Ultra low band gap α,β-unsubstituted BODIPY-based copolymer synthesized by palladium catalyzed cross-coupling polymerization for near infrared organic photovoltaics

Journal of Materials Chemistry A

Volumn 3, Issue 31, 2015, Pages 16279-16286

  Squeo, Benedetta M ^a   Gasparini, Nicola ^b   Ameri, Tayebeh ^b   Palma Cando, Alex ^c   Allard, Sybille ^c   Gregoriou, Vasilis G ^a,d   Brabec, Christoph J ^b,e   Scherf, Ullrich ^c   Chochos, Christos L ^a  

^a Advent Technologies SA   (Greece)

^b UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

^c UNIVERSITY OF WUPPERTAL   (Germany)

^d INSTITUTE OF BIOLOGY   (Greece)

^e BAVARIAN CENTER FOR APPLIED ENERGY RESEARCH ZAE BAYERN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION SPECTROSCOPY; BUTYRIC ACID; CHEMICAL REACTIONS; CONJUGATED POLYMERS; ENERGY GAP; HETEROJUNCTIONS; OPEN CIRCUIT VOLTAGE; POLYMERIZATION; SOLAR CELLS; SOLAR POWER GENERATION;

BASED CONJUGATED POLYMERS; BULK HETEROJUNCTION (BHJ); CHEMICAL DESIGNS; ORGANIC PHOTOVOLTAICS; PALLADIUM-CATALYZED CROSS-COUPLINGS; PHOTOVOLTAIC CHARACTERISTICS; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; STILLE CROSS-COUPLING;

INFRARED DEVICES;

EID: 84938320629     PISSN: 20507488     EISSN: 20507496     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5ta04229a     Document Type: Article

References (85)

1. G. Qian Z. Y. Wang Chem.-Asian J. 2010 5 1006
2. A. J. Heeger Adv. Mater. 2014 26 10
3. J. D. Yuen R. Kumar D. Zakhidov J. Seifter B. Lim A. J. Heeger F. Wudl Adv. Mater. 2011 23 3780
4. J. Fan J. D. Yuen M. Wang J. Seifter J.-H. Seo A. R. Mohebbi D. Zakhidov A. Heeger F. Wudl Adv. Mater. 2012 24 2186
5. J. D. Yuen J. Fan J. Seifter B. Lim R. Hufschmid A. J. Heeger F. Wudl J. Am. Chem. Soc. 2011 133 20799
6. C. Yang S. Cho R. C. Chiechi W. Walker N. E. Coates D. Moses A. J. Heeger F. Wudl J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16524
7. W. Cui F. Wudl Macromolecules 2013 46 7232
8. A. R. Mohebbi J. Yuen J. Fan C. Munoz M. F. Wang R. S. Shirazi J. Seifter F. Wudl Adv. Mater. 2011 23 4644
9. J. D. Yuen F. Wudl Energy Environ. Sci. 2013 6 392
10. M. M. Wienk M. G. R. Turbiez M. P. Struijk M. Fonrodona R. A. J. Janssen Appl. Phys. Lett. 2006 88 153511
11. G. W. P. van Pruissen F. Gholamrezaie M. M. Wienk R. A. J. Janssen J. Mater. Chem. 2012 22 20387
12. K. H. Hendriks W. Li M. M. Wienk R. A. J. Janssen J. Am. Chem. Soc. 2014 136 12130
13. A. P. Zoombelt M. Fonrodona M. M. Wienk A. B. Sieval J. C. Hummelen R. A. J. Janssen Org. Lett. 2009 11 903
14. Y. Yao Y. Liang V. Shrotriya S. Xiao L. Yu Y. Yang Adv. Mater. 2007 19 3979
15. L. Dou C.-C. Chen K. Yoshimura K. Ohya W.-H. Chang J. Gao Y. Liu E. Richard Y. Yang Macromolecules 2013 46 3384
16. L. Dou W.-H. Chang J. Gao C.-C. Chen J. You Y. Yang Adv. Mater. 2013 25 825
17. Y. Xia L. Wang X. Deng D. Li X. Zhu Y. Cao Appl. Phys. Lett. 2006 89 081106
18. P. M. Beaujuge S. Ellinger J. R. Reynolds Nat. Mater. 2008 7 795
19. T. T. Steckler X. Zhang J. Hwang R. Honeyager S. Ohira X.-H. Zhang A. Grant S. Ellinger S. A. Odom D. Sweat D. B. Tanner A. G. Rinzler S. Barlow J.-L. Brédas B. Kippelen S. R. Marder J. R. Reynolds J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2824
20. P.-T. Wu F. S. Kim S. A. Jenekhe Chem. Mater. 2011 23 4618
21. H. Li F. S. Kim G. Ren S. A. Jenekhe J. Am. Chem. Soc. 2013 135 14920
22. H. Li Y.-J. Hwang T. Earmme R. C. Huber B. A. E. Courtright C. O'Brien S. H. Tolbert S. A. Jenekhe Macromolecules 2015 48 1759
23. Y.-J. Hwang F. S. Kim H. Xin S. A. Jenekhe Macromolecules 2012 45 3732
24. T. T. Steckler P. Henriksson S. Mollinger A. Lundin A. Salleo M. R. Andersson J. Am. Chem. Soc. 2014 136 1190
25. E. Wang L. Hou Z. Wang S. Hellström W. Mammo F. Zhang O. Inganäs M. R. Andersson Org. Lett. 2010 12 4470
26. T. L. D. Tam T. Salim H. Li F. Zhou S. G. Mhaisalkar H. Su Y. M. Lam A. C. Grimsdale J. Mater. Chem. 2012 22 18528
27. T. L. D. Tam W. Ye H. H. R. Tan F. Zhou H. Su S. G. Mhaisalkar A. C. Grimsdale J. Org. Chem. 2012 77 10035
28. M. Li C. An T. Marszalek X. Guo Y.-Z. Long H. Yin C. Gu M. Baumgarten W. Pisula K. Müllen Chem. Mater. 2015 27 2218
29. T. Dallos D. Beckmann G. Brunklaus M. Baumgarten J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13898
30. C. An S. R. Puniredd X. Guo T. Stelzig Y. Zhao W. Pisula M. Baumgarten Macromolecules 2014 47 979
31. H. Usta C. Newman Z. Chen A. Facchetti Adv. Mater. 2012 24 3678
32. H. Huang Z. Chen R. P. Ortiz C. Newman H. Usta S. Lou J. Youn Y.-Y. Noh K.-J. Baeg L. X. Chen A. Facchetti T. Marks J. Am. Chem. Soc. 2012 134 10966
33. R. S. Ashraf I. Meager M. Nikolka M. Kirkus M. Planells B. C. Schroeder S. Holliday M. Hurhangee C. B. Nielsen H. Sirringhaus I. McCulloch J. Am. Chem. Soc. 2015 137 1314
34. R. S. Ashraf A. J. Kronemeijer D. I. James H. Sirringhaus I. McCulloch Chem. Commun. 2012 48 3939
35. H. Bronstein E. Collado-Fregoso A. Hadipour Y. W. Soon Z. Huang S. D. Dimitrov R. S. Ashraf B. P. Rand S. E. Watkins P. S. Tuladhar I. Meager J. R. Durrant I. McCulloch Adv. Funct. Mater. 2013 23 5647
36. I. Meager M. Nikolka B. C. Schroeder C. B. Nielsen M. Planells H. Bronstein J. W. Rumer D. I. James R. S. Ashraf A. Sadhanala P. Hayoz J.-C. Flores H. Sirringhaus I. McCulloch Adv. Funct. Mater. 2014 24 7109
37. J. W. Rumer M. Levick S.-Y. Dai S. Rossbauer Z. Huang L. Biniek T. D. Anthopoulos J. R. Durrant D. J. Procter I. McCulloch Chem. Commun. 2013 49 4465
38. H. Bronstein Z. Chen R. S. Ashraf W. Zhang J. Du J. R. Durrant P. S. Tuladhar K. Song S. E. Watkins Y. Geerts M. M. Wienk R. A. J. Janssen T. Anthopoulos H. Sirringhaus M. Heeney I. McCulloch J. Am. Chem. Soc. 2011 133 3272
39. Z. Fei X. Gao J. Smith P. Pattanasattayavong E. B. Domingo N. Stingelin S. E Watkins T. D. Anthopoulos R. J. Kline M. Heeney Chem. Mater. 2013 25 59
40. M. Shahid T. McCarthy-Ward J. Labram S. Rossbauer E. B. Domingo S. E. Watkins N. Stingelin T. D. Anthopoulos M. Heeney Chem. Sci. 2012 3 181
41. A. J. Kronemeijer E. Gili M. Shahid J. Rivnay A. Salleo M. Heeney H. Sirringhaus Adv. Mater. 2012 24 1558
42. C. P. Yau Z. Fei R. S. Ashraf M. Shahid S. E. Watkins P. Pattanasattayavong T. D. Anthopoulos V. G. Gregoriou C. L. Chochos M. Heeney Adv. Funct. Mater. 2014 24 678
43. C. L. Chochos J. K. Kallitsis P. E. Keivanidis S. Baluschev V. G. Gregoriou J. Phys. Chem. B 2006 110 4657
44. S. Cho J. Lee M. Tong J. H. Seo C. Yang Adv. Funct. Mater. 2011 21 1910
45. P. Sonar S. P. Singh Y. Li M. S. Soh A. Dodabalapur Adv. Mater. 2010 22 5409
46. C. V. Hoven X.-D. Dang R. C. Coffin J. Peet T.-Q. Nguyen G. C. Bazan Adv. Mater. 2010 22 E63
47. G. C. Welch G. C. Bazan J. Am. Chem. Soc. 2011 133 4632
48. L. Ying B. B. Y. Hsu H. Zhan G. C. Welch P. Zalar L. A. Perez E. J. Kramer T.-Q. Nguyen A. J. Heeger W.-Y. Wong G. C. Bazan J. Am. Chem. Soc. 2011 133 18538
49. Z. Cai H. Luo P. Qi J. Wang G. Zhang Z. Liu D. Zhang Macromolecules 2014 47 2899
50. M. Karakawa Y. Aso Macromol. Chem. Phys. 2013 214 2388
51. R. Tautz E. Da Como T. Limmer J. Feldmann H.-J. Egelhaaf E. von Hauff V. Lemaur D. Beljonne S. Yilmaz I. Dumsch S. Allard U. Scherf Nat. Commun. 2012 3 970
52. H. Reisch U. Wiesler U. Scherf N. Tuytuylkov Macromolecules 1996 29 8204
53. C. J. Kudla D. Dolfen K. J. Schottler J.-M. Koenen D. Breusov S. Allard U. Scherf Macromolecules 2010 43 7864
54. C. L. Chochos S. A. Choulis Prog. Polym. Sci. 2011 36 1326
55. J. Roncali Macromol. Rapid Commun. 2007 28 1761
56. P.-L. T. Boudreault A. Najari M. Leclerc Chem. Mater. 2011 23 456
57. X. Guo M. Baumgarten K. Müllen Prog. Polym. Sci. 2013 38 1832
58. A. Facchetti Chem. Mater. 2011 23 733
59. C. L. Chochos N. Tagmatarchis V. G. Gregoriou RSC Adv. 2013 3 7160
60. G. Ulrich R. Ziessel A. Harriman Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1184
61. A. Loudet K. Burgess Chem. Rev. 2007 107 4891
62. M. Benstead G. H. Mehl R. W. Boyle Tetrahedron 2011 67 3573
63. A. Treibs F. H. Kreuzer Justus Liebigs Ann. Chem. 1968 718 208
64. C. Qin A. Mirloup N. Leclerc A. Islam A. El-Shafei L. Han R. Ziessel Adv. Energy Mater. 2014 4 1400085
65. T. Rousseau A. Cravino T. Bura G. Ulrich R. Ziessel J. Roncali Chem. Commun. 2009 1673
66. S. P. Economopoulos C. L. Chochos H. A. Ioannidou M. Neophytou C. Charilaou G. A. Zissimou J. M. Frost T. Sachetan M. Shahid J. Nelson M. Heeney D. D. C. Bradley G. Itskos P. A. Koutentis S. A. Choulis RSC Adv. 2013 3 10221
67. B. Kim B. W. Ma V. R. Donuru H. Y. Liu J. M. J. Fréchet Chem. Commun. 2010 46 4148
68. R. Yoshii H. Yamane K. Tanaka Y. Chujo Macromolecules 2014 47 3755
69. B. C. Popere A. M. Della Pelle S. Thayumanavan Macromolecules 2011 44 4767
70. C. Thivierge A. Loudet K. Burgess Macromolecules 2011 44 4012
71. A. B. Nepomnyashchii M. Bröring J. Ahrens A. J. Bard J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8633
72. M. Zhu L. Jiang M. J. Yuan X. F. Liu C. B. Ouyang H. Y. Zheng X. D. Yin Z. C. Zuo H. B. Liu Y. L. Li J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008 46 7401
73. S. L. Zhu N. Dorh J. T. Zhang G. Vegesna H. H. Li F. T. Luo A. Tiwari H. Y. Liu J. Mater. Chem. 2012 22 2781
74. F. Algi A. Cihaner Org. Electron. 2009 10 453
75. J. C. Forgie P. J. Skabara I. Stibor F. Vilela Z. Vobecka Chem. Mater. 2009 21 1784
76. D. Cortizo-Lacalle C. T. Howells S. Gambino F. Vilela Z. Vobecka N. J. Findlay A. R. Inigo S. A. J. Thomson P. J. Skabara I. D. W. Samuel J. Mater. Chem. 2012 22 14119
77. H. Usta M. D. Yilmaz A.-J. Avestro D. Boudinet M. Denti W. Zhao J. F. Stoddart A. Facchetti Adv. Mater. 2013 25 4327
78. M. D. Yilmaz T. Aytun M. Frasconi S. I. Stupp F. Stoddart Synth. Met. 2014 197 52
79. R. W. Wagner J. S. Lindsey Pure Appl. Chem. 1996 68 1373
80. L. Wang J.-W. Wang A.-J. Cui X.-X. Cai Y. Wan Q. Chen M.-Y. He W. Zhang RSC Adv. 2013 3 9219
81. L. Jiao W. Pang J. Zhou Y. Wei X. Mu G. Bai E. Hao J. Org. Chem. 2011 76 9988
82. Y. Hayashi S. Yamaguchi W. Y. Cha D. Kim H. Shinokubo Org. Lett. 2011 13 2992
83. D. D. Nuzzo G.-J. A. H. Wetzelaer R. K. M. Bouwer V. S. Gevaerts S. C. J. Meskers J. C. Hummelen P. W. M. Blom R. A. J. Janssen Adv. Energy Mater. 2013 3 85
84. G. J. R. O. A. Pivrikas N. S. Sariciftci Progress in Photovoltaics: Research and Applications 2007 15 677
85. A. Mozer G. Dennler N. Sariciftci M. Westerling A. Pivrikas R. Österbacka G. JuŠka Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2005 72 035217