Palladium-catalyzed trifluoroacetate-promoted mono-arylation of the β-methyl group of alanine at room temperature: Synthesis of β-arylated α-amino acids through sequential C-H functionalization

Chemical Science

Volumn 5, Issue 10, 2014, Pages 3952-3957

  Wang, Bo ^a   Nack, William A ^a   He, Gang ^a   Zhang, Shu Yu ^a   Chen, Gong ^a  

^a PENNSYLVANIA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; C (PROGRAMMING LANGUAGE); CATALYSIS; FUNCTIONAL GROUPS;

ARYL IODIDES; ARYLATIONS; C-H FUNCTIONALIZATION; DIASTEREOSELECTIVE; H-BONDS; METHYL GROUP; PALLADIUM-CATALYZED; ROOM TEMPERATURE;

AMINO ACIDS;

EID: 84906698799     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4sc01545b     Document Type: Article

References (71)

1. S. E. Gibson N. Guillo M. J. Tozer Tetrahedron 1999 55 585
2. M. Y. Chang P. P. Sun S. T. Shui N. C. Chang Tetrahedron Lett. 2003 44 5271
3. S. Hajra A. Karmakar T. Maji A. K. Medda Tetrahedron 2006 62 8959
4. Y. Liu L. Zhang Y. Jia Tetrahedron Lett. 2012 53 684
5. M. J. O'Donnell J. T. Cooper M. M. Mader J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2370
6. T. Kanayama K. Yoshida H. Miyabe T. Kimachi Y. Takemoto J. Org. Chem. 2003 68 6197
7. D. J. Bentley A. M. Z. Slawin C. J. Moody Org. Lett. 2006 8 1975
8. B. Banerjee S. G. Capps J. Kang J. W. Robinson S. L. Castle J. Org. Chem. 2008 73 8973
9. K. Godula D. Sames Science 2006 312 67
10. H. M. Davies J. R. Manning Nature 2008 451 417
11. T. R. Newhouse P. S. Baran Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3362
12. L. McMurray F. O'Hara M. J. Gaunt Chem. Soc. Rev. 2011 40 1885
13. J. Wencel-Delord T. Dröge F. Liu F. Glorius Chem. Soc. Rev. 2011 40 4740
14. S. H. Cho J. Y. Kim J. Kwak S. Chang Chem. Soc. Rev. 2011 40 5068
15. J. Yamaguchi A. D. Yamaguchi K. Itami Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8960
16. M. C. White Science 2012 335 807
17. D. Y.-K. Chen S. W. Youn Chem.-Eur. J. 2012 18 9452
18. R. Jazzar J. Hitce A. Renaudat J. Sofack-Kreutzer O. Baudoin Chem.-Eur. J. 2010 16 2654
19. H. Li B.-J. Li Z.-J. Shi Catal. Sci. Technol. 2011 1 191
20. J. F. Hartwig Chem. Soc. Rev. 2011 40 1992
21. J. L. Roizen M. E. Harvey J. Du Bois Acc. Chem. Res. 2012 45 911
22. X. Chen K. M. Engle D.-H. Wang J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5094
23. L. Ackermann R. Vicente A. R. Kapdi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9792
24. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147
25. O. Baudoin Chem. Soc. Rev. 2011 40 4902
26. V. G. Zaitsev D. Shabashov O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13154
27. D. Shabashov O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3965
28. L. D. Tran O. Daugulis Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5188
29. E. T. Nadres G. I. F. Santos D. Shabashov O. Daugulis J. Org. Chem. 2013 78 9689
30. M. Wasa K. S. L. Chan X.-G. Zhang J. He M. Miura J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2012 134 18570
31. J. He S. Li Y. Deng H. Fu B. N. Laforteza J. E. Spangler A. Homs J.-Q. Yu Science 2014 343 1216
32. B. V. S. Reddy L. R. Reddy E. J. Corey Org. Lett. 2006 8 3391
33. G. He G. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5192
34. G. He Y. Zhao S.-Y. Zhang C. Lu G. Chen J. Am. Chem. Soc. 2012 134 3
35. S.-Y. Zhang G. He Y.-S. Zhao K. Wright W. A. Nack G. Chen J. Am. Chem. Soc. 2012 134 7313
36. S.-Y. Zhang G. He W. A. Nack Y. Zhao Q. Li G. Chen J. Am. Chem. Soc. 2013 135 2124
37. Q. Zhang K. Chen W. Rao Y. Zhang F. J. Chen B. F. Shi Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 13588
38. N. Rodríguez J. A. Romero-Revilla M. Á. Fernández-Ibáñez J. C. Carretero Chem. Sci. 2013 4 175
39. M. Fan D. Ma Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12152
40. G. Rouquet N. Chatani Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 11726
41. Y. Feng G. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 958
42. Y. Ano M. Tobisu N. Chatani J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12984
43. W. R. Gutekunst R. Gianatassio P. S. Baran Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 7507
44. K. Chen F. Hu Q. Zhang S.-Q. Zhang B.-F. Shi Chem. Sci. 2013 4 3906
45. G. Shan X. Yang Y. Zong Y. Rao Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 13606
46. F. Pan P. X. Shen L. S. Zhang X. Wang Z.-J. Shi Org. Lett. 2013 15 4758
47. S.-Y. Zhang L. Qiong G. He W. A. Nack G. Chen J. Am. Chem. Soc. 2013 135 12135
48. R. Parella B. Gopalakrishnan S. A. Babu J. Org. Chem. 2013 78 11911
49. L.-S. Zhang G. Chen X. Wang Q.-Y. Guo X.-S. Zhang F. Pan K. Chen Z.-J. Shi Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 3899
50. W.-W. Sun P. Cao R.-Q. Mei Y. Li Y.-L. Ma B. Wu Org. Lett. 2014 16 480
51. C. P. Ting T. J. Maimone Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 3115
52. R. Giri J. Liang J.-G. Lei J.-J. Li D.-H. Wang X. Chen I. C. Naggar C. Guo B. M. Foxman J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7420
53. R. K. Rit M. R. Yadav A. K. Sahoo Org. Lett. 2012 14 3724
54. Y. Feng Y. Wang B. Landgraf S. Liu G. Chen Org. Lett. 2010 12 3414
55. C. Wang I. Piel F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2009 131 4194
56. B. Liu H.-Z. Jiang B.-F. Shi Org. Biomol. Chem. 2014 12 2538
57. Y. Wei H. Tang X. Cong B. Rao C. Wu X. Zeng Org. Lett. 2014 16 2248
58. T. Hunter Curr. Opin. Cell Biol. 2009 21 140
59. K. Zarschler B. Janesch M. Pabst F. Altmann P. Messner C. Schäffer Glycobiology 2010 20 787
60. G. He S.-Y. Zhang W. A. Nack L. Qiong G. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 11124
61. P. Sehnal R. J. Taylor I. J. S. Fairlamb Chem. Rev. 2010 110 824
62. L. Xu B. Li Z. Yang Z. Shi Chem. Soc. Rev. 2010 39 712
63. A. J. Hickman M. S. Sanford Nature 2012 484 177
64. R. Shang L. Ilies A. Matsumoto E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2013 135 6030
65. X. Wu Y. Zhao H. Ge J. Am. Chem. Soc. 2014 136 1789
66. Z. Wang J. Ni Y. Kuninobu M. Kanai Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 3496
67. X. Wu Y. Zhao G. Zhang H. Ge Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 3706
68. E. M. Simmons J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3066
69. D. L. Davies S. M. A. Donald S. A. Macgregor J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13754
70. D. Lapointe K. Fagnou Chem. Lett. 2010 39 1118
71. L. Ackmann Chem. Rev. 2011 111 1315