Direct arylation of C(sp3)-H bonds in aliphatic amides with diaryliodonium salts in the presence of a nickel catalyst

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 24, 2014, Pages 11933-11939

  Iyanaga, Miki ^a   Aihara, Yoshinori ^a   Chatani, Naoto ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDES; AROMATIC COMPOUNDS; CATALYSIS; CATALYSTS; SALTS;

8-AMINOQUINOLINE; ALIPHATIC AMIDES; ARYLATIONS; CHEMICAL EQUATIONS; DIARYLIODONIUM SALTS; DIRECTING GROUPS; ELECTROPHILES; NICKEL CATALYST;

NICKEL COMPOUNDS;

AMIDE; CARBON; CARBOXYLIC ACID; CHLORIDE; COUNTERION; DIOXANE; ELECTROPHILE; FUNCTIONAL GROUP; HYDROGEN; INORGANIC SALT; NICKEL;

ARTICLE; ARYLATION; CATALYST; CHELATION; DECOMPOSITION; HYDROGEN BOND; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROTON TRANSPORT; REACTION ANALYSIS; STEREOSPECIFICITY; SYNTHESIS;

EID: 84919682880     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo501691f     Document Type: Article

References (82)

1. (a) Godula, K.; Samaes, D. Science 2006, 312, 67.
2. (b) Kakiuchi, F.; Kochi, T. Synthesis 2008, 3013.
3. (c) Daugulis, O.; Do, H.-Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074.
4. (d) Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624.
5. (e) Sehnal, P.; Taylor, R. J. K.; Fairlamb, I. J. S. Chem. Rev. 2010, 110, 824.
6. (f) Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147.
7. (g) Xu, L.-M.; Li, B.-J.; Yang, Z.; Shi, Z.-J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 712.
8. (h) Ackermann, L. Chem. Commun. 2010, 46, 4866.
9. (i) Wasa, M.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. Isr. J. Chem. 2010, 50, 605.
10. (j) Chen, D. Y.-K.; Youn, S. W. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9452.
11. (k) Yamaguchi, J.; Yamaguchi, A. D.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8960.
12. (l) Kuhl, N.; Hoplinson, M. N.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10236.
13. (m) Li, B.; Dixneuf, P. H. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5744.
14. (n) Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Nat. Chem. 2013, 5, 369.
15. (o) Gao, K.; Yoshikai, N. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1208.
16. (p) Sarkar, S. D.; Liu, W.; Kozhushkov, S. I.; Ackermann, L. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1461.
17. Kalyani, D.; Deprez, N. R.; Desai, L. V.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7330.
18. (a) Phipps, R. J.; Grismster, N. P.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8172.
19. (b) Deprez, N. R.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11234.
20. (c) Phipps, R. J.; Gaunt, M. J. Science 2009, 323, 1593.
21. (d) Xiao, B.; Fu, Y.; Xu, J.; Gong, T.-J.; Dai, J.-J.; Yi, J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 468.
22. (e) Bedford, R. B.; Mitchell, C. J.; Webster, R. L. Chem. Commun. 2010, 46, 3095.
23. (f) Wagner, A. M.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2011, 13, 288.
24. (g) Hickman, A. J.; Sanford, M. S. ACS Catal. 2011, 1, 170.
25. (h) Duong, H. A.; Gilligan, R. E.; Cooke, M. L.; Phipps, R. J.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 463.
26. (i) Phipps, R. J.; McMurray, L.; Ritter, S.; Duong, H. A.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10773.
27. (j) Gigant, N.; Chausset-Boissarie, L.; Belhomme, M.-C.; Poisson, T.; Pannecoucke, X.; Gillaizeau, I. Org. Lett. 2013, 15, 278.
28. (k) Storr, T. E.; Greaney, M. F. Org. Lett. 2013, 15, 1410.
29. (l) Chan, L. Y.; Cheong, L.; Kim, S. Org. Lett. 2013, 15, 2186.
30. (m) Guo, F.; Han, J.; Mao, S.; Li, J.; Geng, X.; Yu, J.; Wang, L. RSC Adv. 2013, 3, 6267.
31. (n) Wu, Z.; Chen, S.; Hu, C.; Li, Z.; Xiang, H.; Zhou, X. ChemCatChem 2013, 5, 2839.
32. (o) Wagner, A. M.; Hickman, A. J.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15710.
33. Ho, J. S.; Castro, L. C. M.; Aihara, Y.; Tobisu, M.; Chatani, N. Asian J. Org. Chem. 2014, 3, 48.
34. Pan, F.; Shen, P.-X.; Zhang, L.-S.; Wang, X.; Shi, Z.-J. Org. Lett. 2013, 15, 4758.
35. Zaitsev, V.; Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13154.
36. (a) Corbet, M.; De Campo, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9896.
37. (b) Rouquet, G.; Chatani, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11726.
38. (a) Reddy, B. V. S.; Reddy, L. R.; Corey, E. J. Org. Lett. 2006, 8, 3391.
39. (b) Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3965.
40. (c) Feng, Y.; Chen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 958.
41. (d) Feng, Y.; Wang, Y.; Landgraf, B.; Liu, S.; Chen, G. Org. Lett. 2010, 12, 3414.
42. (e) Ano, Y.; Tobisu, M.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12984.
43. (f) Tran, L. D.; Daugulis, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5188.
44. (g) Gutekunst, W. R.; Gianatassio, R.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7507.
45. (h) Zhang, S.-Y.; Li, Q.; He, G.; Nack, W. A.; Chen, G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12135.
46. (i) Chen, K.; Hu, F.; Zhang, S.-Q.; Shi, B.-F. Chem. Sci. 2013, 4, 3906.
47. (j) Nadres, E. T.; Santos, G. I.; Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Org. Chem. 2013, 78, 9689.
48. (k) Parella, R.; Gopalakrishnan, B.; Babu, S. A. J. Org. Chem. 2013, 78, 11911.
49. (l) Parella, R.; Gopalakrishnan, B.; Babu, S. A. Org. Lett. 2013, 15, 3283.
50. (m) Hoshiya, N.; Kobayashi, T.; Arisawa, M.; Shuto, S. Org. Lett. 2013, 15, 6202.
51. (n) Al-Amin, M.; Arisawa, M.; Shuto, S.; Ano, Y.; Tobisu, M.; Chatani, N. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1631.
52. (o) Kanyiva, K. S.; Kuninobu, Y.; Kanai, M. Org. Lett. 2014, 16, 1968.
53. (p) Wei, Y.; Tang, H.; Cong, X.; Rao, B.; Wu, C.; Zeng, X. Org. Lett. 2014, 16, 2248.
54. (a) Hasegawa, N.; Charra, V.; Inoue, S.; Fukumoto, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8070.
55. (b) Hasegawa, N.; Shibata, K.; Charra, V.; Inoue, S.; Fukumoto, Y.; Chatani, N. Tetrahedron 2013, 69, 4466.
56. (a) Wang, Z.; Ni, J.; Kuninobu, Y.; Kanai, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3496.
57. (b) Wu, X.; Zhao, Y.; Zhang, G.; Ge, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3706.
58. (a) Aihara, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 898.
59. (b) Wu, X.; Zhao, Y.; Ge, H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1789.
60. (c) Li, M.; Dong, J.; Huang, X.; Li, K.; Wu, Q.; Song, F.; You, J. Chem. Commun. 2014, 50, 3944.
61. (d) Wu, X.; Zhao, Y.; Ge, H. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 9530.
62. (a) Shang, R.; Ilies, L.; Matsumoto, A.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6030.
63. (b) Asako, S.; Ilies, L.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17755.
64. (a) Beringer, F. M.; Bodlaender, P. J. Org. Chem. 1969, 34, 1981.
65. (b) Kaźmierczak, P.; Skulski, L. Synthesis 1995, 1027.
66. (c) McEwen, W. E.; DeMassa, J. W. Heteroat. Chem. 1996, 7, 349.
67. (d) Wang, B.; Graskemper, J. W.; Qin, L.; DiMango, S. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4079.
68. (e) Wang, B.; Qin, L.; Neumann, K. D.; Uppaluri, S.; Cerny, R. L.; DiMango, S. G. Org. Lett. 2010, 12, 3352.
69. (f) Kasahara, T.; Jang, Y. J.; Racicot, L.; Panagopoulos, D.; Liang, S. H.; Ciufolini, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 9637 DOI: 10.1002/anie.201405594.
70. Yokota, A.; Aihara, Y.; Chatani, N. J. Org. Chem. 2014, DOI: 10.1021/jo501697n.
71. (a) Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 3517.
72. (b) Liu, Y.-X.; Xue, D.; Wang, J.-D.; Zhao, C.-J.; Zou, Q.-Z.; Wang, C.; Xia, J. Synlett 2013, 24, 507.
73. (c) Tobisu, M.; Furukawa, T.; Chatani, N. Chem. Lett. 2013, 42, 1203.
74. (a) Rouquet, G.; Chatani, N. Chem. Sci. 2013, 4, 2201.
75. (b) Nishino, M.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 52, 4457.
76. (c) Tran, L. D.; Roante, J.; Daugulis, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6043.
77. (a) Aihara, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5308.
78. (b) Aihara, Y.; Chatani, N. Chem. Sci. 2012, 4, 664.
79. Bigot, A.; Williamson, A. E.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13778.
80. Biielawski, M.; Olofsson, B. Chem. Commun. 2007, 2521.
81. Allen, A. E.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4260.
82. Chen, D. W.; Ochiai, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 6804.