Organometallic Compounds: An Opportunity for Chemical Biology?

ChemBioChem

Volumn 13, Issue 9, 2012, Pages 1232-1252

  Patra, Malay ^a   Gasser, Gilles ^a  

^a UNIVERSITY OF ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

Bioinorganic chemistry; Bioorganometallic chemistry; Imaging agents; Organometallic chemical biology; Organometallic compounds

Indexed keywords

BOVINE SERUM ALBUMIN; CARBAMAZEPINE; CARBONYL DERIVATIVE; CHEMOKINE RECEPTOR CXCR4; FERROCENE; FOLATE RECEPTOR; GALACTOSE; GLUCOSE; GLUCOSE OXIDASE; IRIDIUM COMPLEX; LACTOSE; MALTOSE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PHENOBARBITAL; RHENIUM; RHENIUM 186; RHENIUM 188; RHODAMINE 110; SELF ASSEMBLED MONOLAYER; STAUROSPORINE; TECHNETIUM 99M; VORINOSTAT; YELLOW FLUORESCENT PROTEIN;

ANTIBACTERIAL ACTIVITY; ANTIPROLIFERATIVE ACTIVITY; ATOMIC ABSORPTION SPECTROMETRY; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; BIOLOGY; CATALYSIS; CELL DEATH; CHEMICAL BIOLOGY; CONCENTRATION (PARAMETERS); CONFOCAL LASER MICROSCOPY; CONJUGATION; CYTOLOGY; CYTOTOXICITY; ELECTROCHEMISTRY; ENZYME INHIBITION; FLOW CYTOMETRY; HUMAN; HYDROGEN BOND; HYDROPHOBICITY; IC 50; INTRACELLULAR SPACE; MOLECULAR DOCKING; NONHUMAN; PHOTOCHEMISTRY; PHYSICOCHEMICAL MODEL; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN IMMOBILIZATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; QUANTUM YIELD; REVIEW; SOLID PHASE EXTRACTION; STEREOCHEMISTRY;

ANIMALS; BIOLOGICAL TRANSPORT; BIOLOGY; CELL LINE; CHEMISTRY; HUMANS; IMMOBILIZED PROTEINS; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; STAINING AND LABELING;

EID: 84862323924     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.201200159     Document Type: Review

References (189)

1. S. L. Schreiber, Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 64.
2. K. L. Morrison, G. A. Weiss, Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 3.
3. H. Waldmann, P. Janning, Chemical Biology: Learning through Case Studies, Wiley-VCH, Weinheim, 2009.
4. S. L. Schreiber, T. M. Kapoor, G. Wess, Chemical Biology: From Small Molecules to Systems Biology and Drug Design, Vol. 1, Wiley-VCH, Weinheim, 2007.
5. S. J. Lippard, Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 504.
6. P. C. A. Bruijnincx, P. J. Sadler, Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 197.
7. J. Suh, W. S. Chei, Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 207.
8. "Metal Compounds as Enzyme Inhibitors", G. Gasser, N. Metzler-Nolte in Bioinorganic Medicinal Chemistry (Ed.: E. Alessio), Wiley-VCH, Weinheim, 2011, p. 351.
9. I. M. Bennett, H. M. V. Farfano, F. Bogani, A. Primak, P. A. Liddell, L. Otero, L. Sereno, J. J. Silber, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, Nature 2002, 420, 398.
10. E. J. Merino, A. K. Boal, J. K. Barton, Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 229.
11. "Carbon Monoxide: An Essential Signaling Molecule", B. E. Mann in Medicinal Organometallic Chemistry, Vol. 32 (Eds.: G. Jaouen, N. Metzler-Nolte), Springer, Berlin, 2010, p. 247.
12. M. J. Rose, P. K. Mascharak, Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 238.
13. "MRI Contrast Agents: State of the Art and New Trends", D. Delli Castelli, E. Gianolio, S. Aime in Bioinorganic Medicinal Chemistry (Ed.: E. Alessio), Wiley-VCH, Weinheim, 2011, p. 223-251.
14. "Biomedical Applications of Metal-Containing Luminophores"; A. Ruggi, D. N. Reinhoudt, A. H. Velders in Bioinorganic Medicinal Chemistry (Ed.: Alessio), Wiley-VCH, Weinheim, 2011, p. 383-406.
15. "Metal-Based Radiopharmaceuticals", R. Alberto in Bioinorganic Medicinal Chemistry (Ed.: E. Alessio), Wiley-VCH, Weinheim, 2011, p. 235-305.
16. S. S. David, E. Meggers, Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 194.
17. K. L. Haas, K. J. Franz, Chem. Rev. 2009, 109, 4921.
18. G. Gasser, I. Ott, N. Metzler-Nolte, J. Med. Chem. 2011, 54, 3.
19. "Bioorganometallic Chemistry and Malaria", C. Biot, D. Dive in Medicinal Organometallic Chemistry, Vol. 32 (Eds.: G. Jaouen, N. Metzler-Nolte), Springer, Berlin, 2010, p. 155.
20. C. Biot, W. Castro, C. Y. Botte, M. Navarro, Dalton Trans. 2012; DOI:.
21. C. Hartinger, P. J. Dyson, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 391.
22. G. Jaouen, N. Metzler-Nolte in Topics in Organometallic Chemistry, Vol. 32: Medicinal Organometallic Chemistry, 1st ed., Springer, Heidelberg, 2010, and references therein.
23. L. Ronconi, P. J. Sadler, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1633.
24. "Activation Mechanism for Organometallic Anticancer Complexes", A. M. Pizarro, A. Habtermariam, P. J. Sadler in Medicinal Organometallic Chemistry, Vol. 32 (Eds. G. Jaouen, N. Metzler-Nolte), Springer, Heidelberg, 2010, p. 21.
25. M. Patra, G. Gasser, N. Metzler-Nolte, Dalton Trans. 2012; DOI:.
26. "Ruthenium and Other Non-platinum Anticancer Compounds", I. Bratsos, T. Gianferrara, E. Alessio, C. G. Hartinger, M. A. Jakupec, B. K. Keppler, Bioinorganic Medicinal Chemistry (E. Alessio), Wiley-VCH, Weinheim, 2011, p. 151.
27. "Organometallic Antitumour Agents with Alternative Mode of Action", A. Casini, C. G. Hartinger, A. A. Nazarov, P. J. Dyson in Medicinal Inorganic Chemistry, Vol. 32, (Eds. G. Jaouen, N. Metzler-Nolte), Springer, Berlin, 2010, p. 57.
28. G. Gasser, N. Metzler-Nolte, Curr. Opin. Chem.Biol. 2012, 16, 84.
29. "Medicinal Properties of Organometallic Compounds", C. S. Allardyce, P. J. Dyson in Bioorganometallic Chemistry: Topics in Organometallic Chemistry, Vol. 17 (Ed.: G. Simonneaux), Springer, Berlin, 2006, p. 177.
30. "Medicinal Organometallic Chemistry", G. Jaouen, P. J. Dyson in Comprehensive Organometallic Chemistry III: From Fundamentals to Applications, Vol. 12 (Eds.: R. H. Crabtree, D. M. P. Mingos), Elsevier, Oxford, 2007, p. 445.
31. "Arsenic-Based Drugs: From Fowler's Solution to Modern Anticancer Chemotherapy", S. Gibaud, G. Jaouen in Medicinal Organometallic Chemistry (Eds.: G. Jaouen, N. Metzler-Nolte), Springer, Berlin, 2010, p. 1.
32. "Ferrocene Functionalized Endocrine Modulators as Anticancer Agents", E. A. Hillard, A. Vessières, G. Jaouen in Medicinal Organometallic Chemistry, Vol. 32 (Eds.: G. Jaouen, N. Metzler-Nolte), Springer, Heidelberg, 2010, p. 81.
33. "Titanocenes: Cytotoxic and Anti-angiogenic Chemotherapy Against Advanced Renal-Cell Cancer", M. Hogan, M. Tacke in Medicinal Organometallic Chemistry, Vol. 32 (Eds.: G. Jaouen, N. Metzler-Nolte), Springer, Heidelberg, 2010, p. 119.
34. A. R. Timerbaev, C. G. Hartinger, S. S. Aleksenko, B. K. Keppler, Chem. Rev. 2006, 106, 2224.
35. A. Casini, C. Gabbiani, E. Michelucci, G. Pieraccini, G. Moneti, P. J. Dyson, L. Messori, J. Biol. Inorg. Chem. 2009, 14, 761.
36. A. Casini, C. Gabbiani, F. Sorrentino, M. P. Rigobello, A. Bindoli, T. J. Geldbach, A. Marrone, N. Re, C. G. Hartinger, P. J. Dyson, L. Messori, J. Med. Chem. 2008, 51, 6773.
37. A. Casini, A. Karotki, C. Gabbiani, F. Rugi, M. Vaák, L. Messori, P. J. Dyson, Metallomics 2009, 1, 434.
38. G. Süss-Fink, Dalton Trans. 2010, 39, 1673.
39. G. S. Smith, B. Therrien, Dalton Trans. 2011, 40, 10793-10800.
40. "Osmium Arenes: A New Class of Potential Anti-cancer Agents", S. H. van Rijt, A. F. A. Peacock, P. J. Sadler in Platinum and Other Heavy Metal Compounds in Cancer Chemotherapy Molecular Mechanisms and Clinical Applications (Eds.: A. Bonetti, R. Leone, F. M. Muggia, S. B. Howell), Humana, Totowa, 2009, p. 73.
41. A. F. A. Peacock, P. J. Sadler, Chem. Asian J. 2008, 3, 1890.
42. B. E. Mann, R. Motterlini, Chem. Commun. 2007, 4197.
43. R. Motterlini, L. E. Otterbein, Nat. Rev. Drug Discovery 2010, 9, 728.
44. M. R. Ringenberg, T. R. Ward, Chem. Commun. 2011, 47, 8470.
45. J. Zhang, P. L. Yang, N. S. Gray, Nat. Rev. Cancer 2009, 9, 28.
46. "Organometallics as Structural Scaffolds for Enzyme Inhibitor Design", S. P. Mulcahy, E. Meggers in Medicinal Organometallic Chemistry, Vol. 32 (Eds.: G. Jaouen, N. Metzler-Nolte), Springer, Berlin, 2010, p. 141.
47. E. Meggers, Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 287.
48. J. E. Debreczeni, A. N. Bullock, G. E. Atilla, D. S. Williams, H. Bregman, S. Knapp, E. Meggers, Angew. Chem. 2006, 118, 1610; Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1580.
49. L. Feng, Y. Geisselbrecht, S. Blanck, A. Wilbuer, G. E. Atilla-Gokcumen, P. Filippakopoulos, K. Krling, M. A. Celik, K. Harms, J. Maksimoska, R. Marmorstein, G. Frenking, S. Knapp, L.-O. Essen, E. Meggers, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5976.
50. E. Meggers, Chem. Commun. 2009, 1001.
51. E. Meggers, G. E. Atilla-Gokcumen, H. Bregman, J. Maksimoska, S. P. Mulcahy, N. Pagano, D. S. Williams, Synlett 2007, 1177.
52. K. S. M. Smalley, R. Contractor, N. K. Haass, A. N. Kulp, G. E. Atilla-Gokcumen, D. S. Williams, H. Bregman, K. T. Flaherty, M. S. Soengas, E. Meggers, M. Herlyn, Cancer Res. 2007, 67, 209.
53. A. Wilbuer, D. H. Vlecken, D. J. Schmitz, K. Kräling, K. Harms, C. P. Bagowski, E. Meggers, Angew. Chem. 2010, 122, 3928; Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3839.
54. D. S. Williams, G. E. Atilla, H. Bregman, A. Arzoumanian, P. S. Klein, E. Meggers, Angew. Chem. 2005, 117, 2020; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1984.
55. P. Xie, D. S. Williams, G. E. Atilla-Gokcumen, L. Milk, M. Xiao, K. S. M. Smalley, M. Herlyn, E. Meggers, R. Marmorstein, ACS Chem. Biol. 2008, 3, 305.
56. S. Dieckmann, R. Riedel, K. Harms, E. Meggers, Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 813-821.
57. S. Blanck, T. Cruchter, A. Vultur, R. Riedel, K. Harms, M. Herlyn, E. Meggers, Organometallics 2011, 30, 4598.
58. J. Spencer, J. Amin, M. Wang, G. Packham, S. S. Syed Alwi, G. J. Tizzard, S. J. Coles, R. M. Paranal, J. E. Bradner, T. D. Heightman, ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 358.
59. J. Spencer, J. Amin, S. K. Callear, G. J. Tizzard, S. J. Coles, P. Coxhead, M. Guille, Metallomics 2011, 3, 600.
60. J. Spencer, A. P. Mendham, A. K. Kotha, S. C. W. Richardson, E. A. Hillard, G. Jaouen, L. Male, M. B. Hursthouse, Dalton Trans. 2009, 918.
61. J. Spencer, J. Amin, P. Coxhead, J. McGeehan, C. J. Richards, G. J. Tizzard, S. J. Coles, J. P. Bingham, J. A. Hartley, L. Feng, E. Meggers, M. Guille, Organometallics 2011, 30, 3177.
62. F. W. Monnard, T. Heinisch, E. S. Nogueira, T. Schirmer, T. R. Ward, Chem. Commun. 2011, 47, 8238.
63. D. Can, B. Spingler, P. Schmutz, F. Mendes, P. Raposinho, C. Fernandes, F. Carta, A. Innocenti, I. Santos, C. T. Supuran, R. Alberto, Angew. Chem. 2012, 124, 3410; Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3354.
64. V. Akurathi, L. Dubois, N. G. Lieuwes, S. K. Chitneni, B. J. Cleynhens, D. Vullo, C. T. Supuran, A. M. Verbruggen, P. Lambin, G. M. Bormans, Nucl. Med. Biol. 2010, 37, 557.
65. K. Schmidt, M. Jung, R. Keilitz, B. Schnurr, R. Gust, Inorg. Chim. Acta 2000, 306, 6.
66. I. Ott, K. Schmidt, B. Kircher, P. Schumacher, T. Wiglenda, R. Gust, J. Med. Chem. 2005, 48, 622.
67. I. Ott, B. Kircher, C. P. Bagowski, D. H. W. Vlecken, E. B. Ott, J. Will, K. Bensdorf, W. S. Sheldrick, R. Gust, Angew. Chem. 2009, 121, 1180; Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1160.
68. H. Bielig, J. Velder, A. Saiai, M. Menning, S. Meemboor, W. Kalka-Moll, M. Krönke, H.-G. Schmalz, T. A. Kufer, ChemMedChem 2010, 5, 2065.
69. C. Bincoletto, I. L. S. Tersariol, C. R. Oliveira, S. Dreher, D. M. Fausto, M. A. Soufen, F. D. Nascimento, A. C. F. Caires, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 13, 3042.
70. A. C. Caires, Anticancer Agents Med. Chem. 2007, 7, 484.
71. J. Spencer, R. P. Rathnam, M. Motukuri, A. K. Kotha, S. C. W. Richardson, A. Hazrati, J. A. Hartley, L. Male, M. B. Hursthouse, Dalton Trans. 2009, 4299.
72. J. Spencer, A. Casini, O. Zava, R. P. Rathnam, S. K. Velhanda, M. B. Hursthouse, P. J. Dyson, Dalton Trans. 2009, 10731.
73. D. Krishnamurthy, M. R. Karver, E. Fiorillo, V. Orru, S. M. Stanford, N. Bottini, A. M. Barrios, J. Med. Chem. 2008, 51, 4790.
74. R. Rubbiani, I. Kitanovic, H. Alborzinia, S. Can, A. Kitanovic, L. A. Onambele, M. Stefanopoulou, Y. Geldmacher, W. S. Sheldrick, G. Wolber, A. Prokop, S. Wolfl, I. Ott, J. Med. Chem. 2010, 53, 8608.
75. P. Haquette, M. Salmain, K. Svedlung, A. Martel, B. Rudolf, J. Zakrzewski, S. Cordier, T. Roisnel, C. Fosse, G. Jaouen, ChemBioChem 2007, 8, 224.
76. P. Haquette, B. Talbi, S. Canaguier, S. Dagorne, C. Fosse, A. Martel, G. Jaouen, M. Salmain, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4670.
77. P. Haquette, B. Dumat, B. Talbi, S. Arbabi, J.-L. Renaud, G. Jaouen, M. Salmain, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 937.
78. J.-C. G. Bünzli, Chem. Rev. 2010, 110, 2729.
79. C. P. Montgomery, B. S. Murray, E. J. New, R. Pal, D. Parker, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 925.
80. K. K.-W. Lo, A. W.-T. Choi, W. H.-T. Law, Dalton Trans. 2012, 41, 6021.
81. V. Fernández-Moreira, F. L. Thorp-Greenwood, M. P. Coogan, Chem. Commun. 2010, 46, 186.
82. C. Li, M. Yu, Y. Sun, Y. Wu, C. Huang, F. Li, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11231.
83. L. Murphy, A. Congreve, L.-O. Palsson, J. A. G. Williams, Chem. Commun. 2010, 46, 8743.
84. F. L. Thorp-Greenwood, R. G. Balasingham, M. P. Coogan, J. Organomet. Chem. 2012; DOI:.
85. C.-K. Koo, K.-L. Wong, C. W.-Y. Man, Y.-W. Lam, L. K.-Y. So, H.-L. Tam, S.-W. Tsao, K.-W. Cheah, K.-C. Lau, Y.-Y. Yang, J.-C. Chen, M. H.-W. Lam, Inorg. Chem. 2009, 48, 872.
86. P. Wu, E. L.-M. Wong, D.-L. Ma, G. S.-M. Tong, K.-M. Ng, C.-M. Che, Chem. Eur. J. 2009, 15, 3652.
87. S. W. Botchway, M. Charnley, J. W. Haycock, A. W. Parker, D. L. Rochester, J. A. Weinstein, J. A. G. Williams, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 16071.
88. R. W.-Y. Sun, A. L.-F. Chow, X.-H. Li, J. J. Yan, S. S.-Y. Chui, C.-M. Che, Chem. Sci. 2011, 2, 728.
89. K. K.-W. Lo, S. P.-Y. Li, K. Y. Zhang, New. J. Chem. 2011, 35, 265.
90. Q. Zhao, C. Huang, F. Li, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2508.
91. K. K.-W. Lo, K. Y. Zhang, S. P.-Y. Li, Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 3551.
92. R. G. Balasingham, M. P. Coogan, F. L. Thorp-Greenwood, Dalton Trans. 2011, 40, 11663.
93. S. H. van Rijt, A. Mukherjee, A. M. Pizarro, P. J. Sadler, J. Med. Chem. 2010, 53, 840.
94. V. Fernández-Moreira, F. L. Thorp-Greenwood, A. J. Amoroso, J. Cable, J. B. Court, V. Gray, A. J. Hayes, R. L. Jenkins, B. M. Kariuki, D. Lloyd, C. O. Millet, C. F. Williams, M. P. Coogan, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3888.
95. T. Minamikawa, A. Sriratana, D. A. Williams, D. N. Bowser, J. S. Hill, P. Nagley, J. Cell Sci. 1999, 112, 2419.
96. K. K.-W. Lo, M.-W. Louie, K.-S. Sze, J. S.-Y. Lau, Inorg. Chem. 2008, 47, 602.
97. A. J. Amoroso, M. P. Coogan, J. E. Dunne, V. Fernandez-Moreira, J. B. Hess, A. J. Hayes, D. Lloyd, C. Millet, S. J. A. Pope, C. Williams, Chem. Commun. 2007, 3066.
98. M. Yu, Q. Zhao, L. Shi, F. Li, Z. Zhou, H. Yang, T. Yi, C. Huang, Chem. Commun. 2008, 2115.
99. K. K.-W. Lo, P.-K. Lee, J. S.-Y. Lau, Organometallics 2008, 27, 2998.
100. S.-K. Leung, K. Y. Kwok, K. Y. Zhang, K. K.-W. Lo, Inorg. Chem. 2010, 49, 4984.
101. K. Y. Zhang, H.-W. Liu, T. T.-H. Fong, X.-G. Chen, K. K.-W. Lo, Inorg. Chem. 2010, 49, 5432.
102. P. J. Barnard, L. E. Wedlock, M. V. Baker, S. J. Berners-Price, D. A. Joyce, B. W. Skeleton, J. H. Steer, Angew. Chem. 2006, 118, 6112; Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5966.
103. R. G. Balasingham, F. L. Thorp-Greenwood, C. F. Williams, M. P. Coogan, S. J. A. Pope, Inorg. Chem. 2012, 51, 1419.
104. T. Furuta, S. S.-H. Wang, J. L. Dantzker, T. M. Dore, W. J. Bybee, E. M. Callaway, W. Denk, R. Y. Tsien, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 1193.
105. C. L. Ho, K. L. Wong, H. K. Kong, Y. M. Ho, C. T. L. Chan, W. M. Kwok, K. S. Y. Leung, H. L. Tam, M. H. W. Lam, X. F. Ren, A. M. Ren, J. K. Feng, W. Y. Wong, Chem. Commun. 2012, 48, 2525.
106. Z. Zhou, D. Li, H. Yang, Y. Zhu, S. Yang, Dalton Trans. 2011, 40, 11941.
107. T. Zhang, X. Zhu, C. C. W. Cheng, W.-M. Kwok, H.-L. Tam, J. Hao, D. W. J. Kwong, W.-K. Wong, K.-L. Wong, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20120.
108. K. Y. Zhang, S. P.-Y. Li, N. Zhu, I. W.-S. Or, M. S.-H. Cheung, Y.-W. Lam, K. K.-W. Lo, Inorg. Chem. 2010, 49, 2530.
109. K. K.-W. Lo, M.-W. Louie, K. Y. Zhang, Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2603.
110. X. Q. Guo, F. N. Castellano, L. Li, J. R. Lakowicz, Anal. Chem. 1998, 70, 632.
111. X. Guo, F. N. Castellano, L. Li, H. Szmacinski, J. R. Lakowicz, J. Sipior, Anal. Biochem. 1997, 254, 179.
112. K. A. Stephenson, S. R. Banerjee, T. Besanger, O. O. Sogebin, M. K. Levadala, N. McFarlane, J. A. Lemon, D. R. Boreham, K. P. Maresca, J. D. Brennan, J. W. Babich, J. Zubieta, J. F. Valliant, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8598.
113. R. Alberto, K. Ortner, N. Wheatley, R. Schibli, A. P. Schubiger, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3135.
114. R. Alberto, R. Schibli, A. Egli, A. P. Schubiger, U. Abram, T. A. Kaden, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7987.
115. N. Viola-Villegas, A. E. Rabideau, J. Cesnavicious, J. Zubieta, R. P. Doyle, ChemMedChem 2008, 3, 1387.
116. N. Viola-Villegas, A. E. Rabideau, M. Bartholom, J. Zubieta, R. P. Doyle, J. Med. Chem. 2009, 52, 5253.
117. A. R. Vortherms, A. R. Kahkoska, A. E. Rabideau, J. Zubieta, L. L. Andersen, M. Madsen, R. P. Doyle, Chem. Commun. 2011, 47, 9792.
118. G. Gasser, S. Neumann, I. Ott, M. Seitz, R. Heumann, N. Metzler-Nolte, Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 5471.
119. G. Gasser, A. Pinto, S. Neumann, A. M. Sosniak, M. Seitz, K. Merz, R. Heumann, N. Metzler-Nolte, Dalton Trans. 2012, 41, 2304.
120. P. E. Nielsen, M. Egholm, R. H. Berg, O. Buchardt, Science 1991, 254, 1497.
121. G. Gasser, A. M. Sosniak, N. Metzler-Nolte, Dalton Trans. 2011, 40, 7061.
122. L. Raszeja, A. Maghnouj, S. Hahn, N. Metzler-Nolte, ChemBioChem 2011, 12, 371.
123. M.-W. Louie, M. H.-O. Lam, K. K.-W. Lo, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 4265.
124. M.-W. Louie, T. T.-H. Fong, K. K.-W. Lo, Inorg. Chem. 2011, 50, 9465.
125. N. E. Brückmann, S. Kögel, A. Hamacher, M. U. Kassack, P. C. Kunz, Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 5063.
126. M.-W. Louie, H.-W. Liu, M. H.-C. Lam, Y.-W. Lam, K. K.-W. Lo, Chem. Eur. J. 2011, 17, 8304.
127. R. A. Medina, G. I. Owen, Biol. Res. 2002, 35, 9.
128. R. G. O'Neil, L. Wu, N. Mullani, Mol. Imaging. Biol. 2005, 7, 388.
129. K. Y. Zhang, K. K.-W. Lo, Inorg. Chem. 2009, 48, 6011.
130. H.-W. Liu, K. Y. Zhang, W. H.-T. Law, K. K.-W. Lo, Organometallics 2010, 29, 3474.
131. P. Steunenberg, A. Ruggi, N. S. van den Berg, T. Buckle, J. Kuil, F. W. B. van Leeuwen, A. H. Velders, Inorg. Chem. 2012, 51, 2105.
132. J. Kuil, P. Steunenberg, P. T. K. Chin, J. Oldenburg, K. Jalink, A. H. Velders, F. W. B. van Leeuwen, ChemBioChem 2011, 12, 1897.
133. R. A. Scheck, A. Schepartz, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 654.
134. A. Pomorski, A. Kre{ogonek}żel, ChemBioChem 2011, 12, 1152.
135. B. A. Griffin, S. R. Adams, R. Y. Tsien, Science 1998, 281, 269.
136. Z. Ignatova, L. M. Gierasch, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 523.
137. V. P. Whittaker, Biochem. J. 1947, 41, 56.
138. E. Kalef, C. Gitler, Methods Enzymol. 1994, 233, 395.
139. S. R. Adams, R. E. Campbell, L. A. Gross, B. R. Martin, G. K. Walkup, Y. Yao, J. Llopis, R. Y. Tsien, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6063.
140. H. Cao, Y. Xiong, T. Wang, B. Chen, T. C. Squier, M. U. Mayer, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8672.
141. Z. Hao, S. Hong, X. Chen, P. R. Chen, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 742.
142. C. F. Pereira, P. C. Ellenberg, K. L. Jones, T. L. Fernandez, R. P. Smyth, D. J. Hawkes, M. Hijnen, V. Vivet-Boudou, R. Marquet, I. Johnson, J. Mak, PLoS ONE 2011, 6, e17016.
143. C. J. Pace, Q. Huang, F. Wang, K. S. Palla, A. A. Fuller, J. Gao, ChemBioChem 2011, 12, 1018.
144. N. W. Luedtke, R. J. Dexter, D. B. Fried, A. Schepartz, Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 779.
145. T. M. Webber, A. C. Allen, W. K. Ma, R. G. Molloy, C. N. Kettelkamp, C. A. Dow, M. J. Gage, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2009, 384, 66.
146. J. Lee, E. K. Culyba, E. T. Powers, J. W. Kelly, Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 602.
147. S. Ray-Saha, A. Schepartz, ChemBioChem 2010, 11, 2089.
148. O. Erster, M. Eisenstein, M. Liscovitch, Nat. Methods 2007, 4, 393.
149. Z. E. Walton, A. C. Bishop, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 4884.
150. A. Rutkowska, C. H. Haering, C. Schultz, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 12655.
151. T. Stafforst, ChemBioChem 2012, 13, 505.
152. L.-Q. Ying, B. P. Branchaud, Bioconjugate Chem. 2011, 22, 987.
153. P. J. Dilda, S. Decollogne, L. Weerakoon, M. D. Norris, M. Haber, J. D. Allen, P. J. Hogg, J. Med. Chem. 2009, 52, 6209.
154. A. S. Don, O. Kisker, P. Dilda, N. Donoghue, X. Zhao, S. Decollogne, B. Creighton, E. Flynn, J. Folkman, P. J. Hogg, Cancer Cell 2003, 3, 497.
155. P. J. Dilda, A. S. Don, K. M. Tanabe, V. J. Higgins, J. D. Allen, I. W. Dawes, P. J. Hogg, J. Natl. Cancer Inst. 2005, 97, 1539.
156. O. M. Ni Dhubhghaill, P. J. Sadler, Struct. Bonding 1991, 78, 129.
157. C. Huang, Q. Yin, W. Zhu, Y. Yang, X. Wang, X. Qian, Y. Xu, Angew. Chem. 2011, 123, 7693; Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7551.
158. D. Park, A. S. Don, T. Massamiri, A. Karwa, B. Warner, J. MacDonald, C. Hemenway, A. Naik, K.-T. Kuan, P. J. Dilda, J. W. H. Wong, K. Camphausen, L. Chinen, M. Dyszlewski, P. J. Hogg, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2832.
159. "Labeling of Proteins with Organometallic Complexes: Strategies and Applications", M. Salmain in Bioorganometallics: Biomolecules, Labeling, Medicine (Ed.: G. Jaouen), Wiley-VCH, Weinheim, 2006, p. 181.
160. "Organometallic Bioprobes", G. R. Stephenson in Bioorganometallics: Biomolecules, Labeling, Medicine (Ed.: G. Jaouen), Wiley-VCH, Weinheim, 2006, p. 220.
161. G. Jaouen, A. Vessieres, S. Top, A. A. Ismail, I. S. Butler, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4778.
162. G. Jaouen, A. Vessières, Pure Appl. Chem. 1985, 57, 1865.
163. M. Salmain, A. Vessieres, G. Jaouen, I. S. Butler, Anal. Chem. 1991, 63, 2323.
164. A. Vessières, K. Kowalski, J. Zakrzewski, A. Stepien, M. Grabowski, G. Jaouen, Bioconjugate Chem. 1999, 10, 379.
165. V. Philomin, A. Vessières, G. Jaouen, J. Immunol. Methods 1994, 171, 201.
166. M. Salmain, A. Vessières, A. Varenne, P. Brossier, G. Jaouen, J. Organomet. Chem. 1999, 589, 92.
167. N. Metzler-Nolte, Angew. Chem. 2001, 113, 1072; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1040.
168. "A Novel Field of Research: Bioorganometallic Chemistry, Origins, and Founding Principles", G. Jaouen, W. Beck, M. J. McGlinchey in Bioorganometallics: Biomolecules, Labeling, Medicine (Ed.: G. Jaouen), Wiley-VCH, Weinheim, 2006, pp. 1-37.
169. "Organometallic Complexes as Tracers in Non-isotopic Immunoassay", M. Salmain, A. Vessières in Bioorganometallics: Biomolecules, Labeling, Medicine (Ed.: G. Jaouen), Wiley-VCH, Weinheim, 2006, p. 263.
170. A. Vessières, M. Salmain, P. Brossier, G. Jaouen, J. Pharm. Biomed. Anal. 1999, 21, 625.
171. K. V. Kong, W. Chew, L. H. K. Lim, W. Y. Fan, W. K. Leong, Bioconjugate Chem. 2007, 18, 1370.
172. J. Niesel, A. Pinto, H. W. P. N'Dongo, K. Merz, I. Ott, R. Gust, U. Schatzschneider, Chem. Commun. 2008, 1798.
173. K. Meister, J. Niesel, U. Schatzschneider, N. Metzler-Nolte, D. Schmidt, M. Havenith, Angew. Chem. 2010, 122, 3382; Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3310.
174. C. Policar, J. B. Waern, M.-A. Plamont, S. Clède, C. Mayet, R. Prazeres, J.-M. Ortega, A. Vessières, A. Dazzi, Angew. Chem. 2011, 123, 890; Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 860.
175. F. Noor, A. Wüstholz, R. Kinscherf, N. Metzler-Nolte, Angew. Chem. 2005, 117, 2481; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2429.
176. F. Noor, R. Kinscherf, G. A. Bonaterra, S. Walczak, S. Wölfl, N. Metzler-Nolte, ChemBioChem 2009, 10, 493.
177. C. A. Puckett, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8738.
178. S. I. Kirin, I. Ott, R. Gust, W. Mier, T. Weyhermueller, N. Metzler-Nolte, Angew. Chem. 2008, 120, 969; Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 955.
179. M. Patra, G. Gasser, A. Pinto, K. Merz, I. Ott, J. E. Bandow, N. Metzler-Nolte, ChemMedChem 2009, 4, 1930.
180. S. J. Dougan, A. Habtemariam, S. E. McHale, S. Parsons, P. J. Sadler, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 11628.
181. C. Streu, E. Meggers, Angew. Chem. 2006, 118, 5773; Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5645.
182. R. M. Yusop, A. Unciti-Broceta, E. M. V. Johansson, R. M. Sánchez-Martín, M. Bradley, Nat. Chem. 2011, 3, 239.
183. P. Jonkheijm, D. Weinrich, H. Schröder, C. M. Niemeyer, H. Waldmann, Angew. Chem. 2008, 120, 9762; Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9618.
184. M. J. W. Ludden, D. N. Reinhoudt, J. Huskens, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 1122.
185. J. F. Young, H. D. Nguyen, L. Yang, J. Huskens, P. Jonkheijm, L. Brunsveld, ChemBioChem 2010, 11, 180.
186. I. Hwang, K. Baek, M. Jung, Y. Kim, K. M. Park, D.-W. Lee, N. Selvapalam, K. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4170.
187. D. A. Uhlenheuer, K. Petkau, L. Brunsveld, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2817.
188. J. W. Jeon, S. J. Son, C. E. Yoo, I. S. Hong, J. B. Song, J. Suh, Org. Lett. 2002, 4, 4155.
189. S. Liu, C. Ruspic, P. Mukhopadhyay, S. Chakrabarti, P. Y. Zavalij, L. Isaacs, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15959.