Correlation between the Stereochemistry and Bioactivity in Octahedral Rhodium Prolinato Complexes

Inorganic Chemistry

Volumn 54, Issue 16, 2015, Pages 8111-8120

  Rajaratnam, Rajathees ^a   Martin, Elisabeth K ^a   Dörr, Markus ^a   Harms, Klaus ^a   Casini, Angela ^b,c   Meggers, Eric ^a,d  

^a PHILIPPS UNIVERSITY MARBURG   (Germany)

^b UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

^c CARDIFF UNIVERSITY   (United Kingdom)

^d XIAMEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ORGANOMETALLIC COMPOUND; PROTEIN KINASE INHIBITOR; RHODIUM;

ANIMAL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; DRUG EFFECTS; HUMAN; LIVER; RAT; STEREOISOMERISM;

ANIMALS; HUMANS; LIVER; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PROTEIN KINASE INHIBITORS; RATS; RHODIUM; STEREOISOMERISM;

EID: 84939450165     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.inorgchem.5b01349     Document Type: Article

References (111)

1. Guo, Z.; Sadler, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1512-1531 10.1002/(SICI)1521-3773(19990601)38:11<1512::AID-ANIE1512>3.0.CO;2-Y
2. Fish, R. H.; Jaouen, G. Organometallics 2003, 22, 2166-2177 10.1021/om0300777
3. Alberto, R. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 1179-1186 10.1016/j.jorganchem.2006.11.019
4. Zeglis, B. M.; Pierre, V. C.; Barton, J. K. Chem. Commun. 2007, 4565-4579 10.1039/b710949k
5. Hambley, T. W. Science 2007, 318, 1392-1393 10.1126/science.1150504
6. Levina, A.; Mitra, A.; Lay, P. A. Metallomics 2009, 1, 458-470 10.1039/b904071d
7. Keene, F. R.; Smith, J. A.; Collins, J. G. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 2021-2035 10.1016/j.ccr.2009.01.004
8. Haas, K. L.; Franz, K. J. Chem. Rev. 2009, 109, 4921-4960 10.1021/cr900134a
9. Schatzschneider, U. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 2010, 1451-1467 10.1002/ejic.201000003
10. Gasser, G.; Ott, I.; Metzler-Nolte, N. J. Med. Chem. 2011, 54, 3-25 10.1021/jm100020w
11. Hillard, E. A.; Jaouen, G. Organometallics 2011, 30, 20-27 10.1021/om100964h
12. Schatzschneider, U. Inorg. Chim. Acta 2011, 374, 19-23 10.1016/j.ica.2011.02.068
13. Salassa, L. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 2011, 4931-4947 10.1002/ejic.201100376
14. Bergamo, A.; Sava, G. Dalton Trans. 2011, 40, 7817-7823 10.1039/c0dt01816c
15. Che, C.-M.; Sun, R. W.-Y. Chem. Commun. 2011, 47, 9554-9560 10.1039/c1cc10860c
16. Patra, M.; Gasser, G. ChemBioChem 2012, 13, 1232-1252 10.1002/cbic.201200159
17. Hartinger, C. G.; Metzler-Nolte, N.; Dyson, P. J. Organometallics 2012, 31, 5677-5685 10.1021/om300373t
18. Lo, K. K.-W.; Choi, A. W.-T.; Law, W. H.-T. Dalton Trans. 2012, 41, 6021-6047 10.1039/c2dt11892k
19. Oehninger, L.; Rubbiani, R.; Ott, I. Dalton Trans. 2013, 42, 3269-3284 10.1039/C2DT32617E
20. Ma, D.-L.; He, H.-Z.; Leung, K.-H.; Chan, D. S.-H.; Leung, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7666-7682 10.1002/anie.201208414
21. Mjos, K. D.; Orvig, C. Chem. Rev. 2014, 114, 4540-4563 10.1021/cr400460s
22. Meggers, E. Chem. Commun. 2009, 1001-1010 10.1039/b813568a
23. Davies, C. L.; Dux, E. L.; Duhme-Klair, A.-K. Dalton Trans. 2009, 10141-10154 10.1039/b915776j
24. Che, C.-M.; Siu, F.-M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 255-261 10.1016/j.cbpa.2009.11.015
25. Kilpin, K. J.; Dyson, P. J. Chem. Sci. 2013, 4, 1410-1419 10.1039/c3sc22349c
26. Leung, C.-H.; He, H.-Z.; Liu, L.-J.; Wang, M.; Chan, D. S.-H.; Ma, D.-L. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 3139-3151 10.1016/j.ccr.2013.08.008
27. De Almeida, A. B.; Oliveira, L.; Correia, J. D. G.; Soveral, G.; Casini, A. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 2689-2704 10.1016/j.ccr.2013.01.031
28. Barry, N. P. E.; Sadler, P. J. Chem. Commun. 2013, 49, 5106-5131 10.1039/c3cc41143e
29. Dörr, M.; Meggers, E. Curr. Opin. Chem. Biol. 2014, 19, 76-81 10.1016/j.cbpa.2014.01.005
30. Kilah, N. L.; Meggers, E. Aust. J. Chem. 2012, 65, 1325-1332 10.1071/CH12275
31. Meggers, E.; Atilla-Gokcumen, G. E.; Bregman, H.; Maksimoska, J.; Mulcahy, S. P.; Pagano, N.; Williams, D. S. Synlett 2007, 2007, 1177-1189 10.1055/s-2007-973893
32. Maksimoska, J.; Feng, L.; Harms, K.; Yi, C.; Kissil, J.; Marmorstein, R.; Meggers, E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15764-15765 10.1021/ja805555a
33. Feng, L.; Geisselbrecht, Y.; Blanck, S.; Wilbuer, A.; Atilla-Gokcumen, G. E.; Filippakopoulos, P.; Kräling, K.; Celik, M. A.; Harms, K.; Maksimoska, J.; Marmorstein, R.; Frenking, G.; Knapp, S.; Essen, L.-O.; Meggers, E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5976-5986 10.1021/ja1112996
34. Blanck, S.; Maksimoska, J.; Baumeister, J.; Harms, K.; Marmorstein, R.; Meggers, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5244-5246 10.1002/anie.201108865
35. Mulcahy, S. P.; Meggers, E. Top. Organomet. Chem. 2010, 32, 141-153 10.1007/978-3-642-13185-1
36. Wilbuer, A.; Vlecken, D. H.; Schmitz, D. J.; Kräling, K.; Harms, K.; Bagowski, C. P.; Meggers, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3839-3842 10.1002/anie.201000682
37. Kunick, C.; Ott, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5226-5227 10.1002/anie.201002062
38. Göbel, P.; Ritterbusch, F.; Helms, M.; Bischof, M.; Harms, K.; Jung, M.; Meggers, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2015, 2015, 1654-1659 10.1002/ejic.201500087
39. Dieckmann, S.; Riedel, R.; Harms, K.; Meggers, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 2012, 813-821 10.1002/ejic.201101175
40. Mollin, S.; Blanck, S.; Harms, K.; Meggers, E. Inorg. Chim. Acta 2012, 393, 261-268 10.1016/j.ica.2012.04.035
41. Mollin, S.; Riedel, R.; Harms, K.; Meggers, E. J. Inorg. Biochem. 2015, 148, 11-21 10.1016/j.jinorgbio.2015.01.005
42. Leung, C.-H.; Zhong, H.-J.; Yang, H.; Cheng, Z.; Chan, D. S.-H.; Ma, V. P.-Y.; Abagyan, R.; Wong, C.-Y.; Ma, D.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9010-9014 10.1002/anie.201202937
43. Zhong, H.; Yang, H.; Chan, D. S.; Leung, C.; Wang, H.; Ma, D.-L. PLoS One 2012, 7, e49574 10.1371/journal.pone.0049574
44. Oliveira, B. L.; Moreira, I. S.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J.; Santos, I.; Correia, J. D. G. J. Mol. Graphics Modell. 2013, 45, 13-25 10.1016/j.jmgm.2013.07.007
45. Zhong, H.-J.; Leung, K.-H.; Liu, L.-J.; Lu, L.; Chan, D. S.-H.; Leung, C.-H.; Ma, D.-L. ChemPlusChem 2014, 79, 508-511 10.1002/cplu.201400014
46. Ma, D.-L.; Liu, L.-J.; Leung, K.-H.; Chen, Y.-T.; Zhong, H.-J.; Chan, D. S.-H.; Wang, H.-M. D.; Leung, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 9178-9182 10.1002/anie.201404686
47. Liu, L.-J.; Lin, S.; Chan, D. S.-H.; Vong, C. T.; Hoi, P. M.; Wong, C.-Y.; Ma, D.-L.; Leung, C.-H. J. Inorg. Biochem. 2014, 140, 23-28 10.1016/j.jinorgbio.2014.06.020
48. Leung, C.-H.; Liu, L.-J.; Lu, L.; He, B.; Kwong, D. W. J.; Wong, C.-Y.; Ma, D.-L. Chem. Commun. 2015, 51, 3973-3976 10.1039/C4CC09251A
49. Oliveira, B. L.; Morais, M.; Mendes, F.; Moreira, I. S.; Cordeiro, C.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J.; Alberto, R.; Santos, I.; Correia, J. D. G. Chem. Biol. Drug Des. 2015, 10.1111/cbdd.12575
50. Spencer, J.; Mendham, A. P.; Kotha, A. K.; Richardson, S. C. W.; Hillard, E. A.; Jaouen, G.; Male, L.; Hursthouse, M. B. Dalton Trans. 2009, 918-921 10.1039/B816249B
51. Biersack, B.; Zoldakova, M.; Effenberger, K.; Schobert, R. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 1972-1975 10.1016/j.ejmech.2010.01.040
52. Spencer, J.; Amin, J.; Callear, S. K.; Tizzard, G. J.; Coles, S. J.; Coxhead, P.; Guille, M. Metallomics 2011, 3, 600-608 10.1039/c1mt00017a
53. Ginzinger, W.; Mühlgassner, G.; Arion, V. B.; Jakupec, M. A.; Roller, A.; Galanski, M.; Reithofer, M.; Berger, W.; Keppler, B. K. J. Med. Chem. 2012, 55, 3398-3413 10.1021/jm3000906
54. Amin, J.; Chuckowree, I.; Tizzard, G. J.; Coles, S. J.; Wang, M.; Bingham, J. P.; Hartley, J. A.; Spencer, J. Organometallics 2013, 32, 509-513 10.1021/om300974d
55. Amin, J.; Chuckowree, I. S.; Wang, M.; Tizzard, G. J.; Coles, S. J.; Spencer, J. Organometallics 2013, 32, 5818-5825 10.1021/om400359m
56. Vickers, A. E. M.; Rose, K.; Fisher, R.; Saulnier, M.; Sahota, P.; Bentley, P. Toxicol. Pathol. 2004, 32, 577-590 10.1080/01926230490508821
57. Bertrand, B.; Stefan, L.; Pirrotta, M.; Monchaud, D.; Bodio, E.; Richard, P.; Le Gendre, P.; Warmerdam, E.; de Jager, M. H.; Groothuis, G. M. M. et al. Inorg. Chem. 2014, 53, 2296-303 10.1021/ic403011h
58. Daum, S.; Chekhun, V. F.; Todor, I. N.; Lukianova, N. Y.; Shvets, Y. V.; Sellner, L.; Putzker, K.; Lewis, J.; Zenz, T.; de Graaf, I. A. M. et al. J. Med. Chem. 2015, 58, 2015-2024 10.1021/jm5019548
59. Bregman, H.; Williams, D. S.; Atilla, G. E.; Carroll, P. J.; Meggers, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13594-13595 10.1021/ja046049c
60. Bregman, H.; Williams, D. S.; Meggers, E. Synthesis 2005, 9, 1521-1527 10.1055/s-2005-865331
61. Pagano, N.; Maksimoska, J.; Bregman, H.; Williams, D. S.; Webster, R. D.; Xue, F.; Meggers, E. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1218-1227 10.1039/b700433h
62. Jardine, F. H. Encyclopedia of Inorganic Chemistry; John Wiley & Sons, Ltd.: New York, 2006.
63. Manning, G.; Whyte, D. B.; Martinez, R.; Hunter, T.; Sudarsanam, S. Science 2002, 298, 1912-1934 10.1126/science.1075762
64. Fabian, M. A.; Biggs, W. H.; Treiber, D. K.; Atteridge, C. E.; Azimioara, M. D.; Benedetti, M. G. et al. Nat. Biotechnol. 2005, 23, 329-336 10.1038/nbt1068
65. Karaman, M. W.; Herrgard, S.; Treiber, D. K.; Gallant, P.; Atteridge, C. E.; Campbell, B. T.; Chan, K. W.; Ciceri, P.; Davis, M. I.; Edeen, P. T. et al. Nat. Biotechnol. 2008, 26, 127-132 10.1038/nbt1358
66. Macdonald, A.; Campbell, D.; Toth, R.; McLauchlan, H.; Hastie, C. J.; Arthur, J. S. BMC Cell Biol. 2006, 7, 1 10.1186/1471-2121-7-1
67. Morishita, D.; Katayama, R.; Sekimizu, K.; Tsuruo, T.; Fujita, N. Cancer Res. 2008, 68, 5076-5085 10.1158/0008-5472.CAN-08-0634
68. Wingett, D.; Long, A.; Kelleher, D.; Magnuson, N. S. J. Immunol. 1996, 156, 549-557
69. Cibull, T. L.; Jones, T. D.; Li, L.; Eble, J. N.; Baldridge, L. A.; Malott, S. R.; Luo, Y.; Cheng, L. J. Clin. Pathol. 2006, 59, 285-288 10.1136/jcp.2005.027672
70. Shah, N.; Pang, B.; Yeoh, K.-G.; Thorn, S.; Chen, C. S.; Lilly, M. B.; Salto-Tellez, M. Eur. J. Cancer 2008, 44, 2144-2151 10.1016/j.ejca.2008.06.044
71. Merkel, A. L.; Meggers, E.; Ocker, M. Expert Opin. Invest. Drugs 2012, 21, 425-436 10.1517/13543784.2012.668527
72. Amson, R.; Sigaux, F.; Przedborski, S.; Flandrin, G.; Givol, D.; Telerman, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1989, 86, 8857-61 10.1073/pnas.86.22.8857
73. Hsi, E. D.; Jung, S.-H.; Lai, R.; Johnson, J. L.; Cook, J. R.; Jones, D.; Devos, S.; Cheson, B. D.; Damon, L. E.; Said, J. Leuk. Lymphoma 2008, 49, 2081-2090 10.1080/10428190802419640
74. Mahadevan, D.; Spier, C.; Della Croce, K.; Miller, S.; George, B.; Riley, C.; Warner, S.; Grogan, T. M.; Miller, T. P. Mol. Cancer Ther. 2005, 4, 1867-1879 10.1158/1535-7163.MCT-05-0146
75. Dakin, L. A.; Block, M. H.; Chen, H.; Code, E.; Dowling, J. E.; Feng, X.; Ferguson, A. D.; Green, I.; Hird, A. W.; Howard, T.; Keeton, E. K.; Lamb, M. L.; Lyne, P. D.; Pollard, H.; Read, J.; Wu, A. J.; Zhang, T.; Zheng, X. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 4599-4604 10.1016/j.bmcl.2012.05.098
76. Keeton, E. K.; McEachern, K.; Dillman, K. S.; Palakurthi, S.; Cao, Y.; Grondine, M. R.; Kaur, S.; Wang, S.; Chen, Y.; Wu, A.; Shen, M.; Gibbons, F. D.; Lamb, M. L.; Zheng, X.; Stone, R. M.; DeAngelo, D. J.; Platanias, L. C.; Dakin, L. A.; Chen, H.; Lyne, P. D.; Huszar, D. Blood 2014, 123, 905-913 10.1182/blood-2013-04-495366
77. Stirewalt, D. L.; Radich, J. P. Nat. Rev. Cancer 2003, 3, 650-665 10.1038/nrc1169
78. Drexler, H. G. Leukemia 1996, 10, 588-599
79. Abu-Duhier, F. M.; Goodeve, A. C.; Wilson, G. A.; Care, R. S.; Peake, I. R.; Reilly, J. T. Br. J. Haematol. 2001, 113, 983-988 10.1046/j.1365-2141.2001.02850.x
80. Ravandi, F.; Kantarjian, H.; Faderl, S.; Garcia-Manero, G.; O'Brien, S.; Koller, C.; Pierce, S.; Brandt, M.; Kennedy, D.; Cortes, J. et al. Leuk. Res. 2010, 34, 752-756 10.1016/j.leukres.2009.10.001
81. van der Geer, P.; Hunter, T.; Lindberg, R. A. Annu. Rev. Cell Biol. 1994, 10, 251-337 10.1146/annurev.cb.10.110194.001343
82. O'Farrell, A.-M.; Abrams, T. J.; Yuen, H. A.; Ngai, T. J.; Louie, S. G.; Yee, K. W. H.; Wong, L. M.; Hong, W.; Lee, L. B.; Town, A. Blood 2003, 101, 3597-3605 10.1182/blood-2002-07-2307
83. Vader, G.; Lens, S. M. A. Biochim. Biophys. Acta, Rev. Cancer 2008, 1786, 60-72 10.1016/j.bbcan.2008.07.003
84. Carmena, M.; Earnshaw, W. C. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2003, 4, 842-854 10.1038/nrm1245
85. Sardon, T.; Peset, I.; Petrova, B.; Vernos, I. EMBO J. 2008, 27, 2567-2579 10.1038/emboj.2008.173
86. Malumbres, M.; Pérez de Castro, I. Expert Opin. Ther. Targets 2014, 18, 1377-1393 10.1517/14728222.2014.956085
87. Hilton, J. F.; Shapiro, G. I.; Hospital, W.; Medical, H. 2015, 32, 57-59.
88. Nikonova, A.; Astsaturov, I.; Serebriiskii, I.; Dunbrack, R., Jr.; Golemis, E. Cell. Mol. Life Sci. 2013, 70, 661-687 10.1007/s00018-012-1073-7
89. Kollareddy, M.; Zheleva, D.; Dzubak, P.; Brahmkshatriya, P. S.; Lepsik, M.; Hajduch, M. Invest. New Drugs 2012, 30, 2411-2432 10.1007/s10637-012-9798-6
90. Dar, A. A.; Goff, L. W.; Majid, S.; Berlin, J.; El-Rifai, W. Mol. Cancer Ther. 2010, 9, 268-278 10.1158/1535-7163.MCT-09-0765
91. Goldenson, B.; Crispino, J. D. Oncogene 2015, 34, 537-545 10.1038/onc.2014.14
92. Ritchie, J. W. A.; Williams, R. J. Drug Discovery Today 2015, 10.1016/j.drudis.2015.03.006
93. Howard, S.; Berdini, V.; Boulstridge, J. A.; Carr, M. G.; Cross, D. M.; Curry, J.; Devine, L. A.; Early, T. R.; Fazal, L.; Gill, A. L. J. Med. Chem. 2008, 52, 379-388
94. Parrish, A. R.; Gandolfi, A. J.; Brendel, K. Life Sci. 1995, 57, 1887-1901 10.1016/0024-3205(95)02176-J
95. Gandolfi, A. J.; Wijeweera, J.; Brendel, K. Toxicol. Pathol. 1996, 24, 58-61 10.1177/019262339602400108
96. Olinga, P.; Meijer, D. K. F.; Slooff, M. J. H.; Groothuis, G. M. M. Toxicol. In Vitro 1997, 12, 77-100 10.1016/S0887-2333(97)00097-0
97. Vickers, A. E. M.; Fisher, R. L. Expert Opin. Drug Metab. Toxicol. 2005, 1, 687-699 10.1517/17425255.1.4.687
98. De Graaf, I. A.; Groothuis, G. M.; Olinga, P. Expert Opin. Drug Metab. Toxicol. 2007, 3, 879-898 10.1517/17425255.3.6.879
99. Olinga, P.; Schuppan, D. J. Hepatol. 2013, 58, 1252-1253 10.1016/j.jhep.2013.01.009
100. Fisher, R. L.; Vickers, A. E. M. Xenobiotica 2013, 43, 8-14 10.3109/00498254.2012.728013
101. Koch, A.; Saran, S.; Tran, D. D. H.; Klebba-Färber, S.; Thiesler, H.; Sewald, K.; Schindler, S.; Braun, A.; Klopfleisch, R.; Tamura, T. Cell Commun. Signaling 2014, 12, 73 10.1186/PREACCEPT-8059489851417820
102. De Graaf, I. A. M.; Olinga, P.; de Jager, M. H.; Merema, M. T.; de Kanter, R.; van de Kerkhof, E. G.; Groothuis, G. M. M. Nat. Protoc. 2010, 5, 1540-1551 10.1038/nprot.2010.111
103. Elferink, M. G. L.; Olinga, P.; Draaisma, A. L.; Merema, M. T.; Bauerschmidt, S.; Polman, J.; Schoonen, W. G.; Groothuis, G. M. M. Toxicol. Appl. Pharmacol. 2008, 229, 300-309 10.1016/j.taap.2008.01.037
104. Amson, R.; Sigaux, F.; Przedborski, S.; Flandrin, G.; Givol, D.; Telerman, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1989, 86, 8857-8861 10.1073/pnas.86.22.8857
105. Brandenburg, K. Diamond-Crystal and Molecular Structure Visualization; Crystal Impact, Dr. H. Putz & Dr. K. Brandenburg GbR: Bonn, Germany, 2014.
106. APEX2; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2014.
107. SAINT; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2013.
108. SADABS; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2014.
109. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008, 64, 112-122 10.1107/S0108767307043930
110. Sheldrick, G. M. SHELXL; Universität Göttingen: Göttingen, Germany, 2014.
111. Parsons, S.; Flack, H. D.; Wagner, T. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci., Cryst. Eng. Mater. 2013, 69, 249-259 10.1107/S2052519213010014