHEMICAL REACTIONS; REACTION INTERMEDIATES; SALTS;

ALIPHATIC ACIDS; ALIPHATIC AMIDES; ARYLATION REACTIONS; CYCLOALIPHATIC; DIRECTING GROUPS; MONOARYLATION; PALLADIUM-CATALYZED; SILVER SALTS;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 84941585194     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.organomet.5b00581     Document Type: Article

References (89)

1. Arockiam, P. B.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Rev. 2012, 112, 5879-5918 10.1021/cr300153j
2. Yamaguchi, J.; Yamaguchi, A. D.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8960-9009 10.1002/anie.201201666
3. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147-1169 10.1021/cr900184e
4. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094-5115 10.1002/anie.200806273
5. Seregin, I. V.; Gevorgyan, V. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1173-1193 10.1039/b606984n
6. Zhang, F.; Spring, D. R. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 6906-6919 10.1039/C4CS00137K
7. Shibahara, F.; Murai, T. Asian J. Org. Chem. 2013, 2, 624-636 10.1002/ajoc.201300018
8. Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792-9826 10.1002/anie.200902996
9. Daugulis, O.; Do, H.-Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074-1086 10.1021/ar9000058
10. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174-238 10.1021/cr0509760
11. Baudoin, O. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4902-4911 10.1039/c1cs15058h
12. Li, H.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 191-206 10.1039/c0cy00076k
13. Wasa, M.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. Isr. J. Chem. 2010, 50, 605-616 10.1002/ijch.201000038
14. Godula, K.; Sames, D. Science 2006, 312, 67-72 10.1126/science.1114731
15. Zhang, S.-Y.; Zhang, F.-M.; Tu, Y.-Q. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1937-1949 10.1039/c0cs00063a
16. Bellina, F.; Rossi, R. Chem. Rev. 2010, 110, 1082-1146 10.1021/cr9000836
17. Yang, L.; Huang, H. Chem. Rev. 2015, 115, 3468-3517 10.1021/cr500610p
18. Seki, A.; Takahashi, Y.; Miyake, T. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 2838-2841 10.1016/j.tetlet.2014.03.075
19. Neumann, J. J.; Rakshit, S.; Dröge, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6892-6895 10.1002/anie.200903035
20. Wasa, M.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9886-9887 10.1021/ja903573p
21. Yoo, E. J.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17378-17380 10.1021/ja108754f
22. Dick, A. R.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2300-2301 10.1021/ja031543m
23. Wasa, M.; Chan, K. S. L.; Zhang, X.-G.; He, J.; Miura, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18570-18572 10.1021/ja309325e
24. He, J.; Li, S.; Deng, Y.; Fu, H.; Laforteza, B. N.; Spangler, J. E.; Homs, A.; Yu, J.-Q. Science 2014, 343, 1216-1220 10.1126/science.1249198
25. Ladd, C. L.; Sustac Roman, D.; Charette, A. B. Tetrahedron 2013, 69, 4479-4487 10.1016/j.tet.2013.02.080
26. Pierre, C.; Baudoin, O. Tetrahedron 2013, 69, 4473-4478 10.1016/j.tet.2012.11.060
27. Xie, P.; Xie, Y.; Qian, B.; Zhou, H.; Xia, C.; Huang, H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9902-9905 10.1021/ja3036459
28. Xie, P.; Xia, C.; Huang, H. Org. Lett. 2013, 15, 3370-3373 10.1021/ol401419u
29. Liu, J.; Xie, Y.; Zeng, W.; Lin, D.; Deng, Y.; Lu, X. J. Org. Chem. 2015, 80, 4618-4626 10.1021/acs.joc.5b00489
30. Zaitsev, V. G.; Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13154-13155 10.1021/ja054549f
31. Shabashov, D.; Daugulis, O. Org. Lett. 2005, 7, 3657-3659 10.1021/ol051255q
32. Nadres, E. T.; Santos, G. I. F.; Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Org. Chem. 2013, 78, 9689-9714 10.1021/jo4013628
33. Truong, T.; Klimovica, K.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9342-9345 10.1021/ja4047125
34. Tran, L. D.; Popov, I.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18237-18240 10.1021/ja3092278
35. Grigorjeva, L.; Daugulis, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10209-10212 10.1002/anie.201404579
36. Rouquet, G.; Chatani, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11726-11743 10.1002/anie.201301451
37. Corbet, M.; De Campo, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9896-9899 10.1002/anie.201303556
38. Song, W.; Lackner, S.; Ackermann, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2477-2480 10.1002/anie.201309584
39. Gu, Q.; Al Mamari, H. H.; Graczyk, K.; Diers, E.; Ackermann, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3868-3871 10.1002/anie.201311024
40. Chen, K.; Zhang, S.-Q.; Xu, J.-W.; Hu, F.; Shi, B.-F. Chem. Commun. 2014, 50, 13924-13927 10.1039/C4CC06652A
41. Li, B.; Wang, S.-Q.; Liu, B.; Shi, B.-F. Org. Lett. 2015, 17, 1200-1203 10.1021/acs.orglett.5b00151
42. Chen, K.; Hu, F.; Zhang, S.-Q.; Shi, B.-F. Chem. Sci. 2013, 4, 3906-3911 10.1039/c3sc51747k
43. Chen, F.-J.; Zhao, S.; Hu, F.; Chen, K.; Zhang, Q.; Zhang, S.-Q.; Shi, B.-F. Chem. Sci. 2013, 4, 4187-4192 10.1039/c3sc51993g
44. Zhang, Q.; Yin, X.-S.; Zhao, S.; Fang, S.-L.; Shi, B.-F. Chem. Commun. 2014, 50, 8353-8355 10.1039/c4cc03615h
45. Inoue, S.; Shiota, H.; Fukumoto, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6898-6899 10.1021/ja900046z
46. Aihara, Y.; Chatani, N. Chem. Sci. 2013, 4, 664-670 10.1039/C2SC21506C
47. Aihara, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5308-5311 10.1021/ja401344e
48. Aihara, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 898-901 10.1021/ja411715v
49. Iyanaga, M.; Aihara, Y.; Chatani, N. J. Org. Chem. 2014, 79, 11933-11939 10.1021/jo501691f
50. Aihara, Y.; Tobisu, M.; Fukumoto, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15509-15512 10.1021/ja5095342
51. Shang, R.; Ilies, L.; Matsumoto, A.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6030-6032 10.1021/ja402806f
52. Nack, W. A.; He, G.; Zhang, S.-Y.; Lu, C.; Chen, G. Org. Lett. 2013, 15, 3440-3443 10.1021/ol4015078
53. Feng, Y.; Wang, Y.; Landgraf, B.; Liu, S.; Chen, G. Org. Lett. 2010, 12, 3414-3417 10.1021/ol101220x
54. He, G.; Zhao, Y.; Zhang, S.; Lu, C.; Chen, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3-6 10.1021/ja210660g
55. Lu, C.; Zhang, S.-Y.; He, G.; Nack, W. A.; Chen, G. Tetrahedron 2014, 70, 4197-4203 10.1016/j.tet.2014.02.070
56. Zhang, S.-Y.; Li, Q.; He, G.; Nack, W. A.; Chen, G. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 531-539 10.1021/ja511557h
57. Wang, B.; Nack, W. A.; He, G.; Zhang, S.-Y.; Chen, G. Chem. Sci. 2014, 5, 3952-3957 10.1039/C4SC01545B
58. Parella, R.; Gopalakrishnan, B.; Babu, S. A. Org. Lett. 2013, 15, 3238-3241 10.1021/ol4012212
59. Affron, D. P.; Davis, O. A.; Bull, J. A. Org. Lett. 2014, 16, 4956-4959 10.1021/ol502511g
60. Wei, Y.; Tang, H.; Cong, X.; Rao, B.; Wu, C.; Zeng, X. Org. Lett. 2014, 16, 2248-2251 10.1021/ol500745t
61. Pan, F.; Shen, P.-X.; Zhang, L.-S.; Wang, X.; Shi, Z.-J. Org. Lett. 2013, 15, 4758-4761 10.1021/ol402116a
62. Dong, J.; Wang, F.; You, J. Org. Lett. 2014, 16, 2884-2887 10.1021/ol501023n
63. Huang, L.; Sun, X.; Li, Q.; Qi, C. J. Org. Chem. 2014, 79, 6720-6725 10.1021/jo500932x
64. Wu, X.; Zhao, Y.; Zhang, G.; Ge, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3706-3710 10.1002/anie.201311263
65. Rit, R. K.; Yadav, M. R.; Sahoo, A. K. Org. Lett. 2012, 14, 3724-3727 10.1021/ol301579q
66. Ye, X.; He, Z.; Ahmed, T.; Weise, K.; Akhmedov, N. G.; Petersen, J. L.; Shi, X. Chem. Sci. 2013, 4, 3712-3716 10.1039/c3sc51211h
67. Cui, W.; Chen, S.; Wu, J.-Q.; Zhao, X.; Hu, W.; Wang, H. Org. Lett. 2014, 16, 4288-4291 10.1021/ol502011k
68. Ano, Y.; Tobisu, M.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12984-12986 10.1021/ja206002m
69. Gutekunst, W. R.; Gianatassio, R.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7507-7510 10.1002/anie.201203897
70. Feng, Y.; Chen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 958-961 10.1002/anie.200905134
71. Shan, G.; Yang, X.; Zong, Y.; Rao, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13606-13610 10.1002/anie.201307090
72. Ting, C. P.; Maimone, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3115-3119 10.1002/anie.201311112
73. Parella, R.; Gopalakrishnan, B.; Babu, S. A. J. Org. Chem. 2013, 78, 11911-11934 10.1021/jo4019733
74. Zhang, S.-Y.; Li, Q.; He, G.; Nack, W. A.; Chen, G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12135-12141 10.1021/ja406484v
75. Zhang, L.-S.; Chen, G.; Wang, X.; Guo, Q.-Y.; Zhang, X.-S.; Pan, F.; Chen, K.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3899-3903 10.1002/anie.201310000
76. Sun, W.-W.; Cao, P.; Mei, R.-Q.; Li, Y.; Ma, Y.-L.; Wu, B. Org. Lett. 2014, 16, 480-483 10.1021/ol403364k
77. Zhang, S.-Y.; He, G.; Nack, W. A.; Zhao, Y.; Li, Q.; Chen, G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2124-2127 10.1021/ja312277g
78. García-Rubia, A.; Gómez Arrayás, R.; Carretero, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6511-6515 10.1002/anie.200902802
79. Rodríguez, N.; Romero-Revilla, J. A.; Fernández-Ibáñez, M. A.; Carretero, J. C. Chem. Sci. 2013, 4, 175-179 10.1039/C2SC21162A
80. Fan, M.; Ma, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12152-12155 10.1002/anie.201306583
81. Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3965-3972 10.1021/ja910900p
82. Zhang, Q.; Chen, K.; Rao, W.; Zhang, Y.; Chen, F.-J.; Shi, B.-F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13588-13592 10.1002/anie.201306625
83. Hao, X.-Q.; Chen, L.-J.; Ren, B.; Li, L.-Y.; Yang, X.-Y.; Gong, J.-F.; Niu, J.-L.; Song, M.-P. Org. Lett. 2014, 16, 1104-1107 10.1021/ol500166d
84. Zhang, L.-B.; Hao, X.-Q.; Zhang, S.-K.; Liu, K.; Ren, B.; Gong, J.-F.; Niu, J.-L.; Song, M.-P. J. Org. Chem. 2014, 79, 10399-10409 10.1021/jo502005j
85. Zhang, L.-B.; Hao, X.-Q.; Zhang, S.-K.; Liu, Z.-J.; Zheng, X.-X.; Gong, J.-F.; Niu, J.-L.; Song, M.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 272-275 10.1002/anie.201409751
86. Zhang, L.-B.; Hao, X.-Q.; Liu, Z.-J.; Zheng, X.-X.; Zhang, S.-K.; Niu, J.-L.; Song, M.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 10012-10015 10.1002/anie.201504962
87. Davies, D. L.; Donald, S. M. A.; Macgregor, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13754-13755 10.1021/ja052047w
88. Lapointe, D.; Fagnou, K. Chem. Lett. 2010, 39, 1118-1126 10.1246/cl.2010.1118
89. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315-1345 10.1021/cr100412j