BODIPY-thiophene copolymers as p-Channel semiconductors for organic thin-film transistors

Advanced Materials

Volumn 25, Issue 31, 2013, Pages 4327-4334

  Usta, Hakan ^a   Yilmaz, M Deniz ^b   Avestro, Alyssa Jennifer ^b   Boudinet, Damien ^a   Denti, Mitchell ^a   Zhao, Wei ^a   Stoddart, J Fraser ^b,c   Facchetti, Antonio ^a  

^a POLYERA CORPORATION   (United States)

^b NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^c Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST)   (South Korea)

Author keywords

bodipy; organic semiconductor; polymer; transistor

Indexed keywords

BODIPY; FLEXIBLE PLASTIC SUBSTRATES; ORGANIC OPTOELECTRONICS; ORGANIC THIN FILM TRANSISTORS; PHYSICOCHEMICAL PROPERTY; POLYMERIC SEMICONDUCTORS; SOLUTION-PROCESSED; THIN-FILM TRANSISTOR (TFTS);

HYBRID MATERIALS; POLYMERS; SEMICONDUCTING ORGANIC COMPOUNDS; TRANSISTORS;

THIN FILM TRANSISTORS;

EID: 84882452835     PISSN: 09359648     EISSN: 15214095     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adma.201300318     Document Type: Article

References (75)

1. a) A. Loudet, K. Burgess, Chem. Rev. 2007, 107, 4891
2. b) A. Treibs, F. H. Kreuzer, Justus Liebigs Ann. Chem. 1968, 718, 208.
3. G. Ulrich, R. Ziessel, A. Harriman, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1184.
4. J. Karolin, L. B.-A. Johansson, L. Strandberg, T. Ny, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7801.
5. a) O. A. Bozdemir, S. Erbas-Cakmak, O. O. Ekiz, A. Dana, E. U. Akkaya, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 10907
6. b) H.-Y. Lin, W.-C. Huang, Y.-C. Chen, H.-H. Chou, C.-Y. Hsu, J. T. Lin, H.-W. Lin, Chem. Commun. 2012, 48, 8913
7. c) B. S. Kim, B. Ma, V. R. Donuru, H. Liu, J. M. J. Fréchet, Chem. Commun. 2010, 46, 4148
8. d) T. Rousseau, A. Cravino, T. Bura, G. Ulrich, R. Ziessel, J. Roncali, Chem. Commun. 2009, 45, 1673
9. e) T. Rousseau, A. Cravino, T. Bura, G. Ulrich, R. Ziessel, J. Roncali, J. Mater. Chem. 2009, 19, 2298
10. f) S. Kolemen, Y. Cakmak, S. Erten-Ela, Y. Altay, J. Brendel, M. Thelakkat, E. U. Akkaya, Org. Lett. 2010, 12, 3812
11. g) A. Coskun, E. U. Akkaya, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10464.
12. a) R. P. Haugland, Handbook of Fluorescent Probes and Research Chemicals, 6th ed.; Molecular Probes: Eugene, OR, 1996
13. b) K. Tan, L. Jaquinod, R. Paolesse, S. Nardis, C. Di Natale, A. Di Carlo, L. Prodi, M. Montalti, N. Zaccheroni, K. M. Smith, Tetrahedron 2004, 60, 1099
14. c) M.-C. Yee, S. C. Fas, M. M. Stohlmeyer, T. J. Wandless, K. A. Cimprich, J. Biol. Chem. 2005, 280, 29053
15. d) R. W. Wagner, J. S. Lindsey, Pure Appl. Chem. 1996, 68, 1373
16. e) M. L. Metzker, WO Patent WO/2003/066812, 2003.
17. a) H. Li, Z. Zhu, A. C. Fahrenbach, B. M. Savoie, C. Ke, J. C. Barnes, J. Lei, Y.-L. Zhao, L. M. Lilley, T. J. Marks, M. A. Ratner, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 456
18. b) A. C. Fahrenbach, Z. Zhu, D. Cao, W.-G. Liu, H. Li, S. K. Dey, S. Basu, A. Trabolsi, Y. Y. Botros, W. A. Goddard, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16275
19. c) D. R. Stewart, D. A. A. Ohlberg, P. A. Beck, Y. Chen, R. S. Williams, J. O. Jeppesen, K. A. Nielsen, J. F. Stoddart, Nano Lett. 2004, 4, 133
20. d) R. Capelli, S. Toffanin, G. Generali, H. Usta, A. Facchetti, M. Muccini, Nat. Mater. 2010, 9, 496
21. e) J. Soeda, Y. Hirose, M. Yamagishi, A. Nakao, T. Uemura, K. Nakayama, M. Uno, Y. Nakazawa, K. Takimiya, J. Takeya, Adv. Mater. 2011, 23, 3309
22. f) R. Nakahara, M. Uno, T. Uemura, K. Takimiya, J. Takeya, Adv. Mater. 2012, 24, 5212
23. g) C. Piliego, D. Jarzab, G. Gigli, Z. Chen, A. Facchetti, M. A. Loi, Adv. Mater. 2009, 21, 1573
24. h) C. Piliego, M. A. Loi, J. Mater. Chem. 2012, 22, 4141
25. i) A. C. Arias, J. D. MacKenzie, I. McCulloch, J. Rivnay, A. Salleo, Chem. Rev. 2010, 110, 3
26. j) H. Usta, C. Newman, Z. Chen, A. Facchetti, Adv. Mater. 2012, 24, 3678.
27. a) A. Facchetti, Mater. Today 2007, 10, 28
28. b) A. C. Fahrenbach, S. Sampath, D. J. Late, J. C. Barnes, S. L. Kleinman, N. Valley, K. J. Hartlieb, Z. Liu, V. P. Dravid, G. C. Schatz, R. P. Van Duyne, J. F. Stoddart, ACS Nano 2012, 6, 9964
29. c) D. S. Hecht, R. J. A. Ramirez, M. Briman, E. Artukovic, K. S. Chichak, J. F. Fréchet, G. Grüner, Nano Lett. 2006, 6, 2031
30. d) A. R. Murphy, J. M. J. Fréchet, Chem. Rev. 2007, 107, 1066
31. e) Y.-G. Ha, J. D. Emery, M. J. Bedzyk, H. Usta, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10239
32. f) H. Huang, Z. Chen, R. P. Ortiz, C. Newman, H. Usta, S. Lou, J. Youn, Y.-Y. Noh, K.-J. Baeg, L. X. Chen, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10966
33. g) A. C. Arias, J. D. MacKenzie, I. McCulloch, J. Rivnay, A. Salleo, Chem. Rev. 2010, 110, 3
34. h) H. Usta, C. Kim, Z. Wang, S. Lu, H. Huang, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Mater. Chem. 2012, 22, 4459
35. i) P. Heremans, G. H. Gelinck, R. Müller, K.-J. Baeg, D.-Y. Kim, Y.-Y. Noh, Chem. Mater. 2011, 23, 341
36. j) K.-J. Baeg, D. Khim, J. Kim, B.-D. Yang, M. Kang, S.-W. Jung, I.-K. You, D.-Y. Kim, Y.-Y. Noh, Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 2881
37. k) D. Natali, M. Caironi, Adv. Mater. 2012, 24, 1357
38. l) M. Caironi, E. Gili, H. Sirringhaus, Organic Electronics II: More Materials and Applications, Ed:, H. Klauk, Wiley VCH, 2011, 281
39. m) M. Caironi, M. Bird, D. Fazzi, Z. Chen, R. Di Pietro, C. Newman, A. Facchetti, H. Sirringhaus, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 3371
40. n) S. S. Lee, C. S. Kim, E. D. Gomez, B. Purushothaman, M. F. Toney, C. Wang, A. Hexemer, J. E. Anthony, Y.-L. Loo, Adv. Mater. 2009, 35, 3605
41. o) S. S. Lee, M. A. Loth, J. E. Anthony, Y.-L. Loo, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5436
42. p) M. Melucci, M. Zambianchi, L. Favaretto, M. Gazzano, A. Zanelli, M. Monari, R. Capelli, S. Troisi, S. Toffanin, M. Muccini, Chem. Commun. 2011, 47, 11840
43. r) G. Generali, F. Dinelli, R. Capelli, S. Toffanin, M. Muccini, J. Phys. D: Appl. Phys. 2011, 44, 224018
44. s) A. Salleo, A. C. Arias, Adv. Mater. 2007, 19, 3540.
45. a) D. Cortizo-Lacalle, C. T. Howells, S. Gambino, F. Vilela, Z. Vobecka, N. J. Findlay, A. R. Inigo, S. A. J. Thomson, P. J. Skabara, I. D. W. Samuel, J. Mater. Chem. 2012, 22, 14119
46. b) H.-Y. Lin, W.-C. Huang, Y.-C. Chen, H.-H Chou, C.-Y. Hsu, J. T. Lin, H.-W. Lin, Chem. Commun. 2012, 48, 8913
47. c) F. Cheng, F. Jäkle, Polym. Chem. 2011, 2, 2122
48. d) K. Tanaka, Y. Chujo, Macromol. Rapid Commun. 2012, 33, 1235.
49. a) T. Bura, N. Leclerc, S. Fall, P. Lévêque, T. Heiser, P. Retailleau, S. Rihn, A. Mirloup, Raymond Ziessel, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17404
50. b) B. C. Popere, A. M. D. Pelle, S. Thayumanavan, Macromolecules 2011, 44, 4767.
51. a) K.-J. Baeg, J. Kim, D. Khim, M. Caironi, D.-Y. Kim, I.-K. You, J. R. Quinn, A. Facchetti, Y.-Y. Noh, ACS Appl. Mater. Interfaces. 2011, 3, 3205
52. b) K.-J. Baeg, D. Khim, J. Kim, H. Han, S.-W. Jung, T.-W. Kim, M. Kang, A. Facchetti, S.-K. Hong, D.-Y. Kim, Y.-Y. Noh, ACS Appl. Mater. Interfaces 2012, 4, 6176
53. c) D. Khim, W.-H. Lee, K.-J. Baeg, D.-Y. Kim, I.-N. Kang, Y.-Y. Noh, J. Mater. Chem. 2012, 22, 12774.
54. J. A. Letizia, M. R. Salata, C. M. Tribout, A. Facchetti, M. A. Ratner, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9679.
55. S. Grunder, C. Valente, A. C. Whalley, S. Sampath, J. Portmann, Y. Y. Botros, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 2012, 18, 15632.
56. a) X. Guo, F. S. Kim, S. A. Jenekhe, M. D. Watson, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7206
57. b) P. Sonar, S. P. Singh, Y. Li, M. S. Soh, A. Dodabalapur, Adv. Mater. 2010, 22, 5409
58. c) P. M. Beaujuge, H. N. Tsao, M. R. Hansen, C. M. Amb, C. Risko, J. Subbiah, K. R. Choudhury, A. Mavrinskiy, W. Pisula, J.-L. Brédas, F. So, K. Müllen, J. R. Reynolds, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8944
59. d) J. Y. Kim, K. Lee, N. E. Coates, D. Moses, T.-Q. Nguyen, M. Dante, A. J. Heeger, Science 2007, 317, 222
60. e) J. Huang, Y. Zhao, W. He, H. Jia, Z. Lu, B. Jiang, C. Zhan, Q. Pei, Y. Liu, J. Yao, Polym. Chem. 2012, 3, 2832
61. f) X. Guo, R. P. Ortiz, Y. Zheng, S. Zhang, Y. Hu, G. Lu, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13685.
62. J. A. Van Koeveringe, J. Lugtenburg, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1977, 96, 55.
63. a) A. Coskun, M. D. Yilmaz, E. U. Akkaya, Org. Lett. 2007, 9, 607
64. b) Y. Yao, Y. Liang, V. Shrotriya, S. Xiao, L. Yu, Y. Yang, Adv. Mater. 2007, 19, 3979
65. c) X. Gong, M. Tong, Y. Xia, W. Cai, J. S. Moon, Y. Cao, G. Yu, C.-L. Shieh, B. Nilsson, A. J. Heeger, Science 2009, 325, 1665.
66. Y. Liao, G.-C. Yang, J.-K. Feng, L.-L. Shi, S.-Y. Yang, L. Yang, A.-M. Ren, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13036.
67. G. Lu, H. Usta, C. Risko, L. Wang, A. Facchetti, M. A. Ratner, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7670.
68. H. Usta, C. Risko, Z. Wang, H. Huang, M. K. Deliomeroglu, A. Zhukhovitskiy, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5586.
69. a) X. Guo, M. D. Watson, Org. Lett. 2008, 10, 5333
70. b) B. C. Thompson, Y. G. Kim, T. D. McCarley, J. R. Reynolds, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12714
71. c) N. Blouin, A. Michaud, D. Gendron, S. Wakim, E. Blair, R. Neagu-Plesu, M. Belletête, G. Durocher, Y. Tao, M. Leclerc, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 732.
72. H. Yan, Z. Chen, Y. Zheng, C. Newman, J. R. Quinn, F. Dötz, M. Kastler, A. Facchetti, Nature 2009, 457, 679.
73. Advanced Functional Molecules & Polymers Volume 3: Electronic & Photonic Properties, Ed:, Hari Singh, Naiwa, Gordon and Breach Science Publishers, 2001.
74. R. J. Kline, M. D. McGehee, E. N. Kadnikova, J. Liu, J. M. J. Fréchet, Adv. Mater. 2003, 15, 1519.
75. M. Shahid, T. McCarthy-Ward, J. Labram, S. Rossbauer, E. B. Domingo, S. E. Watkins, N. Stingelin, T. D. Anthopoulos, M. Heeney, Chem. Sci. 2012, 3, 181.