Synthesis and characterization of a series of annelated benzotriazole based polymers with variable bandgap

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 22, 2012, Pages 10035-10041

  Tam, Teck Lip Dexter ^a,b   Ye, Wanting ^a   Tan, Hong Hup Ronnie ^a   Zhou, Feng ^a   Su, Haibin ^a   Mhaisalkar, Subodh G ^a,b   Grimsdale, Andrew C ^a,b  

^a NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (Singapore)

^b NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOTRIAZOLES; FLUORENE MOIETY; PARTIAL REDUCTION; RING CLOSURES; RING OPENING;

ENERGY GAP; MONOMERS;

POLYMERS;

BENZOTRIAZOLE DERIVATIVE; CARBON; FLUORENE; MONOMER; POLYMER; TRIAZOLE;

ARTICLE; CYCLIC POTENTIOMETRY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REDUCTION; SYNTHESIS;

EID: 84869193044     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo301281d     Document Type: Article

References (35)

1. Price, S. C.; Stuart, A. C.; Yang, L.; Zhou, H.; You, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4625-4631
2. Oktem, G.; Balan, A.; Baran, D.; Toppare, L. Chem. Commun. 2011, 47, 3933-3935
3. Ičli, M.; Pamuk, M.; Algi, F.; Önal, A. M.; Cihaner, A. Org. Electron. 2011, 11, 1255-1260
4. Zhang, L.; He, C.; Chen, J.; Yuan, P.; Huang, L.; Zhang, C.; Cai, W.; Liu, Z.; Cao, Y. Macromolecules 2010, 43, 9771-9778
5. Peng, B.; Najari, A.; Liu, B.; Berrouard, P.; Gendron, D.; He, Y.; Zhou, K.; Leclerc, M.; Zou, Y. Macromol. Chem. Phys. 2010, 211, 2026-2033
6. Baran, D.; Balan, A.; Celebi, S.; Esteban, B. M.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S.; Toppare, L. Chem. Mater. 2010, 22, 2978-2987
7. Balan, A.; Baran, D.; Gunbas, G.; Durmus, A.; Ozyurt, F.; Toppare, L. Chem. Commun. 2009, 6768-6770
8. Balan, A.; Gunbas, G.; Durmus, A.; Toppare, L. Chem. Mater. 2008, 20, 7510-7513
9. Sun, M.; Niu, Q.; Yang, R.; Du, B.; Liu, R.; Yang, W.; Peng, J.; Cao, Y. Eur. Polym. J. 2007, 43, 1916-1922
10. Zhang, Z.; Peng, B.; Liu, B.; Pan, C.; Li, Y.; He, Y.; Zhou, K.; Zou, Y. Polym. Chem. 2010, 1, 1441-1447
11. Balan, A.; Baran, D.; Toppare, L. Polym. Chem. 2011, 2, 1029-1043
12. Zhang, L.; Hu, S.; Chen, J.; Chen, Z.; Wu, H.; Peng, J.; Cao, Y. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 3760-3769
13. Tam, T. L.; Tan, H. H. R.; Ye, W.; Mhaisalkar, S. G.; Grimsdale, A. C. Org. Lett. 2012, 14, 532-535
14. Tam, T. L.; Li, H.; Wei, F.; Tan, K. J.; Kloc, C.; Lam, Y. M.; Mhaisalkar, S. G.; Grimsdale, A. C. Org. Lett. 2010, 12, 3340-3343
15. Grimsdale, A. C.; Chan, K. L.; Martin, R. E.; Jokisz, P. G.; Holmes, A. B. Chem. Rev. 2009, 109, 897-1091
16. Cheng, Y.-J.; Yang, S.-H.; Hsu, C.-S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868-5923
17. Cappel, N. O.; Fernelius, W. C. J. Org. Chem. 1940, 5, 40-47
18. Stetter, H. Chem. Ber. 1953, 86, 69-74
19. Wakae, M.; Konishi, K.; Furukawa, M.; Hamada, E. Chem. Abs. 1964, 61, 3096b
20. Lund, H.; Kwee, S. Acta Chem. Scand. 1968, 22, 2879-2889
21. Burton, D. E.; Lambie, A. J.; Lane, D. W. J.; Newbold, G. T.; Percival, A. J. Chem. Soc. C 1968, 1268-1273
22. Li, H.; Tam, T. L.; Lam, Y. M.; Mhaisalkar, S. G.; Grimsdale, A. C. Org. Lett. 2011, 13, 46-49
23. Tam, T. L.; Li, H.; Lam, Y. M.; Mhaisalkar, S. G.; Grimsdale, A. C. Org. Lett. 2011, 13, 4612-4615
24. Dong, Y.; Cai, W.; Hu, X.; Zhong, C.; Huang, F.; Cao, Y. Polymer 2012, 53, 1465-1472
25. Chen, C.-H.; Hsieh, C.-H.; Dubosc, M.; Cheng, Y.-J.; Hsu, C.-S. Macromolecules 2010, 43, 697-708
26. Suzuki, T.; Tsuji, T.; Okubo, T.; Okada, A.; Obana, Y.; Fukushima, T.; Miyashi, T.; Yamashita, Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 8954-8960
27. Yamashita, Y.; One, K.; Tomura, M.; Tanaka, S. Tetrahedron 1997, 53, 10169-10178
28. Cozzolino, A. F.; Gruhn, N. E.; Lichtenberger, D. L.; Vargas-Baca, I. Inorg. Chem. 2008, 47, 6220-6226
29. Patel, D. G. D.; Feng, F.; Ohnishi, Y.-y.; Abboud, K. A.; Hirata, S.; Schanze, K. S.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2599-2612
30. Tam, T. L. D.; Salim, T.; Li, H.; Zhou, F.; Mhaisalkar, S. G.; Su, H.; Lam, Y. M.; Grimsdale, A. C. J. Mater. Chem. 2012, 22, 18528-18534
31. Tam, T. L.; Zhou, F.; Li, H.; Pang, J. C. Y.; Lam, Y. M.; Mhaisalkar, S. G.; Su, H.; Grimsdale, A. C. J. Mater. Chem. 2011, 21, 17798-17804
32. Ono, K.; Tanaka, S.; Yamashita, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1977-1979
33. Cozzolino, A. F.; Vargas-Baca, I.; Mansour, S.; Mahmoudkhani, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3184-3190
34. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
35. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789